Гербицидная композиция (ее варианты)
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Существо данного изобретения заключается в борьбе с сорном растительностью с помощью гербицидной композиции, содержащей в качестве активных веществ производные тиядиэзолэ. Паиное изобретение включает в себя три варианта гербицидной композиции: смачивающийся порошок, эмульгирующийся концентрат и гранулят. Эти три Формы содержат, помимо вспомогательных веществ (носителей и поверхностно-активных веществ), активные вещества - производные тиадиазола. Композиция в форме смачивающегося порошка содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC6H2 C4HS NZS(CH3)J , где R - метоксикарбонилметилокси, 1-(метоксикарбонил)- этилокси, 1-(1 -этинилциклогексилоксикарбонил)изопропилокси, 1-метилпропаргилоксикарбонил. Содержание компонентов в этой форме следующее, мэс.%: активное вещество 10-60; носитель , поверхностно-активное вещество 6-8. Композиция в форме эмульгирующегося концентрата содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC6H2 C4H5NS(CK3), где R - COOR2, OR3, иаопропилоксикарбонилметилтио, 1 - (метоксикарбонил)этилтио, R2 -феноксиэтил, 1 -(этоксикэрбонил)этил, 1-(пропилоксикарбонил)этил, изопро- , пилитенимино, R3 изопропилоксикарбонилметил , 1 - (мегоксикарбонил) этил , 1 -(2 -бензилокси-этоксикарбонил)этил, 1-(карбокси)пропил, X - кислород, сера или . Содержание компонентов в этой форме следующее, мэс.%: активное вещество 10-60, растворитель 32- 83, поверхностно-активное вещество 7-9. Композиция в форме гранулята содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы -F г, r-N-rN4° Rt г- ,/ X N Ы R М RR,FC6HzN C tH3NNSX() где г, - водород или метил, г - водород , метил или этил, R - водород , хлор или бром; R - изопропилок сикарбонил, пропилокси, пропаргилокси , 1-метилпропаргилокси, 1-этилпропаргилокси, 1-цианопропилокси, 1- -(этоксикарбонил)бутилокси, 1 -(бензил аминокэрбонил)эгилокси, X - кислород, сера или . Содержание компонентов в этой форме следующее мас.%: активное вещество 0,5-10; носитель 83- 97,5, поверхностно-активное вещество 2-7. 3 с.п. ф-лы, Ц табл. § (Л & со см
союз соеетсних
СО(4ИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН (19) (И) Щ)5 A 01 N 43/90
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
H ПАТЕНТУ г — к — г-".
Г2 X N R
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЭОЕ атЮНИЯМ И ОтНРЪ(ТИХ
ПРИ П(НТ СССР (21) 3939370/05 (22) 07.08.85 (31) 164855/84; 1446/85 (32) 08.08,84, 10,01.85 (33) Р (46) 15.01.92. Бюл, М 2 (71) Ниппон Сода Компани, Лимитед (JP) (72) Кендзи Хагивара, Хисао Исикава, Хидео Хосака и Хидео Инаба (JP) (53) 632,954.2 (088.8) (56) Патент США 1(3573317, кл ° 260-294.8, 1971.. (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ЕЕ ВАРИАНТЫ) (57) Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Существо данного изобретения заключаетcR в борьбе с сорной растительностью с помощью гербицидной композиции, содержащей в качестве активных ве- ществ производные тиадиазола. данное изобретение включает в себя три варианта гербицидной композиции: смачивающийся порошок, эмульгирующийся концентрат и гранулят. Эти три Формы содержат, помимо вспомогательных веществ (носителей и поверхностно-активных веществ), активные вещества производные тиадиазола. Композиция в форме смачивающегося порошка содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC6 Н = (С4Н И Я (CH ) где R метоксиKapбонилметилокси, 1-(метоксикарбонил)этилокси, 1- (1 -этинилциклогексилоксикарбонил) изопропилокси, 1-метилпропа ргилокси ка рбонил. Содержание компонентов в этой форме следующее, 2 мвс. i: активное вещество 10-60; носитель 32-84, поверхностно-активное вещество 6-8. Композиция в форме эмульгирующегося концентрзта содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы RC1FC
7-9. Композиция в форме гранулята содержит в качестве активного вещества соединение общей формулы Я
RR < FCg>Iz = CCq Н Б1(БХ(2 q 7 )j где r, — водород или метил, г - еодород, метил или этил, R(- водород, хлор или бром, R — изопропилоксикарбонил, пропилокси, пропаргилокси, 1-метилпропаргилокси, 1-этилпропаргилокси, 1-цианопропилокси, -(этоксикарбонил)бугилокси, 1-(бензил- 3 аминокарбонил)эгилокси, Х вЂ” кислород, (Ц сера или -СН -. Содержание компонентов в этой форме следующее мас .1: активное вещество 0,5-10, носитель 8397,5; поверхностно-активное вещество
2-7. 3 с.п. ф-лы, 4 табл.
