Способ борьбы с нежелательной растительностью
ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ХИМИЧЕСКИМ СПОСОБАМ БОРЬБЫ С СОРНОЙ И НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ И ПОЗВОЛЯЕТ ЗА СЧЕТ ОБРАБОТКИ РАСТЕНИЙ ИЛИ ПОЧВЫ, НА КОТОРОЙ ОНИ ПРОИЗРАСТАЮТ ПРОИЗВОДНЫМ ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА ФОРМУЛЫ HC-CH-C-(CF<SB POS="POST">3</SB>)=CH<SB POS="POST">2</SB>-CCL=C-O-C=CH-CH=C(NO<SB POS="POST">2</SB>)-C[HR<SP POS="POST">3</SP>N=C(Z)NR<SP POS="POST">1</SP>R<SP POS="POST">2</SP>]=CH где R<SB POS="POST">1</SB> - водород, метил, R<SB POS="POST">2</SB> - алкил C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">3</SB>, метокси, 2-хлорэтил, 3-хлорпропил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонилметил, пропаргил, амино, диметиламино, ацетиламино, бензоиламино R<SB POS="POST">1</SB> и R<SB POS="POST">2</SB> вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-1-ил R<SB POS="POST">3</SB> - водород или метил Z - водород, метил, циано, ацетил, метиламино, диметил-аминокарбонил, карбоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, CONHR<SB POS="POST">4</SB> - группа, в которой R<SB POS="POST">4</SB> - алкил C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">3</SB>, Н-ОКТИЛ, 2-МЕТОКСИЭТИЛ, 2-ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛ, ПРОПАРГИЛ, ДИМЕТИЛАМИНО ФРАГМЕНТ =C(Z)NR<SB POS="POST">1</SB>R<SB POS="POST">2</SB> может означать одну из групп =C-NH-CH<SB POS="POST">2</SB>-CH<SB POS="POST">2</SB>NH-C(=O), =C-N(CH<SB POS="POST">3</SB>)-CH<SB POS="POST">2</SB>-CH<SB POS="POST">2</SB>-N(CH<SB POS="POST">3</SB>)C(=O), =C-NH-N=C(CH<SB POS="POST">3</SB>)C(=O) в дозах 1-10 кг/га эффективно поражать двудольные и однодольные растения. При послевсходовом применении путем орошения почвы они значительно превосходят известный структурный аналог соединения 1, в котором фрагмент =C(Z)NR<SB POS="POST">1</SB>R002 означает =C(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">2</SB>. 2 табл.
сооз ссеетсних
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н
N 1НЗ
1
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ пО изОБРетениям и ОтнРытиям
АрН Гннт сссР (21) 4027975/23-05 (22) 18. 08. 86 (3 l } 8520774 (32) 20.08,85 (33) СВ (46) 23.05.89. Бюп. ¹ 19 (71) Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (% ) (72) Дэвид Мунро и Рико Антонио Бит (СВ) (53) 632.954.2 (088.8) (56} Патент Японии № 55-64557, кл, С 07 С 109/04, А О1 И 33/26, опублик. 1980. (54} СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ
РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью и позволяет за счет обработки растений или почвы, на которой они произрастают повысить гербицидные действия производным дифенилового эфира формулы
С1
cF3 0 0 О БО х
М -N=C-ЪВ В где R« †.водород, метил, Р— алкил
С „-С, метокси, 2-хлорэтил, 3-хлор1 . Изобретение относится к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.
Целью изобретения является повьппение гербицидного действия способа
SU„„1482507 A 5
15ц 4 А 01 N 31/14, 33/26, 35/10 пропил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонипметил, пропаргил, амино, диме" тиламино, ацетиламино, бензоиламино;
R u R вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-1-ип;
R — водород или метил; Z — водород, метил, циано, ацетил, метиламино, диметиламинокарбонил, карбоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, СОМ:В -группа, в которой Р. - алкил
С,-С, н-октил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламиноэтил, пропаргил, диметиламино; фрагмент = с(Z)NR,R может означать одну из групп
-в дозах 1-10 кг/ra эффективно поражать двудольные и однодольные расте- ния. При послевсходовом применении путем орошения почвы они значительно превосходят известный структурный аналог соединения l в котором фраг- . мент = c(Z)NR, R > означает =С(СН )
2 табл.
