Средство для защиты зерновых культур от фитотоксического действия гербицидов

 

Изобретение относится к средствам защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения - повышение защитного действия от повреждения гербицидами ряда пиридилоксифеноксипропионовых кислот. Для обработки растений используют средство , содержащее, мас.%: активное вещество 10; октилфенолполиэтиленгликолевый эфир 3; додецилбензолсульфонат кальция 3; полиоксиэтилированное касторовое масло 4; циклогексанон 30; ксилол 50. В качестве активного вещества используют производные хинолинилоксиуксусной или пропионовой кислоты. Изобретение позволяет повысить эффективность защиты зерновых культур до 50-75%. 3 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (5()5 А 01 N 25/32

ГОСУДАРСТВЕННЫИ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ тил; (21) 3592351/15 (22) 06.05.83 (31) 2841/82-9 (32) 07.05.82 (33) СН (46) 23.06.91, Бюл. N 23 (71) Циба-Гейги АГ (СН) (72) Адольф Хубеле (DE) (53) 632.954 (088.8) (56) Патент США М 4067725, кл. 71-94, 1980. (54) СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАЩИТЫ ЗЕРНОВЫХ

КУЛЬТУР ОТ ФИТОТОКСИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ ГЕРБИЦИДОВ (57) Изобретение относится к средствам защиты культурных растений от повреждаюИзобретение относится к средствам защиты культурных растений от повреждающего действия гербицидов и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения — повышение защитного действия от повреждения гербицидами ряда пиридилоксифеноксипропионовых кислот.

Особенно пригодны соединения по изобретению для защиты культурных растений от повреждающих воздействий гербицидов формулы где X(— водород или галоген;

Xz — водород, галоген или трифтормеSU 1658807 А3 щего действия гербицидов и может найт, применение в сельском хозяйстве. Цель изобретения — повышение защитного действия от повреждения гербицидами ряда пиридилоксифеноксипропионовых кислот.

Для обработки растений используют средство, содержащее, мас.; : активное вещество 10; октилфенолполиэтиленгликолевый эфир 3; додецилбензолсульфонат кальция 3; полиоксиэтилированное касторовое масло

4; циклогексанон 30; ксилол 50. В качестве активного вещества используют производные хинолинилоксиуксусной или пропионовой кислоты. Изобретение позволяет повысить эффективность защиты зерновых культур до 50-75%. 3 табл.

0 - фрагмент =N- или -CH-;

R — С1 — С(-алкил, который не замещен или замещен с1-c4-алкоксилом; Сз-С -ал37 кенил; Сз--С4-алкинил или N= С,„где В(зС1 С(-алкил, Р14 С1- С4-BnKvln илИ R 13 и К11 вм -.те означают С(-С -алкилен.

В качестве культурных растений,которые могут защищаться производными хинолина формулы (I) против сельскохозяйственных химикалиев, используют, например. культурное просо, рис. кукурузу, виды зерновых (пшеница, рожь, ячмень, овес), хлопок, сахарную свеклу, сахарный тростник и сою.

Особенно следует отметить защитное действие соединений формулы (I) a случае зерновых культур против повреждающего действия гербицидов, например дифениловые простые эфиры и замещеннь(е сложные

1658807 эфиры пиридилоксифеноксипропионовой кислоты, в особенности 2-пропиниловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)-фенокси-)-пропионовой кислоты.

Способ защиты культурных растений 5 при применении соединений формулы (1) заключается в том, что культурные растения, части этих растений или предназначенные для возделывания этих культурных растений почвы до или после внесения раститель- 10 ного материала в почву обрабатывают соединением формулы (1) или средством, которое содержит такое соединение. Обработку можно осуществлять до, одновременно или после применения сель- 15 скохозяйственных химикалиев, Приготовляют соединение формулы (1), При этом соединение формулы

3 4

2

RI где R1, R2, Вз, R4, Rs u Вв имеют указан- 25 ные для формулы (1) значения, М вЂ” водород, атом щелочного или щелочноземельного металла, вводят во взаимодействие с соединением формулы 30

Z-Х-У(III) где Х и Y имеют указанные значения;

Z — отщепляемый остаток, или для получения соединений формулы (1), в которых Y — СООР7, галоидангидрид кис- 35 лоты, соединения формулы

