Инсектоакарицидная композиция (ее варианты)
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от насекомых и клещей. Изобретение позволяет увеличить инсектоакарицидную активность на 20-80% за счет использования композиции в виде вариантов. Инсектоакарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы AR-C(CH<SB POS="POST">3</SB>)R -CH<SB POS="POST">2</SB>Y-CH<SB POS="POST">2</SB>B, где AR - фенил фенил, монозамещенный C<SB POS="POST">1</SB>-,C<SB POS="POST">3</SB>-,C<SB POS="POST">4</SB>-алкилом, C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">5</SB>-алкокси, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">2</SB>-алкилтио, C<SB POS="POST">5</SB>-C<SB POS="POST">6</SB>-циклоалкокси, фенилом, трифторметилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1-метил-1-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, фенокси, галогеном фенильная группа, дизамещенная заместителем, выбранным из группы хлор, фтор, метил, метокси, этокси 3,5-диметил-4-этоксифенил нафтил или 7-метилнафтил R-метил, этил У-кислород, сера В-группа формулы -C = CH-O-C=C, C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>-Z-C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">4</SB>(R<SB POS="POST">1</SB>), где Z - кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа R<SB POS="POST">1</SB> - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси 1-95 поверхностно-активный агент - сложный эфир полиоксиэтиленалифатической кислоты, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир алкиларилсульфонат или сорпол 0,05-15, растворитель - ксилол, метилэтилкетон, керосин остальное. Инсектоакарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата содержит, мас.%
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СО!4ИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
:. . IL (Ii
1 Д
Н ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И 0ТНРЫТИЯМ
ПРИ ГННТ СССР (21) 3276104/23-05 (22) 30.04.8! (3!) 057872/1980; 148279/1980 (32) 02.05.80; 24.10 .80 (33) JP (46) 30.04.89. Бюп. K - 1б (71) Мицуи Тоатцу Кемикалз, Инк. (JP) (72) Киеси Накатани, Сатоси Нумата, Цунео Иноуе, Кендзи Кодака и Цутому
Исии (JP) (53) 632.951.2 (088.8) (56) Патент США Р 4073812, кл. 260613, опублик. 1978, (54) ИНСВКТОАКАРИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ . (ЕЕ ВАРИАНТЫ) (57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от насекомых и клещей. Изобретение позволяет увеличить инсектоакарицидную . активность на 20-807. за счет использования композиции в виде вариантов.
Инсектоакарицидная композиция в форме змульгируемого концентрата содержит, мас .Х: активный ингредиент — соединение формулы Ar-С(СП!) Р-СН 1 — CEI В, где Ar — фенил; фенил, монозамещенный
С!-, С -, С -алкилом,С -С5 алкокси, 3
С -С -алкилтио, С вЂ” Сь-циклоалкокси, фенилом, трифторметилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, 1-метил-1- ропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, дифторметокси, 2иодо 1 дифторэтокси 1 1-дафтор этокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1-этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2 †трифторэток„„SU„„1477230 А 5 (д) 4 А 01 N 31/14, 43/08//
//С 07 С 43/20, 149/Об сикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4метилендиокси, фенокси, галогеном; фенильная группа, дизамещенная заместителем, выбранным иэ группы хлор, фтор, метил, метокси,этокси; 3,5-диметил-4-этоксифенил; нафтил или 1-метилнафтил; R — метил, этил; Y — кисвЂ,ород, сера; В-группа формулы
-С=СН-О-С=С, С Н -Z-С Н (R )
6 4 6 4
СН СН где Z — кислород, сера, карбонильная
vJIH метиленовая группа; Р. — водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси, этокси 1-95, поверхностна-активный
9 агент — сложный эфир полиоксиэтиленалифа тиче ской кисло ты, полно к си э тиленалкилфениловый эфир алкиларилсульфонат или сорпол 0,05-15, растворитель — ксилол, метилэтилкетон, керосин остальное. Инсектоакарицидная композиция в Форме эмульгируемого leeaL концентрата содержит, мас. Е: актив- р ный ингредиент 50-95, сорпол остальное. Инсектоакарицидная композиция в форме смачивающегося порошка содержит, мас.7.: активный ингредиент 5-60, сорпол 2-16, носитель — белая сажа, диатомовая земля остальное. !нсекто- 4 акарицидная композиция в форме дуста содержит, мас.Е: активный ингредиент
0,1-1О, носитель — глина или тальк остальное. Инсектоакарицидная компо- е зиция в форме гранул содержит, мас.I: активный ингредиент 0,1-20, связующее Q4 карбоксиметилцеллюлоза или поливиниловыи спирт 1-5, лигносульфат натрия
0,1-5, носитель — глина, бентонит, тальк остальное. 5 с.п. ф-лы, 28 табл.
1477230
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектоакарицидной композиции на основе производных 2-арилэти5 лового эфира.
Целью изобретения является усиление инсектоакарицидной активности .
Ниже приведены примеры получения .активных веществ, исйользуемых в ком- Ip позиции
Пример синтеза 1 (А способ этерификации). Получение 3-(4-метоксифенокси)бензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового эфира. 15
К 20 мп сухого ацетонитрила добавляют 0,90 r гидрида натрия (60X в масле), к смеси IIG каплям добавляют раствор 2,5 r 2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового спирта в 10мл ацето нитрила при 50 C. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и затем в течение 10 мин по каплям добавляют раствор 5,3 r 3-(4-метоксифенокси)бензипбромида. Смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, далее охлаждают до комнатной температуры, выливают ее в воду и экстрагируют толуолом.
Толуольный экстракт промывают насы- 30 щенным водным раствором хлористого натрия и высушивают над сульфатом, натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колон- 35 ке со 150 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,4 г целевого эфира (выход
59Х из теории}. п 1,5750. 40 „а„, см (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815.. . 3 СС1, млн.д.: 1,30 (с, 6Н);
228 (с, ЗН}; 335 (с, 2Н); 375 (с, ЗН); 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено, X.: С 79,751 Н 7 50.
С Н вО .
Найдено, .: С 79,99; Н 7,48.
Пример синтеза 2. (Б способ этерификации) . Получение 3- (4-фторфенокси)-50 бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 0,63 r гидрида натрия (60X в масле), смесь кипЯтЯт с Обратным холодильникОм, K этой смеси в течение 15 мин по каплям добавляют раствор 2,3 г 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метиппропиловоro спирта в 10 мл 25Х-ного метилформамида в тоl луоле. Смесь перемешивают в течение
15 мин и добавляют к ней в течение
20 мин по каплям раствор 3,5 r бромистого 3-(4-фторфенокси)бензила в
10 мл толуола. Затем смест кипятят в течение 1 ч с обратным холодильником, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении; полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,! r целевого эфира (выход составил 74 от теории). п > 1,5732 ° !макс. см (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, 1100, 1035, 695.
8 СС14, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 3,34 (с, 2H) 4,38 (с, 2Н); 6,7-7,4 (м, 11H) .
Вычислено, %: С 69 ° 06; Н 5, 29; !
С1 8,87", F 4,75.
С13Н g С1 РО z °
Найдено, .: С 68,88; Н 5,34;
С . 8,75; F 4,57.
Пример синтеза 3 (В способ этерификации) . Получение 3- (4-метилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового эфира, К 15 r 50%-ного водного раствора
Na0H добавляют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)2-метилпропилового спирта, 8,1 r 3(4-метилфенокси)-бензилхлорида H
1,1 г бромистого тетрабутиламмония, смесь перемешивают I ч при 80аС, далее охлаждают до комнатной температуры, добавляют воду и экстрагируют толуолом; толуоловый экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом нат-. рия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 250 r силикагеля {в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:t) толуол:н-гексан, получая 9 9 г целевого эфира (выход сосЭ
2Р тавляет SOX от теоретического). п
1 5741.
1ма „ см (в пленке): 1595,1510, °
1455, 1260, 1215, I!10, 1015, 830
695.
0 СС1, м.д.: 1,29 (с, 6H); 2,31 (с, ÇH); 3, 32 (с, 2H) 4,35 (с, 2Н);
6,7-7,3 (м, 12Н).
3 147723
Вычислено, Ж: С 75,68; Н 6,61;
Cl 9,3).
С24Н С10
Найдено, Ж: С 75,86; Н 6,42;
Cl 9,22.
Пример синтеза 4 (Г способ этерификации) . Получение 3"(4-фторфенокси)бенэип-2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового эфира. 1О
К 20 мл толуола добавляют 2 мп концентрированной серной кислоты, 2,7 г 3-(4-фторфенокси)бензилового спирта и 2,3 r 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта., смесь кипятят в течение. 6 ч с обратным холодильником (образовавшуюся в реакции воду удаляют) . Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют воду; отделяют толуольный слой, промывают во- 20 дой, высушивают и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со IOO r силикагеля (в качестве элюента используют сме- 25 шанный растворитель (1:1) — толуол:
:н-гексан), получая 2,2 г целевого эфира (выход составляет 46% от теоретического). п, !,5478. см (в пленке): 1585, 30
1505, 123Î, !I95, 1165, 1100, 830, 780, 690.
3СС1, м.д.: 0,65 (т, J = 7,5 Гц, ЗН); 1,28 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н);
3,37 (с, 2Н); 4,35 (с, 2Н); 6,7-7,3 (м, 12Н) .
Вычислено, Х: С 75, 37 . Н б, 32;
F 9,94.
С24 Н 7q F@02
Найдено, Е: С 75,54; Н 6,21;
Р 10,01.
Пример синтеза 5 (Д способ этерификации). Получение 3-феноксибензил2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропилового эфира. 45
Перемешивают при 50 С в течение о
2 ч 2, О r 2 (4-дифторметоксифенил)2-метилпропилового спирта, 2,0 r ифеноксибензилхлорида, 20 г 507.-ного
Na0H и 0,3 г триэтилбензиламмоний бромида. Затем в реакционную смесь добавляют воду и бензол и тщательно перемешивают; бензольный слой отделяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 r силикагеля (в качестве элюента используют смешано 4 ный растворитель (2: 3) — толуол: гексан), получая 3,0 r целевого эфира (выход составляет 817 от теоретического) . n> 1,5490 ° см (плека): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040. 690.
F CC1<, м.д.: 1,32 (с, 6Н); 3,36 (с, 2Н); 4,21 (с, 2Н); 6,38 (с, IH, J = 7,5 Гц); 6,8-7,4 (м, IЗН).
Пример синтеза 6. Получение 3-(4бромфенокси)бензил-2-(4-фторфенил)2-этилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 0,60 г гидриЦа натрия (603 в масле) и смесь кипятят с обратным холодильником; к этой смеси в течение 20 мин по каплям добавляют раствор 2,0 г 2-(4-фторфенил}-2-метилбутилового спирта в IO ми
40Х-ного диметилформамида в толуоле.
Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавляют по каплям в течение !
О мин раствор 4,0 г 3-(4-бромфенокси)бензилбромида в 10 мл толуола. Далее смесь дополнительно нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке со 100 r силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:1) толуол-гексан), получая 3, 7 г целевого эфира. n > 1, 5778. см (пленка)! 160. > 1580, 1510, )485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.
8СС1, м.д.: 0,67 (т, ЗН, J
7,2 Гц), 1,30 (с, ЗН); 1,5-1,9 (м, 2Н); 3, 39 (с, 2Н); 4, 39 (с, 2Н); 6, 77,5 {м, 12Н), 1
Пример синтеза 7. 3-беноксибензил2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 2, применяя 0,4 г 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловсго спирта. п 1,5839. см (пленка): !590,. 1490, !
255, 1105, 1045, 940. о СС1, м.д .: 1,28 (с, 6Н); 3,32 (с, 2Н); 441 (с, 2!I); 582 (с, 2Н) р
6,5-7,4 (м, !2Н).
Пример синтеза 8 (Е способ этерификации). Получение 3-(4-метоксифеЦ )47 нокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-! метилпро пило во го эфира .
Смесь 9,98 г хлористоro 3,4-дихлорнеофила, 9, 67 r 4-метоксифеноксибензилового спирта, 3,9 г 45%-ной гидроокиси натрия и 48 r диметилсуль— фоксида нагревают и перемешивают при
140 С в течение 3 ч, дополнительно добавляют 1„8 г 45 .-ной гидроокиси натрия, выдерживают при той же температуре в течение 4 ч, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Г>ензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 250 r силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) толуол:н-гексан), получая 3,34 г целевого эфира (выход составляет 78 от теоретического, в расчете на превращенный хлористый 3, 4 — дихлорнеофил) . п 1, 5830. см (пленка): 1590, 1510, !
490, 1250, 1220, 1110, 1040, 840.
Е СС14, м.д.: !,30 (с, 6Н); 3,34 (c, 2H); 3,76 (с, ЗН); 4,38 (с, 2Н);
6,7-7,5 (и, llH).
Пример синтеза 9. 3-Феноксибензил2-(4-метилтиофенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2. п
b,a
l,5921. см (пленка): 2920, 1580, 149Î, 1250, 1215, 1100, 815, 690.
3СС14, м.д.: 1,31 (с, 6Н); 2,37 (с, ЗН); 3,36 (с, 211); 4,38 (с, 2Н);
6,6-7,4 (м, )ÇH).
Пример синтеза )О. 3-Феноксибензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый тиоэфир получен по методике, описанной в примере синтеза 2. п " 1,6074. ч„ „с,см (пленка): 1595,1505, 1495, 1460, 1265, 1225, 1175, 1!10, 1025, 965, 835. о СС1, м.д.: 1,30 (с, 6Н); 2,53 (с, 2Н); 3,29 (с, 2Н); 6,8-7,3 (м, )ЗН).
Пример синтеза 11. 3-Феноксибензил-2-(4-метилфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, ж описанной в примере синтеза 1, пф
1,5794. см (пленка): 1590, 1495, 1260э 1220э 1110э 820 ° 700 °
3 СС1, м.д.: 1,28 (с, 6Н); 2,26 (с, ЗН); 3,32 (с, 2Н); 4,25 (с, 2Н);
6,7-7,4 (м, 13Н).
72 30
Вычислено, : С 83, 20; Н 7, 56.
С„Н„О,.
Найдено, .: С 83 25 Н 7,59.
Пример синтеза 12, 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описаннои в примере синтеза 2. nö
IS
1,5890. см пленка : 1590, 1490, 1260, )220, 11)0, 1035, 695.
6 СС1, м.д.: 1,32 (с, 6H) 3,34 (с, 2!1); 4,40 (с, 2h); 6,8-7,5 (м, 12Н).
)5 Вычислено, .: С 68,83; Н 5,53;
Cl 16,67.
С Н С1 0 .
Найдено, : С 68 78; Н 5 48;
Cl 16,72.
20 Пример синтеза 13. 3 †Феноксибензил-2 †(4-хлорфенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3. г. а
1,5832.
25 ма с, см (пленка): 1600, 1505, 1270, 1230, 1120, 1025, 840, 705. о СС1), м.д.: 1,26 (", 6Н); 3,25 (с, 2Н); 4,27 (с, 2Н); 6,6-7,3 (м, 13Н).
30 Вычислено, : С 75 30; H 6,32;
Cl 9,66.
С„Н „С10,.
Найдено, : С 75, 18; Н 6 51
Cl 9,70.
Пример синтеза 14. 3-Феноксибензил-2- (4-хлорфенип) -2-этилпропиловый эфир синтезирован по методике, описаннои в примере синтеза 4. п> в
1,5778.
40 ) nave см (пленка): 1595 „1505, 1765, 1230, 11)5, 1025, 835, 700. о СС14, м.д.: 0,65 (т, J =7,8 Гц, 3H); 1,26 (с, ЗН); 1,5-1,7 (м, 2Н);
3,30 (с 2Н); 4,28 (с, 2Н); 6,6-7,3
45 (м, )зн).
