Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда

Авторы патента:

М. Л. шенцева, О. А. Калинс кий, М. Миначев, Б. П. Федоров

, Я. Л. гольдфарбт

C07D333/10 - тиофен

Союз Совс<-ских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12g, 4pf

12q, 26

Заявлено 14Х111.1963 (¹ 852463/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК 8 Olj

С 07d

Приоритет

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 12.Х.1964. Бюллетень N 19

УДК

Дата опубликования описания 21.Х.1964

Автс ры изобретения

М. А. Ряшенцева, О. А. Калине .кий, X. М, Миначев, Б. H. Федоров и Я. Л. Гольдфарб

Институт Органической химии имени H. Д. Зелинского АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВТОРИЧНЫХ АМИНОВ

ТИОФЕНОВОГО РЯДА

Предмет изобретения

Подписная группа № 87

Известен способ получения вторичных аминов тиофенового ряда восста»овлспием соответствующих азометипов боргидридсм натрия.

Предложен способ получения вторичных аминов тиофенОВОГО ряда каталити:!сс<ки<м I30cстановлением соответствующих азометr»rnr3 пад гептасульфидом рения. Процесс проводят при температуре 100 С, давлении 100 вЂ 1 атл в течение 3 час. Гептасульфид реп»я берут в количестве 2 г на 1 лголь вещества. Выход продукта 51 вЂ” 5670.

Пример. Приготовление Re<$-,.

1 г металлическОгО рс»пя растворяют в

15 3кл 30 о-ной Н>О<. К полученной реп»евой кислоте приливают 6 и. 1-1С1 до объема 40 кл, нагрева3от lia I иг<ящей водяной Ga»e rr «ропуска(от в течение 2,5 час ссроводород.

Затем реакционную массу оставляют»а

12 час, отфильтровывают, промывают дистиллированной водой GT СГ, сушат в экс»каторе над СаС1 и хранят в закрытой колбе.

Найдено в %: S 38,1.

Вычислено для Re $7 в %: $37,63.

В автоклав загружают 10 г (0,05 коль)

N-тенилиден-п-толуидина, растворенного в

35 лл абсолютного диоксана, вносят 0,1 г

Яе,.$, и восстанавливают при 100 Ñ и 100 атп водорода в течение 3 час. Катализатор отфильтровывают, растворитель упаривают, остаток перегоняют в вакууме. Выделяют

0,9 г и-толуидина с т. пл. 44=С и 6,1 г Х-тенили-толуидппа с т. кип. 120 вЂ” 130 С (0,5 лм. рт. ст.).

Для очистки последнего поступают следующим образом: 6,1 г амина, 30 3кл 15%-HQH соляной кислоты и 20 лл бензола кипятят

3 час, хлоргидрат амина отфильтровывают, 10 бе»зольный слой отбрасывают. Водный слой и отфпльтроза»»ый хлоргидрат объединяют, обрабатывают раствором КОН и экстрагируют бепзолом. Затем бе»зол отгоняют, а ост пок перегоняют в вакууме. Получают lU-те15 ппл-п-толуид,ш. Выход 5,15 г (51О/p), т. кип.

122 С (0,5 лл. рт. ст.), и " 1,6138, Аналогичlio получа3от Х-xerirr;I-и-ан»зпдин с т. пл. 66 С (из гекса»а), выход 56%.

Способ получения вторичных аминов тиофенового ряда восстановлением соответствую25 щих азометинов, отл ич а ющи йся тем, что процесс ведут в присутствии катализаторавЂ” гептасульфида рения при температуре 100вЂ”

175 С и давлении 100 вЂ 1 ат<к.

Способ получения пиридина, хинолина и тиофена // 64342

Способ получения суррогата ихтиола // 39103

Способ получения тиофена каталитическим путем из ацетилена и сероводорода // 32494

Производные эритромицина, фармацевтическая композиция на их основе, способ их получения и промежуточные соединения // 2126416

Производные хлорпиридилкарбонила и их кислотно-аддитивные соли и средство для борьбы с фитопатогенными грибами // 2172314

Изобретение относится к новым производным хлорпиридилкарбонила формулы I, где Het - группа формулы а, b, с, d или е, R1 - водород, незамещенный или замещенный С1 - С6 алкил, причем заместители выбраны из группы, включающей галоид, фенил, циано, С1 - С4 алкокси, С1 - С4 алкилтио, С1 - С4 алкилкарбонил; С2 - С4 алкенил, незамещенный или замещенный С1 - С4 алкоксигруппами; фенил или незамещенный или замещенный 1 или 2 С1 - С4 алкоксигруппами, n = 1 или 2, и их кислотно-аддитивными солями

Безводная кристаллическая форма гидрохлорида r(-)-n-(4,4-ди (3-метилтиен -2-ил) бут-3-енил)-нипекотиновой кислоты, способ ее получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2177478

Изобретение относится к безводной кристаллической форме гидрохлорида R(-)-М-(4,4-ди(3-метилтиен-2-ил)бут-3-енил)-нипекотиновой кислоты, свободной от связанного органического растворителя (1), которая является негигроскопической и термостабильной при нормальных условиях хранения

Способ получения тетрагидротиофена // 2189981

Изобретение относится к способу получения тетрагидротиофена, который используется в качестве одоранта газов и исходного сырья для синтеза различных ценных органических веществ

Циклобутеновые производные // 2192410

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где R1 и R2 представляют собой циклоалкильную группу, арильную группу, гетероциклическую группу; R3 и R4 - атом водорода или алкоксигруппу; R5 - атом водорода, алкил; R6 - гидроксигруппу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или остаток амина, Х и Y - атом кислорода; Z представляет собой одинарную связь между указанным атомом азота и бензольным кольцом или алкиленовую группу, G - прямую связь, алкил, алкилен, пунктирная линия обозначает одинарную или двойную связь, D - атом углерода; Е - =N-O-группу

Новые производные простого пропаргилового эфира // 2237058

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Катализатор, способ его приготовления и способ получения тиофена // 2263537

Изобретение относится к способу получения серосодержащих соединений, конкретно к способу получения тиофена, который используется для получения физиологически активных веществ, красителей, присадок к маслам, полимеров

Производные мочевины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2296120

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Способ получения 2,3,4,5-тетраалкилтиофенов // 2307835

Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения 2,3,4,5-тетраалкилтиофенов, которые могут найти применение в пищевой промышленности, в качестве биологически активных соединений, красителей, присадок к маслам и гидравлическим жидкостям

Способ получения 2,3,4,5-тетраалкилтиофенов // 2310650