" 1 Т" о-х- с =å 40

На! где R1, Вг, Вз, R4, R5, Вю и Х имеют указанные значения;

На! — атом галогена, вводят во взаимодействие с соединением 45 формулы

М -О-R7, (V), где R7 имеет указанное значение;

М вЂ” водород, атом щелочного или щелочноземельного металла. 50

Для получения соединений формулы (I) в которых Y — -COSR8, галоидангидрид кислоты соединения формулы

55 нь о-х-с=о на1 где R1, Яг, Вз, R4 Rg, Rg и Х имеют указанные значения;

Hal — атом галогена, вводят во взаимодействие с соединением формулы

М вЂ” S — RB, (Vll) где Вв имеет указанное значение;

М вЂ” водород, атом щелочного или щелочноземельного металла, Для получения соединений формулы (I), в которых Y — -CONRgR1o, галоидангидрид кислоты соединения формулы

R R

Н., R, (VIII) о-х-с-о

Ha 1 где R1, R2, Вз, R4, Р5, R6 и Х имеют указанные значения;

На! — атом галогена, вводят во взаимодействие с соединением формулы

НМЙ9В10 (IX), где Rg u R1o имеют указанные значения.

Для получения соединений формулы (i), в которых Y — -COOR7, соединение формулы (х)

R нб

o-x- coo, где R1, Вг, Вз, R4, Rg, Rg u X имеют указанные значения;

Ме — атом щелочного, щелочноземельного металла, свинца или серебра, вводят во взаимодействие с соединением формулы

Hal-К7, (XI) где К7 — имеет указанное значение;

Hal — атом галогена.

Для получения соединений формулы (1), в которых Y — -COSRs, соединение формулы н, н, н, (хя) н, R б о-х-с=о

SMe где R1, Rz, Вз, R4, Rs, Rp u X имеют указанные значения;

Ме — атом щелочного, щелочноземельного металла, свинца или серебра, вводят во взаимодействие с соединением формулы

На!-Вв, (XII!) где Йв имеет указанное значение:

Hal — атом галогена.

Для получения соединений формулы (1), в которых Y — -COOR7. соединение формулы

1658807

R5

Рь (ev)

R6

О-Х- r.nPI-I где R1, R2, Яз, R4, R6, Я6 и X имеют укаэанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы

HO-R7, (XV) где Ят имеет указанное значение.

Для получения соединений формулы (I), в которых Y — -С0$йв, соединение формулы

В R (XVI)

R R6 о-х- с-о

1 вн где Я1, Я2, йэ, R4, йв, R6 и X имеют указанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы

HO-R8. (XVI I) где Ra имеет указанное значение.

Для получения соединений формулы (1), в которых Y — -COOR7, соединение формулы

3 4 5

Ri

6 о-х-c=o

OR, где R1, Я2, йэ, R4, R6, йв и X имеют указанные

/ для значения и R2 имеет укаэанное для йг значение, вводят во взаимодействие с соединением формулы

HO-Я7 . (XVI II) где йт имеет указанное для й7 значение и не идентично йт .

Для получения соединений формулы (1), в которых Y — -COSRe, соединение формулы

5 4 н, н, Ri "ь о-х-с-о

6В8 где Я1, Я2. Яэ, R4, ЯБ, Я6 и Х имеют указанные значения;

Re имеет указанное для йв в формуле (1) значение, вводят во взаимодействие с соединением фОрмулы

Н$йв (XIX) где Rs имеет указанное для йв в формуле (I) значение и не идентично йв .

Для получения соединений формулы (I), в которых Y — -СОЙЯ9й1о, соединение формулы

Rs

Р, .. я (//)

N R6 о-х-с=о

cp где Я1. Я2, йэ, й4, R6, R6 и Х имеют указанные значения;

R — алифатический, ациклический yr/ieводородный остаток, 5 вводят во взаимодействие с соединением формулы

Н1ч Я9Я1о, (XXI) где Rg и R1O имеют указанные значения.

Для получения соединений формулы (I), 10 в которых X — -СН2СН2-, соединение формулы

R Rq .. -..R

Ri е (XIIII) 15

0Н где R1, Я2, йэ, R4, Я6, йв имеют укаэанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы

20 СН2=СН- Y, (XXIII) где У имеет указанное значение.

