Гербицидная композиция на основе производных мочевины
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к гербицидным средствам с по ниженной фитотоксичностью, и может найти применение а сельском хозяйстве . Цель изобретения - снижение фитотоксичности в отношении культурных растений. Согласно изобретению в качестве антидотов гербицидов - прои#- водных мочевины могут быть использованы 2,Л,6-триметоксибензонитрил или цианопиридин, или нитрильное производное формулы (R5)(R6)(R7)C-CN, где R 5 Vводород или С -С2-алкил, или аллил, a R- - фенил, незамещенный или замещенный в положении k хлором или этоксигруппой, или группа CHgtKRgMR), где R8M R могут быть вместе (СН)б или (СН2)20(СН2)г или при Rg- водород, R9 - пропил, аллил циклогексил, бензил, 2,6-ди-С, килфенил. Указанные антидоты при использовании в смеси с гербицидом в соотношении 1:2-8 соответственно обеспечивает более эффективную защиту культурных растений от гербицидов ряда фенилмочевины при сохранении уровня эффективности последних. 10 табл. а Ј
СОЮЗ СОЭЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
PECIlYBflHH (51)5, A 01 Н 25/32
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H ПАТЕНТ У
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ
ПО ИЗОбРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР (21) 4202851/15 (22) 26.06.87 (31) 2661I/86
;(32) 26.06.86 . .(33) HU (<6) 07.02.92. Бюл. И 5 (7I) Зсакмадьярорсаги Ведьимювек (HU) (72) Каталин Герег, Иария Кочиш, Дьердь Орос, Тамаш Терек, Иштван Ласло, Ласло Кондар, Карой Балог, Тибор
Боди, Иштван Тот, Зржебет Грега, Жолт Домбаи, Йожеф Надь и Чаба Павлишчак (HU)
53) 632в95 (088.8) (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОН ОЗИЦИ HA OCHOBE ПРОИЗВОДНЙХ ИОЧЕВИНЫ (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к гербицидным средствам с по-. ниженной фитотоксичностью, и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - снижение фитоИзобретение относится к химическим средствам защиты растений, в . частности к гербицидным средствам с пониженной фитотоксичностью, и может найти применение в сельском хозяйстве.
Цель изобретения - снижение фито-, токсичности гербицидных средств на основе производных м >чевины- тв отношении культурных растений. фитотоксичность производных мочевины, тиолкарбаматных производных и хлорацетанилидных производных в ка, SU„„1711655 АЗ токсйчности В отношении культурных растений. Согласно изобретению в качестве антидотов гербицидов - производных мочевины могут быть использованы 2„4,6-триметоксибензонитрил или цианопиридин, или нитрильное производное Формулы (R>) (R6) (R>)C-CN, где
R5, R6- — водород или С -С -алкил, ae n, a R> — фенил, незамещенный или замещенный в положении 4 хлором или этоксигруппой, или группа
СНАМИ(К )(Кф) где Кзи Êñl могут быть
at есте (СН ) или CCHp)g0(CHg)g или при З водород Rry пропил аллил циклогексил, бензил, 2,6-ди-С -С -алкилфенил. Указанные антидоты при ис- Я пользовании в смеси с гербицидом в соотношении 1:2-8 соответственно овес- Я печивает более эффективную защиту С культурных растений от гербицидов ряда фенилмочевины при сохранении уровня эффективности последних.
10 табл. честве гербицидных веществ может быть эффективно понижена без снижения их гербицидного действия путем использования нитрильных производных или цианопиридинов, или бензонит" рилов, моно- или полизамещенных галогеном (ами) или алкоксигруппой (ами) .
Наиболее важные нитрильные соединения, а также физико-химические данные (температура плавления, показатель преломления) этих соединений. цианопиридинов и замещенных бензонитрилов представлены в табл.1.
1711655 5
В6-с-Щ
Таблица l т «» « «
1 т
)p., n/è
Соединение
R7 б
Показатель преломления
«»
Метил
Метил
Метил
1,40
Cl
4-Зток- 39-43 сифенил
Этил
Метил
«ll
Зтил
Бензил
Этил
Метил 4-Эток- 56-58 сифенил .