2 борьбы с нежелательной растительностью, основанного на использовании. производных дифенилового эфира.
Пример 1. Получение дифенилового эфира формулы (соединение 1) 1482507
С1
СГ3 О О Q N02 СООСН3
NH — N —— С -N{CH ) 32
Соединение 35
Ф1 21 Ь 4 У
ЯКР: d 1, 5 с ингл ет (ме тило вые протоны -трет-бутилового сложного эфира)-; d 2,7 синглет (протоны И-метильных групп); d 6,3-8,2 мультиплет (протоны на дифенильном эфире арометических колец); d 1!,15 синглет (протон гидразона N-Н).
Соединение 37
СМ,11 16 01ув ИМИ
ЯИР: d 2,7 синглет (протоны амидразон N-метильных групп); d 3,2. синглет (гидразон N-СН -группа); d 6,17,6 мультиплет (протон дифенилового 35 эфира ароматического кольца и протон амидра зон метина).
Соединение 30
С 11li „,C1F311503
ЯМР: Р2,8 синглет (N(Cli ) ); 8 40
2,9 синглет; d 6,2-8,2 мультиплет (протон ароматического кольца + гидразон NH).
Пример 2, Довсходовая и послевсходовая обработки. При довсходо- 45 вой обработке семена опытных растений высевают в подготовленную почву и обрабатывают ее препаративными формами активных веществ. При послевсходовой обработке используют два способа; орошение почвы и опрыскивание листвы растений, достигших определенной стадии развития, препаративными формами активных веществ.
Оценку гербицидного действия проводят через !2 дней после опрыскивания листвы и довсходовой обработки почвы и через 13 дней после орошения почвы при послевсходовой обработки.
К раствору 2,8 r хлористого гидраэонила (аналог соединения 1, у которого вместо диметиламино-группы находится атом хлора ) в 50 мл хлорофор- 10 ма по каплям добавляют при 5 С 20 мп диметиламина. Реакционную смесь перемешивают при этой температуре 30 мин, удаляют растворитель.и оставшееся масло разделяют хроматографией. Полу- 1э чают твердое вещество с т.пл, 103104 С.
В условиях примера 1 получают другие соединения (табл. 1).
Шкала оценки: 0 — отсутствие повреждения; 1-8 — промюкуточные значения;
9 — полная гибель растений. Каждый балл равнозначен 10Х.
Для сравнения используют известное гербицидно-активное соединение (А)
С1 Н-тЧ=С(СН,), СГ3 О Î 0 КО2
Контролем служат необработанные растения.
В табл. 2 показано гербицидное действие при довсходовой (обработка, почвы) и послевсходовой (орошение почвы и опрыскивание листвы) обработках опытных растений, где К вЂ” кукуруза; P — рис; ПК вЂ” просо куриное;
0 — овсюг; ЛС вЂ” льняное семя; Гр— горица; СС - сахарная свекла; С— соя.
Формула изобретения
Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным дифенилового эфира, о т— л и ч а ю щ.и и с я тем, что, с целью повышения гербицидного действия, в качестве производного дифенилового эфира используют соединение общей фор мулы с
СГЗ О О О N02 2 жцр=с-м Н, ! где Е, — водород, метил;
R — С;С -алкил, метилокси, 2хлорэтип, З-хлорпропил, 2,2,2-трифторэтил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламиноэтил, аминокарбонилметил, пропаргип, амино, диметиламино, ацетиламино, бензоиламино;
R„ и Р вместе с атомом азота могут означать азидо или пирролидин-1-ил;
Rg — водород или метил;
Z — водород, метил, циано, ацетил, метиламино, диметиламинокарбонил, карбоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, CONER группа, где R — C Ñ -алкил, н-октил, 2-метоксиэтил, 2-диметиламино1482507 в количестве 1-10 кг/ra. ну из групп