Для получения соединений формулы (I), в которых Y — при известных условиях замещенный оксазолин-2-ильный остаток, сое25 динение формулы R R

"! 11 6 о-х-c==n

30 К Н - С Н.С11„Н. I гдЕ R1, Я2, йз, R4, Я6, Я6 и Х имеет указанные значения;

Hal — атом галогена, в особенности атом хлора или брома, в присутствии кислотосвя35 эующего средства циклизуют, В соединении формулы (1(1) в качестве отщепляющихся остатков 2 принимают во внимание в особенности атом галогена или метилсульфониклокси-фенилсульфонилок40 си- или п-толилсульфонилокси-группу, Галоген здесь представляет собой фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно хлор или бром.

Если в соединении формулы (II) М вЂ” водород и в соединении формулы 111 2 — атом

45 галогена, то взаимодействие осуществляется в присутствии обычного акцептора протонов, Если в соединении формулы (III) Z— атом галогена, то добавка незначительного количества иодида щелочного металла дей50 ствует каталитически.

В соединениях формул (IV), (И), (Vill) Hal— атом галогена, например фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно хлор и бром.

Если в соединениях формул (V) или (Vll)

55 М или М вЂ” водород, то реакция осуществляется в присутствии кислотосвязующего средства.

В качестве галоидангидридов соединений (IV). (И) и (Vill) используют галоидводо1б58807 родные кислоты, в особенности соляную и бромистоводородную кислоты.

B случае получения соединений (Х1\/) и (XVI) образующуюся при взаимодействии воду можно удалять, например, посредством водоотделителя из реакционной смесй.

Путем добавки кислоты достигается каталитическое действие, На переэтерификацию путем добавки кислоты или основания можно влиять каталитически. Взаимодействие проводится в избытке соединений формулы (XVIII) или (XIX).

В соединениях формулы (XX) R — алкильный остаток с 1-6 атомами углерода, в особенности метил или этил.

Взаимодействия целесообразнее осуществлять в присутствии инертных по отношению к компонентам реакции растворителей. В качестве инертных растворителей используют углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, петролейный эфир или циклогексан, простые эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметоксиэтан или диэтиленгликоль-диметиловый эфир; амиды кислот, например диметилформамид, 2-пирролидинон или гексаметилфосфортриамид или сульфоксиды, например диметилсул ьфоксид.

В качестве кислотосвязующих средств можно использовать, например, гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов или алкоголяты щелочных или щелочноземельных металлов, карбонаты щелочных металлов или третичные органические основания.

Температуры реакций в общем находятся в пределах 0-200 С, в особенности в области 50 — 150 С.

Используемые в соединениях исходные

- продукты известны или их можно получить аналогично известным способам.

Il р и м е р. 23,2 г 8-оксихинолина при нагревании растворяют в 400 мл бутанона-2 и порциями смешивают с 30 г карбоната калия. Смесь нагревают в течение 1 ч с обратным холодильником. Затем прикапывают сначала 2 г иодида калия и затем при перемешивании и кипячении 40 г метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты в 100 мл бутанона-2 в течение 1 ч. Смесь нагревают еще 10 ч с обратным холодильником, После охлаждения до комнатной температуры смесь выливают в 1 л воды и экстрагируют трижды по 200 мл этилацетатом.

Объединенные экстракты промывают один раз 50 мл воды, сушат над сульфатом натрия и фильтруют, Растворитель выпаривают и маслянистый остаток путем растирания с петролейным эфиром доводят до кристаллизации. После перекристаллизации иэ гексана получают метиловый эфир 2-(8-хинолинокси}-про5 пионовой кислоты (соединение 3) в форме окрашенных в бежевый цвет кристаллов, т.пл, 70-72 С.

