Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина

Авторы патента:

C07D211/60 - атомы углерода, связанные тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

l63 620

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистинеских

Республик

Кл. 12р 1о1

Зависимое от авторского свидетельства №

Заявлено 08.IX.1962 (№ 793861/31-16) с присоединением заявки №

ПриоритетвЂ”

МПК С 070

Государственный комитет по делаю изобретений и открытий СССР

Опубликовано 22ХП.1964 г. Бюллетень № 13

УДКвЂ”

Дата опубликования описания ЗЛ 111.1964 г. ?(Т а 403ЫЛ Я

В. П. Серговская, Е. A. Коровкина и 3. В. Сафронова:- ПРОТЕИ М6 I

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КИСЛОТ ПИРИДИНА И ПИПЕРИДИНА

Подписная группа № 4б

Изобретение относится к способам получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ооработкой их эфиров диэтиламиноэтанолом.

Известные способы указанного типа, например способ получения диэтиламиноэтиловог эфира 1,6-диметилпипеколиновой кислоты, являющегося основным полупродуктом в синтезе препарата диколина, обладающего ганглиоблокирующим действием, переэтерификацией этилового эфира 1,б-диметилпипеколиновой кислоты тщательно высушенным диэтиламиноэтанолом в присутствии каталитических количеств диэтиламиноэтилата натрия, или способ получения диэтиламиноэтилового эфира и-хинуклидинкарбоновой кислоты, исходя из хлорангидрида кислоты и диэтиламиноэтанола, весьма сложны и не позволяют получать удовлетворительного выхода целевых продуктов.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевых продуктов, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтанолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты, Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную быстроходной мешалкой, термометром и дефлегматором, соединенным с прямым холодильпиком и приемником, помещают метилированную массу, полученную из 50 г (0,467 моль)

2,б-лутидина, предварительно отогнав формалин, муравьиную кислоту и воду от 1,6-диметилпипеколпповой кислоты в соответствии с известным способом (с бепзолом по ДинуСтарку). Затем в колбу добавляют 163,2 г (i,394 лоль) диэтиламиноэтанола с влажностью 0,1 вЂ” 0,3% и 69 г (0,472 моль) диэтил10 оксалата. Реакционную массу при интенсивном перемешнв анни нагревают до 132вЂ”

135 С и выдерживают при этой температуре

24 час. От образовавшейся щавелевокислой соли диэтиламиноэтилового эфира 1,6-диме15 тилпипеколиновой кислоты отгоняют невступивший в реакцию диэтиламнноэтанол, остаток растворяют в воде, подщелачивают водным раствором поташа и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты сушат над прока20 ленным поташом, фильтруют и упаривают.

Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, выкипающую в пределах 130 вЂ” 150 С при остаточном давлении 7 мл рт. ст. Получают 30 г диэтиламипоэтплового эфира 1,625 диметилпипеколиновой кислоты, что составляет 25% от теоретического, считая на исходный 2,б-лутидин.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта и упростить техно30 логическую схему его производства, 163620

Предмет изобретения

Составитель В. А, Таратута

Корректор Н. И. Кирилина

Редактор А, И. baimosa Техред Т. П. Курилко

Заказ 1777/14 Тираж 500 Формат бум. 60>(90

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СCCP

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4.

Типография, пр. Сапунова, 2.

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира гетероциклических кислот пиридина и пиперидина обработкой их эфиров диэтиламиноэтанолом, отличающийся тем, что. с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, этерификацию гетероциклических кислот пиридина и пиперидина ведут непосредственно диэтиламиноэтанолом в присутствии этилового эфира щавелевой кислоты.

