N-октакозан-n,n-диэтанол-2-окси-5- додецилбензиламмонийхлорид в качестве депрессорной присадки к моторным маслам

 

Изобретение касается четвертичных аммониевых солей , в частности, N-октакозан-N,N-диэтанол-2-окси-5-додецилбензиламмонийхлорида, который проявляет депрессорные свойства и может быть использован как присадка к моторным маслам. Цель - создание новых более эффективных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией 2-диэтаноламинометил-4-додецилфенола и октакозанхлорида при 100°С в течение 5-6 ч. Для удаления парафина сырой продукт обрабатывают карбамидом при 30-35°С в течение 30 мин с добавлением этанола и бензина "галоша". Выход 88%, N<SP POS="POST">2</SP>° 1,4940, D<SP POS="POST">2</SP>° 0,9236, брутто-формула C<SP POS="POST">51</SP>H<SP POS="POST">98</SP>CINO<SP POS="POST">3</SP>. Новый депрессатор снижает т.застывания масла АК-15 на 13°С, имеет коксуемость не более 0,5%, т.застывания 6°С, т.вспышки 166°С при степени чистоты 30 мг на 100 г присадки против соответственно 10°С, 2,1%, 39°С, 210°С и 129 мг на 100 г присадки для товарного депрессатора АзНИИ. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11I

А1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКСНфУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

g, «.."п(л" («1 «I

HA7E!7:::

Е. и.

CH2N(C)f2CH2OH) 2

С28Н57

C) 25

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ П.(НТ СССР

1 (21) 4341528/31-04 (22) 14.12.87 (46) 07.09.89. Вюл. 1(« 33 (71) Институт химии присадок

АН АэССР (72) Ф.Н.Мамедов, Д.Г.Гасанов, Ф.А.Мамедов и С.Д.Мамедова (53) 547.233.4(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

11« 63988, кл. С 10 N 30/02, опублик. 1945.

Авторское свидетельство СССР

У 635122, кл. С 10 N 30/02, опублик.

1978. (54) N-ОКТАКОЗАН-N,N-ДИЭТАНОЛ-2-ОКСИ-5-ДОДЕЦИЛБЕНЗИЛАММОНИЙХЛОРИД

В КАЧЕСТВЕ ДЕПРЕССОРНОЙ ПРИСАДКИ ,К МОТОРНЫМ МАСЛАМ (57) Изобретение касается четвертичных аммониевых солей, в частности N-октакозан-N,N-диэтанол-2-окси-5-додецилбензиламмонийхлориИзобретение относится к новым четвертичным аммониевым солям, а именно к N-октакозан-N N-диэтанол-2-окси-5-додецилбензиламмонийхлориду формулы (ц 4 С 07 С 91/38, С 10 М 133/08

2 да, который проявляет депрессорные свойства и момет быть использован как присадка к моторным маслам.

Цель — создание новых более эффективных соединений укаэанного класса. Синтез ведут реакцией 2-диэтаноламинометил-4-додецилфенола и октакоэанхлорида при 100 С в течение 5-6 ч. Для удаления парафина сырой продукт обрабатывают карбамио дом при 30-35 С в течение 30 мин с добавлением этанола и бензина

"галоша". Выход 887, и, 1,4940, а 0,9236, брутто-формула

С Н C1NO . Новый депрессатор сни5i %8 3 мает т. застывания масла АК- 15 на

13 С, имеет коксуемость не более

0,5Х, т. застывания 6 С, т. вспъппки

166 С при степени чистоты 30 мг на

100 г присадки против соответственно 10 С, 2,1X„ 39 Ñ, 2 10 С и 129 мг на 100 r присадки для товарного депрессатора АзНИИ. 1 табл. который проявляет депрессорные свойства и мокет применяться в качестве присадок к моторным маслам.

Целью изобретения является выявление в ряду четвертичных аммониевых солей новых соединений, обладающих депрессорными свойствами с улучшенными качествами.

Пример. N-Октакоэан-N,N-диэтанол-2-окси-5-додецилбенэиламмонийхлорид.

3 1505928

Смесь из 34 г 2-диэтаноламинометил-4-додецилфенола и 72 г октакозанхлорида нагревают при 100 С в течение 5-6 ч. С целью удаления

5 парафина (октакозанхлорида в составе парафина содержится 407) сырой продукт в количестве 50 r обрабатывают 50 г карбамида при 30-35 С в течение 30 мин с добавлением 5 г эти- 10 лового спирта и 50 r бензина "галоma" После обработки смесь фильтруют на воронке Бюхнера под вакуумом.

Растворители иэ фильтрата удаляют под вакуумом в токе углекислого га- 15 за. Выход продукта 45 г (887). и, 1,4940; пa Оэ9236; 100

36,58.

Вычислено, 7.: С 76,03; Н 11,78;

N 1 70; Cl 4 40. 20

Ь,Й,6

Найдено, 7.: С 75 92; Н 11,65;

N 1,61; С1 4,30.

Результаты проведенных испытаний депрессатора (концентрация 0,17 в масле АК-15) приведены в таблице.

В ИК-спектрах, снятых на спектрофотометре, обнаружены полосы поглощения для фрагментов соединения: группа ОН 3300 см, 1,2,4-замещение

810-820 см и 870-880 см, CN-группа

1450 см, связь С-С1 — 625 см

Таким образом, предлагаемый депрессатор в очищенном виде обладает большей депрессией, чем товарный депрессатор АзНИИ, превосходит. последний по коксуемости и степени чистоты и находится в жидком состоянии при комнатной температуре, что облегчает его транспортировку.

Формула и э о б р е т е н и я

N-Октакозан-N,N-диэтанол-2-окси-5-додецилбензиламмонийхлорид формулы

СН 2Х(СН гСН ОН) (-28И57

С12Н25 в качестве депрессорной присадки к моторным маслам.

Характеристики депрессатора ОСТ 38.1.76-74 на депрессатор АзНИИ

Товарный депрессатор АзНИИ

N-Октакозан-N,N-диэтанол-2-окси-5-додецилбензиламмонийхлорид до очистки от парафина после очистки от парафина

Снижение температуры застывания масла АК- 15, С, не менее

10

10

0,3

0,5

2,1

2,3

Коксуемость, 7. не более

1 о, Температура застывания, С, не более

40

Температура вспышки в открыо том тигле, С, не более

162

t66

210

220

Отс.

Ост.

Отс.

Массовая доля воды, 7

Ост.

Степень чистоты, мг на 100 г присадки, не более

129

25

130 о

П р и м е ч а н и е. Масло АК- 15 беэ присаДки имеет температуру вспышки 225 0

D и температуру застывания минус 5 С.