Способ получения производных 5,6-бензокумарина

Авторы патента:

C07D311/20 - с гидрированным гетероциклическим кольцом

I65750

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл. 12q, 24

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 23.XI I.1963 (¹ 872431/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 1964. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 15.Х.1964

МПК С 07d

Государственный комитет ло делан изобретений и открытий СССР

Sn - " юзияя "Э1, РИБДИОТЕ д. втор изобретения

Заявитель

П. И. Петрович

Государственный научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОКУМАРИНА

Подписная группа М 4б

Производные 5,6-бснзокумарина применяются для оптического отбеливания химических волокон. Известен способ получения производных 5,6-бензокумарина действием на

2-окси-1-нафтальдегид малоновым или ацетоуксусным эфиром в присутствии пиперидина в качестве катализатора. Выход этилового эфира 5,6-бензокумарин-3-карбоновой кислоты составляет 55%.

С целью повышения выхода получаемых продуктов, предложен спосоо получения производных 5,6-бензокумаринов действием на

2-окси-1-нафтальдегнд малоновым или ацетоуксусным эфиром с использованием в качестве катализатора морфолипа.

II р и м е р 1. Смесь 4,3 г 2-окси-1-нафтальдегида и 4,08 г 98%-ного малонового эфира нагревают с обратным холодильником до

50 С и постепенно прикапывают к ней 0,32 г морфолипа. Затем температуру реакционной смеси повышают за 15 мин до 98 С и поддерживают эту температуру в течение 2 час. В конце выдержки реакционную смесь, предствляющую собой жидкость вишневого цвета, выливают в фарфоровую чашку и оставляют стоять при комнатной температуре до полной кристаллизации продукта. Закристаллизовавшуюся массу растирают с 2 мл этилового спирта, затем отфильтровывают, промывают

5 мл этилового спирта и сушат, Получают

4,57 г этилового эфира 5,б-бензокумарин-3карбоновой кислоты с т. пл. 112 вЂ 1,2 С.

Выход 68,2%, После перекристаллизации из спирта вещество плавится при 114,5 вЂ” 115 С и не дает депрессии температуры плагления смешанной пробы с заведомо полученным этиловым эфиром 5,6-бензокумарин-3-карбоновой кислоты. Спиртовой раствор вещества под действием ультрафиолетовых лучей ин10 тенсивно флуоресцирует синим цветом.

Пример 2. Смесь 5,16 г 2-оксн-1-нафтальдегида, 3,9 г свежеперегнанного ацетоуксусного эфира, 30 мл этилового спирта и

0,5 мл морфолина нагревают с обратным хо15 лодильником в течение 30 мин до кипения и затем кипятят 4 час. После самоохлаждения реакционной смеси до комнатной температуры выпавший осадок отфильтровывают, промывают 10 мл серного эфира и сушат. Полу20 чают 6,0 г З-ацетил-5,б-бензокумарпна с т. пл.

185,3 вЂ” 185,8 С. Выход 84,0%.

После перекристаллизации из дноксана вещество плавится при 186,8 вЂ” 187,2 С и не дает депрессии температуры плавления сме25 шанной пробы с заведомо полученным 3-ацетил-5,б-бензокумарпном.

Спиртовой раствор вещества под действием ультрафиолетовых лучей флуоресцирует голубым цветом, 30 По методикам, описаннным в примерах 1 и

Способ получения производных 5,6-бензокумарина

Способ получения кумарина // 130518

Способ получения кумарина // 101027

Способ получения производных кумарина // 100409

Способ получения кумарина // 65174

Способ очистки кумарина // 62659

Способ очистки сырого кумарина // 48954

Пиперидилметилзамещенные производные хромана и их соли с неорганическими кислотами // 2102392

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Замещенные в кольце 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталины или 3-аминохроманы // 2105756

Способ получения толтеродина и промежуточное соединение // 2176246

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения производных бензопиран-2-ола // 2397163

Изобретение относится к улучшенному способу производства промежуточных продуктов, полезных в получении толтеродина, фезотеродина и других фармацевтически полезных соединений

Производные хромана, промежуточные соединения и способ профилактики и лечения // 2056419

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Способ получения октагидрокумарина // 2059632

Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина // 2086544