Гербицидное средство

Авторы патента:

МИХАЭЛЬ ХАРРЕ

ХАНС-РУДОЛЬФ КРЮГЕР

ФРИДРИХ АРНДТ

РАЙНХАРТ РУШ

A01N43/40 - шестичленные кольца

A01N39/02 - арилоксикарбоновые кислоты; их производные

Изобретение относится к области химических средств борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет в дозе 0,01-3 кг/га по активному веществу на 70-100% поражать сорные растения, не повреждая существенно такие культурные растения , как пшеницс ячмень, соя, за счет использования гербидидного средства , содержащего активное вещество - производные арилоксиалканкарбоновой кислоты общей формулы Х СН-С(СРз) СН-С(УуО С -0-С,, (R(ll)C(0)Y, где и-ИилиС1; }:-СН или N; ,, i-C,n-r; или СН ; Y - OR, SR , HjN, C HjNlI, C IigNH, , (, ( r.j- С -С -апкшг, , С, С Л CHjOCIUCH., ,,, CH,CH-CHj, СН С-СК2., , С1ЦСН(Пг)СИ. NCCii CIIi, Cgll,, 2-С1Ц-Сй11,, ( бис-О-ияопропи. тиден) ксилитил, : Ч 4 - R -с.., Сб,. Растворитель-циклогексанон и ксилол, поверхностно-активное вещество - нонилфенилполиоксиэтилен и додецилбензолсульфонат кальция при следующем содержании компонентов , мас.%: активное вещество 25; циклогексанон 15; ксилол 55; нония фенилполиоксиэтилен 2; додецилбензолсульфонат кальпия 3. Оно значительно превосходит известное средство на основе этилового эфира 2-(R)(3- хлор-5-трифторметилпиридил-2-окси)-1 НафТИЛОКСИ ПрОПИОНОВОЙ КИСЛОТ . 5 табл. ю

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУЕЛИН!

5у 4 Л 01 N 39/02, 43/40 алимниев изовркт НиЯ

-ОС(Р.,1 )С(О)", ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

rl0 gjEjIAM ИЭОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3952650/23-05 (22) 16.09.85 (31) Р 3434447.0," Р 3525562.5 (32) 17. 09. 8- .; 15. 07. 85 (33) DE (46) 15. 12.88. Бюл. !! - 46 (71) !!!еринг АГ (DE) (72) !!ихаэль Харре„ Ханс-Рудольф

1(рогер, Фридрих Арндт и Райнхарт

Руш (ОЕ) (53) 632 954 2(088 8) (56) 1ате: т 7понии У",54-32477, кп. 16 Г 431, 1979. (54) ГЕРБ хЦИЛНОЕ СРЕ С з".ВО (57) Изобретение относится к области

60pbetb1 C CQpH0A и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет в дозе 0,01-3 кг/га по активному веществу на 70-100/ поражать сорные растения. не повреждая существенно такие культурные растения, как пшеница, ячмень, соя, за счет использования гербицидного срепства, содержащего активное вещество производные арилоксиалкянкарбоновой кислоты общей формулы где 41-Н или Сl; .,-СН или N; R,â€” CH»

С 1! i С!17 ..., нли С!!э, вЂ” OR> SRg

Cil ОС!!г СН С с-ОСН 2CH 2 CH вЂ” ".11-СН

СН=С-СН, С- . н, С1,-э Cli (Hr СИ бнс-О-нзопроп нн ен) .сснлитил, Г, С Н, С Н С1!, раствори.ель цикло гексанон и ксилол, поверхностно-активное веществе вЂ” нонилфенилполиокснэтилен» jJ0pt ци II!; »-, »c)льфонат c< льция при следующем содержании компонентов, мас.7: активное вещество 25> циклогексанон 15; ксилол 55; нонилфенилполиоксиэтилен 2; цодецилоензолсульфонат кальция 3. Оно значительно превосходит известное средство на основе этилового эфира 2-(Р) вЂ” (5-(3вЂ” хлор-5-трнфтормеT»лпиридил-2-окси) вЂ” 1вЂ” нафтилокси пропионовой кислоты.

5 табл.

1445550

Изобретение относится к х:1мическим средствам борьбы с сорной и «ежелательной растительностью.

Цель изобретения вЂ” повышение гер5 бицидной активности средства на ос.«аве производных арилоксиалкаккарбана-., вых кислот.

Ниже представлены активкые вещества гербицидного средства, способ 10 их получения и примеры„ 1ллюстрируювЂ” щие эффект«ость этого средства.