1706370
Изобретени» т тносится к химическим срелствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, Цельlo изобре1»ния явлRåTñë повыше5 ние rербицидной активности композиции, содержащей в качестве активного вещества производное тиадиазола, Пример 1 „Получе ние 3- ((4-хлор-2-фтор-5- (1-этоксикарбонилэток- 10 си) фениламино)) -5,6- (дигидро-6-метил-3Н-окса зол (2,3-с ) (1, 2, 4) тиадиазолв (типовой рецепт).
Раствор 9,6 г 4-хлор-2-фтор-5-(1-этонсикарбонилэтокси)фенилизотиоцианата в 100 ил хлорофоома охлаждао ют до -10 Г и вводят в него 3,8 г
Ъ
5-метил-2-амино-2-оксазолина. Ре50 акционную массу перемешивают в течео ние 5 ч при 0 С и затем вводят в нее по каплям раствор 5,06 г брома в
30 ил хлороформа при температуре от о
--10 до 0 С, После этого реакционную массу промывают 50 мл вопного раствора 1 N ЮЯ1, затем 50 мл воды, 2g высушивают нап сульфатом магния, фильтруют, отгоняют в вакууме хлороформ, оставшийся продукт очищают на хроматограФической колонке, Получают
10, 04 г продукта с 2 1, 5870.
Пример 2. Получение 3- (4-хлор — 5- (1-этокси-карбонилэтоксика рбонил ) -2-фт орфенила мино) -6-метил5,6, 7, 7а -тетра гидро-3Н-пиррол (2, 1-с ) (1,2,4)тиадиалола.
В раствор 3-(5-карбокси-4-хлор-2-фтор-фенилимино)-6-метил-5,6,7,7а-тетрагидро-3Н-пиррол(2,1-с)(1,2,4) тиадиазола (0,7 г) в ацетонитриле (10 мл) вводят безводный карбонат калия (0,3 г) и сложный этиловый
40 эфир 2-бромпропионовой кислоты (0,4 г), смесь нагревают до комнатной температуры, фильтруют, отгоняют при пониженном давлении растворитель и оставшийся продукт очищают кристаллизацией из смеси эфир - гексан. Получают 0,8 г продукта с т.пл. 83-84 С.