Вычислено, %: С 75,68; Н 6,62;
Cl 9,31.
См НФS C101.
Найдено, : С 75,70; Н 6,58;
Сl 9,27.
Пример синтеза 15. 3-Феноксибензил-2-(4-фторфенил)-2-метилпропило— вый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 3.
Пример синтеза 16. 3-Феноксибензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-этилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 1.
Е 477230
Пример синтеза 17. 3-Феноксибензил-2-(4-метипфенил)-2-зтилпропиловый эфир синтезирован по методике, описанной в примере синтеза 2.
Пример синтеза 18. Получение 3-фе5 ноксибензил-2-(4-формилфенил)-2-метилпропилово,го эфира.
К 30 мл сухого диэтилового эфира добавляют 0,70 r литийалюминий гидрида, к этой .смеси по каплям добавляют в течение 15 мин при 0 С 1,63 г этилацетата. Смесь выдерживают в те— чение 30 мин при О С. Затем к ней по каплям добавляют раствор 6,0 r 3-феноксибензил-2- (4-цианфенил) -2-метил— пропилового эфира в 10 мл сухого эфира„ полученную смесь перемешивают в течение l ч при О С. Затем добавляют
20 глл 4 н. серной кислоты, образовав- 20 шуюся смесь перемешивают в течение
30 мин. Отделяют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над сульфатом натрия и выггаривают. Затем
6,4 r остатка очищают на хроматографической колонке со 130 r силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получают 2,9 г исходного 3-феноксибензил-2-(4-цианофенил)-2-метилпропилового эфира и 2,3 г целевого
3-феноксибензил-2-(4-формилфенил}-2метилпропилового эфира. n > 1,5858. ао макс ь c < (n eHKa): 1720, 1615, 1590, 1500, 1260, 1225, 1105, 835, 700. гг СС1 (от TMC), м.д.: 1,37 (с, 35
6Н); 3,40 (с, 2Н); 4,37 (с, 2Н); 6,77,7 (м, 13Н); 9,82 {с, 1Н) .
Пример синтеза 19. 3-Феноксибензил — 2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метил40 пропило вый эфир синтезирован по следующей методике.
А. В 20 мл влажного хлороформа растворяют 1,2 r 3-феноксибенэил-2.45 (4-формилфенил) -2-метилпропилового эфира и 0,70 г м-хлорбензойной кислоты добавляют к раствору; смесь выдер— живают 4 сут при комнатной температуре. Образовавшийся осадок удаляют фильтрацией, хлороформовый слой промывают разбавленной щелочью, затем водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 1,0 r целевого эфира.
Затем 1,0 г эфира растворяют в 30 мп
57-ного раствора YOH в метаноле, раствор нагревают в течение 3 ч при
50 С, чтобы вызвать гидролиз.
1!етанол удаляют перегонкой при пониженном давлении, к остатку добавляют воду и бензол; значение рН смеси понижают ниже 4, добавляя концентрированную хлористоводородную кислоту, и смесь перемешивают. Смесь еще выдерживают, отделяют бензольнъгй слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 0,90 r неочищенного эфира. Сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 20 г сгтпгка геля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол-диэтиловый эфир), получая 0,60 г 3-феноксибензил-2-{4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира.
Р CCI.g (от ТИС), м.д.: 1,26 (с, 6Н); 3,33 (с, 2H); 4,34 (с, 2Н); 5,76 (с, 1H); 6,4-7,4 (м, 13H} .
Б. К 50 мл сухого тетрагидрофурана добавляют 1,0 r гидрида натрия (60ь в масле) и затем к этой смеси при кипячении с обратным холодильником по каплям в течение 30 мин добавляют 5,0 г 3-феноксибензил-2-(4оксифенил)-2-метилпропилового эфира в 15 мл сухого тетрагидрофурана.
Смесь дополнительно кипятят в тече- . ние 10 мин, затем в течение 30 мин по каплям добавляют 5,0 мл этилхлорметилового эфира. Полученную смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая маслянистый остаток, который после очистки на хроматографической колонке со 150 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол и диэтиловый эфир) дает 5,0 r 3-феноксибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2метилпропилового эфира. п 1,5330.
1мс,„с, см (пленка): 1580, 1510
1485, 1230, 1225, 1215, 1105, 1080
1005, 830, 685.
3 CClw {от TlfC), м.д.: 1,20 (т, ЗН, Л = 7,2 Гц); 1,30 (с, 6Н); 3,33 (с, 2Н); 3,65 (к, 2Н, J = 7,? Гц);
4,38 (с, ZE1); 5,08 (с, 2Н); 6,5-7,4 (м, 13H).
Пример синтеза 20. 3-Феноксибензил-2-(4-меток симе ток сифеггил ) -2-метилпропиловый эфир синтезирован по
1477230
10 методике, описанной в примере синтеза 19 Б. п„1,5593.
3 СС1 (от ТМС), м.д.: 1,29 (с, 6Н); 3,32 (с, 2Н); 3,39 (с, ЗП); 4,37 (с, 2Н); 5,03 (с, 2Н); 6,7-7,2 (м, I ЗН) .
Пример синтеза 21. 1-Феноксибензил — 2- (4-цианофенил) -3-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 3. п
),5802. см (пленка): 2965, 2870, 2235, 1596, 1496, 1260, 1220, 1105, 845, 695. о СС1, м.д.: 1,35 (с, 6Н); 3,39 (с, 2Н); 4,39 (с, 2H) 6,7-7,5 (м, 13Н).
Пример синтеза 22. 3-Феноксибензил-2 †(4 — карбэтоксифенил)-2-метилпро— пиловый эфир синтезируют по следующей методике.
А. Смесь 3,5 г 3-феноксибензил-2(4-иианофенил)-2-метилпропилового эфира, 7,0 r гидроокиси калия,,7,0 r воды и 20 мл этиленгликоля перемешио вают при 130 С в течение 4 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют в нее воду и псщкисляют, добавляя хлористоводородную кислоту.
Затем смесь экстрагируют эфиром, эфирный экстракт промывают водой, вы— сушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая 3,1 r 3-феноксибензил-2- карбоксифенил 1- 2-метилпропилового эфира, т.пл. 98,5-102,5 С.
Б. Смесь ),0 г 3-феноксибенэил-2-!
4-карбоксифенил -2-метилпропилового эфира, 0,6 r пятихлористого фосфора и 15 мл бензола нагревают при 70-80 С в течение 30 мин, растворитель удаляют перегонкой при пониженном давлении. Полученный неочищенный хлоран— гидрид кислоты растворяют в IO мл бензола, этот раствор по каплям до-. бавляют к смешанному раствору 5 мп этанола, 1 мл пиридина и 30 мл бензола, при комнатной температуре.
Смесь выдерживают в течение 30 мин, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, получая 1,3 r неочищенного эфира. Полученный неочи щенный эфир очищают на хроматографической колонке с 40 г силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получая 0,9 г 3-феноксибензил-2-(4карбэтоксифенил)-2-метилпропиловоro эфира.
) „щ„„см- (пленка): 1735, 1620, 1595, 1500, )380, 1285, 1260, 1225, 1120.
3 СС1 (от Т!1С), м.д.: 1,24-1,47 . (м, 9Н); 3, 38 (с, 2Н); 4, 15-4,41 (м, 4Н); 6, 7-8,0 (м, ЗН) .
Пример синтеза 23. 3-Феноксибензил-2-1 4-(2, 2,2-трифторэтоксикарбо10 нил)фенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 22Б.
3-Феноксибенэил-2- (4-(2-хлорэтокси)фенил)-2-метилпропиловый эфир nol5 лучают взаимодействием 3-феноксибензил-2-(4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира с 1 2-дихлорэтаном по общепринятым методикам. .
3-Феноксибензил-2-j4-(1-хлорвинил20 фенил)-2-метилпропиловый эфир получают путем обработки щелочью продукта, полученного обработкой 3-феноксибензил-2-(4-ацетилфенил)-2-метилпропилового эфира пятихлористым фосфором ..
Используемые в композиции активные. вещества представлены в табл. 1.
Примеры приготовления композиции, Пример рецептуры 24, Эмульгируемый
30 концентрат получают путем смешения указанных ингредиентов (см. табл. 2).
Пример рецептуры 25. Змульгируемые концентраты в 1, 5„ 10, 20, 40, 45, 80 и 953-ной форме приготавливаются таким же образом, как в примере рецептуры 24, при условии, что в качестве растворителя используется метилэтилкетон и в качестве поверхностно-активного вещества — полиокси— этиленовый сложный эфир алифатической кислоты
Пример рецептуры 26. Концентраты эмульсий готовили таким же образом, как в примере 24 (см. табл. 3).
Пример рецептуры 27. Концентраты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примере 24 (см. табл. 4) .
Пример рецептуры 28. 1, 30, 60 и
957.-ный концентраты эмульсии готовят таким же образом как это описано в примере 24, причем в качестве поверхностно-активного Båã,ества используют полиоксиэтиленалкилфениловый эфир.
Примеры получения смачиваемых порошков.
Пример рецептуры 29. К активному ингредиенту добавляют поьерхностноактивное вецество, смесь тщательно
1 477230 перемешивают и добавляют носитель.
Смесь перемешивают в дробилке, получая смачиваемый порошок (см, табл .5).:
Пример рецептуры 30. Смачивающие5 ся порошки готовят таким же образол, как это описано в примере рецептуры
29 (см. табл., 6.) .
Пример рецептуры 31. Смачивающиеся порошки готовят таким же образом, как это описано в примере рецептуры
29 (см. табл. 7).
Пример рецептуры 32. Смачивающиеся порошки 5, 20 и 60 -ной форм были приготовлены тем же способом, что и в примерах рецептур 29 с условием, что использовали диатомную землю в качестве инертного носителя и полиоксиэтиленовый сложный эфир алифатической кислоты в качестве поверхностноактивного вещества.
Примеры приготовления дустов.
Пример рецептуры 33. В ацетоне растворяют активный ингредиент. К раствору добавляют носитель, при выпаривании смеси получают дуст (см, табл. 8) .
Пример рецептуры 34. Пылевидные препараты в 0,1, 0,5, 3 и 107.-ной форме приготавливают таким же обра- 30 зом, как описано в примере рецептуры
33 при условии,что в качестве неактивного носителя может использоваться глина.
Пример рецептуры 35. Дусты в О,l
0,5, 3 и )ОХ-ной форме приготавливают тем же образом, как и в примере рецептуры 33, только в качестве неактивного носителя используется бентонит .
Примеры получения гранул.
Пример рецептуры 36. К смеси активного ингредиента связующего, поверхностно-активного агента и носителя добавляют соответствующее количество воды, смесь гранулируют и просеивают, получают гранулы (см. табл. 9).
Пример рецептуры 37. Гранулирован50 ный препарат в О, 1, 3, 10 и 20Х-ной форме приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры
36 при условии, что в качестве связующего используют поливиниловый спирт и в качества неактивного носителя — бентонит. !
Пример рецептуры 38. Грануляты готовят таким же образом, как это описано в примере рецептуры 36 (см. табл. 10).
Примеры биологических испытаний.
Испытание 39. Эл1ульгируемьп концентрат, приготовленный согласно способу, описанному в примере рецептуры 24, разбавляют до концент ации
100 или 20 ч/млн.
Листья сладкого картофеля погружают 1; данный раствор на )0 с, высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметрол 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно вводят в данную чашку. Чашку выдерживают неподвижно в термостате при 25 С. Спустя
24 ч подсчитывают число погибших и выживших лиичинок и подсчитывают степень умерщвления личинок. Полученный результат является средним показателем степени умерщвления личинок, рассчитанным по двум испытаниям.
Предлагаемые соединения обозначены номерами, указанными в табл. !.
Полученные результаты приведены в табл. )).
Ис г:b; T ание 40 . Э мул ь гируемый концентрат активного ингредиента, приготовленный согласно способу, описанному в примере рецептуры 25, разбавляют до концентрации 100 или 20 ч/млн.
Листья сладкого картофеля погружают в этот раствор на 10 с,высушивают в воздухе и помещают в пластмассовую чашку диаметром 10 см. Затем личинки совки табачной второй возрастной стадии свободно вводят в данную чашку.
Чашку выдерживают в неподвижном состоянии в термостате. Спустя 24 ч ра"считывают смертность. В каждом случае для соединений от 1 до 111 смертность личинок при испытании эмульгируемого концентрата во всех формах составляет более, чем 80, как показано в табл.l2.
Испытание 41. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клещика.
Эмульгируемый концентрат (), 5, !
0, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 (а), 95Ж-ная форма (a)) исггытываемьгх соединений, описанный в примере рецептуры 24, разбавляют до концентрации 100 ч/млп.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметр 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2"2 см), на него свободно помещают 10 взрослых
1477230 .
14 особей двупятнистого паутинного клещика. Затем с помощью аппликатора наносят описанный выше разбавленный раствор в количестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с помещенным на негб диском листа помещают в термостатную камеру, ь поддерживаемую при 25 С. Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют смертность.
Испытание проводят с тремя дисками листа и вычисляют среднюю величину
Полученные результаты приведены в табл. 15-17.
Испытание 44. Все концентраты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
Полученные результаты представлены в табл. 13 ° 15
Испытание 42. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клешика.
Змульгируемые концентраты (1, 5, 10, 20, 40, 45, 80, 95, 50 (а), 70 20 (a),95X-ная форма (а) ) испытываемых соединений, описанные в примере рецептуры 25, разбавляют до концентра— ции 100 ч/мпн.
Диск листа обыкновенной фасоли, перфорированный пробковым буром (в диаметре 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент 1? 2 см), на него свободно выпускают
l0 взрослых особей двупятнистого пау- 30 тинного клещика. Затем упомянутый вы— ше разбавленный раствор применяют с помощью аппликатора (машины для внесения удобрений и ядохимикатовj в количестве 3 мл. Хлопковый абсорбент с помещенным на него диском листа помещают в камеру термостата, поддерживаемую при 25 С. Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют смертность. 40
Испытание проводят с тремя дисками листьев и вычисляют среднюю величину.
Полученные результаты представлены в табл. 14. 45
Испытание 43. Gce компоненты эмульсии готовят таким же образом, как это описано в примерах на композиции 26, 27 и 28.
Все эти концентраты эмульсии испы- 50 тывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 39.
Все концентраты эмульсии испытывают таким же образом, как это описано в примере на испытание 41.
Полученные результаты представлены в табл. 18-20.
Испытание 45. Все формы смачивае мого порошка активного ингредиента, приготовленного согласно способу, описанному в примере рецептуры 29, разбавляют до концентрации 100 ч/млн и распыляют на личинки американской белой бабочки (10 личинок) второй возрастной стадии, которые помещают в свободном виде в пластмасовую чашку, а затем туда вводят листья вишневого дерева.
Смертность личинок в случае всех форм смачиваемого порошка для каждого из соединeíèé от ) до 111 составляет более, чем 807, как показано в табл. 21.
Испытание 46. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного клещика.
Смачиваемый порошок (5, 20, 607ная форма), приготовленный согласно методу, описанному в примере рецептуры 29, разбавляют до концентрации
100 ч/млн.
Диск листа фасоли обыкновенной, перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2"
« 2 см) и на него свободно выпускают
1О взрослых особей двупятнистого паутинного клещика. Затем описанный вы-. ше разбавленный раствор наносят с помощью аппликатора в количестве 3 кп.
Хлопковый абcoрбент с помещенным на него диском листа фасоли помещают в термостатную камеру, поддерживаемую при 25 С.
Спустя 24 ч подсчитывают число мертвых особей и вычисляют среднюю величину смертности.
Полученные результаты показаны в табл. 22.
Испытание 47. Все формы смачиваемых порошков получают по методике примера рецептур 30 и 31.
Все формы смачиваемых порошков испытаны таким zce образом, как в испытании 45.
