Способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов

О П И С А Н И Е l75973

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12ц, 1pg

Заявлено 23.Х!!.1964 (№ 934747/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07с

УДК 547.552.1.07(088.8) Государственный комитет ло делам иэобретеиий и открытий СССР

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1965. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 9.XII.1965

Авторы изобретения В. Г. Чехута и С. И. Бурмистров

Заявитель Донецкий филиал всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ

СПОСОБ ПОЛУ ЕНИЯ 4,6-ДИИЗОПРОПИЛТОЛУИДИНОВ

2,93

28,17

68,9 исходный о-толуидин моноизопропилтолуиднн

4,6-диизопропил-о-толуидин

Предмет изобретения

Подписная группа М а2

Данное изооретение относится к области получения диизопропилтолуидинов, применяющихся в органическом синтезе.

Известны способы получения диизопропилтолуидинов, заключающиеся во взаимодействии толуидинов с изопропиловым спиртом или пропиленом в среде серной кислоты.

Описываемый способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов состоит в том, что толуидины подвергают взаимодействию с диизопропиловым эфиром при нагревании в серной кислоте.

Пример 1. 1 лоль м-толуидина растворяют при температуре 30 — 40 С в 500 ил 93%

H>SO4. Температуру быстро поднимают до 80, добавляют в течение 1 час 1,5 лмоль диизопропилового эфира и продолжают 4 — 6 час перемешивать реакционную массу при 80 — 85 С.

Охлажденную реакционную массу выливают в 2 л воды и при 40 С отделяют 329 г жидких сульфатов. Нейтрализацией сульфатов (постепенным внесением их в 250 лл концентрированного водного раствора аммиака) получают 151 г аминов следующего состава:

28,71% моноизопропилтолуидина и 71,3% 4,6диизопропил-,и-толуидина. Нейтрализацией кислотного слоя выделено дополнительно 20 г амина, состоящего в основном из исходного.

4,6-Диизопропил- и-толуидин: т. кип. 100—

103 С/2,5 лм ио 1,5286; RNH» ° НС1; т. пл. 240 (в запаянном капилляре).

Пример 2. 0,25 л оль о-толуидина растворяют в 150 мл 90% Н 04 при температуре до

40 С. Температуру поднимают до 80 С, прибавляют 0,375 люль диизопропилового эфира при интенсивном перемешивании и выдерживают 4 — 6 час при 80 — 85 С. Охлажденную реакционную массу выливают в 300 — 500 л1л

Н 04 и нейтрализуют избытком водного аммиака. Получают 48,5 г алкилтолуидина сле10 дующего состава (в %) „.

Лнализ проведен на хроматографе ХЛ-4 и подтвержден четкой ректификацней.

Свойства 4,6-диизопропил-о-толуидина: т. кип. 92 — 93 С/2 и,и; пр 1,5322; ЯИНо НС1 т. пл. 197 †1 (в запаянном капилляре).

Способ получения 4,6-диизопропилтолуидинов алкилированнем толуидинов в среде серной кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве алкнлирующего средства используют динзопропиловый эфир.