Таблица I
Т. пл., С
5 6
Активные вещества общей формулы
С 3 О О О Х02 у
NR3™ñ 1ЧВ1вг
Соеди— нение
1 Метил
Метил
Водород
Водород
2 .Группа означает ,О
Этил
= СМВ1 2
3 Водород
4 Водород
5 NR F.
Водород
Водород
Этил
Водо.род означает пирролидинил
1 Метокси
2-Метоксизтил б Ме тил
7 Водород
Водород
Водород
Водород
Водород
8 Метил
9 Метил
Амин.о
Метил
Водород
10 Водород
Диметиламино
Метил
Метил
Аминокарбонилметил
Пропил
Водород
Водород
Водород
11 Водород
12 Метил
13 Водород
Водород
14 Водород
2-Улорзтил
3-Хлорпропил
2,2,2-Трифторзтил
Пропаргил
Водород
Водород
Водород
15 Водород
16 Водород
1 7 Водород
Водород
18 Водород
Ацетиламино Водород
Еензоиламино Водород
2-Диметиламино- Водород
19 Водород
20 Водород
21 Водород этил этил, пропаргил, диметиламино; фрагмент =C-NE Р может означать од2
СН3
1 сн, Метоксикарбо- 103-104 нил
210-215
Этиламино кар- 160 бон ил
Метоксикарбо- 188 нил
Метоксикарбонил 92
Метоксикарбонил 180
2-Метоксиэтил- 106 аминокарбонил
Метоксикарбонил 15 1
Метиламинокар- 175 бонил
N N-Диметилгид- 117 разинокарбонип
Ацетил 110
Ацетил 1!4
Метоксикарбонил 205
Пропиламинокар- 134 бонил
Метоксикарбонил 102
Метоксикарбонил 143
Метоксикарбонил 109
Пропаргиламино- 165 карбонил
Метоксикарбонил 216
Метоксикарбонил 186
2-Диметиламино- 112 этиламинокарбо нил
1482507
Продолжение табл. 1
5, ) 6
1 1
1 2
198
Водород
22 Группа одначает сн>
1 сж-CHl ñ
С-C MÑÍ2
I о сп>.= eNR182
23 NR,R >
24 Метил
Метоксикарбонил 156 означает азидо
Метил (изомер)
Метил (изомер 2)
Кетил
190
189
100
175
Метил
Метил
184
Масло +
200
29 Водород
30 Метил
31 Метил
32 Группа
Водород
Водород
Водород
Водород
Диано
Диано
Метоксикарбонил
Метил
Метил
Метил
= 4 Рг
63
33 Водород
34 Метил
35 Метил
Водород
Водород
110
Пропаргил
Масло "
Метил
Водород
36 Метил
37 Метил
3S Водород
39 Водород
40 Метил
41 Водород
166
Масло
218-219
166
112
105
Водород
Метил
Водород
Водород
Водород
Метил
Метил
Метил
Метил
Метил
Метил
Метил
Соединения, выделенные в виде .масел, охарактеризованы ЯМР-спектрами.
25 Метил
26 Метил
27 Водород
28 Метил означает
ll,w — м C — С
11 1
2-Хлорэтил
Водород
Водород
Водород
Водород
Водород
Водород
Этиламинокарбонил
Зтиламинокарбонил
Октиламинокарбонил
Диметиламинокарбонил
Диметиламинокарбонип
Ме тиламино к арнил
Ме тил ам инок арбонил трет-Бутоксикарбонил
Карбооксил
Водород
Метиламино
Метил
Метил
Метил
1482507
an caa сч м (ч an an an cac м
«aCCV 4М» ЕЧ
cf 0s 1ф