Полученные результаты приведены в табл. 23.
Испытание 48. Смачивмттеся порошки всех концентраций I от<>нят таким же
l6 образом, как это описано B примерах на композицию 30 и 31.
Все эти порошки испытывают таким же образом, как описано в примере на
5 иапытание 46.
Полученные результаты приведены в табл. 24.
Испытание 49. Все формы смачивающихся порошков, приготовленные спосо-.10 бом, описанным в примере рецептуры
32, были проверены таким же образом, как в испытании 45 (разбавляют до концентрации 100 ч/млн).
Полученные результаты приведены в табл. 25 .
Испытание 50. Все формы смачивающихся порошков, полученные таким же образом, как описано в примере рецептуры 32, были проверены таким же об- 20 разом, как в испытании 46 °
Полученные результаты приведены в табл. 26, Испытание 51. Действие на взрослых особей двупятнистого паутинного кле- 25 щика.
Все формы дуста приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 33 и 34 °
Диск листа фасоли обыкновенной, 30 перфорированный пробковым буром (диаметром 15 мм), помещают на пропитанный водой хлопковый абсорбент (2 2 см), на него свободно помещают
10 взрослых особей двупятнистого пау- » тинного клещика. Затем описанный выше дуст наносят в количестве 20 r в расчете на активный ингредиент на
lO ар. Спустя 48 ч вычисляют смертность. 40
Испытание проводят с тремя дисками листа и вычисляют среднюю величину.
Полученные результаты показаны в табл. 27.
Испытание 52. Любую форму пылевид.ного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примерах рецептуры 33 и 34.
Пять проростков (высотой от 12 до
l3 см) риса падци высаживают в пластмассовом ящике (диаметром 10 см) и покрывают металлическим сетчатым цилиндром (диаметром 7 см, высотой
15 см, размером отверстий сетки
l6 меш) и запускают туда 15 взрослых особей самок цикадки рисовой зеленой.
Данный ящик, куда запускают указанные цикадки, устанавливают в устрой- стве для распыления пылевидного препарата.
Пыпевидньй препарат распыляют в таком количестве, чтобы наносилось
4 г активного ингредиента на 10 ар.
Спустя 48 ч рассчитывают смертность цикадок.
Для всех соединений от 1 до 1 II при испытании всех форм пыпевидного препарата смертность составляет 1007, для известного соединения (б) смертноcòü 30-607..
Испытание 53. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в испытании 52.
При использовании соединений I111 смертность составляет 100i, а при использовании известного соединения (б) — 40-507..
Испытание 54. Все формы дуста, приготовленные тем же способом, как описано в примере рецептуры 35, были проверены, как описано в опыте.
Полученные результаты приводятся в табл. 28.
Испытание 55. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в примере рецептуры 36.
Двадцать москитных лиичнок (Асесеэ sp) третьей возрастной стадии запускают в 20 мл воды в пластмассовой чашке. В эти чашки вводят гранулированный препарат в любой форме так, чтобы концентрация активного ингредиента составляла 10 ч/мпн. Спустя
48 ч рассчитывают смертность. Во всех случаях смертность составляет 1007, при использовании известного соединения (б) — 60-807..
Испытание 56. Любую форму гранулированного препарата приготавливают таким же образом, как описано в при" мере 37.
Все гранулированные препараты подвергают испытанию таким же образом, как описано в испытании 55.
Смертность во всех случаях составляет 1007, для известного соединения (б) — 60-807..
Испытание 57. Гранулы всех концентраций готовят таким же образом, как описано в примере на композицию
38. Все гранулы испытывают таким же образом, как описано в примере на испытание 55.
1477230
Для всех соединений 1-111 смертность составляет 1007, а для известного соединения (б) — 60-807.
Испытание 58. Все формы дуста
Ф 5 приготовленного тем же способом,как описано в примере рецептуры 36, были проверены, как описано в испытании
52.
При использовании соединений 1-111
10 смертность составляет !007, а при использовании известного соединения (6) — 40 †5..
Испытание 59 (испытание на токсичность) . Вводят орально заранее определенное количество раствора или суспензии испытуемого соединения в кукурузном масле самцам мышей массой
19-23 г (0,2 мл íà I г веса тела).
Через 7 дней подсчитывают числ погиб- 2р ших мышей и исследуют влияние соединений на мышей.
Острая токсичность при оральном введении для соединений 1-111 выше
500 мг/кг, 25
Формул а изобретения
- 1 . Инс ек то акарицидная композиция в форме эмульгируемого концентрата, 30 включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и растворитель, отличающаяся тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активности, в качестве производного 2-арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулы где Ar — фенил,фенил,монозамещенный алкильной группой, имеющей 1,3или 4 атома углерода, алкоксигруппой,имеющей 1-5. атомов углерода,алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома yr- 50 .перода,циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, нинилокси, !-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, l ýòèëâèíèëîì, 1,2,2-трихлорвинилокси, !в метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифто рметилом, дифторметокси, 2-йодо= l, l-дифторэтокси, 1, l -дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, l-этоксиэтилом, l-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил;
à — метил или этил;
7 — кислород или сера;
 — группа формулы где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группы;
R < — водород, xJ1op 6роМ фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве поверхностно-активного агента — сложный эфир полиоксиэтиленалифатической кислоты, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир,алкиларилсульфонат или сорпол на основе смеси полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната, в качестве растворителя — ксилол, метилэтилкетон или керосин при следующем соотношении, мас.7
Активный ингредиент 1 — 95
Поверхностно-активный агент 0,05-15
„ Растворитель Остальное
2. Инсектоакарицидная композиция в форме эмулъгируемого концентрата, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпроииловоro эфира, поверхностно-активный агент, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активносl 47 7230
19 ти, проп нени где
35
50
55 в качестве производного 2-арилилового эфира она содержит соедие общей формулы сн3
Al — С вЂ” СН >У СН В
В
Ar — фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, I-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, l-метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифторметилом, дифторметокси, 2-йодо-l,l-дифторэтокси, l,l-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, I ýòîêñèýòèлом метоксиэтилом 9 эток симеток си, метоксиме ток си, э ток си э то к си, аце тилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил
R — метил или этил;
Y — кислород или сера;
 — группа формулы где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа;
Rg — водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, 5 в качестве поверхностно-активного агента — сорпол на основе смеси полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната при следующем соотношении, мас.7:
Активный ингредиент 50-95
Сорпол Остальное
3. Инсектоакарицидная композиция в форме смачиваемого порошка, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, поверхностно-активный агент и носитель, отличающаяся тем,что,с целью усиления инсектоакарицидного
20 действия, в качестве производного 2арилпропилово ro эфира она содержит соединение общей формулы сн
I л -с- сн;г- сну ! где Аг — фенил, фенил, монозамещенный
30 алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имющей 1-2 атома углерода, циклоалкаксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 40 1-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилом, I-метил-l-пропенилом, этинилом, 2-пропинилокси, трифтарметилом, дифторметокси, 2-йодо-l,l äèôòîðýòoêñè, I I-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом,этоксиметилом, I-этоксиэтилом, I-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой кпи атомом . галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, эток1477230 си, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил 1
R — метил или этил;
Y — кислород или сера;
 — группа формулы и re
10 !
5 где Z — кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа;
R — водород, хлор, бром, фтор, < метил, метокси или этоксигруппа, 20 в качестве поверхностно-активного агента — полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, сорпол — смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкил- 25 арилсульфоната, в качестве носителя— белая сажа или диатомовая земля, в следующем соотношении, мас.%: .Активный ингредиент 5-60
Сорпол 2-16
Носитель Остальное
4. Инсектоакарицидная композиция в форме дуста, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропиловог о эфира и носитель, о т л ич а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активности, в качестве производного 2-арилпропиловоro эфира она содержит соединение общей формулы 40 с»;
AI — С вЂ” СН p — Сн gB
R где Ar — фенил, фенил, монозамещенньш алкильной группой, имеющей
1, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-5 атомов углерода, алкилтиогруппой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоессигруппой, имеющей 5-6 ато- мов углерода, фенилом, три- 55 фторметилтио,винилокси, 1метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, 1-хлорвинилом, 1этилвинилом, 1,2,2-трихлор22 винило к си, 1-метил-1-про п енилом,. этинилом, 2-пропинило к си, триф то рме тилом, дифторметокси, 2-йодо-1, 1-дифторэтокси, 1, 1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом, этоксиметилом, 1— этоксиэтилом, 1-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифторэтоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4метилендиокси, феноксигруппой, или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил;
R — метил или этил;
Y - кислород или сера;
В. — группа формулы где Š— кислород, сера, карбонильная или ме тилено в ая группа;
R водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве носителя — глину или тальк при следующем соотношении компонентов, мас.Х:
Активный ингредиент 0,1-10
Носитель Остальное
5. Инсектицидная композиция в форме гранул, включающая активный ингредиент — производное 2-арилпропилового эфира, связующее, поверхностно-активный агент, носитель, о т— л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активнос— ти, в качестве производного 2-арилпропилового эфира она содержит соединение общей формулы
СБ3 !
2 НР
Н, 23! 477230
24 где Ar
О R
I
Т валид а 1
Способ оедннонне этерпфмкации
1 СБ30 / 1 по 1,5779
Ст пмоэ
Вы числе íî, 1:
С 79,53
Н 7,23 п 1,5478