Пример 1. Получение этилового эфира 2- (7-(2-хлор-4-трифторметил-йенокси)-2-кафтилокси) пропаковой кисла- 15 ты (соединение У 1).

6, 14 г (18, 12 ммоль) 7-(2-хлор-4трифторметилфенокси)-2-анси«афтал11«а, 2,51 г (18,12 ммоль) угиекислога;,авЂ” лия, 2,6 мл (!9,9 ммаль) этилаво -О 20 эфира 2-бромпропио«оной кис 1оты «

150 мл 2-бута«о«а суспе l!Iffp+IOT и «авЂ” гревают к тече«11е 6,.5 ч при температу-ре кипения смеси с Обратным холодильником. После этого раствор фильтр, »cт в горячем состоя«ии, упаривают и храматографируют «а силикагеле (гекса«этилацетат 9:!). Получают 6,1 I (77%) целевого вещества в виде рацемическ» и смеси. ». »

А«алогично си«Гезируют и други; саед««е«ия (см. табл.1).

Пример 2. Получение зтилак .го эфира 2-(К)- (7-(2-хлор-4-трифторметилфе«окси)-2-кафтилоксH)-про«иo«oBОЙ -1кислоты (соеди«е«ие - 325 .

5 r углекислого калия и 10 г OIIIIHкона сусп"..«дируют в 200 мл димеr«I»сулъфоксида „перемешивают в тече11«e ночи B безвод«ых ус1.ов«ях и прибаf» -,1ff ляют к смеси 6 02 -. 1 вЂ” (2 вЂ” хлор-4-трифторм е тилфе к Окс и) - 7 вЂ” Ок си«»афт али«а,.

После этого перемешивают 1 ч пр« камна ГИОЙ темг1 т р а Г у ре медле11«0 и р1»вЂ” бавляют раствор 5 г этилового эф11»>

2 (Я) вЂ” (и-толилсу «ьфокилокси) прспиавЂ”

HOB OH КИСЛО ГЫ Б QH.»fnTITIIC>УЛЬ»фОКС«дЕ

H IInppMniiIHIIGIcT в течение 2 ч, средственно после этого реакцио.111ую смесь фильтруют через цЕлит, а фильтрат экстрагируют. Объединенные эфирные фазы промывают раствором xff:.â€” ристого натрия, сушат над сернокислым магнием и упаривают. После хааь1«тогра Ьии кг колонке с силикагелем

Зз (гекса«-этилацетат 9: 1) получают п-.вЂ” левое вещество в количестве 7 г (89%), В а«алогичных условиях получают и другие соединения (см. табл. 2).

;I р и м е р 3. Определение гербицидкай активкости при паслевсходавам применении„

Опыт«ые растения, выраценные в условиях теплицы до Определенной стадии роста, обрабатывают гербицидным средством, содержащим, в мас. : активное вещество 25, циклогексанон 15, ксилол 55, нокилфеколполиоксиэтилен

2, додецилбе«золсульфонат кальция 3, эмульгированных в 500 л воды из расчета 3 кг активного вещества на гектар. Оценку гербицидного действия проводят через 3 недели после обработки по шкале от 0 до 4; 0 вЂ” отсутствие эффекта; 4 вЂ” полная гибель растении.

Результаты опытов представлены в табл. 3.

Пример 4. С«ределение гербицид«ай активности, Опыгты проводили в условиях примера 3 с тай лииц разницей, что доза

;пстивкага вещества составляла

0,3 кг/га. Гезультаты опытов пред ставлены в табл °

Пример 5. Сравнительный опыт. .,славия проведения опыта аналогичны ..»римеру 3. Шкала оценки: 0 вЂ” отсутITIIIIe г.аражения растений; 1 - 10-20 пораже«ия;2 вЂ” 30-707 поражения; 3

80-90% поражения; 4 вЂ” полная гибель растений.

3 дакном опыте использовали саеди:екие Р 34 и известное соединение

o«aIIoI (A): этиловый эфир 2-(R) â€ (5(3-хлор-5-трифтарметилпиридил-2-ок" си) вЂ” 1-кафтилокси) про«ионовой кислоты.

",ез IIII.таты опыта представлены в

: аб.г1, 5.

Гезультать1 опытов свидетельствуют

-HbIcîêñé эффективности гербицидного

: редств".. Око облад=-ет избиратель.:;стью действия к зерновым культурам.