В условиях примеров 1 и 2 получают другие соединения, перечень которых представлен в табл. 1 и 2. формы гербиципной композиции
Состав 1 - смачивающийся порошок, содержащий мас .ч.:
Активное вещество 60
Белая саха 7
Тальк 25
Натрий лаурипсульфонат 8
45
С ос та в 5 — эмул ь гирукщий концентрат, содержащий, мас. ч .: активное вещество 60
Полиалкилбензолы 32
Полиоксиэтилен-нонилфениловый эфир 8
Состав 6 - эмульгирующийся концентрат, содержащий, мас., ч.:
Активное вещество 50
Ксилол 23
N-метилнафталин 18
Полиоксиэтиленнонилфениловый эфир 9
Состав 7 — эмул ьгирующийся концентрат, содержащий, мас. ч.:
Активное вещество 40
Керосин 53
Полиоксиэтилентристирилфениловый эфир 7
Состав 8 - эмульгирующийся концентрат, сопержащий, мас.ч.:
Активное вещество 20
Ксилол 48
Лиметилформамид 24
Ропецилбензосульфонат нат рия 8
С ос та в 9 — эмул ь гирующийс я конLlpíTðàò, содержащий, мас. ч.;
Сос т а в 2 - смачи вающий порошок, содержащий, мас, ч.:
Лктивное вещество 45
Белая сажа 5 ,Диатомитовая щемля 43
Натрий диизопропилнафталинсульфонат 7
Состав 3 - смачивающий порошок, содержащий, мас.ч.:
Активное вещество
Белая сажа
Глина
Пирофиллит
Натрий-диизооктилсульфосукцинат 7
Состав 4 — смачивающийся порошок, содержащий, мас. ч.:
Активное вещество 10
Белая сажа 5
Глина 79
Полиоксиэтиленнонилфе нилсул ьфонат натрия 6
В составах 1-4 каждый компонент смешивают до достижения гомогенной смеси и разбавляют до тончайших частиц с целью получения смачивающихся порошков.
1706370
Активное вещество,10
Сольвент нафта 63
Диметилформамид 20
Полиоксиэтилентристирилфениловый эфир 7
В составах 5-9 каждый компонент смешивают- совместно с целью обеспечения эмульгирующихся концентратов. 10
Состав 10 - гранулы, мас.ч.:
Активное вещество
Тальк
Глина
Бентонит
Натрий алкилсульфонат
Соста в 11 - гра нулы, мас. ч.:
Активное вещество
Глина
Бентонит
Натрий лигнинс ул ьфон а т
Состав 12 - гранулы, мас.u.:
Активное вещество
Глина
Поли винило вый спирт содержащие, 10
43
1О
7 содержащие, 20
20
2 содержащие, 0,5
97 5 Зо
8 составах 10-12 каждый компонент смешивают до получения гомогенной смеси и измельчают до получения мель- 35 чайших частиц. После добавления небольшого объема воды эти частицы формируют в виде гранул диаметром около 0,5-1,0 мм.
Пример 3. Испытание по обработке всходов после их появления.
Семена мари белой, лебеды белой, камыша и соевых бобов высевают в глиняные горшки (13 см глубины и 18 см 45 диа метром), содержащие гли нис то-с у г—
1 линистую почву, и оставляют их для выращивания в теплице. После выращивания сорняков яо высоты 4-8 см листву растений опрыскивают водной суспенэией, приготовленной раэбавлением эмульгирующегося концентрата и смачивающегося порошка водой до заранее определенных концентраций.
Через 3 недели после обработки
55 степень повреждения каждого иэ растений наблюдают и оценивают по шкале с показателями от 0 до 10, имеющими следующие значения:
Степень поврежде ния, Индекс
0 0
2 20-29
4 40-49
6 60-69
8 80-89
10 100
Индексы 1, 3, 5, 7 и 9 означают соответственно промежуточные степени между 0 и 2, 2 и 4, 4 и 6, 6 и 8, 8 и 10.
Результаты опытов представлены в табл,3 °
Фор мула изобретения
1. Гербицидная композиция в форме с мачи вающего порошка, содержащая а ктивное вещество — проиэволное тиадиазола, носитель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тиадиазола общей формулы где R — метоксикарбонилметилокси, 1-(метоксикарбонил)этилокси, 1-(1 -этинилциклогексилокси"
I карбонил) иэопропилокси, 1-метилпропаргилокси ка рбонил, Пример 4. Полевые испытания при выращивании растений риса, C еме на проса кури ного, монохории, камыша и мелколистной сыти длинной,. выращивают в теплице, помещая на глубину 0,2-0,5 см в пластмассовых ropeКах (15 см глубиной и 16 см диаметром), содержащих почву для рисового поля, и переносят по 2 растения риса на стадии развития с 2-3 листками.
На следующий день горшки поливают во" дой на глубину 2-3 см. Сразу же наносят гранулы каждого из предлагаемых соединений .при дозировке, указанной в табл.4. Горшки выдерживают в теплице.
Через 3 недели после обработки степень повреждения каждого из растений наблюдают и оценивают по той же шкале, что и для примера 3.