Се4Н z Вычислено,7: С 75,37 Н 6,32 F 9,94 Найдено,X 79,57 7,20 46 - о- - т Найдено,7.: 75,54 6,21 lO,Ol фенил, фенил, монозамещенный алкильной группой, имеющей I, 3 или 4 атома углерода, алкоксигруппой, имющей 1-5 атомов углерода, алкитио5 группой, имеющей 1-2 атома углерода, циклоалкоксигруппой, имеющей 5-6 атомов углерода, фенилом, трифторметилтио, винилокси, 1-метилвинилом, 2,2-диметилвинилом, I-хлорвинилом, 1-этилвинилом, 1,2,2-трихлорвинилокси, I-метил-1-пропенилом, этини- 15 лом, 2-nponHHHsIDKcH> трифторметилом, дифторметокси, 2-йодо-1,1-дифторэтокси, 1,1-дифторэтокси, 2-хлорэтокси, метоксиметилом,эток- 20 симетилом, I-этоксиэтилом, I-метоксиэтилом, этоксиметокси, метоксиметокси, этоксиэтокси, ацетилом, этоксикарбонилом, 2,2,2-трифтор- 25 этоксикарбонилом, нитро, нитрилом, 3,4-метилендиокси, феноксигруппой или атомом галогена, фенильная группа, дизамещенная заместителями, 30 выбранными из группы: хлор, фтор, метил, метокси, этокси, 3,5-диметил-4-этоксифенил, нафтил или 7-метилнафтил метил или этил; кислород или сера; группа формулы Заместители в обшей формуле (I) Ar о- 2 у / С Н вЂ” -02 5 где Š— кислород, сера, карбонильная или метиленовая группа; R - водород, хлор, бром, фтор, метил, метокси или этоксигруппа, в качестве связующего — карбоксиметилцеллюлозу или-поливиниловый спирт, в качестве поверхностно-активного агента — лигносульфат натрия, в качестве носителя — глину, бентонит или тальк, при следующем соотношении компонентов, мас./: Активный ингредиент 0,1 — 20 Связующее 1 — 5 Лигносульфат натрия О,1 — 5 Носитель Остальное ПриоритетпопризнакaM: Р 11. 02,05,80 при Ar — Ф М =1 Ф R< — галоген, алкил, имеющий 1, 3 или 4 атома углерода; n — 1 или ? 7 — кислород;  — / 3 0 / 3 R — метил, этил; 24.10.QO Ar — все остальные значе 1 ния; Y - сера; В— ! о сн, R, — хлор, бром, фтор, метил, метокси этокси, Выход, Фиэичесхие свойства 1477230 26 Продолжение тдбл l Соединение Снособ Физические свойства Выход, 7. ( этерифнкаhr иии 3 СН СН -0о у Найдено,7.: 79,14 6,95 5,18 СН Найдено,7: 61,82 4,91 18,03 8,05 j> Π— Вг CH э -О«Д Найдено,7: 83,24 7,22 6 С1 () 82 CH з O F Найде но,7.: 7l,67 5,82 9,41 4,85 73 сн,— о СНз Найдено,X: 76,69 6,35 СН Я 7 Снз3 -О t> О- )-ОСН, Найдено, 7.: 74,41 6,86 7,92 CH ь O F 1 айдено,X: 69,05 5,44 8,89 4,67 8,06 1О C l Ckl Э о 0cl Найдено,X: 69,01 5,45 I 7) 78 83 п 1,5382 Сг нгю зов Выч1|слено,,: С 69,?2 Н 5,57 Г 13,69 Найдено,,; 69,45 5,43 13,58 Заиестителп в общей фориуле (1) l l CHF 0 СН вЂ” -О2 Э В,, о г и 1,5563 С Н -ГО Вычислено,X: С 79,09 Н 6,92 Р 5,21 и р 1, 5968 СээН1эВтС101 Вычислено, 7.: С 61,97 Н 4,98 Br 17,93 Cl 7,95 и", 1,5789 С1Э Н оа Вычислено,7.: С 83,10 Н 7,28 и д, 1,5680 С, эН ClFOg Вычислено l X: С 71,78 Н 5,76 Сl 9,21 F 4,94 и 1,5839 С1аН Оа Вычислено, 7.: С 76;57 H 6,43 по 1,5951 С1э Н а0„5 Вычислено,7.: С 73,50 H 6,91 5 7,85 и а 1,5947 Вычислено,7: С 68,90 Н 5,53 Сl 8,84 4,74 S 8,00 n l,5840 Вычислено,7,; С 68,83 Н 5,53 С1 17,67 1477230 28! 1 Сиасаб Выход, X Соединение этериф> кап 1,5626 С„Н„С10, Вычислено, 7: С 74,46 Н 6,53 Сl 9,99 пр 1,5761 СИН2603 . Вычислена>Х: С 79,63 Н 7,23 Cl СН ь -0Найдено,X: 74,57 6,62 9,86 СН 13 Найдена,7.: 79,76 7,11 Найдено,X: 7l,92 5, 6 8 9,33 4,85 Найдено,X: 72,31 5,94 9,38 8,43,4 76 0-(— Вг Найдено,X: 65,34 5,33 I8,21 4,17 Найдена,X: 68,88 5,34 8,75 4,57 Найдено>Х: 72, 46 6,01 9,63, 19 >.>1 "0СН Найдено,X: 75,86 6,42 9,22 20 С1 СН „дв Найдено, X: 7 l,73 6 0l l0 ° 07 8,46 Заместители в общей формуле (2) са сн — -n16 P С Н вЂ” -02 Продолжение табл.l фи ические свойства по 1,5697 С 23 12 Вычи сле но, 7; С 71,78 Н 5,76 Cl 9,21 F 4,94 и, 1,6067 С„Н „С108 Вычислено,7.: С 72, 14 Н 6,05 Сl 9,26 S 8,37 n " 1,5778 С2 82 ВГГ02 Вычислено,7: С 65,02 Н 5,46 Br 18,02 Р 4,29 по 1,5732 С2 Н21 ClzF02 Вычислено,X: С 69,09 Н 5,29 Cl 8,87 F 4,75 nzч l 5490 Cz )12 F2 )э Вычислено, X: С 72,35 Н 6,07 F 9,54 n"ð 1,574! Cz4 Н2вС10 z Вычислено, 7: С 75,68 Н 6,61 Cl 9>31 n 1,6074 Вычислено, X: С 72,14 Н 6,05 Cl 1 9,26 S 8,37 2 417230 30 1 ! Заместители в общей формуле (I) Соединение Способ Выход, X этерификеR ««ии 65 СН— 22 Я СН, — -079 О 84 СН— ) CF3 О/ Р 24 СН>с-«4- сн — -с70 25 CHFэ 0 СН « — -0/ Q с« (3) 63 CH— -О27 CHyO / сн — -о3 77 Ckl 85 С Н 78,, О- ",« — Вв 30 CHF2O сН,— -0- В са ) 5 Продолжение табл,l Физические свойства n 1,6002 Ст«Н, BrC1 z0z Вычислено,%: Найдено>%: С 57,52 57,43 Н 4,4 4, 29 Br 16,64 16,75 Cl l4,76 l4,58 n „ l,5943 С «4Няз С10 Вычислено,t.: Найдено,%; С 76 >08 76,21 Н 6,12 603 Cl 9 86 947 и « а 1,5293 С 4Hzz F««z Вычислено,X: Найдено,X: С 68,89 68,93 Н 5 30 5 35 F 18,16 18,02 n" 1 5921 Сй«11 t«0z8 Вычислено,X: Найдено,X: С 76,15 76,34 Н . 6 92 7 01 S 8,47 8,39 и l,5580 С «Н С1ГтОэ Вычислено,7.: Найдено,X: С 66,59 66,74 Н 5,35 5,28 Cl 8,19 8,31 F 8 78 8 70 и> 1,5774 С„Н „С10, Вычислено,%: Найдено,X: С 75,68 75,81 Н 6,6! 6,53 Cl 9,31 9>54 пто 1,5724 С>а Нтао « Вычислено,7: Найдено,%: С 76,50 76,74 Н 7,19 7,08 п о 1,5638 С Вычислено,7: Найдено,X: С 78,83 78,99 Н 6,62 6,45 F 5,42 5,37 пп l«,5750 Вычислено,X: Найдено,%.: С 76,03 76,25 Н 6 89 6 72 С1 8,98 9,09 п в 1,5648 с 4Н «ВтГ О Вычислено,%: !«а!«дено, X: С 60,39 60.,52 Н 4,86 4,75 1477230 32 »!родолжение табл.) Соединениее Способ Выкод, Х Физические свойства этерификаиии Br l6,74 Г 7,96 П 78 п 1 6138 16,87 7,83 СН С„Н„0а Вычислено,X: Qrx Q Найдено,X: 84,89 6,76 С 84,78 Н 6,85 и !,5637 С14нттоз Вычислено, Х; С 75>77 H 6,62 F 4>99 Е 0-(— е Найдено,Х. 75,86 6,49 4,91 и 1,5838 Ст4НтэВгОт Найдено,X: 67,84 5 85 18,89 з4 Cl -0- )-0СН, Найдено,Х: 72,87 6,14 9,01 Найдено,Х; 79,13 6,79 9,85 Найдено,X: 79,32 6,71 5,16 > 37 Q1 и 1, 6065 СтэНтт Втс10 Вычислено,X: С 59>8) CIl — э -$о 75 - 0- -))Ix Найдено,X: 59,94 4,69 17,51 7,75 6,82 Н 4>80 Br l7>30 Cl 7 ° 68 S 6,94 38 С1 пв 1 >5912 СтэН4> С14»)а Вычислено, Х: С 63,39 Н 4,86 Сl 24,41 Cl „. . -(- Найдено,X: 63,52 4,73 24,66 пэ 1 5375 Ст4Нтэ F>02 Вычислено, Х: С 71,99 39 СГ, Найдено,Х: 72,14 5,7! 14,29 Н 5,79 F !4,23 поо 1,5875 С Н BrO> Вычислено Х С 65,31 40 3 Xi> сн— -01 ° В Найдено, Х: 65,52 32 СИ О / 3 СН вЂ” -0ЗЗ СН СН,— -0 -, 0-» - Вг 35 С1 СН - -0Вычислено >X: С 67,77 Н 5,92 Br I8 79 и и 1,5758 С т4Н т с10 Э Вычислено,3: С 72,63 Н 6,35 Cl 8,93 и О 1,577! С,4Н„С10 Вычислено, Х: С 78,99 Н 6,91 Cl 9,72 по I 5598 С т4Пг ГО т Вычислено,X: С 79,09 Н 6,92 F 5,21 1477230 34 Продолжение табл,! 5,65 I8,28 41 С1 СН а На йде но,7.: 66, 72 5,38 16,62 СН 4 Найдено,X: 60,26 4,52 16,79 11,75 Мо СН -О" Найдено,7; 73,34 6,02 3,89 44 СЯ Найдено>7: 79,99 7,48 Cl i -О- Е ,, о>> -г Найдено,X: 74,79 5,95 l0,41 46 С1 C Н Q О" Найдено, X: 62,93 5, 17 17,51 7,58 47 СН4 Найдено,7.: 83,25 7,59 48 С1 С1 78 — (\ Найдено,7: 68,78 5,48 16,72 СН -О74 -> (3) 11ай>депо, 7.: 75, 18 6,51 9,7() 50 е1 С Н„-01 B llilP ll(3 7 : 7 5, 7 О 6, 5 8 9 > 2 7 СН 3 -ОiО «i 33 о-Я-осн, А доО Н 5,71 Вг 18 10 пп 1,5830 C t4H 34С1г ОЭ Вычислено>7; С 66,83 Н 5,61 Сl 16,43 1,5538 C >4Hr BrF4O4 Вычислено,X: С 60,14 Н 4,63 Br 16,67. F I 1,89 п р 1,5885 C 4 31I 431104 Вычи слено, 7.: С 73,19 Н 6,14 Н 3,71 п > 1,5707 С Н аО Вычислено,X: С 79,75 Х 7,50 п> l>,5532 С Н ГО Вычислено,X: С 74,98 Н 6,02 F 10,31 п ; 1,5912 С Н Вкс10 Вычислено 7 С 62,69 Н 5,26 Br 17,38 Сl 7,7) С >4Н >60< Вычислено,7: С 83,20 Н 7,56 п 1,5890 С Н С10 Вычислено > 7.: С 68,83 Н 5,53 С1 16,67 и> ),5832 С Н С10 . Вычислено,7: С 75,30 Н 6,32 Сl 9,66 п 1,5778 С Н С10 Вычислена,7,: С 75,68 Р 6,62 С1 9,31 1477230 35 ПРОНолжение табл.) Соединение Способ зтерификадни и р 1 ° 5695 С Н FO Вычислено,%: С 78,83 Н 6,62 F 5,43 п I 5828 C 1411 14 С1 2 Вычислено,X: С 69,40 Н 5,82 Cl )7,07 и, l,5790 С15Н 1в01 Вычислено,%: С 83,29 -ОНайдено>X: 78,91 6,68 5,35 С1Н5 сд / Найдено, X: 69,45 5,76 17,00 С Н- -О1 5 « Д Найдено>X: 83>34 7,88 Н 7,83 -О" В до-О п7 1,5802 СН— 2 » 25NOa Вычислено, %: С 80,64 Найдено,X: 80,38 6,35 4,03 Н 6,48 Н 3,92 и р 1,5732 »>айдено,%: 79,97 7,34 Е 84 -0Найдено,%: 71,85 5,48 18,65 Найдено>X: 80, 16 7,52 58 Cl Найдено,X: 68,81 5,39 8,95 9,31 С 3, 59 СНО о -О- В Найдено,X: 79, 79 7,91 60 сн3с 75 Б У СН Найдено,X: 70,32 6,88 Заместители в общей формуле (I) Лг P- Т 55 С H)P сна О,У, Б С1 576 С н 70 > сн5- -o л ,Г СН - -О> Г 0 Г Выход, С>нзические свойства С,,Н„О, Вычислено,X: С 79,76 Н 7,50 пео,o 1 5882 С ИН72 С1107 Вычислено,%: С 7»,69 Н 5,76 Cl 18,40 и в,в 1,5678 С75НааО в Вычислено,%: С 79,97 Н 7,74 п о I>5672 С1 И2, C1F707 Вычислено,%: С 68,57 Н 5,25 Cl 8,80 F 9,43 п в 1,5680 С75Н 0з Вычислено >%: С 79,97 Н 7,74 п 7о.в I > 58 15 С 75 Н15 > 5 Вычислено,%: 80, 18 Н 7,00 1477230 >1Родолжение табл,1 Способ Соедин>с ние Ва код, 7. Фиэичеекие сво>йства Лг Г этерификапни Е! 1!айдено,7: 80,55 7,89 62 и — С 5Н !1О - )- С!1 Найдено > 7.: 80, 6 8,31 Найдено,7: 83,19 7,89 Cll,— 64 СН2 СН- Сн2 — о- СНЗ 65 1 Найдено,7: 80,01 »,12, 59 СН 1! айд ел о, 7: 58,52 5,03 26,48 A. Найдено,.с: 66,13 6,14. I 7, 36 01! -О85 70 СН . СН -Сно -(> С 2Н 5 -О- Д <«, o 7! СН С!1,— -О Заместители в об»аей форыуле (7) 61 О / СН,— 63 СН СН вЂ” -Oсн>. 6>6 CgHg0 СН,- -O.— 7- 0 -, — Вг 67 CH =CHP - СН„- -()2 н-С,Н,О -Q - сн, — -оn „ l,5753 СqsН гоз Вычислено,Х: С 80,73 H 7,74 и>> 1,5572 СгвН >40> Вычислено,7.; С 80,35 Н 8,19 и „ 1,5633 С гвН>о Ог Вычислено>7: С 83,38 Н 8,07 и 1,5590 Сг И>гОэ Вычислено,7.: С 80,16 Н 7,97 и >9, 1 5996 С ге Н1 тО Иычи сл ел о, 7.: С 58,24 Н 4,89 1 26,76 n D 1,5828 Сы!1 Вгрэ Вычислено,7,. С 65,94 Н 5,98 Br. l7,55 Сг 1> гв(!э Вычислено,7: Ilайдено,7.: С 80,18 80,30 lI 7,00 6,87 6 СС14 (ppm): 1,26 (s, ЬН); 3,30 (s, 211); 4,20-4,72 (>и> 4Н)> 6,39-6,68 (m, 1Н);6,77 4 (m 138) и о l 6066 Сгв Н гвОг Вычислено,7.: Найдено,7,: С 85,26 85.44 1! 6,91 6,79 n >> 1,5620 С> НвгОз Вычислено,7.: !!айдено,7: С 80,!6 80,7>I Н 7,97 8,11 и и 1,5627 Сг! 832 э Вычислено,7.: !!айдено,7: С 80,16 80,03 Н 7,97 7,85 и>> 1>6082 Ств!>ze i Вычислен(>, . Найдено,7.: С 84,81 84, 5 Н 7,12 7,24 147 7230 40 >1Родолжение табл.! Способ Соединение Выход, Х Фиэические свойства этерификаP. Y ции и 1,5516 с н о Вычислено; Х; С 80,89 Н 7,96 и о 1,5784 С н э С10 а Вычислено, Х; С 75,68 Н 6,62 С1 9>31 А 78 Найдено,X: 81, 13 7,78 о Я Найдено,X: 75,84 6,41 9,53 74 СИ 1-CF>0 СН А 74 - З 75 С1 Г 55, И В 85,О / Г В 83 А 69 Заместители в общей формуле (1) 72 0 СН вЂ” -ОО 73 С1 сн — -оси © 76 /i О /i сн- -ОБ 79 -О СН 77 Щ / СН, — -О. „.78 С1 СН, — -0- Е 86 С,н,о о / 79 Снз — СТО- ) — С1>>- -О80 "щ P(.H / сн, — -oz с„н„г,о, Вычислено,X: Найдено,X: С 55,77 55,57 Н 4,68 4,84 Г 7,06 7,21 1 23,57 23,33 P СС1+ (ppm): 1,31 (с> 6Н); 3,31 (с, 2Н);3,74,0 (m, 2Н); 4,33 (с, 2Н); 6,7-7,5 (m, IЭН) п р 1,5772 С„Н „С1РО, Вычислено,X: Найдено,X: С 71,78 71,55 Н 5 76 5 92 С1 9,21 9>38 F 4,94 4,90 и, l,5930 с„н„о, Вычислено,X: Найдено,X: С 82,05 82,22 Н 6 65 6 47 n"" 1,5772 Стану РОа Вычислено,X: Найдено,X: С 79,56 79,73 Н 7, 45 7,26 F 4,84 4,98 и 1,5748 СаэнатС10 э Вычислено>й: Найдено,X: С 73>07 73>13 Н 6,62 6,81 С1 8,63 8,45 С1эн„Б,О, Вычислено,X: Найдено,X: С 72,80 72,75 Н 6,35 6,53 F 9,2 I 9,02 в СС1 (ppm): 1,31 (s, 6Н); 1>85 (e> У 13 Гц, ЭН); 3,31 (й, 2Н); 4,33 (s, 2Н);6,77 5 (m, 1 ЭН) и в I 5630 Саа Нявоз Вычислено, X: Найдено Д: С 79,76 79,49 Н 7,50 7,62 1477230 Продолжение табл. l Соединение Фнэические свойства Способ Выход, X этерифнкаили 78 о Г) 84 СН СН CHэ 1 ре>Н5 -ОВ у- -О -О.