Аналогично одному из описанных методов можно также получить следующие, ука10 занные в табл. 1 и 2, вместе с соединением примера соединения формулы (I)

Сравнение активности предложенных антидотов с известными соединениями подобного назначения против агрессивного

15 действия на культурные растения гербицидных производных пиридилоксифеноксикарбоновой кислоты, Испытанные соединения; гербицид А1

Cl с o i i о О-СН-COOCII,C=Cg

CH агрессивное действие которого на культурные растения уменьшается антидотом;

25 соединение А2 для сравнения:

30 соединение АЗ: о

= .о-сн-с-N

С1 К Cl СН (Н3 7

35 соединение А4:

Н о -сн-с-

СН7 — СН7-ОН

С1 Cl 3

40 соединение А5: о-сн-с, .о ъ(сн,), Cl Cl

45 соединение Аб; 0

О-Cll- С . - |. СН 1(CH3)7 нс с) соединение А7:

0 о-сн-с

СН М(СН317 нс с( соединение А8:

55

1658807

10 активные вещества в качестве 10"-,ь-ного эмульсионного препарата; 10 гербицида или антидота; 3 октилфенолполиэтиленгликолевый эфир (4-5 мол. АеО); 3 g Са-додецилбензолсульфонат; 4 гликолевый эфир рицинового масла (35 мол, АеО); 30 циклогексанон; 507 ксилоловая смесь, Семена высеивают в пластиковые горшочки с 0,5 л парниковой земли в теплице.

После всходов растений до стадии 2 — 3 листа наносят испытуемые в качестве антидота вещества вместе с гербицидом А1 при норме расхода 0,75 кг гербицида и 1,5 кг антидота на гектар. Через 20 дней после нанесения оценивается защитное действие антидота в процентах. Сравнивали с растениями, обработанными одним гербицидом, а также с полностью не обработанным контролем.

Результаты представлены в табл, 3 (гербицид; 0,75 кг/га, антидот; 1,5 кг /га).

Описанные результаты показывают, что предлагаемые антидоты могут уменьшать фототоксичное действие производных пиридилоксифеноксикарбоновой кислоты в культурных растениях. Эти антидоты значительно превосходят по их активности известные соединения прежде всего в пшенице и просе против агрессивного действия гербицида — производных пиридилоксифеноксикарбоновой кислоты.

Формула изобретения

Средство для защиты зерновых культур от фитотоксического действия гербицидов, включающее активное вещество и вспомогательныедобавки,отл ича ю ще ес я тем, что, с целью повышения защитного действия от повреждения гербицидами ряда пиридилоксифеноксипропионовых кислот, в качестве активного вещества оно содержит соединение формулы 1:

R

ox

R при а) R1 и Вз — хлор и Вб — водород, Х—

CH(C H3), Y — метоксикарбонил; или б) R> и ВЗ вЂ” водород и йб — метил, Х— группа Ckz, Y — С1 — Cz-алкоксикарбонил; или в) В1 иод, Яз хлор и Яб водород и Х— группа Ckz, Y — C> — С4-алкоксикарбонил, додецилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, хлорэтоксирбонил; г) R1, Кз, Йб водород и X Группа

СН(СНз), Y — метоксикарбонил, диметиламинокарбонил, N-метил-N-гидроксиэтиламинокарбонил, бензиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, гидроксипропилами5

55 нокарбонил, этоксипропиламинокарбонил, морфолинокарбонил; или д) Р1 и Йб — водород каждый Яз — водород, хлор. X — группа С(СНз)г, Y — этоксикарбонил; или

e) R>, ИЗ, Яб — водород и X — группа -СН2, Y — карбоксил, карбоксилат натрия или калия, три (С i — Cz-алкил)-аммонийкарбоксилат, три(гидроксиэтил)-аммонийкарбоксилат, С1-C1za л к о к с и к а р б о н и л тетрагидрофуранил-метоксикарбонил, бензилоксикарбонил, аллилоксикарбонил,,б-хлорэтоксикарбонил, С1 — Cz-алкоксиэтоксикарбонил-диметиламинокарбонил, этиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, додециламинокарбонил, циклогексиламинокарбонил, гидроксипропиламинокарбонил, N-метилгидроксиэтиламинокарбонил, диэтиламиноэтиламинокарбонил, N,N-бис-(гидроксиэтил)-аминокарбонил, диметиламинопропиламинокарбонил, Nметилбутиламинокарбонил, дибутиламинокарбонил, этоксипропиламинокарбонил, гидроксиэтиламиноэтиламинокарбонил, аллиламинокарбонил, N, N-бис-(гидроксиэтил)-аминоп роп илами нока рбонил, гидраэинокарбонил, N-морфолиноэтиламин окарбонил; или ж) R1 и Вб водород, Яз хлор, Х и У вместе тетрагидрофуран-2-ОН-5-ил; или з) Й1 и Яб водород, Рз xnop, X Группа