Метил
Бензилиден
Бензили- Фенил 86-88 ден
212«212
50 52
78-80
1,5039
Зтил
Фенил
Зтил
4-Хлор- 53-57 фенил
1,5204
Метил
Метил
2-ХлорФенил
1,5440
1,5437
3-Хлорфенил
Н
4-Хлорфенил 265-267Н
Фенил 71-73
Н фенил
Фталимидометилен
153-154Н
1 Пивалонитрил
2 Трихлорацетонитрил
3 4- Этоксифенилацетонитрил
4 2-(4-Этоксифенил)бутиронитрил
5 . ?-Фенил-2-метил-пропионитрил
6 2-Фенилбутиронитрил
7 2-Бензил-2-фенилбутиронитрил
8 2-(4-Этоксифенил)2-метилпропионитрил
9 2,3-Дифенилакрилонитрил
10 2-Цианопиридин
11 3-Цианопиридин
12 4-Цианопиридин
13 2-Этил-2-фенилбутиронитрил
14 2-(4-Хлорфенил)-2этилбутиронитрил
15 2-(4-Хлорфенил)-2метилпропионитрил
16 2-Хлорфенилацето" нитрил
17 3-Хлорфенилацетонитрил
18 4- Хлорфенилацетонитрил
19 Дифенилацетонитрил
20 3-Фталимидопропионитрил
Метил фенил
1,5117
1,5041
1,5065
1,5607
1711655
1 (3 (6 7
3-Нитро-132-134фталиН мидометилен
4-Нитро-136-138фталимидометилен
22 фенил
1,5243
Аллил
Аниди- 48-49 номети
Н лен
Циклогексил1,4737
Н аминометилен
1,5272
Бензил-аминометилен
N-Этил-—
1,4709 юкло гексилН
Н аминометилен
N-метил-— анилинометилен
1,5591
Ы-Этил1,5528 анилинометилен
1,5418
N-ИзоН пропиланилиН нометилен
1,4727 °
Н нометилен
1,4698
Н
21 3- (3-Нитрофталими-до ) - пропионитрил
23 2-Аллил-2-фенил-4пентеннитрил
24 3 "Анилинопропионитрил
25 3-Циклогексиламинопропионитрил
26 3-Бензиламинопропионитрил
27 3-Ы- (Этилцикло"
° гексил) -Аминопропионитрил
28 . 3-Я-(Иетиланилино)пропионитрил
29 3-N-(Этиланилино)нитрил
30 3-И-(Изопропиланилино)-пропионитрип
31 3- Гексаметилениминопропионитрил
32 3"Морфолинопропионитрил
ГексаметиленимиМорфолинометилеы
Продолжение табл.1 г
1711655
1 (Продолжение табл.1
fá f 7
f s
1,4690
4-Иеток-62-64 сианилинометилен
Н
2,6-Ди-этиланилинометилен .
1,5431
Н
Анили- 45-47 но
"-Хлор- 92-95 фениламино
38
Фенил
1,5236
Анилино
86-88
Иетил
4-ИетоксифенилИетиламино-: метилен
Н
Диэтиламино1,4358 метилен фталимидомети- 94-96 лен
4-Нитрофталим идомет ил
Иетил
3-Нитрофталимидометилен
«н«
1,4714
Иетил
33 3-Пиперидинопропионитрил
34 3-(4-Иетоксианилино)пропионитрип
35 3- (2,6-Диэтиламинилино)-пропионитрил
36 " 2-Анилиноацетонитрил
37 2-(4-Хлорфенил)-аминоацетонитрил
Фенилацетонитрил
2-Анилинопропионитрил
40 (4-Иетоксифенил) -ацетонитрил
41 3-Иетиламинопропионитрил
42 3-Диэтиламинопропионитрил
43 3-Фталимидо-?-метилпропионитрил
44 2-Истил-3-(4-нитрбфталимидо)-пропионитрил
45 2-Иетил-3-(3-нитрофталимидо)-пропионитрил
46 3-Анилино-2-метил-. пропионитрил
Пиперидинометилен
Анилинометилен
1,5318
1,4348
1711655
»
Бензиламиномети.лен
1,5510
Иетил
1,4797
Ц клогексил-! Н
«11» аминометилен
1,5484
N-этил-анилинометилен
1,5392
N-ИзоН пропиланилинометилен
44-45
1,4832
Н анилинометилен
6-Этил2-метил1,4916
Н анилинометилен
1,4354
ПропиламиноН
Н метилен
1,4547
АллилН аминометилен
47 3-Бензиламино-2метилпропионитрил
48 3-N-Иетиленанилино2-метилпропионитрил
49 3-Циклогексиламино-2метилпропионитрил
50 3-N-Этиланилино-2метилпропионитрил
51 3-N-изопропиланилино2-метилпропионитрил
52 2-Хлорбензонитрил
53 2,4,6-Триметоксибензонитрил
54 3" Хлорбензонитрил
55 4-Хлорбензонитрил
56 3- (2,6-Диметиланилино)-пропионитрил
57 3-(6»Этил-2-метиланилино)-пропионит- . рил
58 3-(н-Пропиламино)пропйонитрил
59 3"Аллиламинопропионитрил
» «»
3 4 5
Б-Иетиланилино.этилен
2 61
ДиметилПродолжение табл.1
92-94
38-40
91-93
1711655Балл
Фитотоксические симптомы, наблюдаемые у выращиваемых растений
Общее Герби прорастание циднОе действие
Превос" 100 ходное
1 Отсутствуют
Очень 98 хорошее
2 Очень слабые
Хорошее 95
Сильные, но крат" ковременные симптомы, понижение в стадии плодоношения
Удовлет- 90 ворительное
Пробле- 82 матичное
6 Заметные опасные симптомы
Неудов- 70 летворительное
7 СимптОмы сильного повреждения
Плохое 55
8 Симптомы очень сильного пов реждения
Очень 30 плохое
9 Полная гибель
Непод- 0 ходящее
Для получения нитрильных производных известны несколько способов.
Пивалонитрил (соединение 1 в табл.1), который является простейшим производным, может быть получен путем взаимодействия пивалиновой кислоты с аммиаком при дегидратирующих условиях.