о (86 ОСН3 СН,Сн 87 Н2 С СН г 88 НЗР СНЗm.р. 54,6-55,1 С С„Н,ВО, Вычислено,X: Найдено,X: С 76,50 76,68 Н 7,19 7,32 и 1,5587 СгуНзгоо Вычислено,7.: Найдено,7: С 77,11 77,34 Н 7,67 7,49 n l,5688 С „Н,оо, Вычислено,7: Найдено,7: С 79,97 80, 15 Н 7 74 7 63 и, 1,5812 Сг, Нэоог Вычислено,X: Найдено,X: С 83,90 84115 Н 7,82 7,76 90. -ОCHçР (ус -Оо 70 Заместители s обшей формуле (I) 81 Сги50СН О-(" CHl82 С H>OCH -О )- Снов 83 СНЗОСН гО- () — Сн— 8 5 С2Н50С 3 cl<çII СН вЂ” -О- В o 89сгн5осн2сн О-Я- сн— 90 СНэс,н,о 91 СНЗ СН вЂ” -Ос-си-4 ъ СИ,- о О и о 1, 5330 СгаН 004 Вычислено, 7.: Н айдено, X: С 76,82 76,58 H 7,44 7,63 nn 1 5632 С J > Оз Вычислено,7.: Найдено,7.: С 79,97 80,11 Н 7,74, 7,57 6 CC1 < (ppm): 1„09 (t, J = 7 Гц, ЗН); I 33 (ss 6Н); 3,30-3,52 (m, 4Н); 4,39 (s, 4Н); 6,7-7,4 (m IЗН) и г, 1,5593 can Hge О,, Вычислено,X: Найдено,X: С 76 50 76 77 Н 7,19 6 98 1,5524 С„Н„О, Вычислено,7.: Найдено, Х: С 80,16 80,0! Н 7,97 8,10 и 1,5660 СгбНгаО4 Вычислено,X: Найдено,7.; С 77,20 77,03 Н 6 98 7,!2 и D 1,5582 Сган о О э Вычислено,7.: Найдено, X: С 79,97 79,82 Н 7,74 7,62 и 1 5830 СгангаОз Вычислено,7.: 1!айдено, X: С 83,83 83,79 Н 758 7 73 1477230 Соединение Способ Выход, X э т и 1> >! фикаВ 78 Найдено,X: 63 09 4,70 22,41 Д 88 Найдено,X: 77,35 7,49 В 77 94 С1 СН— -а - — ОСзН5 Найдено,X: 73,24 6,43 8,86 1,2-1,5 (s> 2Н)> 4,36 (s, (m, 12Н) 79 С„Н„0, Вычислено,X: С 76>49 If 7,19 S 8,17 о СС1в (ppm) (m, 9Н); 2,5 3>31 (s, 2н) 2EI); 6,7-7,4 Найдено,X: 76,20 7,08 8,39 1,2-1>5 4 (s, 2Н); 3,88 (q, (m, IЗН) 76 97 СИз с,н,о СН 83 О С2Н50 / Заместители в общей формуле (I) 92 С1 С1 СН— СС вЂ” 0 1 93 CXHg0 С 1зе 2Н50 95с,н5о С)1 з >> сит с -(си> — -о98СН ОСН >0-< 1 — СН вЂ” -099 СНБО СН вЂ” -044 )Родолжение табл. ) Физические свойства и; 1,5832 С gg 11 т > С 1. 3 0 э Вычислено,7: С 62,85 Н 4,85 Cl 22,26 п f,5537 Сзтиз О Вычислено, X: С 77,11 Н 7,67 п л" 1,5749 С т Н т) С10 з Вычи сле но, X: С 73,07 Н 6,62 С1 8,63 во СС1в (ppm) (m, 9Н); 3, 32 3>91 (s, 2Н); 2Н); 6,7-7,4 С Н 0 Вычислено>Х: Найдено>й: С 84,24 84,07 H 6,79 6,95 4 СС1в (ppm) c 1,28 (в, 6Н); З,08 (s, 1й); З,З4 (s, 2Н); 4,37 (s, 2Н), 6,7-7,4 (m> 13Н) Сят Hзв0з Вычислено,7: Найдено, X: С 80,16 80, 38 Н 7,97 8,15 в ССlв (ppm): 1,2-1,5 (тп> 9Н); 2,20 (s, 6Н); 3, 32 (в, 2Н); 3,87 (q, 2Н); 4,34 (s, 211); 6,47 4 (m, 1 IH) и, 1,5775 Ств НтвОз Вычислено,7: Найдено,X: С 80,80 80,62 Н 6,78 6,71 Сзв Нзо0в Вычислено,7.: Найдено, X: С 76,82 76,59 Н 7,44 7,56 о СС1 (ppm): 1,2-1,5 (m, 9Н); 3 32 (в, 2Н); 3,68 (>1, ЗН); 3,8-4,1 (m, 2Н); 4,34 (в, 2Н); 6,5-7,4 (m, 12H) 46 «! 477230 Соединение Способ этерификации P У 101 С 2 0 -083 00RHS 81 Заместители н общей формуле (I) 1OD с H g $ - Д- Cli (О2 С1 СН,— "С / сн IО3 C2H50 С,Н,— -Ооа CF $ -(сн,— сн (! 05 СН3 — С 3 Cl (сн 106 CF$СН,ОС -С - СН - -ОО продолжение табл.! Выход, Физические саойстаа Х пэ 1 5940 C gg1! и !1g S Вычислено,7.: Найдено,7: С 76,49 76,32 Il 7,19 7,34 S 8,17 8,0! h CC1 (ppm): . (m, 9Н); 2,79 (q, 2Н) 3,33 (s, 2Н); 4,36 (s, 2Н); 6,7-7,3 (m, IЗН) и î 1 5762 С тН 0 Вычисле о,7.: Найдено,7. С 77, 11 77,33 Н 767 729 3 СС1 (ррщ): 1,2-1,5 (тп, 12Н); 3,32 (s, 2Н); 3,8-4,1 (m, 4Н); 4,36 (s, 2Н); 6,6-7,4 (m, 12Н) С „Н„010 Вычислено,7: Найдено,7: С 76,42 76,60 Н 6 41 6 )9 С1 9,02 . 9,35 6 ССХ (ppm): ),34 (s, 6Н); 3,38 (s, 2Н); 4,41 (в, 2Н); 5,42 (s, IН); 5,62 (s, IН); 6,8-7,4 (m, !ЗН) Сеа8 щ Ре Вычислено,7. Найдено,7.: С 79,97 79,69 Н 7,74 7,92 е СС1$ (ррп): 0,65 (t, 8 Гц, ЗН); 1,2-1,9 (m, 8Н, 2Н); 3,37 (s, 2Н); 3,92 (q, J = 7 Гц, 2Н); 4,37 (s, 2Н); 6,5-7,4 (m, )ЗН) СтфНяз Р10а8 Вычислено,7: Найдено,7: С 66165 66,42 Н 5,36 5,53 F 13,18 13 05 S 7,41 7,67 8 СС11 (ppm): 1,31 (s, 6H); 3,34 (s, 2Н); 4,38 (s 2Н); 6,8-7,3 (m, 13Н) . „)о,а 5607 С Н з О z Вычислено,7.: Найдено,7.: С 83,46 83, 58 Н 8,30 8,4) п ) 1,5394 СдаН$ Г О Вычислено,7: Найдено.7: С 68,)l 68,35 Н 5,50 5,63 F l2,43 l2,22 1477230 48 Продолжение табл. i Заместители в общей формуле (1) Соеди- . нение физические свойс r»r Способ Выход, X этерификаY B )07 Вр / i -0Найдено,X: 67,42 5,71 19,70! 08 аСН,CH О-Ц- СН,—!!а>"щено,7.: 72>74 6,53 8,89 Найдено,X: 83,14 7,98 110 0НХ СН, — -0- Е 87 Снз СНр — С - 3 Π— Г 111 СН, Б 76 >>> c>>-> ) ) )о ) С тН ООg Вычислено,X: С 83,90 1! 7,82 6 СС1 (ppm): 6E1); l,77 (d > (s, ЗН); 3,36 4,37 (s, 2fl); IH) 6,7-7,3 Найдено,X: 84,07 7,95 1,34 (в, ЗН)> 1,97 (s, 2Н) > 5,71 (q, (m, 13H) Таблица 2 I09 СЯ3 СН,— -0Сн3 17-ная форма 5% — íàÿ форма 10%-ная форма 207.-ная форма 40%-ная форма 45%-ная форма 80%-ная форма 957.-ная форма 507-ная форма (а) 1 0 05 2,5 8 50 и, 1,5943 С.>э1{ эВгоэ Вычислено,X: С 67,!6 EI 5,64 Br 19,43 п, 1,5 42 С2 { пс10ъ Вычислено,X.: С 73,07 Н 6,62 С1 8,63 n „ l,5768 С„Н„оz Вычислено,7: С 83,30 Н 7,83 С т Н э<>0 > Вычислено,X: Найдено,X: С 83,90 83,69 Н 7,82 7,71 б СС14 (ppm): 1,09 (t> ЗН); 1,34 (s, 6H); 2,46 (q, 2Н); 3,36 (s, 2Н)> 4,37 (в, 2Н);4>93 (s, IН); 5,!7 (s, IH); 6,77,3 (m 13EI) 98,95 92,5 86 72 1477230, 50 Продолжение табл.2 3 4 707-ная форма (a) 957.-ная форма (а) 70 Ф Сорпол — смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфоната. Таблица 5 Таблица 3 Активный Смачива емый порошок Поверхностноактивное Неактивный Активный компонент Растворит ель (ксилол ) Концентрат эмульсии Поверхностноингредиент активное носи«.Ф тель вешес тво вешество» 20 60 Поверхно стно- активное вещество: алкилбензолсульфонат (основной компонент: додецилб енэолсульфонат кальция) Таблица 4 Активный компо нент ПоверхностноКонцентрат эмульсии Активный Поверхкомпонент ностноИнерт- . ный но«» ситель Смачивающийся по40 PDQIoK активное вещество» активное вег,е ство 96 64 32 45 8 97 72 57-ный 5 20%-ный 20 407-ный 40 » Поверхностно-активное вещество: сорпол 1%-ньш 30 7 ный 607-ный 957.-ный 17.-ный 30%-ный 607-ный 957-ный 1 3 8 6 96 64 32 Растворитель (керосин) 30 . 57-ная форма 20%-ная форма 607-ная форма Поверхностно-активное вещество: полиоксиэтиленалкилфениловый прос— той эфир. Ф» Неактивный носитель: белая сажа (синтетический кремнезем) . Таблица 6 Поверхностно-активное вещество: сорпол. +» Инертный носитель: белая сажа 1477230 5) Таблица 7 Таблица 8 Смачивающийся по— рошок Активный компонент Инер тный носи5 тель Активный Неактивный ингредиент носитель Пылевидньй препарат Поверхностноактивное вещество 99,9 0.1 10%-ный 1 О 30%-ный 30 60%-ный 60 99,5 0,5 3,0 97,0 90,0 10,0 Неактивный носитель: тальк Т аблиц а 9 Гранулированный препарат Активный Связую- Неактивный ингредиент щее" носитель»" ««+ Поверхностно активное кк вещество О,l 3,0 10,0 20,0 98,9 92,0 84,0 70,0 0,1 3 О, 17 — ная форма 37- н а я фо р ма 10%-ная форма 207-ная форма Связующее: карбоксиметилцеллюлоза. Поверхностно-активное вещество: найтрийлигнинсульфат. Неактивный носитель: глина. Таблица 10 Связующее Поверхностк но-активное веще с тво" Гранулят Актив яьгй компонент Инертный носи«к+ тель 17-ный 57-ный 15%-ный 5 1 1 97 + Связующее: карбоксиметилцеллюлоза « Ф Поверхностно-активное вещество: лигносульфонат натрия %+к Инертный носитель: тальк. Поверхностно-активное вещество: сорпол., ++ Инертньгй носитель: диатомная земля О, 17.-ная форма 0,57 — ная форма 3%-ная Форма 107-ная форм"а 1477230 1Е (o l 1 ГЧ 2 I 1 «С б I «б I 1 Х 1 1 «И op o-1 Ch о 0îtCl îooîoootflîooаoo оа саа о omoa ооа оооо сао Х 1 1 с i 1 1 1 I х 1 а. Х 1 иоооооооооао вооооа а ooomo Е а 13 Ю-1 1 С 4 Х 1 lC «б 1 I «б - I 1 1 Х 1 Х I 1бб IOI l o 10--1 а 1 — Х 1 I о o oo o o o o овоооовв ооооо оооо о о о î о î о î о î î î î î î o o o o o o О ОООО ОООО ОООО ООООООо О оооооооооо оооооооооо о о о о о o o о о о о о о O O 0 Î О Î O O O O О О О 101 «4! «б 1 Е а а э ooooobooo оomооа ооо оооооооо oa a o0oa tc I х I оооооооо оооооооо о оооо оа сосо ооооооооооо осооа оса оооо и о о о о о о о о о î o o соса оовmoa ооо О Î Î Î O O O 0 Î О О O O О О соооа ооооа а оооо о о oo oo оооо о ooo о оо О ОООО ÎООOOOÎОOOО ооооооооо ооооооооо оооо оооо О О O O O O O 0 Î О Î Î О О О о ооооооо о о о оооо Г-; —;— I 1 Х I 1 а. I g 1 оооиооооо ооосаооа оо ооиoo oиo оа соа оосао оооиооо воовооо ииоооооаоои всоовооо саоа о ооооооооо оос а оооо о O ООО ООО ооооооо oooooooo оооооооо о ь о о о о о о о о о о о î î î о î o o о î о î о о о о о î о о о о о о о о о о оооооо оооооо ооо ооо о о м î о о о о о о о î o o o o о о о о о оа соа оосаоа оовоооо саоа оо о оооо о î оо о оооо о о O Î О О O 0 Î О O O O Î Î О О О о о о о î о î î î î о о о о o o о о о o ao o о о о оооооо оооооо оооооо оооооо ооо ооо о 1 i о ю с4 I! а х ох I о х 1 х х оооо ооо о!.с о ю I о-1 1 cc — т —,, О - 1 сч Ь I I Х 1 оо ооооооооооооооо оо саоовооооввоооа О O O o O O О О О О О Î О О О О О o o o o o î о î o o o î o o o î о «Ч с« 1 Ь б иI «О 1 I — У 1 0 0 00 О OOOOOOOOOSOO C«000 о в ca ch o o оо о в о о в о o o а m o ca о о в оI ГЧ t I à — — 1 х О I. о 1 — т I ООиОООО OOOOOOOOOOOOООО са о в в о о о са о о в о о 0 о в в о 0 î ch o ООООООООООО ОООООООО0О0 ООООООО ос. ооооо ОО O OOOOO0 о оооооо оооооо OOOOOO ООООО ОООООО ооооооооооо — — I l « . « I I— tIl 1 а. ф 1 tll о са 1 4 . Э 10-- а 1 сч о 1 1 Ol «Ч I O y. I и 1 o V Ф I —,У1 Г Т вЂ” .1 ! 1 У о-- 1 1 1 б 1 — — 4 х х а 1 i = — "- ! х I 1 1 1 I 1 1 1 I 1 Х tl 1 Гб х «4 о з о о о и о о î î o o o и о о а о î о о о и о о о о о в 0 о в m o a в î î о m о о в o o о о в в о о î в о О О О О О Î O Î O Î Î Î О Î Î 0 О О О О О О Î О Î O O O Î О O O O O O O О О Î О О О О О O O O Î O О O Î О Î O Î O O O O 0 O O О Î Î O O Î Î O O O Î О О O 00 O 0 O O O Î О O О о о о о о о «о о о о и о о о а и о î o o и о о о и о î î и î о оа сос oomoa ooahîîoñhmochooa mochchooomoo о î о о o o î î o o о о o o о о o o о о î o o o o o o o î o o о о о о о î о o o o o о о o O о о о î о Î Î о Î О Î Î O O O o Î o O Î o O O 0 Î Î O o o o O o o o о о о O o о О О О О О О О 0 0 О О О О О О О О О «О О О O 0 О О О О O Î 0 О О овсово о са о в о о в о о о в со о в о о в са о а a o o o m o о о и î î o o о о о о а о о о î о î о î о î î o o о о оа.ma oоmовîоa оооа соовоовmоа а о о оооо оооооо оооо оооо о оооо оооо о оооо ооо о o o î о î о о î о o o o o o î o o î o o o o o o o o o o o o o o o o o Г О О О О О О И Î О О О О О О О 0 O O О О О и И О Î O O Î Î О Î Î e O О О О И И Î O Î Î g о а со.с о o m о а о о в о о о "» m 0 в о о са со о в а о о о m о о а о о о о са а о о о а о î o o о о о о о о о о о о о о о о о o o о о о о о о о о î î о о о o o о о î î о î î о O о о О O Î О Î О O О О O О О О O O 0 Î О О О О O O O O O Î O 0 Î 0 О O Î О O Î О О О О л о о о и î î î î о о î o o o о о о î î î и о в m o в в o o o m î о в 0 о î 0 в в o o î са о о о и о о о о о о о о и о о о о и о о î о и о о î î î о î и о о о o o o о и о о 0âmâîîcooâooâîooâñàîâoîñîmîââî 0î mîoвooоова о о о î î î î î î î о о о о о о î о î о о о î о о о о о о î î î o o o о о о о î o o о о о 0 О О 0 О О О О О О О О 0 Î Î Î Î Î 0 O Î Î 0 О О О 0 O О О О 0 О О 0 О О О О О О О О О О ос ОО ÎÎÎÎÎOOOOOÎOOOOОÎÎÎÎОО ос «a«ho îñàoâîîâîîîà «аовоовсаоа а о о о о о о о о о о о о о î о î î î o o î î î о о î о о о î o o о î о î о î о о о î o o î о î î о î о о о о о — Гчмб«Г«чоссавосчмаичбссово — счмбаоГсо в Π— с «м«и ссоово — Гчмб С4СЧЕ«С4«ЧСЧСЧСЧСЧСЧМ««М1««Ъ 1 «М«3тФСб-« 1477230 56 O O O О О СГ <О О О О O о о о о оо о о 03ооооа р ooooîoo оооо3оо оооооооо оооооооо! K. l 1 Х I <4 » 4 х I I о o-! У I I о-- ! 1 о<<< (у ( (Е 10--! NУ ! OOOOOOOO О ооооооооо О О--1 сО 1 — У 1 à —,— I g I ! о-„Г oooooooo o ооо соооооо ОООООООО0 ооооооооо х х о » o