СНр, Y — карбоксил, карбоксилат натрия, калия, аммония, три-(гидроксиэтил)-аммонийкарбоксилат, C> — C>z-алкоксикарбонил, Ci — Cz-алкоксиэтоксикарбонил, феноксиэтоксикарбонил, бензилоксикарбонил, аллилоксикарбонил, (с-хлорэтоксикарбонил, тетрагидрофуранилметоксикарбонил, октилтиокарбонил, пропаргилоксикарбонил, этиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, бензиламинокарбонил, гидроксиэTèëàìèíокарбонил, бис-(гидроксиэтил)-аминокарбонил, диметиламинокарбонил, N-метилгидроксиэтиламинокарбонил, морфолинокарбонил, а в качестве вспомогательных добавок содержит октилфенолполиэтиленгликолевый эфир, додецилбензолсульфонат кальция, полиоксиэтилированное касторовое масло, циклогексанон и ксилол при следующем соотношении компонентов, мас.,ь

Активное вещество 10

Октилфенолполиэтиленгликолевый эфир 3

Додецилбензолсульфонат кальция 3

1658807

50 с» с}

-cooc»

3. Пл, СООН

-СН

-СН—

-СН

2.

-CH-! сн, 13

-СН

-СН

-СН

28

37

56 — C0NH-и .1!

-СН

58 — CH1 сн

22 и(, 1,6054 — C}!—

1 з

Н»

82

-ѻ—

2 — соосн,-!

Вязкая масса

-СН

91 — СО)» И,О

132 C 1»3 — CON сн

H Н CEI

1 сн

155

Полиоксиэтилированное касторовое масло

-сн1

1- }!З

-сн-.

1 с}»„

-CÉ1 сн

-сн— г

-СН

†CH1

C Hú

-СН1

CHз — сн—

3 — CH—

1 сн, Циклогексанон

Ксилол

-СОО (С»2 )(з С!»3

-СООН !1 О

С Ю" Нх »2 "Нз

-COOCH

-СООС »5 Н О

-СОНН(С»2) ОС, »

-СООСз »тп

-СООСЪ Н 1зп

-со}(3 гС}» з

CON»02 ((>-сойн(сэ() Он

COOC»t CH2OC2 Н вЂ” СОХ НСН- Г%

2 / сн

-СОИ

СН2СН?OH сн

-COND

СН,C!»,ОН

-СОИ»(СН, ), СНЗ Н20

Таблица l

Т.пл. 70-72 С

Т. пл. 184-185 С

Т.пл. 80-82 С

T.ïë. 46,5-67>0 С

T.ïë.,56-59 С

Т.пл. 54"56 С

Т. пл. 28-31 С

2 >> и>> = 1 5696 1 . пл. 142-145 С

aa,s и г(= 1, 6002

T. пл. 120-122 С

М п2 1,5673

Т.пл. 88-90 С

Т. пл. 146-149 С

Т.пл. 73-76 С

Т. пл. 120-121 С

Т.пл. 105-111 С

1658807

287 с>

-сбон

-СН

Ф

-CH—

Cl

289

291

104 -105,5 С

1 16-117 С

-СН

-сн—

293

Т.пл.

295

108-109 С

135-136 С

-СН

-СН

T. пл.

Т. пл.

299

Т.пл. 58-66 С

307

Н СН3 -СН2 — -СООСН

Н H

344.- р. 0 (О

345

Cl Н

358

-СООС2 НУ сн

Cl

359

-СООС Н tert. — СООС Н2tert.

-СООСН2-ССН

360

361

362

363

364

Т.пл. 98-99 С

Т. пл. 76-77 С

365

366

367

Т.пл. м пЪ

368

369

-СН—

2.

C1i

I — С1

C II

Т. пл.

2О пЪ

370

15 п 1, 5232 и> 1>5885

371

-соо(си,) сн

-СООСН -CH=CH

Х = 2

-СН

372

-СН й, Т.пл. 57-58 С

Т.пл. 87-ВВ С

373

374

375

Масло

376

377

376 — COOC11— !