3-Этоксифенилацетонитрил (саедине- 10 ние 3) получают путем взаимодействия г хлористого 4-этоксибензила с цианидом натрия.
Примерами производных.мочевины, фитотоксичность которых понижается с помощью нитрильных производных, являются следующие известные соединения: 3-(4-хлорфенил)-1,1-диметилмочевика (монурон); 3-(3,4-дихлорфенил)1,1-диметилмочевина .(диурон); 3-(3- 20 хлор4-метоксифенил)-1,l-диметилмочевина (метоксурон); 3"(3-хлор-4-метил3 Слабые симптомы
5 Симптомы. неизвестного происхождения фенил)-l,l-диметилмочевина (хлортолурон); 3-(4.-хлорфенил)-l-метил-lметоксимочевина (монолирурон); 3(3,4-дихлорфенил)-l-метил-l-метоксимочевина (линурон); 3-(4-бромфенил)1-метил-1-метоксимочевина (метобромурон); 3-(4-бром-3-хлорфенил)-1-метил-1-метоксимочевина (хлорбромурон);
3-(3-(трифторметил) -фенил)-1, 1-диметилмочевина (флюометурон); 1,1-ди-. метил-3-фенилмочевина (фенурон) и
1,l-peerwh-3-(4-изопропилфенил)-мочевина (изопротурон).
Величина прорастания выращиваемого растения (в процентах), вредное воздействие, наблюдаемое на выращиваемом растении, и гербицидное действие были определены путем использования международно принятых бальных оценок.
Данные представлены в табл.2 °
Т а б л и ц а 2
1711655
Пример 1. Изучение антидотно- !работаны соответствующим количеством
r0 действия на гербициды мочевинового гербицида мочевинового типа и рецептипа при испытаниях в теплицах., тированного антидота. Растения были
Испытания были проведены в гор- выращены в теплице и орошались дожшочках для выращивания с 4-кратными деванием, когда необходимо. Прорастаповторениями. Горшочки диаметром:. ющие растения были оценены к концу
14 см были заполнены почвой, затем . четвертой недели. после посева. Были
10 кукурузных зерен были высажены в . определены процент прорастания и оценкаждый горшочек и покрыты слоем почвы 10, ка по баллам высаженной кукурузы. высотой 4 см. Затем горшочки были об- Данные приведены в табл.3;
Т а б л и ц а 3
Нитрильное соединение
Обработка антидотом, кг/га
Прорас- Оценка тание, ЕМУ, 3 балл
Обработ.ка гербицидом кг/ra
Гербицид" ный реа гент
2,0
2,5
0,5
0,5
0 5
0,5
0,5
0,5
2,5
2,5
Ферунон
«! !»
1,0
«!!»
1,0
2,0
«t!
»tI
2,0
ССА 43089
«!!»
3
3
t l»
1,0
«!!»
2,0
«t!!!»
1,0
«t!»
«l!»
2,0
2,0
3
2,5
Линурон !!»
1,25
1,25
1,25
«!!
«! !»
«! !»
»!!!
2,50
1,25
2,50
1,25
2,5
1,25
2,50
1,25
2 50
1,25
Линурон!!
«It»
3
3
3
»tt»
«l t»
«!!»
2 5
2,5
0 5
0,5
0,5
2 5
2 5
0,5
0,5
2,5
0,5
0,5
-",5
93,3
93,3
96,6
93,3
95,0
93,0
91,1
90,5
92,0
91,5
87,5
96,6
95,3
94,0
93,5
96,6
95,0
96,6
92,5
97,5
96,6
94,3
93,5
97,5
95,0
96,6
271 2 655
26
Продолжение табл. 3
2,5
0,5
6 б б
0,5
«1!»
2,5
2,5.0,5
0,5
»l I
2,5
0,5
0,5
2,5
«11»
« I I
0,5
0 5
«11
2,5
2,5
0,5
«11
0,5
« I l
2,5
13
13
23
13
14
14
14
11»
0,5
2,5
«11
2,5
»11
0,5
0,5
« l I»
2,5
2,5
16
0,5
« I I»
0,5
« I l
2,5
«I 1
2,5
0,5
«г!
Линурон
2,50
1 25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2s50
1,25
2,50
1,25
2 50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50.
1,25
2,50
1,25
2,5С
1,25
2,50
94,0
97,5
96,б
96,6
92,0
95,0
94,5
1 ° 0
92,0
96,6
92,5
96,6
92,5
100,0
96,6
96,6
96,6
97,5
95,0
96,6
92,5
97,5
97,5
97,5
97,5
96,6
95,0
95,0
92,5
97,5
95,0
95,0
92,5
95,0
95,0
1711655 продолжение табл.3
t ««h « l i t «»» I » à > ã t i i i ««««««» «« i ««» I i ч»
«
«!!»
»11»
2 50
1,25
2,50.1
l1»
l l», l1»
17
l1»
«11
Линурон ,«11»
«11»
2
«11»
«11»
3
l l»
„, l I»
«!1»
«11
2,5
0,5
0,5
2,5
0,5 0,5
«1!»