О О О 4 О О О О О ооо аооооо о о о о о о о о о о îîîî о а о о оо воооао oooo o a оо о о о о о о о о о о о о о а о о о о о о о о î а p as о 0 а о в о 1О-ООООООООО ооооооооо ОООООООО О ооо соооооо оооо оооо гх у Е 10 I 1 г< У 1 1 х 1 I al I х1 1 1 1 a I ! гс 1ОХ oо Iолх ооаоооо ooa coooo ооооооо ооооооо I 1 1 I 1 о I < a 1 al 1 — — — 1 1 Х Х I I I 1 геосoz ах 10 1 1 У pop oooo o ооо аооооо ооооооо оîсоосооо оооо оооо ооооооооо ооооооооо х I g I о-<< У ! х О o . -г- — — 1 I I al х 1 ге <е — z оооооооо о ооо ооооооооо ооо 1 1 Ц qf 1 (» I ,„( х Ж (444 М 1 1 o (k((! z (1 О 1 1 а 1 ICI I, 3 1 1 N У I 1 Х al 41 1 al 1 (Х 1 L (ге!ох (Уе I O a< I У х 1 О I е о-ге aS I l (1=.! a о . х г ЕЕ log 1 ОХ о-(Z I — У I (о о о о î î о î o o о о о о а о î о о о о о о а î о оcaoоо oвîîо воpоао оооа овoо во о о о о о î о о о о о о о о о о о о о о о o o о о о O O O О О О О О 0 O Î O O O О О О Î О О O О 0 О О О О о о о о о î î î o o o о о о о о о а о о о о а î o o o o v о а а о ООВаоррр О оооооpсооаоoa овоoc а oооавооовововао 1 о 0 3 < о О 0 о о о о о о о о о о о о р о о о о о о о о о о о o o o o o o o o o о о О о о о о o o î 0 о î 0 о о о о о о о о o o o o o о о о о о о о о о о Оа4а 0000 0 000000004000000000000000000а 00000 Рраарррр О ооооооаоasooa оа oоввоооавooîa a a oо во О О 0 О О О О О О о о о î о о о о о о о о о o o o о î о î î î î o o o î o o о о о о О O O O O О О О O O О P P О О О О Р О О Î О Î О О О О О О О O Î Î Î Î O O O О О О О о î «I о 0 о 0 о о o p о о о р î р а о î î 0 о о о о о о о о о о о о о о о о о у< 0 о o o ca ca o o o o 0 р 3 p p p o ca p ca o p a p ca p p ca a p o o as ca 0 o o a o
3 3 3 3 33 3 3 3 о о о о о о î о о о о о о о о о о î о î о о î о о о о о о о о о о О О О О О О О О О < г О О О О О О О О О 0 О О O О О О О O P O Î О Î Î Î 0 Î О О О О О о о о о о о о о о о о о î р о о о о о о о о о о о o < о о о а o o o о о о о о о о о 00всо0000001!03ppсоосоорврoрооворосовpоpо<Оa<овоО о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о î о о î о о о о о о о О О О О О O с.! O 0 O О О О O О Î О О О O O 0 О О O Î О O О O Î О О О О О О О О О О О О О О О О О О У< О О О О О О О О О <4 Р У< О Р оооооосооаооо оо ооо a oooca l оооо оо рва р о о о о о î î о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о О О О Î Î 0 O O O Î Î О O Î Î O O О О O О О О Î О O Î Î Î О О О 0 о о о о о о о o o о о о о о о о о о î î î î о î î o o o o о о о о о о о о о î o o î о î о î î î о о о о о о î p p o o î о î о о о о О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О о О О О О Î Î Î 0 О оооооо<аосаооаоса î оооао ооовввов<оо о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о î î î о î î о î î î î о о о о о о о î o o о о о о о о о О о о о о о о а î î о о о о о о о о <4 о о о о о о о о о о а о б г< о ooooooo0aso<ооовoa рра cîpоосоо оооо оа оо ао б О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О О о о Î O Î О О о О О О о о о о о о о о о о о О о О О о о о о о о о о о О о о о о О о о о сг 0 в 3 3 в в 3 3 3 а в 3 3 3 в 3 сг 3 в в 3 о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о î о î о о о о о о о о о î î î o o о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о о î о î î î î î î о î î î î î о а î о о о о о о а о о ооа аоооооооооооаоаoîaовооввоооавооовoa оа о о о о о о о о 0 о о о о о О о о о о о o o о о о о с 0 î î 3 О о O O O O O O O O O O O O O O P О O 0 O o О О о о О О а о л Ф в Π— г< г < у <с\ о л а в с — гч < < -у <4 о л а в р — г< г< у г< с <- а в О - <ч < 1 е <<4 о -э т т у т а а а <с< <ес у«<1 «I <о «4 о о о о о о о о о о л л г- < л r- < г - л г а <о а со ф <о а 147 7230 33оо оо о о о о о о о ь о о о о о о о о о о а о о о о о о а ооооаооооооо аооооооооооо оо л м ф а хх 3 ос! и о х а оа оооооаоooo аооооооооо оооооооо ооаооооо оо M ооооооо ооооаоо оЬ I t 3 о ю оо оооаооа оаооооо o o л -а oа оо х П! 1 Х I 1 1 Вс I м 1 Об оооооао оооаооо ооааоаооо ооааооооа оооаооооо ооаоаооао оа са т L i ! I оаооооаоо оооо а оооо оа оо оа оо лгб а 3 I ю 1 1 а 1 1 1 ! х оУ! о-х ооооооооо оаооооооо оо оо ф 1 X а о .Ц о — o о с! са м оооаоооооао ооаоооооооо о -о! х о-ЯЗ 13-, оoooooooo оо о о а о о а о о ооооаа ооооаа ооаоооооао ооооаооаао o o l M O ll! 1 OO 1! 4 X I J I I оа ооаоаоа ооооооо ооооо оЗооо о а о о о о о о о о о о а о о î î о а а о î î o o o ос с о-14J! I 1 1 ) oo y У вЂ” I оааооаао ааввоооо ос х l4 х ВС le ааооооооаоо оаооооооооо оооо оооо оооооо оаоооа оо о о аа ао ао г» г !! У 1 о- NJ I 1 х о о о о о о о о о о о о о осаоооооа воооа а — Ю omoog ggooo ааааа ооооо! к I 41 1 Х а а о о o o о о о о о о о о о о о о о о о î î î о о оооаооо ооаоооо о ооо ооооо о о г -t Э х х Ю х х с! Ф а г! а ч а с а З .J 1 х 44 t( х фо а х 1Х И IU Ф б х ба гО х! ! !!, ) 1 д 1 - l Э ж i о а 1 (— — 1= — "! Сг о х х ф х ф I 1 X бг\ и -о ц ( и ф o J. ! МХ lО .! ! — 1: —" 1 I I Х I а 3 а l x х1 х ! а я 144ф !ОХ х о о о о о о о о о о о о о о а а а о о о о в о о о о о о о о а à о о о î m в о о а о о о о о а о о о о о о î î гб а î î о î е о î o o o со о о à в о а о о î î а о m о î о а о га o o о о о б о о î î î î î î à o o î A o o o о о о о о а а а са o o î в î î o o o o o î m î î î о а в в о о о о о о î à à î а о а î а о à o o о о а о а о о о о а о о а а о о о о а о о м о о о о o o о а о а а о о о о о о о м а о а а а со о î о в à о î а о а о o m о о о о о са в о à а о о о o o î à о о о о а а о о moooo oîоооааоса о о о о о о о о о î î о о о о о о а о о о а о о о о о о о î î о о о о î î î à î о м о а o o о о а о о о а m î о à e o a o à î î о о са о о о а î в в о о а о о o o o о о о о о о о а а о а о а о о о о о о 8 о о о о о а а а а а а о о о о о о о о о о а о б а о о о о са о а о в о о о о о о о о m а î î î î в о о а о о о о о а о о о а о о о о о о о о о о о а о о о о о га о о а в о а о о о о а о са а о о о о в а оооо м о о а а о о о о о о о о о о о о са а а В в о о о î î î о о са о о о о о о î а а о о о à à о à M о а о о о о о а о а о са о о а в о о о а 3 î о о m o о о о о в в о о о а о а à î î î à à à а а о а о î î î о а а à à à о о а о а о а о о а о о 8 î î o o o o о о а о о о о о 1 саво с4мо гб ал саво с4мо гб а лбово — а сасасао î о о во во а î oooooooooo —— а С3! ! I I lO I ! 44 1 Х I Ф Х ! с! 1 Э о и 1 60 I 477230 Е ля д а! г Смертность, 2 Соедине5I-чая форма 10„-ная форин ч/илн 0Х-ная 402-ная 80252-ная форин. 452-ная фариа форма фор я нне ОО (20 /млн ч/илн 100 t20 чlмлн 1ч/илн ioo )го ч/ичн ч/млн ч - ° /илн ч/илн 20 ч/или 100 ч/илн 1GD l DD 100 ! ОС lOG IСО ! СО IСО t0O IGD IOO l D0 EGG l 00 l 00 IGÎ ! ОО I00 IOO lGO 1D0 IDO IDD IOD .100 1О0 i 00 )00 IOO 1 00 I 0G I 0O l 0O I 00 lG0 lOÎ ) ОС I OO IOD 1 00 I OO 100 ВО 100 I 00 100 90 ! ОС f00 100 l 0O 100 8 l0 I OO 100 1 СО 1О0 I D0 1 OD 1 00 IСО 100 ! СО IOD l O0 1 00 I 00 100 ! Do 1 00 100 l DO IOO 1 00 ВО IOO l0O I 0Î 100 II 12 IЭ l4 16 17 l O0 100 I0O IOO 100 (00 1 00 1 00 1 00 19 21 22 23 24 26 27 28 29 32 100 IOO l 00 1 O0 )00 too IOO )00 I 00 IDO 1 00 10G t0O I O0 100 I00 100 ! l Î0 I 00 1D0 IOO lDO 34 36 37 38 Э9 1 00 I 0O I OO 100 42 43 44 46 100 ! lD0 48 49 l0O 100 5I 52 53 54 56 57 58 t0O I 00 IOO I OO 100 (00 61 62 63 64 66 I OD I O0 l O0 1 00 100 IGO 100 68 69 2l 72 73 74 76 77 78 79 8l 82 83 84 l0G 10O )00 IOO lO0 lD0 100 1 00 IOO I 00 IO0 100 )00 ICO 100 lD0 )GO I ОС 100 12-ная форма — r 100 1 20 ч/илн ) ч/нлн 1О0 I O0 l O0 10D I 00 I OD IOO l 0O IОО I0G ВО 1G0 )СО )Оо I 00 l 00 l OO 1OD I CO l0G ! 00 1OD l0O i 00 I OO )00 iO0 1DO I OO )00 10О 1 00 100 ! 00 I DD I0O IO0 )00 l O0 IOO IOO 1O0 l0D )00 )00 lO0 lO0 1СС IO0 i00 1DG l OD lOD )ОС I D0 ) 00 l DG )00 )O0 90 ! )Оо IOO I 0O IOO l 00 I 00 )00 I0G 10O 1 00 )00 l O0 1DO )00 iOO l0D )СО IOO 10О 100 )00 l 0O 100 00 1 00 1OO l0O I OO lDD 1 00 I DO I0O 1OG IO0 10D IOO 1 00 l 00 1 00 )00 100 I G0 IOO . IO0 IOO 1 00 lO0 ! l O0 1 00 1 00 I OD I OO 1 00 I 00 100 .80 )00 I DO 85 . 90 IOO 100 )00 1 00 100 ! )00 t0O IOO I OO 100 ! ОО IOO 1 00 )ОО I 00 I OO l 00 I 00 1 00 I 00 )00 )DO 1ОО 10Î I0O I 00 IOO t00 1 00 IOO. t00 I OD I OO I 00 1 00 I OO I OO 1 00 100 EGO IOO lGO IG0 IOG )00 ID0 IOD iOD lD0 100. 1 00 IOO 103 l0O lOD I DO l ОО I GG IОО IDO I O0 I 00 ! 0O 100 (ОО 100, ! D0 lO0 I 00 1 00 IOO l 0O l0O I O0 1 00! I 00 I0G lD0 )ОО IDO l DO ! t0G 100 . I OO IOO I 00 )00 I 00 I O0 lOO )00 l0D l DG I СО I OD В5 IOO )00 100 1 00 iOG IOG IСС ЕОО EGG IOO IOO ! I 00 I DD l 00 I OO l OD l0G I OO )ОО I 00 I D0 IOD I 00 I 0O I 00 )ОС 1 00 l 00 10D I 00 )00 i0O I0O 10О l 00 1 00 100 ! Do l0O IOG 1 00 )00 I OO 1 00 I OO 100 lDO I 0O 1 0O ) 00 lOO 1 00 I 0O 9S I 00 I OO I O0 EОО l DO 1 00 I OO lO0 too I O0 I OO I OO 1О0 lD0 I G0 1О0 too I 0O I DO 20 ч/млн j ч/млн! ОО 100 100 90 IOD IСС IO0 I00 BC ) 00 100 ! lO0 10О l O0 1 00 ! Do I 0O lG0 I 00 l 0Î I 00 l OO I 0G I 00 90 (од I 00 1D0 I OO I OO 100 б! l 477230 Продолжение табл.1 2 СоелннеСмертность, Х OX-ная фо Х-ная форма ОХ-ная форма 40Х-ная дюрм 45Х-ная форма 80Х-нач форма 95Х-ная форма нне 100 Е 20 ч/млн ч/млн 100 !20 ч/мпн)ч/млн 100 20 ч/млн ч/млн 20 ч/млн 20 ч/млн 00 20 /млн ч/мл /млн /млн 100 80 IO0 100 )00 )00 100 ! 1 00 . l OO )00 I O0 iOO 1 00 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ! 00 90 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 )00 )00 85 IOO 100 70 О 30 О I блица 13 Т а Смертность, Х Соед цени IОХ-ная 20Х-на форма форма 5Х-ная ВОХ-наа 95Х-ная 5ОХ-ная 70Х-ная 95Х-ная форма форма форма форма форма форма (а) (а) (а) OX-на форма IX-ная 5Х-ная форма форма )ОО )ОО IOO )ОО )оо 7О )ОО 7О IOO IOO )оо во во I OO 1 ОО 1 ОО )оо I OO )ОО 60, оо )ОО )оо во 7О )ОО )оо IOO lOO 87 100 88 100 89 100 90 100 91 100 92 100 93 100 94 100 95 !00 96 100 97 100 98 100 100 100 1O IO0 102 100 103 100 104 100 1 05 00 ! 06 )00 ! 07 100 108 100 109 100 I10 100 1)! ЕОО б 70 г 40 3 5 7 в IО li l2 )з 14 )5 ! 6 .l 7 18 19 21 22 гз 24 26 27 28 29 ЗО 31 зг зз 34 Зб 37 зв зд I СО )00 1 00 I OO 85 ! 0O )00 l OO О О! оо 1ОО 1ОО )оо 60 во I ОО 7О )ОО )оо во ioo ioo. 9О )ОО )ОО I OO 95 во I OO I ОО 1 00 l O0 l 00 ! 