Результаты привелены в табл. 4 °
1706370 в качестве носителя вещество, выбранное из группы, белая сажа, тальк, диатомитовая земля, глина, пирофиллит или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество, выбранное из группы: лаурилсульфонат натрия, диизопропилнафталинсульфонат натрия, полиоксиэтиленнонилфенилсульфонат натрия, диизоктилсульфосукцинат натрия или их сочетания, при следующем соотношении компонентов, мас. :
Активное вещество 10-60
Нос ител ь 32-84
Поверхностно-активное вещество 6-8
2. Гербицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата, соцержащая активное вещество — производное тиадиазола, растворитель и поверхностно-активное вещество, о тличающаяся тем,что,с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производнсге тиадиазола общей формулы
à — N N сн Л з где R — COOR<, OR>, изопРопилоксикарбонилметилтио, 1- (метоксикарбонил) этилтио;
R — 2-феноксиэтил, 1-(этоксикарбонил)этил, 1-(пропилоксикарбонил)этил, изопропилиденимино;
В - изопропилоксикарбонилметил, 1-(метоксикарбонил)этил, 1-(2<-бензилоксиэтоксикарбонил)этил, 1 †(карбокси)пропил, Х вЂ” кислород, сера или -CH в качестве растворителя вещество, выбранное из группы: ксилол, полиалкилбензол, Оиметилформамид, k-метилнафталин, сольвент нафта, керосин или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество, выбранное из группы: полиоксиэтиленнонилфениловый эфир, додецилбензолсульфонат натрия, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас. :
Активное вещество 10-60
Раствори гель 32-83
Поверхностно-активное вещество 7-9
3. Гербицидная композиция в форме
r ра нуля та, содержащая активное вещество — производное тиадиа зола, носи5 тель и поверхностно-активное вещество, отличающаяся тем, что, с целью повышения гербицидной активности, она содержит в качестве активного вещества производное тиалиазола общей формулы
R1
R г!.ГХты
Х М
20
2-7
Приоритет по призна кам:
08.08.84 при R - пропилокси, пропаргилокси, 1-метилпропаргилокси, 1-этилпропаргилок си, R „- хлор, бром, r < водород, метил, r - водород, метил, этил, Х - кислород или сера, 45 при R — COOR, OR, изопропилоксикарбонилметилтио, 1-(метоксикарбонил)этилтио, метоксикарбонилметилокси 1-(метоксиЭ ф карбонил) этилокси, 1- (1
-эти нил циклоге кс илокси карбонил)изопропилокси, 1-метилпропаргилоксикарбонил, 10,01.85
55 где г1 - водород или метил, r< - водород, метил или этил, водород, хлор и бром, R - изопропилоксикарбонил, пропилокси, пропаргилокси, 1-метилпропаргилокси,, 1-этилпропаргилокси, 1-цианопропилокси, 1-(этилокси25 карбонил) -бутилокси, 1-(бензиламинокарбонил)этилокси, Х - кислород сера или -СН
У 2 в качестве носителя вещество, выбранное из группы: тальк, глина, бен30 тонит или их сочетание, в качестве поверхностно-активного вещества вещество,. выбранное из группы: алкилсульфонат натрия, лигнинсульфонат натрия, поливиниловый спирт, при следующем соотношении компонентов, мас.3:
Активное вещество 0,5 1О
Носитель 83-97,5
Поверх нос т но-а кти вное вещество
1706370
1 — (бензиламинокарбонил) этилокси, R — водород, Х вЂ” -СН
Табли ца 1 изопропилоксикарбонил, 1-цианопропилокси, 1-(этоксикарбонил)бутилокси, (— N N
3 Х з х
Ci о
Т.пл., С, или сс
Соедине- Х ние (Р
115-116
СН2 сн
С Н2
Сера
73-75
Кисло род
СН2
9
11
13
Табли ца 2
Активные вещества общей формулы
Г о
Тпл, С, или в
R(6 7
76-78
85-87
15 Сера Метил Метил Изопропилоксикарбонил . Хлор
16 Сера Метил Метил Пропилокси
Хлор
СН2 сн, сн1
СН2 сн
CHi
Сн, Активные вещества общей формулы
1- (1 -Этинил-циклогексилоксикарбонил)изопропилокси
1-(Метоксикарбонил)этил-окси
Метоксикарбонилметилокси
1-Метилпропаргилоксикарбонил
1-Метокс и ка рбонилэт ил окс и
2-Фенокс иэт илокс и кар бонил
Изопропилиде ниминоокс и карбонил
1-(Карбокси)пропилокси
1-(2 -Бензилоксиэтоксикарбонил)этилокси
Изопропилоксикарбонил-метилокси
1- (Этоксикарбонил) этил-оксикарбонил
И зопропилокс и ка рбонил-метилт ио
1- (Пропилокс и ка рбонил ) -этилоксикарбонил
1- (Метоксикарбонил) -этилтио
124-126
115,5-117
90-92
99-102
118-119,5
118-120
1,5946
115-117
83-84
79-82 (1 6о0о!