Похожие патенты:

Патент 161754 // 161754

Способ получения никотиновой кислоты // 132225

Способ получения алкиловых эфиров 1,6-диметилпипеколиновой кислоты // 136376

Способ получения нитрила 1-бензил4-фенилпиперидинкарбоновой кислоты // 97069

Способ конденсации в спиртовой среде бета-дикетонов с цианацетамидом // 94217

Производные арилсульфонилгидроксамовой кислоты // 2146671

Производные 1-(2-оксоацетил)пиперидин- или пирролидин-2- карбоновых кислот, фармацевтическая композиция, способ лечения, способ получения // 2158258

N-замещенные азагетероциклические карбоновые кислоты или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования нейрогенного воспаления // 2167152

Изобретение относится к новым N-замещенным азагетероциклическим карбоновым кислотам ф-лы (I) или их солям, в которой R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, трифторметил, C1-C6-алкил или С1-C6-алкокси: Y - это группы или в которых только подчеркнутый атом участвует в циклической системе; Х - это группы -О-, -S-, -CR7R8, -СН2-СН2-, -СН=СН-СН2-, -СН2-СН=СН-, -СН2СН2СН2-, -СН=СН-, -NR9-(C= O)-, -О-СН2-, -(С= O)- или -(S=O)-, где R7, R8 и R9 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6-алкил; z = 1, 2 или 3; m = 1 или 2, n = 1, когда m = 1, и n = 0, когда m = 2; R4 и R5 каждый представляет собой атом водорода или, когда m = 2, могут оба вместе составлять связь; R6 является гидроксилом или C1-C8-алкоксигруппой, или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что не включены соединения 10-(3-(3-карбометокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин и 10-(3-(3-карбогексокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин

Способ получения моногидрата ропивакаина гидрохлорида // 2167153

Изобретение относится к способу получения моногидрата ропивакаина гидрохлорида формулы I, который включает следующие стадии: стадию 1: (i) рацемическое исходное вещество - гидрохлорид пипеколоксилидида формулы II освобождают от НСl, образующего с ним соль, путем экстракции органическим растворителем, содержащим разбавленное основание, (ii) полученный пипеколоксилидид обрабатывают разделяющим реагентом и разбавителем, образующим стабильную кристаллизационную систему с водой, и выделяют кристаллический продукт - (S)- пипеколоксилидид формулы III путем экстракции разбавленным основанием в органическом растворителе, который растворяет минимум около 1 мас

N-замещенные азагетероциклические карбоновые кислоты и фармацевтическая композиция // 2186769

Карбоксамидные производные пирролидина или пиперидина, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования агрегации тромбоцитов // 2194038

Изобретение относится к новым производным пирролидина или пиперидина ф-лы (I), их энантиомерам и фармацевтически приемлемым солям где R10 - Н или C(O)N(R1)YZ, R1 - Н, Y - (СН2)р, (CH2)qCH(R3) или CH(R3)(CH2)q, R3 - арил, аралкил или гетероарил, q = 1-3, р = 2 или 3, Z - CO2H, СО2-алкил или 5-тетразол, Х-С(O), М-(СН2)n, или пиперидин-1-ил, m = 2, n = 2, R5 - Н, А выбирают из пиперидин-2-ила, пиперидин-3-ила, пиперидин-4-ила или N-замещенного пиперидина

Производные азотсодержащих гетероциклических соединений и способ лечения расстройств, характеризующихся поражением нейронов // 2241709

Изобретение относится к новым производным азотсодержащих гетероциклических соединений формулы или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет Н, COCOR2, COOR3 или SO 2R3, R2 представляет С1-6 алкил, С1-6алкенил, С5-7циклоалкил, 2-тиенил, 3-тиенил, фенил или замещенный фенил, R3 представляет фенилалкил, представляет насыщенное пятичленное азотсодержащее гетероциклическое кольцо с одним атомом азота или бензоконденсированное насыщенное шестичленное азотсодержащее гетероциклическое кольцо; представляет оксазол, оксадиазол или тиазол, А связан с атомом углерода пятичленного гетероароматического кольца и представляет COO(CH2)mAr, , где R1 имеет значения, указанные выше или представляет CONR4(CH2)mAr или (CH2 )mO(CH2)nAr, причем R1 не может быть COCOR2 или SO2R3 , R4 представляет Н или С1-4алкил, Ar представляет 2-, 3- или 4-пиридил, m равно 1-4, n равно 0-4

Производные мутилинов и их применение в качестве антибактериальных средств // 2276135

Производные аминотетралина в качестве антагонистов мускаринового рецептора // 2311408

Новые производные пиперидина и их применение в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторных моноаминов // 2325378