23
11»
«11
«11» ссА 43089
«!1»
«11»
»l l
«l I»
«11»
2 5
« l1
«l l»
Ферунон
Линурон ,11
1„25
Контроль (без обработки) 96,6
96
1,0
2,0
Иетоксурон
3,0
3,0
«l l »
2,0
2 5
2 5 (2,5
0,5 )
2 5
0>5
0,5
2,5
2 5
0,5
0 5
2,5
2 5
0,5 015
2 5
1,25
2,50
1,25
2 50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,5 О.
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
1,25
2,50
2,0
1,0
2,5
95,0
95,0
97,5
95,0
95,0
92,5
97,5
9.7,5
95,0
95,0
95,0
95,0
92,5
92,5
97,5
97,5
97,5
97,5
97,5
95,0
96,5
95,0
92,5
90,0
89,0
89,0
88,0
90,0
86,0
89,0
1
3
3
5
20
1711655
Продолжение табл.3
0,5
3,0
3.0
«Il»
2,0
3,0
3 0
0,5
1,0
2,0
»l I
0,5
«It»
1,0
«11
2,0
«11»
0,5
«11»
1,0
« I1»
2i0
0,5
«1!»
1,0
2,0
1+2
0,5-! 0,5
О, 5+0,5
1+3
3,0
3,0
« I I »
1+23
4
l 1»
3,0
3,0
1,0
3,0
3,0
92 рениях. Растения были выращены при 2814ОС путем использования пе» риода освещения 16 ч. Вода ежедневно подавалась вплоть до полной влагоемкости.
Оценка была проведена на 12-й день от посева, т.е. на 8-й день от прорастания. Измеряли высоту проростков кукурузы, а также массу зеленой части сои и пшеницы.
Данные влияния предлагаемых соединений на растения кукурузы представлены в табл.4; результаты снижения
Фитотоксического действия производных мочевины на пшеницу предлагаемыми соединениями .- в табл.5; резуль-. таты снижения Фитотоксического дейст вия производных мочевины на соев табл.6. ссА 43089 0,5
П р и м е. р 2. Изучение антидотного действия в случае гербицидов моче-, винового типа путем использования раз" личных выращиваемых растений.
Испытания были проведены в пласти" ковых горшочках, покрытых изнутри пластиковой Фольгой, которая способна принимать 800 г почвы. В каждом горшочке для выращивания было взвешено 400 r высушенной на воздухе почвы с поля. Поч- ва имела рН 4,67, твердость 46 согласно "
Драни и содержание органических веществ 1,974. В качестве испытуемых растений в почву, находящуюся в горшочках, были засеяны 10 зерен кукурузы сорта
Pi-3707, 5 семян сои и 20 зерен пше- ;5 ницы в каждый горшочек. После посев семена были покрыты 100 г почвы. ОбРработку проводили в 4-кратных повто.
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3 ь0
3,0
93
97.
94
96
94
97
96
96
93
94
97
94
97
98
96
96
97
91
92
22
21 ц а 4.
Та 6 л и
Обработка, кгlга
4,0
4,0
0,25
1,0
«l1»
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
4,С
4,0
5
7
«11»
2,С
«I l»
2,0, Il»
4,0
4,С
4,0 .4,0
4,0
4,С
«I1»
« I 1»
0,25
1,0
0,25,«11»
«! 1»
1,0
0,25
«11
2,0
«11»
1 0
2,0
«I l»
0,25
2,0
«l t»
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
2,С
« l I»
2,С
« l l
2,С
4,0
4,С
»11»
«!1»
0,25
- 1.,0
0,2.
1 в-0
2,С
«!1»
2,0
4,0
4,0
«tt»
«11», »11»
0,25
1,0
21С
«11»
2,0
4 С
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,С
»11
«l l
2,0
«11»
2,0
«tt
2,0
«11»
2,С
Нитрильное соединение 11
11
13
13
26
26
27
27
27
27
28
28
28
28
29
29
29
29
31
31
Гербицид
Изопротурон
«11»
-I I- -!
Изопротурон
17 11655 антидотом гербицидом
Высота ростка кукуру" зы, см
36,0
31,5
34,8
36,7
40,1
39,3
34,4
36, 1.
36,8
36,2
37,1
36,0
40,4
37,1
39,4
40,3
4С,5
36,9
37,3
32,7
42,2
39,3
32,2
36,4
39,6
35,7
37,1
37,4
37,2, 41,8
41, 0
38,4
23
1711655
Гербицид высота ростка кукуру" зы, см антидотом гербицидом
4,0
4,0
38 .38!!»
0,25
«! !»
1,0
С,?5
2,0
1,0
53
2,С
l I»
0,25
2,0
2,0
1 0
l I»
2,0
«! !.„
1,0
2,0
2,0
2„С
«II»
0,25
0,25
1,0
« l l
«! l
2,0
4,0
«!I»
CGA 43089
«!!
1,0
0,25
«l I»
«!!»
«I!»
1,0
«I I»
Циурон
0,25
1,0
7
0,25
«I!» 1,0
0,25
«l l«
1,0
28
0,25
« l I«
1,0
0,25
1,0
О,?5
« I I»
31
31
53
«!l
« l l»
«!!«
0,25
Хлорбромурон
2,С
28
41,2
43,4
ll»
1,0
О,?5
2,0
4,0
«!!»