2 О

Т.пл. 101-103 С

-СН .1

379

Т.пл. 53-54 С

Т.пл. 109-110 С

-С0$(СН2)У CHg

Cl Н СН2

380

Н Н СН2

381

Н Н

Cl Н

Cl Н

Cl Н

Cl Н

Н Cl Н

Н Cl Н

Н С1 Н

-СН а

-CH

-СН

-CH

-CH

СН2

-CH

-СН

-СН

-СН2-СН

С 11

| — (1

СН

-СН—

-сн,-СН и

-CH

-СН

-COOCH1СН2ОСН3

-СООСН

-cooc и

-COOC> Н7п ,,С 1(, -CON

-COOC> Н„iso

-СООСН2 СН20С28

СООС111 °

-COOCMy-СН СН

2 — СОО (CHf )ц СНЪ

-COOC Н9 sek.

-соо(сн,) сн

-СООС Н7п

-COOCzH>

СООС, Mó )7 Ъ

-СООС НЭ и

-CO0C lgsek.

CoOCHzСН2С1

- СЬЬСН2-!

Т.пл. 232-233 С

T.ïë. 97-98 С

Т.пл. 140- 141,5 С пъ 1,5762

T.пл. 63-69 С

T ïë. 68-70 С

Т. пл. 115-116 С

Т. пл. 147-148 с

Т. пл. 102-104 С

Т. пл. 110-112 С

110-111 С

1,5419

90,5-92 С

1,5600

Т. пл. 125-126 С

n> 1,6099

aS,7

1658807

Нродолмение табл. 1

1 7

1 2 Э 4 5 b

-COOC Ht tert.

382

-cooc н

-coo(сн ), сн

-Соосно

-СООСН208201

383

384

385

3!IÜ

COOCH — Р.

2 /

Т.пл. 71-73 С

22 п 1>5391 — CH—

-сн,391 по ю 1 5342

Н Н -СН й

392

Т.пл. 56-61 С

Т. пл. 94-99 С

-соин(сн ) сн — CONHCH СН вЂ” М О

-сн,—

-СН

393

394

Т.пл. 138-139 С

Т.пл. 104-106 С

-СОКНСН Сносн ОН

-СН2-CHt—

395 — СОЩ<-((!,.

396 — сон,о

Т. пл. 99-103 С вЂ” СН

397 — СОМНСН CH N

С H

Н Н -СН22 7

7 5

n7, - 1,5686

398

СН СН OH — СОЪ сн сн он

Т. пл. 144-146 С

-Сн—

2,СНо — сонн(сн7)р, СН со пр = 1,5766

-C1l

400 C8 3 — СОХ снn

tt по 1 ° 5840

Il -СII

401

Т.пл. 70, 5 73 5

402

Н Н СН2 — СОЫНСН7-6 б Н20

Т.пл. 150-151 С

403

СО((НСНСН СК

7 >

СН70Н

Т.пл. 105-106 С 04 — СН

2, С !Но

СОИ 2Н„О сн — > ОННСН7СН7 — >> О

t6 пр = 1,5821

405 — СН

2 снсн он

- CON H(C H7) Х

7 2

Т. пл. 109-110 С

406

-СН

) ) ) (-СН

-CH

7.

-СН

-СН 2 — Cl!

-СН

-СООС Н7п

СН !

СООСНСН СН Сн

СН5

СООС Ц(С Н,),с Н

Т.пл. 81-97 С

Т.пл. 92-94 С

Т.пл. 51-53 С

Т.пл. 121 †1 С

Т.пл. 44-45 С

Т.пл. 112 †1 С

1658807

Т.пл. 71-75 С

Т.пл. 51 — 61 С

Т.пл. 70-91 С

Т.пл. 85-88 С

Т.пл. 187-189 С

407

-си

-СН

-си— и

-СН

-СН

409

410

411

412

Т.пл. 177-179 С

413

-сн

414 н н -си

-СОХ О

Т.пл. 157-160 С

Т.пл. 87-90 С

Т.пл. 94-98 С

Т.пл. 146-149 С

415

-СН

-CH

416

СОИНС4 Ц1п Н20

-CON I IC2 I I< n

Н

417

-си

-СН

418

T.пл. 121-124 С

Т. пл. 140-142 С

Т.цл. 200 С

Т.пл. 176 †1 С

420

421

Н Н

Н Н

422

423

97-98 С

424

Н Н

Т.пл.