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы I: или к любым из его изомеров, или к любой смеси его изомеров, или к его фармацевтически приемлемой соли, где R 1 представляет собой водород или алкил; R 3 представляет собой -CH2-O-R c; где Rc представляет собой алкил или циклоалкилалкил; R4 представляет собой где Ra и R b независимо друг от друга представляют собой галогено

Цинковые соли моно-или дикарбоновых кислот, проявляющие противоязвенную активность гастрозащитного типа // 2116292

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно цинковым солям моно- или дикарбоновых кислот, проявляющих противоязвенную активность гастрозащитного типа

Непрерывные способы гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях // 2175968

Изобретение относится к непрерывному способу гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях, который заключается в непрерывном объединении двух или более подаваемых потоков с образованием реакционной смеси, содержащей цианопиридин, воду и основание, нагревании ее до температуры, достаточной для того, чтобы инициировать гидролиз цианопиридина

Биароматические соединения и фармацевтические и косметические композиции, включающие их // 2178787

Изобретение относится к новым биароматическим соединениям, соединенным пропиниленовой связью, общей формулы I, где Ar представляет радикал формулы (а) или (b), R1 представляет -OR6 или -COR7, R2 представляет полиэфирный радикал, включающий 1-6 атомов углерода и 1-3 атомов кислорода или серы, и если в последнем случае R4 представляет линейный или разветвленный C1-С20 алкил, то он находится в орто- или мета-положении относительно Х-Ar связи, R3 представляет низший алкил, или R2, или R3, взятые вместе, образуют 6-членное кольцо, необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы, R4 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил или арил, R5 представляет Н или -OR8, R6 представляет Н, R7 представляет Н, -OR10 или -N(r)r, где (r) r являются Н, низшим алкилом или взятые вместе с атомом азота образуют кольцо морфолино, R8 представляет Н или низший алкил, R10 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил, Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу (d), R11 представляет Н или -OR8, R12 представляет Н, и соли соединений формулы (I), когда R1 представляет карбоновую кислоту и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I)

Биароматические соединения и фармацевтическая и косметическая композиции на их основе // 2185373

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где Аr представляет собой радикал, выбранный из формул (а) и (b) ниже: R1 представляет собой атом галогена, -СН3, СН2ОR7, -ОR7, СОR8, R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-членное кольцо, R4 и R5 представляют собой Н, атом галогена, С1-С10-алкил, R7 представляет собой Н, R8 представляет Н или , Х представляет собой радикал -Y-С С-, r' и r'' представляет Н, С1-С10 алкил, фенил, Y представляет собой S(О)n или SE, n = 0, 1 или 2, и солям соединений формулы (I)

Бифенильные производные и фармацевтическая и косметическая композиции, содержащие их // 2193552

Изобретение относится к области органической химии

Производные солей пиридиния, способ их получения, фармацевтические композиции на их основе и способы лечения // 2215000

Изобретение относится к новым солям пиридиния общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет -R4 - R5 или -N(R7)N(R7)R9, R4 выбирают из группы -N(R7)R6О-, N(R7)R6N(R7), -OR6O-, -ОR6N(R7)-, где R6 - алкил, R5 выбирают из группы: алкил, арил, включая гетероарил, -COR7, -SO2R7 и -COR10, где R7 - H, алкил или арил, включая гетероарил, R2 - F, Cl, Br, J, алкил, арил, включая гетероарил, формил, ацил, С(O)NR7R10 или С(O)ОR7, m = 0, 1 или 2, R3 выбирают из группы, включающей R7, OR7, N(R7)(R10) и CH(R7)C(O)R8, R8 представляет R7, OR7 и NR7R10, R9 - водород, алкил, арил, включая гетероарил, -C(O)R10, -SO2R10, -C(S)NHR10, -C(NH)NH(R10), -С(O)NHR10, R10 - H, алкил, или арил, включая гетероарил, и в каждом случае он необязательно отличается от R7, Х представляет ион гологена при условии, что 1) если две алкильные группы находятся у одного углерода или азота, они необязательно связаны вместе с образованием циклической структуры, и 2) азот гетероарильного кольца R10, если присутствует, необязательно кватернизован таким соединением, как -Х-СН2С(O)-R3