100 ! i00 100 ! l 00 )ОО I Oo I OO )оо оо 7О )ОО lOO 60 во ЕОО во I OO 60 ! оо )ОО 90 во )ОО )ОО )ОО 90 во )ОО 7О l oo ioo Еоо )ОО 7О ioo 90 . )ОО 100 во Еоо )оо во 60 )ОО I OO 90 во )оо )оо )ОО )оо IOO во )оо l OO 7О )оо )ОО 70 ! оо 60 ! оо 1 ОО Еоо 80 во iOO 7О 100 1 00 i 00 1 00 ioo )ОО )оо )оо 7О IOO )оо 7О )оо 7О 90 ! 7О ioo 7О )оо ! оо 7О )оо ЕОО )ОО )ОО 1 OO во 100 )00 )00 lO0 О )оо 8О )ОО )оо )оо 7О l ОО )оо 8О )ОО 9О )оо )оо )ОО 9О 85 ) 00 l O0 1 00 1 00 )0O 100 1 00 1 00 )00 )оо )ОО 10О ! OO )оо ioo iOO 80 ! оо 7О )оо l0O во l OO 1 O0 90 во )оо )ОО )оо ! оо во во ioo 7Î ioo I 00 100 ! 1 00 l00 ) 00 00 )00 100 ! 10О 1 00 ! )OO l 0O iОО lOO )00 )00 I 00 1 00 )00 IO0 ! 1ОО 1 00 1 00 )ОО )оо оо )оо 7О )ОО 9О )оо 7О во )ОО 7О l OO )ОО 7О )ОО IОО 7О tOO 7О )ОО 8О )оо )ОО )00 )00 )00 i 00 )00 l 00 )00 О ЕОО )ОО )оо ioo IOO 7О 75. ! оо 65 ! оо 7О )ОО )ОО IOO IOO )оо во 7,5 ! оо 100! 00 80 1 00 00 100 ) 00 100 100 100 90 IOQ 100 100 )00 100 100 IO0 l OO 100 100 100 100 100 1 O0 100 80 100 IOO 100 100 100 100 100 )00 l0O !СО 100 90 100 95 100 !00 )00 100 100 100 100 100 60 О 30 О )00 lOO )ОО 7О )оо )оо 65 во 1оо 95 70. 10О 70 ! 00 lOO 100 . ео )00 100 O0 100 ! 00 ! 00 )0a )00 )00 100 ! )00 )00 )00 30! оо 80 ! оо iOO ! оо 70 ! )ОО 7О 8О I OO 100 ! Оо 100 80 ! О0 100 ! 00 80 I 00 IOO 10О I00 О 1477230 63 — Продолжение табл.! 3 Смертность, I Соединение II-ная 5I-ная I OI-ная 203-ная форма фориа 4юриа форив 80I"ная 95I-ная 50I-ная форма 4юриа форма (а) 403-на 4юрма 5I-на форма 70I-ная форма (а) 952-ная форма (а) 60 1 00 l 00 100 t00 100 ! )00 )00 )00 l 00 )00 90 ! 100 t00 90 ! 100 ! 1 00 )00 1 00 100 l 0O 100 100 lO0 100 1 00 100 100 100 80 90 ) 00 I OO 1 00 l 00 I 00 1 00 90 90 100 100 )00 100 80 80 I OO 100 ! 1 00 100 l 00 1 00 )00 1О0 I OO 100 90 ! 1 00 100 I 0O )00 I 00 I OO IOO I O0 1 00 100 100 1 00 I OO 1 00 1 00 100 ! I 00 l 00 90! 100 l O0 100 90 оО 90 100) 100 t00 IOO 100 80 ! 1 00 100 80 80 100 100 )00 )00 100 1 00 I0O 100 ! IOO 100 )ОО 100. 100 )00 100 )00 l 00 100 l 00 I 00 )OC t00 100 I 00 100 100 1 00 )00 IO0 100 l 00 100 ! 90 80 80 100 . 100 100 100 100 100 l 00 1 00 l 00 ) 00 I 00 100 100 100 100 100 1OO 90 80 S0 80 41 42 43 44 46 47 48 49 5! 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64; 66 67 66 69 7l 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 10! 102 1 03 104 106 I 07 108 1 09 110 1 O0 1О0 l 00 l 00 )00 tOO l 00 )00 t00 I 00 1 00 I 0O )00 )00 1 00 iOC 1 00 i OO lOO 10О 1 00 1 00 I 00 90 ! 100 . 100 I 00 1 00 )00 l 0O )00 I O0 8О 1ОО 10 О i 0O I 00 1 00 1 00 1ОО )00 )ОС IOO I00 IO0 l 00 l 00 l 00 IOO 10О IOO IOO l0O )00 )00 S0 iОО I00 BO IOO I 00 IOO I 00 10О IOO I 00 l 00 1 00 )00 )00 I 00 l 00 I O0 )00 )00 )00 1 00 I 0O )00 1 00 7.0 100 1477230 65 Продолжение табл.13 Соедн ненне Смертность, 20Z-ная 40Z-ная 45Х-ная BOX-ная 95Х-ная 50Х-ная 70Х-ная форма форма фориа форма форма форма форма (а) (в) IХ-ная 5Х-ная IOX-ная форма форма форма 95Х-ная форма (а) 111 б г IOO IO0 I OO 15 а 14 Т а б л И Ц Смертность, Соединение IХ-ная 5Х-ная)IOX-ная120Х-ная!40Х-пая 45Х-лая BOX-ная195Х-ная!50Х-ная17ОХ-на форма форма )форма 1форма (форма форма 1форма форма 1форма !форма ! я 957.-ная форма (е) 90 I 00 . 100 100 100 I 00 I OO 60 ! 100 I 00 100 ! I OO 1 00 100 ! ОО BO 100 I OO 100 100 I OO 100 2 4 6 8 IO ! l 00 1 00 100 1 OO 100 ! 00 1 00 90 ! 60! 60 80! I00 Е00 1 00 l O0 90 ! I OO l 00 1 00 1 00 ВО! ОО Ва l 00 1 00 100 100 ! Оа lA0 I0O 90 ! 90 ! 90 l 00 100 Hl j 100! l3 14 I5 16 17 18 19 2l 22 23 24 26 27 28 29 3! 32 33 34 Э5 36 37 38 39 4I 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 56 57 — 58 1 00 1 00 100, 70 1 00 90. l0O ! 100 100 . 100 l 00 IOO 1OO . 100 ! 100 ! 100 I O0 80 ! 00 I OO BO I 00 l 0O ! 100 ! 100 1 00 1 00 I0O lO0 l 00 ВО I O0 l 00 95 ! Оо 1 00 80 ! 00 70 IOO l 00 1 00 100 1 00 1 00 1 00 I 00 E 00 1 00 1 00 l 00 1 00 1 00 100 l 00 80 .80 I 00. 100 . 100 1 00 1477230 Продолжение табл.l4 Сое нен! оо 60! оо 1оо lao IOO 90! оо и ! оо ! Оо 90! оо 7О l00 l00 90! оо оо lao! ОО оо во 60 ! оо 90 ! оо 60 ! оо 60! оо 95 ;оо оо 90! оо loo 90 ! оо оо ! 00 ! оо ! Оо 90 ! оо оо 1ОО 1ОО оо оо ! Оо чо оо 80! оо оо 1ОО 1ОО 9О 100 ! оо ВО ! Оо 9О l00 ! Оо оо оо во ! Оо SO ! оо оо 100 во lao ! оо 100 IO0 ! Оо lao 90 яо 7О 1ОО оо оо 90 ! Оо эо 7п ! Оо 40! о! 102 ! оз 104 IO6 ! О7 ов 109 !!о 1.! б г 80 и 90 ! оо 7О ! оо AO во 70 ! оо оо оо 9О ! оо 7О ! оо го 80 и 100 ! оо оо 7О ! оо о 80 во 7О ! оо IOO оо 90 ! Оо 80 ! оо 65 ! оо оо оо 90 ! оо 90 во ! оо 90 яо 7О ! оо оо loo 9О lOO 7О ! Оо 59 6l 62 63 64 66 67 68 69 и 71 72 7З 74 76 77 78 79 8l 82 83 84 86 87 88 89 9I 92 93 94 96 97 98 99 ! оо! оо 100 ! оо 90 ! оо оо 90 ! оо 50 ! оо loa оо l 00 ! оо lao 90 во ! 1оо l00 100 ! оо оо во lao 80 ! оо оо оо 7О ! оо оо оо 9О ! оо 9О 7О ! оо 40! оо оо 90 ! оо 1оо 1ОО со оо 1ОО оо 90 ! оо оо lao ! оо 90 во 90 во 100 ! оо l00 100 ! оо оо оо lOO 100 ! оо оо! оо 1оо 100 ! оо 1оо 50 ! оо, 90 ! Оо оо во ! оо l00 IOO 100 ! оо 1оо 100 ! оо оо Iao 80 ! оо 90 во ! 00 ! оо 1ОО ! Оо loo 90 ! оо 7О 1ОО 30! 1ОО 90 ! оо оо оо оо оо 90 и 100 ! оо 80 ! оо 9о 100 ! оо оо ! Оо 90 оо 90 ! оо оо 100 90 7О ! оо оо 1ОО 90 ! оо 7О оо l5 40! оо lao 90 ! оо оо 9О ! 60 ! оо 100 ! оо ! оо ! оо оо 100 ! Оо 90 ! оо ICO IOO 90 ! оо 100 ! оо ! оо во 100 ! оо 7О ! оо ! оо ! оо ! оо ! оо 1оо 15! оо 90 ! оо IOO 90 ! оо оо 90 ! оо оо оо оо оо 70 во l00 ! оо 80 ! оо 90 ! оо оо lao ! Оо 90 ! оо lÎÎ 70 ! оо оо 9О ! оо оо 60 ! оо 90 ! оо оо ioo ! Оо оо оо ВО 7О во 100 ! оо во 1ОО 90 ! оо ! Оо оо оо во 1ОО ЯО во ! оо оо ! Оо! оо 70 ! оо оо 85 ! оо оо lao и 1ОО 85 ! оо IOO 90 ! оо 1ОО lOO lÎÎ 80 ! оо оо во 1оо IÎÎ ! оо оо 80 ! оо so 100 оо 100 т ная 95Z-ная а 5орна ) (a) 1ОО 70 ! оо 90 юо оо 90 оо I O0 loo 1ОО 95 ! оо оо 100 ! оо оо во SO 90 ,90 80 ! оо оо во оо 90 ! оо IOO оо 1ОО SO ! оо 90 во ! Оо ! Оо ! оо 1477230 69 Т а бл иц а Смертность, Е, по примеру рецептуры 26 Соединение IX-ная форма ч/млн 20 957-ная форма ч/млн 20 ч/млн ч/млн 00 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/клн 20 ч/млн 100 100 100 100. 90. 1 3 5 7 9 ll 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 34 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 IO0 100 ,! 00 IOO 10О 100 9О IOO lOO 100 IOO I0O l00 100 100 IO0 I00 IOO 100 IOO IOO IOO 100 ! lO0 100 1 00 1 00 1 00 1477230 72 Продолжение табл. l5 по примеру рецептуры 26 Смертно сть, 7., Соединение 953-ная форма 60%-ная форма 100 ч/млн 20 ч 307.-ная форма 17-ная форма 100 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/мл» /млн 100 ч/млн 20ч/ипн 100 100 l 06 l0G IOO IO0 100 )00 100 100 100 IOO 100 100 100 100 100 100 )00 100 100 100 100 100 )0O 100 100 100 49 51 52 53 54 56 57 58 59 6I 62 63 64 66 67 68 69 7l 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 I00 IOO )00 i00 IOO IOO 100 ! l0O IO0 100 ! 100 IOO I0O 100 109 100 ! 85 100 I00 100 IOO l00 )00 100 100 ! 1О0 1.00 )00 )00 100 IO0 100 IOO 100 ! I0O IOO 100 1 0.0 100 ! ОО l00 100 ! I00 lO0 IOG )00 100 1 00 I 00I00 95 ! lOÎ IOO l 00 i 00 100 1477230 Продолжение табл.1 5 Соединение Смертность, % по примеру рецептуры 26 60%-ная форма 95%-ная форма 1%-ная 30%-ная форма форма 100 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/клн 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/млн ч /млн 20 ч /млн l00 99 101 102 I03 100 85 IO0 100 104 105! 100 106 100 107 100 I OO 108 109 l l l 100 70 г .40 Таб лиц Соеди нение по примеру рецептуры 27 Смертность, %, l%-ная 95%-ная форма 60%-ная форма 30%-ная форма форма ч /млн 100 ч/млн 20 ч/мпн 100 ч/мпн 20 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/млн 1 00 100 100 100 100 95 100 90 100 100 IOO 85 I 00 .1 00 100 100 100 90 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 95 100 85 100 95 100 100 I 00 100 100 100 100 100 l0O 100 100 100 2 4 6 8 lO ll 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24! IOO IOO 100 90 ! Оо 100 ! lOO ! 100 ! IOO 100 . 100 1ОО lO0 100. 100 90 ! IOO iO0 IO0 I00 ! IOO IO0 1 0,0 1 00 IO0 100 ! 100 ! IOO IOO IOO I0О ! ОО 100 1477230 75 Продолжение табл. lá рецептуры 27 Смертность, 7., по примеру Соеди нение 17-ная форма ч/мин 20 ч ЗОБ-н 60Х-ная дюрма ая форма 20 ч/млн 00 /млн 100 ч/м лн 20 ч/мл н 100 ч/млн 90 IOO 100 100 95 100 95 100 100 100 90 100 100 100 l.00 100 100! ОЭ 1 00 100 90 100 )00 100 1.00 )00 26 27 28 29 3l 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73! МОО )00 )00 100 ! 100 ! IOO 100 ! IOO l0O IO0 )0O l0O 100 I0O 100 ! 100 .100 I00 IO0 100 ! )00 1OO IOO )00 IOO l00 )00 100 ! 100 )00 I0O 1ОО IOO О0 )00 )00 IOO )00 IOO IOO IOO 1Î0 IOO ЬОО 100 )00 IOO lO0 ) 00 95 ! )00 100 957.-ная форма 100 ч/млн 20 ч/мпн l 00 )00 1О0 )00 )00 IOO 100 ! )00 I00 I00 l0O 100 ! 100 100 ! I00 100 147 7230 78 Продолжение табл.1 6 7., по примеру рецептуры Соеди нение Смертность, 60Х-ная 1Х-ная форма форма 957.-ная форма ч/млн 20 ч/мпн Оо ч/млн 20ч/мпн IOOЧ/мпн 20ч/мпн 100 ч/млн 20ч/млн 100 100 ! ОО 100 100 ! 100 100 100 100 IO0 l.00 100 100 86 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 100 ,l O l 102 103 104 106 107 108 109 11! б 100 ! l0O l00 100 00 lO0 I0O IO0 100 . IOO IOO >! 00 IO0 t0O IO0 1ОО IOO 100 .100 100 ! IOO 100 ! l00 100 ! IO0 1OÎ I00 100 .100 1 00 lOO 100 ! I00 147 7230 Т а б л и ц Смертность, 7, по примеру рецептуры Соеди нение 17.-ная форма 301-ная форма 607.-ная 957-ная фо рма форма Т ч/млн 20 ч/мпн 00 ч/млн 20ч/мпн 100ч/мпн 20ч/мпн 100 ч/млн 20ч/мпн 100 l00 100 ! 1 00 100 100 80 l 00 )00 IOO 100 100 90 1 3 5 7 9 1l 12 l3 14 16 17 18 l9 21 22 23 24 26 27 28 29 31 42 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 100 )00 I00 I00 )00 )00 1ОО I00 ! 100 ! IO0 IOO I00 100 ! )00 100 l00 IOO IO0 IOO I00 )00 100 1O0 )00 ГОО IOO )00 )00 )ОО 100 . lOO 100 ! )00 )00 I00 )00 100 )РО )00 81 Продолжение табл 1 7 Соеди пение Смертность, по примеру рецептуры )7-ная форма 60Х-ная фо рма 100 ч/млн 20 ч/млн 00 ч/мгш 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/млн l00 )00 100 90 90 100 IOO lO0 ! ОО 90 ! 1 00 IOO I0O 100 5l 52 53 54 56 57 58 59 6l 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 Sl 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 )00 IOO 100 ! )00 l00 l00 ! 100 ! )00 IOO IOO ! l00 l00 100 100 100 )00 100 l00 100 10О l0O 100 ! I00 100, 100 1 00 IOO 100 I00 )00 .100 )ОО )90 100 95Х-ная форма ч/млн 20 ч/млн IOO IOO I0O )00 1О0 I0O 100 ! 100 ! 147 7230 Продолжение табл, 17 Смертность, %, по примеру рецептуры 28 Соеди нение 95%-ная форма l%-ная форма 30%-ная форма 00 ч/млн 20 ч/мпн 00 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/млн 100 ч/млн 20 ч/мпн лица 18 Т а б Соединерецептуры 26 %, по примеру Смертность, I%-ная форма 30%-ная 60%-ная форма ма hop- 95%-ная форма 100 101 ! 02 103 I04 106 ! 07 108 109 111 б I 0O IOO 100 !00 1 3 5 7 9 lO 11 12 13 14 16 17 18 19 2l 22 23 24 100 ! 100 ! lO0 IOO I0O IOO IOO I0O 100 ! 