Нитрильное .соединение
Иэопротурон
Изопротурон 0,25
Обработка, кг/га
2,0
2 у C
4,0
4,0
4,0
4,С
4,С
4,0 .
4,С
4,С
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
Продолжение табл.1 I
35,6
32,4
41,5
38,0
36.9
"0,9
35,6
39,9
39,5
40,9
36,9
34,7
29,6
36,5
35,3
31,2
30,7
34,8
30,3
34,8
33,5
34,8
31,0
35,6
31 1
30,1
34,7
36,4
33,9
29,4
37,4
1711655
25
Продолжение табл.4
Обработка, кг/га рысота ростка кукуру зы, см
Нитрильное соединение
Гербицид гербицидом антидотом
39,8
42,3
4,С 0,25
«11»
2,0
29,6
29,0
37,1
38,9
Диурон
4,0
0,25
CGA 43089
4,0
1!О
«1!»
2,0
Хлорбром0,25!
1» урон
2,0
4,0
4,0
11«
1,0
«1!»
37,9
38,2
0,25
«1!»
Хлорбром1,0
CGA 43089. урон
44,7
39,6
41,6
2,0
«11»
1,0
53
2,0
0,25
1!»
2,С
4,0
4,0
0,25
«l1»
1,0
«11»
2,0
0,25
«11
2,0
4,0
4,0
1!»
0,25
«11»
1,0
0,25
2,0
1 1»
2,0
«11»
4,0
0,25
«11»
1,0
«11» г,о
4,0
«11«
Данные табл.4 показывают эффек.- на основе мочевины путем использ тивность защиты кукурузы от вред- ния нитрильных производных в кач: ных воздействий различных гербицидов 50 ве антидотов.
53
53
56
56
56
56
58
58
58
44,4
42,1
43 1
44,5
40,8
39,6
43,8
41,8
40,С
38,9
36,9
34,8
171 1655
Т а
Масса заленой части пшеницы, Ф.от необработанного контроля
« кг/ra гербицидом днтидо» том
4,0
0,25 рон
124
116
1,0
0,25
«11»
5
7
11
«! 1»
1,0
0,25
1,0
«I I »
«11».
0,25
1,0
0,25
1,0,„ t !»
13
13
26
«11»
0,25
1,0
»l I»
0,25
27 рон
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
137
83
113
101
144
«11»
1,0
0,25
27
28
28
29
1,0, « l l»
0,25
110 рон
0,25
31
«11»
0,25
«I l
11»
0,25
«11»
1,0
0,25
1,0
« I I»
« I1»
11».
0,25
«11»
0,25!
1»
«I l »
1,0
Нитрильное соединение
32
3?
53
53
57
57
58
58,CGA "3089
Гербицид
ИзопротуИзопротуИзопротуОбработка, 4,0
4,0
4,0
4,С
4,0
4,0.
4,0
4,0
4,б
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0.
4,0
4,0
4,.0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
4,0
152
124 1 27
86
108
136
9?
1С9
123
123
193
288
136
153
182
147
141
136
141
78
85 блица5
1 7116555
ЗО
Продолжение табл.5
Гербицид гербицидом антидотом!
0,25
106
111
82
107
2,0
Диурон
» 1!»
1,0
2,0
«I I»
26
26
28
0,25
2,0
«11»,2,0
1,0
0,25
«11»
2,0
«11»
2,0
1,0
0,25
1,0
2,0
«11»
«I I
2,0
«11»
0,25
1,0
0,,25
1,0
2,0
«11»
2,0
«I I
2,0
Диурон
2,0
0,25
1,0
0,25
1,0
«11»
2,0
«11»
2,0
«11»
2,0
«!!»
2,0
«11»
0,25
1,0
0,25
1,0
2,С
« I I»
2,0
57
«1!»
2,0
2,0
»11
«11»
2,0
CGA 43089
0,25
1,0
0,25
2,0
«1!»
l1»
2,.0
2,0 урон
121
1,0
2,0
4,0
4,0
2,0
0,25
« I 1
1 0 7
89
62
104
«11»
1,0 0,25
»(1»
«11»
1,0
0,25
5
2,0
4,0
4,С
2,0
«!!»
1,0
0,25
»l 1
181
Нитрилъное соединение
3l
31
32
32
38
38
53
53
56
56. Хлорбром».
Обработка, кг/ra
Иасса заленой части пшеницы, Ъ от необработанного контроля
103
113 102
85.
100
99
l 06
92
107
116
91
146
64
76
77
32
1711655
Продолжение табл.5, Обработка, кгlга
Нитрильное соединение
1ербицид
Масса эаленой части пшеницы, Ф от необрабо танного контроля гербицидом антидотом
1,0
2,0
121
7
13
13.
