Патент ссср 179300
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
l79300
Со се Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от явт. свидетельства ¹
Заявлено 29.Х11.1964 (№ 935782/23-4) Кл. 12о, 17„,,". прпсоедппсппем заявки №
М1К С 07=
Прпорп гет
Комитет по делам ивобретений и открытий при Совете 1т1инистров
СССР
Опубликовано 08.11.1966. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 27.1 .1966 -, (1, 547.495.1.07 (О!: с .8) 5t. ÅÎ ÞÇ 11 À Ì
К. А. Нуриджанян, H. П. Буланова и Г, Я. Ермолен "о
Авторы изобр "fpiliiя
ПАТЕ11ТНОЬт„",- "И
БИ Б.1ИОТЕНА
Всесоюзный нау <но-исследовательский институт химических защиты растений
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3ФИРОВ АРИЛОКСИАЦИЛКАРБАМИНОВЬ1Х
КИСЛОТ о в †с †ни-ов
С„Н„С1в О,.
Вычислено, lo Cl 24,32.
Сп,Н,,С4Хо,.
Предло>кен способ получения эфиров арилоксиацилкарбаминовых кислот общей формулы где I(— арилоксиацил, К вЂ” алкил или арил, взаимодействием алифатических спиртов или фенолов с арилоксиацилизоцианатами. Последние получают известным способом воздействия оксалилхлорида на амиды арилоксиал килкарбоновых кислот.
Пример 1. В смесь 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 80,0 нл безводного дихлорэтана быстро вносят 8,0 л т оксалилхлорида. Реакционную массу размешивают в течение 10 лин при комнатнойтемпературе, а затем в течение двух часов при нагреве на водяной бане до прекращения выделения хлористого водорода. При последующей вакуум-разгонке получено 12,7 г (89,5% )
2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианата, т. кип.
125 С. Ввиду черезвычайной неустойчивости этого продукта строение его определяют косвенно: на основе наличия характеристической полосы в ИК-спектре в области 2200 см 1 и а пал изом продуктов превращения.
К избытку абсолютного этанола добавляют
0,54 г 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианата и после энергичной реакции смесь нагревают до кипения, удаляют избыток спирта и получают 0,59 г (92,3",о ) — iX - (2.4-дихлорфеноксиацетпл) -о-этилкарбамата, т. пл. 125---126" С
Перекристаллизяция из спирта температуру плавления не меняет.
Найдено, ",,: Сl 24,32; 24,49:
Пример 2. К раствору 11."; 2,4-дихлорфеноксиацетилпзоцианата в бснзоле добавляют небольшой избыток (L-нафтола. Реакционную смесь нагревают 2 час на водяной бане, охлаждают, разбавляют серным эфиром и отделяют 13,3 г (75",, ) - (2,4-дихлорфеноксиацетил) -о- (а-нафтил) карбамата, т. пл, 144—
146"C. Продукт после перекристаллизации из смеси бензол — серный эфир имел т. пл.
145 С.
Найдено,,4: Cl 18,11; 18,04;
Вычислено, ",О: Cl 18,21.
Аналогичным способом были получены другие арилоксиацнлкарбаматы, характеристики
30 некоторых из них представлены в таблице, 179300
Анализ на содер>канпе хлора, Вычислеai äåí0 но э ( (г с х
Суммарная формула
Название вещества
3. пл., С
159 — 160 (бензола)
125 †1 (этапола)
118 †1 (оензо> - - ï--. i.«àí)
127,0 (оензол -1- и-гск«ан)
114 †1 (бензол — н-генплан) 95,6
C 9Í9Ci9NÎ>
C„H; Cl,ХО1
С 9НглС19ХО
С,.Н 9С19> 04
С19Н, СI NOi
25,56
92,3
24,32
23,19
92,2
91,3
23, 19
89,2
22,20
С19Н19С!9МО!
C Í,.N0, 75,0
92,3
145,0
76 — 77
106 †1
95 — 96
18,21
6,2
90,0
С 19Н )ч О 1
N-фенокснацетпл-о-метплкарбамат
6,71
N-фенмксианитчйл-N;..-пропилмочевина
96,5
Ci&i9N 09
11,91
ll редмет изо брет ения
Способ получения эфиров арилоксиацилкарбаминовых кислот общей формулы о у
R — с — мн — с-он
Составитель И. Ялова
Редактор Е. А. Кречетова Техред T. 11. Курилко Корректоры: E. Д. Курдюмова, T. Н. Костикова и Т. В. Муллина
Заказ 10>5,8 Тнрахк 72;> Формат бум, 60;. 90 /9 Объем 0,13 изд. л. Подписное
1111ИИПИ Комит ча но делам изобрстений и открытий при Совст9 Л1нннстров СССР
Москва, 11ентр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
N-(2,4-дихлорфеноксиацетил) -о-м етилкарбамат
N-(2,4-дпхлорфспоксиацетил)-о-этплкарбамат
N-(2,4-дихлорфенокснанстил)-о-пропилкарбамат
N-(2,4-дихлорфенокснацетпл) -о-изопропилкарбамат
N- (2,4-дпхлорфеноксиацетнл) -о-(н-бутца)карбамат
N-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-о-(инафтил)карбамат
N-фенокснацетпл-о-этплкарбамат
25,47
25,64
24,32
24,49
23,34
23,48
23,38
23,60
22,47
22,59
18,11
18,04
6,47
6,15
6,68 б,о3
11,94 .
12,16 где К вЂ” арилоксиацил, R — алкил или арил, отличающийся тем, что алифатические спирты или фенолы подвергают взаимодействию с арилоксиацилизоцианатами.