Т.пл.

260 С

260 С

425

426

Т.пл.

Т.пл.

Т.пл.

Т.пл.

427

255-25 7 C(Z)

227-228 С (Z)

132 †1 С (Z) Н Н

Cl Н

Cl Н

С l II

428

429

Т.пл, 65-67 С

431

Т.пл. 79-80,5 С

Cl Н

435

-си

Н Н li

Н Н Н и Cl Н

Н Cl Н

-С 4-СН

-сн-СН—

-СН—

-си

-СН

-СИ2—

-си

-си

-СН

-СОННСИ -Oil=Oil И О

-СОНН(СИ,) ОС Il

-СОМ1СИ СИ НИСИ СИ ОИ

-сомн (си2), ОС2 и

СН вЂ” СО)1

С Н2 С Н 2 O H СН,СН2ОН вЂ” CON

СН1СН1ОН

-СОМНСН,СН,СН,ОН

-соннии и о

-COONa ° И О

-соок и о

-СОО НИ(СИ )

- СОО HI4 (СН СН ОИ)

- 0OK Н О

-СОО а-и 0

-соо нн(с и -)

-СОО NilÄ

-соо ин (си си Ои) — COOCH(CH,),СН з

C lI

- COOCH CH -O У

2 /!!родолжение т;1б.п. 1

Т. пл. 148-150 С

1658807

Твблица 2.

-СН 1

3 соосн сн с н

n» " 1, сн, сн, ! 3 — C«CHCH,СН-СН, сн, 3

COOC С H ! с,н, сн, ! — COOC - С,Н, !

Х 5

Smp. 63-64 С

-СН—

22 пр * 1>5551

-СН—

2t п» 1, 5632

Н Н Cl Н

506

Сне н н сн, Н Н -СИ е

Т. пл. 70-71 С

Т.пл. 78-79 С

-соо(сн ) сн ск, !

СООСН1 СН С И

-соо(сн2) сн сн, !

-СООС-С,H, !

СН3 сн, I

-COOC-С Н

2 Ь сн, -СОО(СНУ )2 СН2

-СОО(СН2) Сно

3 3 !

-COOCH-CH CH

Н Н Сl

Н И Cl Н

507

508

23 пр 1 ° 5469

22 пр 1, 5581

509

Н И -СН

Н ll — С Ив

Н Н Н Н

Н Н Н Н

510

Т.пл. 53-54 С

23 п0 1,5310

Т.пл. 74-76 С

22 па 1 5554

512

Н Н -СИ е

Н Н вЂ” СН е

Н Н

Cl Н

Н Н

513

514

Н Н -Cll е о

Т. пл. 73-74 С

23 пр 1,5433

СОО(СНе)>2 СИ1

СН ! — соосн(сн ) сн

Cl Н

Н И

515

Н Н -СН— е

516

- C l l

2 т.пл. 70-74 С

С l ll

517

-Сн

12 пр 1,5524

518 и н

-СН

Т. пл ° 7 6-81 С

519

Cl H

-СИ— е

22 и 1,5308

Т, пл. 65-67 С

520

-СН е

-СН е

И Н

521

l2

nD = 1,5568

522

Сне

n0 = 1,5454

-СИ -Cll2—

СИ2

Н ll

С1 Н

И Н

523

Т.пл. 78-79оС

2!

nÝ - 1,5436

524

525

503 Н Н Н ll

504 И Н Сl Н

505 Н Н И Н

Н Н С1 И И Н -СИ,—

СН СН з з

-СООСН вЂ” СН вЂ” CH

СН

СООСН -C --CH

СН

CH !

