Способ получения кумарина

Авторы патента:

Брюсова Л.Я.

C07D311/20 - с гидрированным гетероциклическим кольцом

СССР

Класс 12о, 10.% 65174

ОПИСАНИЕ И ОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ1 1ДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегпстраровано в Бюр аао ",реп"..ниа Го плана СССР Е),":,. 1Ц". ;:, -, "

Л. Я. Брюсова

СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ КУМАРИИА

Заявлено 24 июня 1941 года в Наакоипищепроа1 за ¹ 3463 (319019) Опубликовано 31 августа 1945 года

Кумарин лактоно-окси-коричной кислоты сбладает запахом свежего сена и находит широкое применение в парфюмерной и пищевой промышленности.

Исходным сырьем для основных техни|ческих методов получения кумарина является салициловый альдегид.

Различие этих методов заключается в разном сыры для получения самого салицилового альдегида и1 тех промежуточных продуктов, производных салицилового альдегида, из которых затем получают кум арин.

По методу Перкин (А. 147, 280/

1868), методу Исагулянца и Смольяниновой (5КПХ, 945, 1938 г.) промежуточным продуктом синтеза êó-марина служит о-окси-ацетил-коричная кислота. Салициловый альдегид для этих синтезов получают из фенола о методу Тиманна и

Рей мера.

По методу фирмы Живодан (французск. пат. № 772768, кл. !

2) кумарин получают из ацетилсалицилового альдегида, получаемого в свою очередь из эфиров одихлор-крезола по методу Рашига..

По указанному патенту образование кумарина из ацетилсалицилового альдегида проходит только н присутствии катализаторов -- окислов, хлоридов, карбонатов, металлов, комплексных солей цинка, кобальта, висмута. Необходимо ть указанных катализаторов подчеркивается патентом.

Автором найдено, что нз смеси салицилсвого альдегида и уксусного ангидрида образуется при определененых условиях кумарин без применения катализаторов.

HpàäëàãçåìMé способ полу чения кумарина состоит в том, что смесь сглицилового альдегида и уксусного ангидрида нагревают до достижения в реакционной массе температуры 190 с одновременной отгонкой образующейся при реакции уксусной кислоты, затем к реакционной мгссе несколько раз добавляют уксусный ангидрид, продолжают отгонку v, заканчивают реакцию прн

200 вЂ” 210 . Полученный кум арин выделяют из реакционной смеси обычным образом.

Пример. Нагревают одну часть салицилового альдегида с одной частью уксусното ангидрида, одно№ б5174

Предмет изобретения

Отв. редактор Д. А. Михайлов

Техн. редактор М. В. Саольлиеж

Л43624. Поднисано к печати 18/П-1947 г. Тираж 500 экз. Цена 65 кон. Зак 85(.

Типография Госнланиздата, им. Воровского, Калуга временно отгоняя образующуюся уксусную кислоту.

По достижении в реакционной массе температуры 190 добавляют еще 0,25 части уксусного ангидрида и,продолжают нагрев с отгонкой уксусной кислоты. Прибавление уксусного ангидрида в количестве 0,25 части повторяют еще один раз. Реакцию заканчивают по достижении в реакционной массе температуры 209 вЂ” 210 .

Отгоняюцгзяюя:,уксусная кислота имеет крепость,Д вЂ”., 37%.

Длительностй рффии вЂ” от 5 по 7 часов.

Оставшуюся реакционную массу без дополнительной обработки подвергают разгонке в вакууме. При разгонке получают фенилацетат с примесью ацетилсалицилового альдегида, промежуточную фракцию и кума рин, кипящий при 140 вЂ” 145= при 3 мм.

Выход составляет 70 вЂ” 75% от теоретического на технический кума,рин.