00 IgO I00 l0O I 00 10О l00 IOO 85 ! 90 ! IO0 100 90 100 80 ! 00 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 85 100 100 100 100 100 100 70 20 20 0 1477230 Продолжение табл. Смертность, %, по примеру рецептуры 26 Соедине1%-ная форма 30%-ная 60%-ная фор- 95%-ная форма ма форма 100 100 IOO 100 100 IOO 100 100 80 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 5) 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 IO0 1 00 l0O 90 ! IO0 100 )00 IOO )00 100 ! ОО lO0 IOO )00 90 . 100 IOO )00 60 100 lO0 l00 147 7230 87 Продолжение табл.18 Смертность, рецептуры 26 Соедине%, по примеру l%-ная форма 307.-ная 607-ная форма ма Аор- 957-ная форма а 19 Т а блиц рецептуры 27 Смертность, %, по примеру Соединение 60%-ная форма 95%-ная форма 30%-ная форма 17-ная форма l.00 2 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 9I 92 93 94 96 97 98 99 101 102 103 104 106 107 108 109 111 б 100 100 IO0 80 ! 80 ! 100 100 147 7230 89 Продолжение табл 19 Соединепо примеру рецептуры 27 Смертность, 1Х-ная форма ЗОХ-ная форма 952-ная Форма 60Х-ная форма 5 б 8 ll 12 l3 14 l6 17 18 I9 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 l.00 IOO ! lO0 IOO l0O I0O 100 1 00 100. 100 100 90. I00 lOO I00 IOO 70. IOO 1 00 I OO 14 77230 9? Продолжение табл.1 9 Смертность, 7., по примеру рецептуры Соедине607-ная форма 30/-ная форма IX-ная форма 95;.— нз я форма IOO 80 ! 100 100 100 60 l00 IOO IOO 100 56 57 58 59 6l 62 63 64 66 67 68 69 7I 72 73 74 76 77 78 79 8l 82 83 84 86 87 88 89 9l 92 93 94 96 97 98 99 101 102 103 ! 04 105 IOO 80 ! IOO 100 100 ! 70 ! 90 ! IOO IOO IOO 100 1ОС! IOO IOO IOO l0O IOO 100 1477230 94 Продолжение табл.) 9 рецептуры 27 Соединение Смертность, Х, по примеру 30%-ная форма 1%-ная форма 60Х-ная форма 95%-ная форма 106 107 108 109 ill г )О 20 а 20 Таб лиц Х, по примеру рецептуры 28 Со единеСмертность, 60Х-ная 95%-ная форма форма IХ-ная форма 30%-ная форма 2 4 6 8 )О Il 12 l3 14 l6 17 18 )9 21 22 23 24 26 27 28 29 )00 )ОС, 100 100 1 00 i0O 100 100, 85 IOO 100 80 100 100 1477230 95 Продолжение табл. Смертность, 7, по примеру рецептуры -Соедине28 ) 7-ная форма 30Х-ная форма 607-ная форма 957-ная форма 32 33 34 36 37 38 39 41 42 ,43 44 46 47 48 49 5l 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81! IOO IO0 IOO 1ОО ! I0O 1 00 I00 I00 IO0 90 IO0 100 ! 00 80 1477230 98 Продолжение табл. 20 97 рецептуры Соединение Смертность, Х, по примеру IX-ная форма 30Х-ная форма 60Х-ная форма 95Х-ная форма 90 100 IOO 100 ! ОО 20 ца 21 6 ли Т а Продолжение табл . 2 1 Смертность, Х Соединение Смертность, Х Соединение 5Х-ная 20Х-ная 6ОХ-ная форма форма форма 5Х-ная форма 100 IO0 lOO 90 ! IOO IO0 l 00 1 00 ! 00! 100 ! 00 ! 100 100 ! 100 ! IОО 11 12 13 l4 16 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 161 102 103 104 106 107 108 ! 09 111 б S0 )00 1О0 IOO 9О IО0 IOO 20Х-ная 60Х-ная форма .форма 1477230 99! 00 г! Продолжение табл. табл.21 20Х-ная бо -ная форма форма бо .-ная форма 20 .-ная форма 5 o-ная форма 5 -ная форма е+ — ) )езомил; 3»» — Орторан. Соединение 18 19 21 22 23 24 26 27 28 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 I0O l0O 100 Смертность, 100 ) OO )00 )00 ! 00 ! 100 lO0 I 00 lO0 )ОО 100 )О )5 ЗО Соединение 71 72 73 7„4 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 101 102 103 104 106 )07 108 109 111 б е» +» )00 Продолжение Смертность, 100 I00 ! )00 )00 l,00 l 00 I0O IOO 1477230 1Ol Т а 102 22 б л ица Продолжение табл. 22— Смертность, Ж Соединение 5ã. ная 20Х-ная 601-ная Форма форма Форма 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 100 lO 100 - 67 3 5 7 9 11 12 13 l4 16 l7 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 IOO 100 100 ! 100 0 100 100 ! lOO 100 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 9О 91 92 93 94 96 97 98 99 1ОО 101 102 103 100 ! 90, 80 90 ! )00 90 ! 60 ! 100 ! 00 90 ! 10Î 147?230 1 04 103 табл. 22 табл.22 Продолжение Смертность, 57 — íàÿ форма 207-ная форма 607-ная форма 607-ная форма 207-ная форма 57 — ная форма 104 I06 107 108 109 IOO )00 1 00 1 00 )11 б I0O )О ц а 23 Т а б л и СоединеСмертность, 7 Пример рецептуры 30 рецептуры 3) Пример 57-ная форма 207.-ная 407.-ная форма форма 107-ная форма 307-ная 607-ная форма форма Соединение 2 4 6 8 1l )2 )3 l4 l6 ,17 IS 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 )00 ! 00 100 ) 00 IO0 l00 l00 100 Продолжение Смертность, 100 IOO 1 00 IOO lO0 )00 100 ! IOO l0O 100 )00 I00 IOO 100 Соединение I00 l00 100 ! l00 )00 I0O lO0 l0O )00 10 О. l00 lO0 100 l00 IOO 100 ! IOO 100 )00 100. l00 lO0 ! 100 "lO IOO )00 I OO 100 1477230 106 l 05 ПРодолжение табл. Смертность, 7. Соединение Пример рецептуры 30 Пример рецептуры 31 40 -ная форма 5%-ная форма 20%-ная форма 107.-ная 30 -ная 60 -ная форма форма форма 34 36 37 38 39 4! 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 8I IOO IOO IОО 100 ! IOO IOO IOO 10О 100 ! )00 IOO 100 ! IOO 100 ! 100 100 ! lOO ! IOO 100 00 lO0 100 ! lO0 100 100 ! 00 I0O I0O 100 i0O l0O i00 IOO 100 ! 100 ! lO0 l 00 100 ! 100 ! IO0 100 147 7230 108 107 Продолжение табл. 23 СоединеСмертность, % Пример рецептуры 30 Пример рецептуры 5%-ная форма 20%-ная 40%-ная форма форма 30%-ная форма 60%-ная форма )O%-ная форма I00 I0O )00 l0O 100 100. 100 100 100 )00 100 l00 I0O 100 50 аблица Смерт.ность, %. Соедине" Пример рецептуры 30 Пример рецептуры 40%-ная 10%-ная 30%-ная 60%-ная форма фо р ма фо рма форма 20%-ная форма 5%-ная форма 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 10! 102 103 I04 106 107 108 109 l l I б 1 00 ) 00 )00 )00 1 00 100 ) 00 . 100 )00 100 ! )00 100 ! )00 T.OO IOO 1GO 100 ! 40 ,60 I0O IOO )00 )00 1 00 106 )00 119 1477230 109 ПРодолж ение т аол . 24 СоединеСмертность, 7. ние Пример рецептуры 30 Пример рецептуры 20%-ная 407.-ная 107-ная 307-ная 60Е-ная форма форма форма фо рма форма 5Х-ная форма 100 100 100 5 7 9 ll 12 l3 14 16 17 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 4l 42 43 44 46 47 48 49 51 52 IOO 60 ! 1 00 70 ! l0O l0O 100 ! 1 00 IOO IOO IOO I O0 10О IOO 70. 70. I0O IOO 90 ! IOO I00 l0O IOO I00 1l 2 1477230 Соединение Пример рецептуры 57.-ная форма 207.-ная форма 403-ная форма I 0r".— ная 307.-ная форма 60 -ная форма рма 100 1 00 100 I"00 lO0 l0O IOO 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 8 7 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 101 ! IO0 1ОО I00 90 ! lO0 lO0 IOO l0O IOO lO0 IOO I00 I0O ! ОО Смертность, 7. 9(ъ 100 ! 100 . 80 f00 ! IOO IOO IO0 IOO I00 IOO I00 Продолжение табл. 24 Пример рецептуры 31 I00 ! IOO 113 1477230 l l4 Продолжение табл.24 Соединение Смертность, % 40%-ная форма Пример рецептуры 30 Пример рецептуры 31 10%-ная форма 5%-ная форма 20%-ная форма 30%-ная форма 60%.-ная форма I0Î 103 104 106 107 l 08 ! 09 111 б 1 00 l00 l 00 lOO l0O 20. 30 лица 25 Т а б Продолжение табл,25 Смертность, % Соединение 5%-ная 20%-ная 60%-ная форма форма форма Смертность, % Соединение 5%-ная 20%-ная 60%-ная форма форма форма 1 3 5 7 9 ll 12 l3 14 16 l7 18 ! 21 22 23 24 26 27 IOO ! IOO l0O I00 100 -100 100 IOO 100 100 100 .90 100 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 I0O 100 . 100 100 ! I0O I 00 IOO 1О0 100 116 ) 477230 115 Продолжение табл. 25 ПРодолжение табл. 25 Смертность, Х Смертность, Х Соединение Соединение 60Х-ная форма 5Х-ная форма 20Х-ная форма 60Х-ная форма 20Х-ная форма 5Х-ная форма 108 109 111 б з )О Т а б лица Соединени X-ная 20Х-ная форма 60Х-ная форма рма 55 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 9l 92 93 94. 96 7 98 99 lОО l0l 102 103 104 106 107 I0O IОО IOO IO0 )00 I0O lO0 100 100 ! ОО )00 IO0 )00 IOO IOG l0O 1,00 lOÎ 100 lO0 l00 l 00 l0O 100! I 3 5 7 9 Il 12 )3 14 16 l7 l8 19 21 22 23 ,24 26 27 28 29 31 32 )00 I OO )00 )00 100 Смертность, Х )00 )00 I0O 100 117 1477230 Продолжение табл. 26 I! !8 Продолжение табл. 26 Смертность, 7. Смертность, 7. Соединение 57-ная форма Соединение 207.-ная форма 607-ная фо рма 207-ная 607-ная форма форма 57-ная, форма 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 48 49 51 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 IOO 90 ! IOO I00 I00 100 80 I00 IO0 7О IOO I00 90! О ! 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 97 98 99 101 102 103 104 106 107 108 109 111 б г 100 ! l0O О 100 ! 100 ! 100 ! О 1Î0 80 ! 1477230 119 120 Т а а 27 б л и ц Соединение Смертность, Е Нример рецептуры 33 Пример рецептуры 34 О;!Х-ная 0,5Х-ная форма форма 37-ная 107-ная О,!7-ная 0,57.-ная форма форма форма форма ЗЖ-ная форма tOZ-ная форма 2 4 5 б 8 I0 li l2 13 14 16 l7 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 3! 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 44 46 47 IOO 100 ! I0O .70 l0O I0O 90 ! 100 IOO l0O 90, 100 IO0 ?O 106I 100 10О 90 ! 100! l0O 1OÎ 100 l00 l0O 100 ! I00 100 80 ! IOO l0O 90 ! IOO 100 IOO l00 l0O ! l0O lO0 I0J 100 95 I00 100 00 l 22. 1477230! 2l Про цолжение табл. 27 Смертность, % (Соединение Пример рецептуры 33 Пример рецептуры 34 О; )%-ная 0,5%-ная форма форма 3%"ная 10%-ная форма форма 0,1%-ная 0,5%-ная форма форма 3%-ная ) 0%-,ная фо рма фо рма 100 )00 100 90 90 80 е 100 49 51 52 53 54 56 57 58 59 61 62 63 64 66 67 68 69 71 72 73 74 76 77 78 79 81. 82 83 84 86 87 88 89 91 92 93 94 96 )00 lO0 IOO l00 100 .100 lO0 100 . 100 IOO l 00 90, 100 1 00 )00 lO0 1О0 I00 100 10Î ) 00 )00 l0O 1 00 1Î0 )00 l00 IOO )00 l0O lO0 IOO 10О )O0 )00 )00 l0O ) 00 100 ! )00 )00 lO0 IOO 1О0 IOO )00 )00 I0O 147 7230 124 123 Продолжение табл. 27 Смертность, Я Соединение 33 )OX-ная форма Пример рецептуры О;1Х-ная 0,57.-ная 37.-ная форма форма форма (Пример рецептуры 34 ЗЖ-ная форма 0,1%-ная 0,57.-ная форма форма ) 0X.-ная форма Таблица 28 Смертность, Ж Соединение 0,)X-ная форма 10%-ная форма ЗЕ-ная форма 0 5Х-ная форма I 0Ñà I00 )00 100 98 100 99 100 100 100 10I 90 102 80 103 70 104 )00 lO5 100 106 100 )O 90 l08 100 109 90 IlO 70 )I1 10О б 20 r ЗО 2 4 6 8 11 12 13 )4 15 ! 17 18 19 21 22 100 1 00 l00 100 100 100 90 90 80 90 70 70 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 90 90 70 70 ! 00 100 30 20 40 40 lO0 IO0 )0O 80 ". 100 ! IOO 100 ! )00 I0O I0O 100 90 . I00 lO0 80 ! ОО 1.00 IOO )00 I00 )AO 60 ! )00 l 47 7230 125 l 26 Продолжение табл. 28 Соединение Смертность, 3%-ная 10%-ная форма форма О,IX-ная форма 0,5%-ная форма. 26 80 28 31 33 34 36 38 42 44 46 47 49 51 53 55 56 58 61 62 63 64 66 67 68 71 72 73 10О 109 )O0 100 )00 100 )00 lOO 100 . 100 )00 100 100 м )O0 85. )00 IOO 100 1477230! 28 табл. 28 Продолжение Соединение Смертность 0,5%-ная 3%-ная 10%.-ная форма фо рма форма 0,1%-ная форма! 20 20 20 30 74 76 77 78 79 81 82 83 84 86 87 88 89 9l 92 93 94 96 97 98 99 )0l 102 103 104 106 107 108 109 111 Сравнитель" ное соеди-: нение (б) Сравнительное соединение (в) Сравнительное соединение (г) 90 IOO 100 100 I00 100 100 ! I0O 1 00 100, 100 100 ! 100 )00 100 ,100 80 ! IO0 100 ! 70 100 100 lO0 I00 zq PO