CaC CaC М М сэ л и ф 4 т Р М М 4 О МЪ Р Л м м м
CI I CJ 0
О (4 ч о сч м an р о о
М л мЪ
МЪ МЪ м м
Л Р 4 4 0 МЪ МЪ еч м м 0 мъ р л e o o » «cat
tc tc cac
o cv
° v w an 4 л ф в м
5 $1 ф В Э ф 4 ф Л В ф ф Л В Ol ф ф В ф Оа ф ф ф Oi ф ф Л В ф Оа ф Ф ф Ф ф ф ф ф Л ф ф ф ф ф ! мъ а 4 an w 0 ф 4 an e ф 4л an л an ф л а 4 е л а л а л ф л ф t ф л t 4 л 4 со л!ф < л ! ! л ф ф а л an 4 ф л О 0 ф ф ф 4 В ф л 4 с0 л В ф а л ф 4 ф ф л 4 ф t e л л an Р 4 ф мЪ Л л ф л ф 4 л 4 ф л л л а л л мъ ф 4 л мъ л 4 ф л ф л ф ф а ф ф 4 ф л а 4 4 мъ а 4 ф
Фee е Ффвфe ввввo о фвевeoaвео e e Фe o e Фввевефлффo oie ала4л4 омъал рaneа омъа офи4 Ф4Ф4ф4алваа4ааалалфаалеавес 4вафавфф о4мъл вл р OCVМC×anМММ4 ФМФЧМИММФИ Р» . МCaaММФCaCММЮCVNИФММ NММ 4 М 4 М an М CO an ф Л an Ф atl 0 Ф М 0 Ф 0 H Э ae Itl Ф ta 4 atl М Л 4 4 4 ta МЪ 4 Ф an М М Cal 4 an 4 мъ мъ мъ мъ ° мъ» мъ iмъ еin ° an мъ мъ мъ мъ an мъ an мъ мъ мъ atl afi an 1 482507 с ссч- сч М-чсч М СЧ К СЧ чО Ф 1р сч л с ъ сч » «сч o — ac! ;лфффсофавввавфвфвевсорОъвt»лсчлс1вФФ кt ana0t ФМ а Л ф IO 00 ф 60 Ф В ОО Л л В л в ф 00 л ОО л Е .З В ф а л ОO С> В Оо л К IO In ОO t I» -0 м авве вo вввввввъвввфввллвo вфвсоо вв кффввала о ФЛОъамвач3 g рчiфесч-- Л IO Л Л Ч3 В Е В В В ОО ОО Л O Л Ф Л ОО Л Л ОЪ л Ф ю е л л л СО а Ф Ф в л е ъо л ссъ л р е а л О ao < co ao ao 33 чо -0 а а »t Ф ч3 tn an Ifl с ъ ф»t в Оо л lo л л в О 4 м В6 м ao I/l an M л ao cat ao л К с» Оъ 3/ъ Ф Ф Ф ca j NВВфt ФРФЛВt ВЛВIOВВCOI Л ОООЛ Реt anВЛФ 3CaoaoaaaOЛ- РO wвОoл рлрt Овфр Ффt»вaaаоллanф рanwt afloaa0Ф 3cФacCлt т- рддр anoвас ас вавсоввввoacnвачоsnвфф рвфввв кввввo аао вв ln ф ср Ф л л щ л an ф р в л в л в Ф л an an < Ф е Ф м Ф ао в л л 3С л an Ф ao an .4 ао wвевев рвлфfo лвсовавлмъwвt амамъвt t 3cаt ааър 4 t тл рърчс р тлссъа рал Ina0aoaoananan at c Ф3 ° ОЪ «ССЪ Itl afl СГ МЪ an МЪ ЬГ » In » «ОЪ In Itl » «Ifl Ф » «Ifl ЮЪ ОЪ ССЪ М ОЧ СЧ М afl Ф Cal М an ф an. In IfI М In»t 1р ОО le I» м л in л Оо л л ср an an Cat М le In lo л Оо в О сч сч сч сч N сч сч м МЪ сР В О Ф М М М М М М а | (р ф ф ф ф Ф 00 в а в а в а в а в а ф a0 aa I» в в в л co u$ в 00 00 к ch л ch 00 00 t л ф л л л Ф ч3 Ф Ф в Ф в л в л Ф t» 00 ao aaa an со р е — р с ъ в аа в к ср О л 1р Ф Ф Оъ |р 0 ao»f »a сч м сч Ф Ф an м ръ o ao чс О м»t м аа сч м сч an м ao»a Ifl К an м o N an "О с ъ а т сч an л Оъ а а О чъ М О сО Cat М .О СЧ М О М t» O an IO ОО Ф р Ф О Ф an IO М Ч3 Ф Ф р 1 р I Я 3 г» ct Ф 4I О К Ю 33