1706370
Продолжение табл. 2
6 7
17 Сера Метил Метил 1-(Этоксикарбонил)бутил- Хлор окси
95-96 1,6093
116-117
18 Сера Метил Метил 1-Метилпропаргилокси
Хлор
Сера Водо- Водород род
Пропаргилокси
Хлор
Хлор
Метил 1-Циа нопропилокси
Бром
Кисло- Водород род
Кисло- Водород род
1-(Бензиламинокарбонил) Хлор этилокси
Метил
Метил Пропаргилокси
Кисло- Метил род
Хлор
Этил Пропаргилокси
Кисло- Водород род
Хлор
СН
Метил 1-Этилпропаргилокси
Водород
Метил Пропаргилокси
СН
Водород .
Хлор
Таблица 3
Степень нанесения активного ингредиента, rlãà
Соеди- Состав нение. И
Соевые Марь Лебеда Камыш бобы
500
11»
lt
« l l»
250
11
11
500
«ll
lI »
500
II
11
500
1О
Сера Метил Метил Пропэргилокси
103-106
g р 1,5680
50-530
105-108
121-122
1,6036
120-130
l4
1 706370 табл, 3
Степень повреждения
Лебеда
С оста в
М
Соединение.
Камыш
3
11
«11
1и
- 250
1О
1О
tl
II
1!
5
7
500
11
11
11
5
7
500
11
«l1!
250,10
11
II
«1!
500
11
«11
«11
250
11«
«11
11 ! 1
250
l1
11
I!
13
250
11
I I
5
7
9
6
8
Степень нанесения активного ингредиента, г/га
Продолжение
Соевые Мары бооы
° 10
in
ТП
ТО
ТП
1706370
Продолжение табл.
3 °
Степень повреждения
Степень нанесения активного ингредиента, гlга
Соеди- Состав нение У
«
Соевые Марь Лебеда Камыш бобы
10
14
250
11»
«I I »
«1!»
«I I»
400О (А) ц а 4 бли
Соеди- Состав Степень нанесения нение У активного ингреЦ диента, г lга повреждения
Просо Ионохория
Рис
15 10
12
1
1!
О
«11»
«11»
16
11
0 10
0 10
0 10
«11»
«I I »
17
11
0
II
« I I »
11
50
« I I
«1!
«! I»
50
Сравнительное соединение
11
12
ll
«I I »
l l »
«11»
«11»
«I I »
11
0 0
1Î
4
3
4
4
3
3
4
4
1706370
Продолжение табл. 4
Степень повреждения
Соединение
Степень нанесения
Состав
Рис Просо Монохория Камыш Сыть активного ингредиента, г/га
10
12
50
21 и и
50
25
25
1О
50
500
1000
Составитель Ф, Стрельцов
Редактор М.Циткина Техред M,Moðãåíòàë Корректор Л. Гилипенко
Заказ 206 Тираж Порпис ное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат "Патент, г. Ужгород, ул. Гагарина,101
11
11
11
11
11
11
1О
Сравнительное соединение
6
10 10
1О
3
9
9