13
4,0
«I1»
0,25
1,0
59
96
67
52
108
1 06
4,0
«11»
2,0
«11
0125
«11,»
1,0
0 25
4
4,0
« I l»
Хлорбром1,0,0 урон
«11,»
0,25
2,0
2,0
4,0
4,0
112
26
l1»
1,0
107
108
108
0,25
1,0
»l I»
«I I»
«I l »
0,25
1,0
113
77
99
100 1 06
134
128
106
«11»
»l l »
0,25
«11»
1,0
58
0,25
»I l
1,0
«l l
0,25
1,0
«11
«11»
0,25
«1I »
1,0
0,25
1,0
141
112
44
69
68
61
59
»11»
«l l »
ССА 43089
«1I»
0,25
1,0
0,25
1,0
«I!»
I1»
11»
«11»
«I!
Данные табл.5 показывают эффективность. защиты пшеницы от вредного воздействия различных гербицидов на основе производных момевины
2,0 2,0 .4,0
4,0
2в0
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
4 0
2,0
4,0
2,0 .2,0
4,0
4,0
5Ъ таких как изопротурон, диурон и хлорбромурон, путем использования нитрильных производных в качестве ан- тидотов.
33
1711655 ица6
Та бл гербицидом антидотом
104
Изопротурон
11»
2,0
0,25
103
89
111
104
92
2,0
2,0
1,0
0,25
1,0
0,25
2,0
11«
2,0
«! 1»
2,0
2,0
«11»
1,0
0,25
1 0
0,25
1, 0
32
56
«I!»
111
119
87
86
146
106
104
2,0
«11«
«l l
«I I»
0,25
«11»
1,0
0,25
«l l »
«I I»
Лиурон
«11»
I iÎ
0,25
1,0
«I I »
7
7
0,25
1,0
0,25
11»
«l l »
1,0
«11»
0,25
1,0
0,25
1,0
«11»
«11»
« l l»
«I I »
«11»
1,0
0,25
1,0
0,25
1!»
11
13
13
13
11«
«1l
1,0
0,25
° «11»
1,0
Нитрильное соединение
CGA 43089
Гербицид
Обработка, кг!га
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
„4,0
2,С
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
4,0
2iC
2,0
4,0
4,С
Ю«»
Масса зеленой части сои, 3 от необработанного контроля
99
119
91
112
98
103
106
84
106
94 .1 18
106
97
141
Нитрильное Ге рбицид соединение
«11»
« l l» ссА 43089
«11»
27
27
21
27
32
32
32
32
56
56
56
56
57
57
57
«11»
» l I»
Диурон
lt
« l l »
I l»
«11» !
1»
«I I»
«tl»
»11
«l l »
«i1»
I I »
«I I»
«11
«1 !»
«1 !»
Хлорбром рон
1711655 гербицидом антидотом
0,25
118
0,25
104
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
0,25
1,0
2 0
102
82
-88
84
89
0,25
0,25
И,25
Обработка,:кr/rà
2,0
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
4,,0
2,0
2,0
4,0
4,0
2,0
2,0
4,0
4,0
2,0
4,0
2,0
4,0
2,0
Продолжение табл.6
Масса зеленой насти сои, Ф от необра» ботанного контроля
123
123
92
103
119
1 33
134.
98
124
94
89
112
169 108
82
»l l
10
»!!»
«I!»
»l!»
«l I »
1,0
0,25
1,0
0125
1,0
0,25
1,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
2,0
l l0
108
110
101
102
137
Продолжение табл.6
1711655
Масса зеленой част!! сои, 3 от необработанного контроля
Обработка, кгl га
Гербицид
Нитрильное соединение антидотом гербицидом
0,25
Млорбром112
2,0 урон
l I»
13
1,0
2,0
«1!
0,25
131
97
111
l1»
27
1,0. 0;25
2,0
11»
2,0
1,0
11»
2,0
31
3.1
0,25
1,0
0,25
2,0
2,0
2,0
122
126
122
118
111
«11»
«11
I 1»
32
38
1,0
«11»
0,25
2,0
1 !»
1,0
92
126
«I1
0,25
2,0
53
«11
1,0
2,0
123
102
2,0
«11»
0,25
«11
1,0
2,0
«11
0,25
2,0
137
116
84
57
« l l»
2,0
2,0
0,25
ССА 43089
2,0
2,0
«11»
1 е0
Данные табл.6 также подтвержда- 4 ют эффективность защиты сои от вредных воздействий различных гербицидов на основе производных мочевины, таких как изопротурон, диурон и хлорбромурон, путем использования . нитрильных производных в качестве антидотов.
Пример 3; Изучение антидотного действия в случае гербицидов на основе мочевины на виды кукурузы с разнообразной восприимчивостью.
Испытания были проведены в горшочках диаметром 14 см с 5-кратным повторениями. Горшочки были заполиены песчаной насосно-глинистой почвой на 2/3 объема, по lC зерен кукурузы видов ЕТА-TO, Pi-3901, Pi-3965 и Pi-3839 соответственно были засеяны в каждый иэ горшочков, затем зерна были покрыты обработанной почвой на высоту 5 см..
Почва была обработана линуроном в количестве 6 кг/га вместе с различными количествами нитрильных антидотов ° Определяли высоту ростка и сравнивали с необработанными контролем. Результаты приведены в табл. 7.
17!1655
40!