Способ получения кумарина, о тличающийся тем, что смесь салицилового альдегида и ужсусно- °

ro ангидрида нагревают до достижения в реакционной массе температуры 190 с одновременной отгонкой образующейся при реакция уксусной кислоты, затем к реакционной массе несколько раз добавляют уксусный ангидрид, продог,вЂ” жают отгонку и реакцию заканчивают при 200 вЂ” 210 и полученны:.:: кумарин выделяют из реакционно| : смеси обычным образом.

Похожие патенты:

Способ очистки кумарина // 62659

Способ очистки сырого кумарина // 48954

Пиперидилметилзамещенные производные хромана и их соли с неорганическими кислотами // 2102392

Изобретение относится к новым химическим соединениям с ценными свойствами, в частности к пиперидилметилзамещенным производным хромана общей формулы (I) где A водород или низший алкоксил, E водород, гидроксил, фенил или пиперидил, G фенил, не замещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом, феноксигруппа, замещенная трифторметилом, бензил, замещенный фенилкарбонил, аминокарбонил, при условии, что E не означает водород или гидроксид, когда G фенил, и их солям с неорганическими кислотами

Замещенные в кольце 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталины или 3-аминохроманы // 2105756

Способ получения толтеродина и промежуточное соединение // 2176246

Способ получения пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров // 2184116

Изобретение относится к новому способу получения диастереомерной смеси пиперидиниламинометил-трифторметиловых циклических эфиров формул Iа и Ib и их фармацевтически приемлемых солей, где R1 является C1-С6 алкилом, R2 является C1-С6 алкилом, галоген C1-С6 алкилом или фенилом или замещенным фенилом, R3 является водородом или галогеном; m = 0, 1 или 2, в котором указанная смесь является высокообогащенной соединением формулы Iа

Токоферолы, токотриенолы, другие хроманы и производные по боковым цепям и их применение // 2263672

Изобретение относится к новым производным токоферола, токотриенола и другим производным хромана общей формулы I где Х выбран из группы, включающей кислород и азот; Y выбран из группы, включающей кислород, азот и серу, где, когда Y представляет собой кислород или азот, n равно 1, и, когда Y представляет собой серу, n равно 0;R1 представляет собой остаток карбоновой кислоты, карбоксамида, сложного эфира, спирта, амина или сульфата; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой метил; R4 представляет собой метил и R5 выбран из группы, включающей алкил, алкенил, алкинил, карбоксил и сложноэфирный остаток, где, когда Y представляет собой азот, указанный азот замещен группой R6, где R6 представляет собой водород или метил;где, когда Х представляет собой кислород, Y представляет собой кислород и R5 представляет собой фитил, тогда R1 не является бутановой кислотой

Альфа-аминоамидные производные, используемые для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей // 2395504

Изобретение относится к применению терапевтического средства, представляющего собой -аминоамидное соединение формулы (I): в которой R представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя заместителями, независимо выбранными из галогена, гидрокси, циано, C1 -С6-алкила, C1-С6-алкокси или трифторметила; R1 представляет собой водород или C 1-С6-алкил; R2 и R3 независимо выбирают из водорода, С1-С4-алкила; R 4 и R5 независимо представляют собой водород, C1-С6-алкил; Х представляет собой О или S; Y и Z, взятые вместе с Х и фенильным кольцом, с которым связаны Y и X, образуют 5-7-членный насыщенный гетероцикл, содержащий атомы О или S, или Y и Z представляют собой водород; или его изомеров, смесей и фармацевтически приемлемых солей для получения лекарственного средства для лечения расстройств нижних мочевыводящих путей

Способ получения производных бензопиран-2-ола // 2397163

Изобретение относится к улучшенному способу производства промежуточных продуктов, полезных в получении толтеродина, фезотеродина и других фармацевтически полезных соединений

Производные хромана, промежуточные соединения и способ профилактики и лечения // 2056419

Изобретение относится к новым производным хромана, обладающим активностью открывания К-ионных каналов

Способ получения октагидрокумарина // 2059632

Бензолсульфонамидные производные пиримидина или их соли, фармацевтическая композиция для лечения заболеваний, связанных с активностью эндотелина // 2086544