-C00CH — С-CH

2 3 сн, -Cuu(Cli2)9 C" q

CH ! — СООСН(СН2) снз

I — СОО» Нз)зсн-СНз — СООСН(СНе)У СН3

-C00(C)l2)8 СИУ

-СОО(СИЕ)» СН2

21

1658807

Прополз ение та л. 2

С2»з

COOCH СН(СН,) СН

526

Н Н н -сн сн, I — СОО(С{{2)2СН СH

Cl Н

527

Н Н н -сн

С,Н

СООСН(СН,), Сн

528

Cl Н

Н -Сн

529

-C00(CH2)g СНу

С,({, 3 7 п

COOC»(CH2) CH

С2»з

1 — СООСН СН-(СН2) СН

Сзн7 A — СООС Н(С »2) 2С Н, Н Н

Н Н

530

531 н -сн

Н Н

Cl Н

532

-соо(сн, ), сн, С2Н С»з

12з(з

COOCHCH СНС Н, Сз»7 1

I — СООСН-С 1{ -i з

533

Cl Н

Cl Н

534

535

Н Н

53Ü

Н Н

Н -СН

537

Cl Н

538

Н Н

539

Cl Н вЂ” СН

540

Н Н

-СН—

Н Н

541

С2 Н

-СН—

СН СН

-000-C»- C I{ - C»

2 3

CCHç

-COOCIIC» СН Ckk-C»

542

Cl Н

-СН—

543

Cl Н

1 2 3

Cl Н Н н -сн2Н -СН1н -сн H -Снl

Н -СН

Н -СН

Н -СН— с

Н -СН—

CH

-CO0CH-(СН ) Сй

Сзнн-в

1 — СООСН вЂ” CH — СН

Сгнз

COOCH (СН ) СН

1

СООСН (СН ) СН

С,», СН„

1 3

СООСНСН2CHC Н сн

I — COOCH-С Н вЂ” i з а

Т.пл. 45-47 С

Т.пл. 72-74 С п 1,5542

n> = 1,5512

Т.пл. 48-50 С гг

n2I = 1,5395

Т. пл. 55-5 7 С

Т.пл. 71-72 С

Т. пл. 25-29 С

n = 1,5468

n, = 1,5531

М п 1,5579

Т.пл. 42-44 С

Т.пл. 68-71 С и 1,5472

Т. пл. 88-89 С

Т. Пл. 71-73 С

Т.пл. 55-59 С

23 ()) åï ))))) !I!II

3 1 4

63.37 г

SO

3<6

ЛЭ

377

50

Л4

318

Ü3

Л5

37ч

380

63

Л7

381

382

50

75

ЗВЭ

38

Э84

50

12,5

385

386

38

381

50

388

25

13

39 1

50

?O

392

25

?8

393

76

394

I 2,5

25

395

25

50

396

12.5!

397

12,5

25 ()S

398

5)0

399

25

12,5

400

50

82

50

ЯЬ

402

50

91

403

1 2, ) ЭЯ

132

404

25

12,5

155

12,5 i 05

50

287

406

1 2,5

50

289

407

25

50

291

409

ЬЗ

4! 0

СЯ

411

63

7> г) !) 412

75

1 2, 5) 3 <11

4I 3

75

3> С

414

75

СО

1 2, >

415

50

1 55>

359

416

50

6!

3 <>() 41 7

36 1

418

38 (! S

420

38

l<>3

42(63

5>О

38

364

422

423

50

50

366

424

12, >

361

42 >

ЬЗ

50

368

426

50

50

3(>9

427

63 (>3

3 1(3

428

35 с0

63

371

429

63

431

<3

Л2

293

295! аб>лллаЗ (а))(лтл>>е лейс! <)))r, 7, Ип)еll)()è Яч))е))(63

1658807

1(ропе )аен))е ) абл. 3

12!5

26

1658807

Продолжение табл. 3

Пролол ееиие табл.3

6З

435

523

50

З8

soç

52

5А

504

12,5

525

З8

505

526

50

З8

З8

527

SO6

507

З8

25

528

508

25

529

25

530

75

509

53 1

l2,,5

)I O

63

5I 1

532

50

512

533

З8

З8

534

38

5 I 3

З8

З8

535

З8

514

536

38

5 l 5

537

25

З8

516

538

38

50

5 I 7

539

З8

63

З8

518

540

50

50

519

541

50

З8

520

542

50

521

543

З8

522

50

Составитель И, Юдинцева

Техред М.Моргентал Корректор С. Черни

Редактор Н, Гулька

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 1724 Тираж 359 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5