Вид кукурузы
Антидотная доэа, кг/ra
Нитрильное соединение
101,4
1,0
97,3
91,4
89,1 Pi-3965
0,1
106,8
15, 1
0,5
98,9
112,9
0,1
Pi-3901
1,0
89,9
0,5
99,3
109,0
111,5
20 и»
0,1
1,5
89,2
° 1
0,5
97,5
85,7
1,0
96,1
109,3
94,4
0,5
6
1 5
1,0
101, 7
0,1
100,5
1!9,7
1,5
97,2
0 5
0,1
90,2
0,5
1,0
97,5
86,8
91,8
И и
1,5
1,0
117,2
111,1
118,3
0,1
И
1,5
91,6
И
0 5
0,1
96,1
1О
1,0
0,5
106 3
И
1,5
1,0
8 4, 7
0,5
85,4
104,2 ! 14,3
40 13
И
1,0
0,1
И.1,5
99,3
101, 1
96,4
81,5
«И
0,1
1,0
ЕТА-ТО
98,8
100,8
97,8
96,1
0,5
1,5
И
89,2
Ij
Pi-3839. 79,5
0,1
1,5
93,0
86,8
0,5
101,4 и
0,5
96,0
1,0
ЕТА-ТО
89,6
«И
1,0
86,2
111,6
104,2
1,5
0,1
0 5
0,1
Табли ца 7
Высота
Ростка, Ф от необработанно10 13 роля
Pi-3901 84,0
94,8 д 1
94,7 3
98,0 3
Продолжение табл. 7
2 3
1,0 Pi-3965
121,5
101,4
107,9
112,2
121,9
109,0
120,4
Продолжение табл.7
1 71 185") 1 1
3 4
90,6
1,5
5 106,8
104,8
9412 1
87,8
84,9
98,7
Pi-3965
1,О
«И»
96,8
96,1
96,9
0 5
«И .
1 5
0 1
«t1»
0 1
0,5
Pi-3839
78,9
1ФО и
82,1
0,5
1ФО
1,5 и
- 83,2
10
0,1
И»
83,9
1,5
° 1
0,5
И»
10
13
0,1
0,5
13
1,0
Pi-3839
1,5
18
0,5
1 О
1,5
«11»
CGA
43089
82,4
84,3
87,8
83,6
92,5
89,3
89.,2
Pi-3901
0,1
0,5
«И»
1,0
1.Ф 5
0,1
ЕТА-ТО
ФФ
0,5
«и»
1,0
Т а б л и ц а 8
Оценка EWPC, балл
Хлортолурон 8ОИР, кг/га
Доза, кг/га, Нитрильное соединение
2,0
4,0
6, 1".Ф
4
1.3
92,.6
92,4
96,8
92,3
97 1 20
100,3
90,0
97,4 25
89,1
96,1, 105,6
105,1
108,9 Продолжение табл.7
3 Ф
Данные табл.7 показывают, что применение предлагаемых антидотов обеспечивает защиту видов кукурузы с разной восприимчивостью
Пример 4. Изучение антидотного действия в случае хлортолуронового гербицида в эксперименте с малым участком земли.
Антидотное действие предлагаемых соединений было изучено в эксперименте на поле с малым участком земли на пшенице вида Рана 2. Эксперименты были проведены на участках земли площадью ?О м2 с рыхлой песчаной почвой с 4-кратными повторениями. Обработку осуществляли путем разбрызгивания соответствующего количества антидота и гербицида в форме резервуарной смеси в середине марта..
Осуществляли оценку по баллам двамды в течение периода выращивания.
Оба раза определены как вредные воздействия, вызываемые гербицидом, так и гербицидное действие. Результа-. ты приведены в табл.8.
1711655
Лоза, кг/ra
2,0
2,0
4 0
4,0
6,0
6,0
2,0
2,0
4,0
4,0
6,0
6,0
2,0
23
23
23
23
23
2,0
4,0
4,0
6,0
6,0
1,2
0,2
0,4
0,4
0,8
В,б
2,0
2,0
4,0
4,0
6,0
6,0
1,2
0,2
0,4
0,4
0,8
D,6
2,0
2,0
4,0
4,0
6,0 .
6,0
0,2
0,4
2,0
2,0
Нитрильное соединение
30.
30.
41
0,2
0,4
0,4
0,8
0,6
1 2
0,2
0,4 о,4
0,8
0,6
l,2
0,2
0,4
0,4
0,8
О,б,Хлортолу" рон 80WP, кг/га
Продолжение табл.8
Оценка EWPC, балл.I
1711655
ПРодолжение табл.8
Хлортолурон 80, кгlга
Оценка EWPC i балл
Нитрильное соединение
Доза, кг/га
flee ца
41
PGA 43089
«11»
«I I»
« l1»
4
«! 1»
«11»
1,2
Из табл.8 становится очевидным, что по сравнению с известным антидотом - цианометоксииминофенилацетонит- 30 ридом (CGA 43089) предлагаемые антидотные нитрильные производные более эффективны при понижении или уСтране- нии вредного воздействия хлортолуронового гербицида.
Пример 5. Изучение антидотного действия в случае.метобромуронового гербицида в эксперименте на малом участке земли.
Оценка EWRC, балл
2 1 (2
Метобромурон 5!МР, кг/га
Доза, кг/ra
Нитрильное соединение
J !
4
2 3 2
3,0
6,0
9,0
3,0
1 1
1 1 1
3 2
3 2
1 1
1 !
0,15
0,30
0,30
0,60
0,45
5
5
3,0
6,0
6,0
9,0
0t4
0,8
0,6
1,2
0,2
0,4
0,4
0,8
0,6
4,0
4,0
6,0
6,0
2,0
2,0
4,0
4,0
6,0
6,0
2
1
3.
5
4!
Рнтидотное действие предлагаемых соединений было изучено в эксперименте на поле с малым участком земли с картофелем вида Лезири. Эксперимен« ты были проведены на участках площадью 20 м2 с рыхлой песчаной почвой с 4-кратными повторениями. Обрэботку проводили после появления всходов.
Оценивали согласно EWRC по баллам дважды в течение периода выращивания.
В обоих случаях определяли вредные воздействия, вызываемые гербицидом, а также гербицидное действие. Результаты приведены в табл.9.
Т а б л и ц а 9
47 I 711655
Продолжение табл.9
Нитрильное соединение
Иетобромурон 5(ЖР, кг /га
Оценка КИКС, балл
P,îýà, кг/га J! I 1
0,90
9,0
1 1
3 2 2
2»
1 1
3 2
2 1
3 2
2 1
0,30
3 2 3
1 1
0,30
0,60
0,45
1 1
1 1 1
1 1 1
",90
1 1
1 1
2 2
3 2 2
3 2 3
1 1
0,30
0,30
0,60
0,45
1 . 1 1
1 1 1
28
0,90
CGA 43089 0,15
l 1
3 2 2
3 2 2
1 I 1
«tt»
0,30
«1 Г
3 2
4 2
0,30
0,60
1 1
l l»
t l»
Оу 90
9,0
1 1 1
3,0
3,о
6,0
6,0
9,0
9,0
3,0
3,0
6,0
6,0
9,0
9,0
3,0
3,0
6,0
6,0
9,0
Из данных табл.9 очевидно, что по 40 сравнению с. известным антидотомцианометоксииминофенилацетонитрилом (ССА 430893 предлагаемые антидотные . нитрильные производные более эффективны при понижении или устранении 45 вредного воздействия метобромуронового гербицида.
I п р и м е р 6. Изучение антидотного действия в случае хлорбромуроново- 50 го гербицида а эксперименте с малым участком земли.
Эксперимент на поле был проведен на подсолнечнике на участках площадью 20 м с 4-кратными повторениями со средне-перегнойной почвой, со", держащей !3 органических веществ.
Обработку проводили до появления всходов путем нанесения антидота и гербицида в форме резервуарной смеси. На экспериментальной площади было достигнуто отсутствие сорняков. для обеспечения оценки только фитотоксического действия, вызываемого гербицидом. Результаты приведены в табл;1О.
1 7116 555
Табл и ц а 10
Доза, кг!га
6
0,1
0,3
0,3
1
7,5
7,5
2,5
2,5
0,9
0 1
0,3
0,3
7,5
7,5
2,5
2,5
3
0 9
О,1
0,3
0,3
0,9
0il
0,3
0,3
0,9
3
7,5
7,5
3
2,5
2,5
7,5
7,5
2 5
2,5В
7,5
7,5
0,1
0 3
0 3
0,9
0,1
0,3
0 3
0 9
О,!
0 3
0 3
0,9
О,!
0 3
0,3
0,9
2 5
2 5
7,5
7,5
2,5
2,5
7,5 7,5
2,5
2 5
7,5
7,5
Нитрильное соединение
33
33.
33
33
42
42
42
42
44
44
44
44
48
48
48
48
49
49
49
49
51
51
51
Хлорбромурон
CHOMP кгlга
° В °
2 5
7,5
2,5
2,5
Оценка EWRC, балл
Ю °
1711655
Re !
Й -С- СИ!
В! в, о иксом в, Составитель И. Юдинцева
Техред Д.Олийнык
Корректор И. Самборская
Редактор О. Юрковецкая
Заказ 350 Тираж Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент", r.Óærîðîä, ул. Гагарина,101 !
Формула изобретения
Гербицидная композиция на основе, производных мочевины общей формулы где R — метил;
R â€,метил, метоксигруппа;, R - водород, изопропил, бром, хлор, метоксил;
К 4 водороду хлор отличающаяся тем, что, с целью снижения фитотоксичности в отношении культурных растений, композиция содержит дополнительно в качестве антидота 2,4,6-.триметоксибензонитрил или цианопиридин, или нитрильное производное формулы
1 где при R и R - водород. каждый
К вЂ” фенил, 4-хлорфенил или 4.-этоксифенил, или группа I0
В» N-CH
9 в которой R — водород, R> — пропил, аллил,. циклогексил, бензил, 2,6-ди15 С -С "алкилфенил или Rg u Q вместегексаметилен или группа (СН ) 0(СН ) или при. Rg u Rg - С "С -алкйл, аллил каждый R — метил, фенил, 4хлорфенил, 4-этоксифенил или при R<20 водород и К6 — С -С -алкил Кт - Фе2 нил или 4-этоксифенил, при массовом соотношении гербицид:антидот, равном
8-2:1.