Формула изобретения

Гербицидкаг средство, содержащее активное вещество вЂ” производное арилоксиалканкарбоновой кислоты, растворитель и поверхностно-активное вещество, отличающееся

Гем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в каче .Гве активного вещества производ0е арилоксиапкаккарбоновай кислоты общей формулы

1445550 в качестве растворителя вЂ” циклогекса" нон и ксилол, а в качестве поверх-. ностно-активного вещества вЂ” нонилфенилполиоксизтилен и додецилбенз :тлс„ сульфонат кальция при следующем со.держании компонентов, мас.%: где

R(R

Y водород или хлор °

СН метил этиг., изопропил; водород или метил;

OR>, SR<, амино, этиламино, бутиламино, фениламино, диI этиламино или дибутиламиноУказанное активное

11 вещество

Циклогексанон

Ксилол

Нонилфенилполиоксигруппа; водсрод, натрий, С„-С -алкил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, аллил, пропаргил, циклогексил, З-бромпропил, 2-цианэтил, фенил, 2-метилфенил, (1,2,3,4-бис-о-изопропилиден) ксилитил; этил, бензил при условии, что когда R, означает этил или изопропил, то R < вЂ” водород, К вЂ” этил, Х вЂ” СН, Mâ€” хлор, этилен

Додецилбензолсульфонат кальция

Т а блица 1

АКтивные вешества обшей формулы

СГ О. О ОС Р2С с Д т

Д (рацемические смеси) тт

Т,пл. С гтт или и

1.5630

1.5540

Метил

СН

Хлор

Водород Этилокси

2-1токсиэтилокси

3тилокси

1.5640

1.5521

61-63

Изопропил

Метил

Водород

1.5586

2-Метоксиэтилокси

Метилокси

Гицрокси

1. 5696

150 тт

Водород

СН

1.5705

150

Прспаргилокси

О-!та тт

СН

1.5542 н-Бутилокси

1.5641

Лллилокси

СН

12 сг О о, осям; с- х (!

Приоритет по признакам

17. 09. 84 вЂ” рацемическке смеси активного вещества;

15.07.85 при R вЂ” чзомеры активного вещества.

Продолжение табл. 1

5, 6

13!

?!енилокси 90-93

СН

Бензилтио 1,6052

Этилтио 1.5871

СН

Циклогексил- 1,5582 окси

2-Метил!?!енил- 1.5823

СН окси

2-Иетилбутил- 1.5484 окси

СН

3-Бропропи 1.567 1

СН

Амин о

СН

Этиламино 112

СН

Диэтиламино! 100

СН

Фениламино 146

СН

Бутиламино 83

СН

Либутиламино 1,5580

2-Цианоэ тилокси

СН

Этоксикарбо- 112 ниламин.о

Водород 1 вЂ” (??етокси- 1. 5600 карбонил) этиламино

C??

;!е Tz t.

Хлор

Этоксикарбо- 1.5698 нилыетилтио

27 о

1,2:3 4-бис- i.5439

0-изо-пропилиденксилитилСН окси

Э тил

Этилокси

СН

Иеткл

Водород

СН

СН н-Пропилокси

Хлор

Э илокси и метил

1.5586

f.5572

1,5551

1.5590

1445550

Та бли ца 2

Лктивные вещеc THB общеЛ формулы

1 !аут

СГ-ф-О ПП W(я1м! ( (Р-изюме.".ы) Значеу1ие оптичесвЂ”

Соеди- Х нение,, I кого вращения,, град (с „хлоро8;орм, ипи т.пл.С

Водород Рту!локси

Метил

Хло р

1,55 9 +51 „4;0„5) 33

СН

--61, 9 (C!, 5) 1,5633

+50,4 (0,505) 1,5514

2-!т-, токс.;вЂ” этилокси

СН

+57,", (0.540) 1,5548

I!Е т И-!ОКС1!

36 (P,5) +37

".!!дрок си

СН

1tр О ту аp у И - вЂ” окси

СН

+6215 (0,52) н-bvтилокси

1,5524

153.9 (0,515) 1,5633

Аллилокси

СН

+39,2 (0,510) 1 5493

Изопропилокси (P 5) н-Пропил- 1,5562 окси

Продолжение табл.3

4 5

Активное ве- Опытные растения, эфрекHI,PCTHO М

4 4

Таблица 3

Гербицидная активность при послевсхоцовом применении (доэа активного вещества 3 кг/га) Активное ве- Опытные растения, эффекщество, Р 1 тивность в баллах

1 7

) капуста 1 Рпмаака

2-Этоксиэтилокси

Этилокси

1„5530 +56,1 (0„57) 1!5606 +67,3 (0,52) ут аПУСта РОМЯЫКа

9 1445550

Продолаение табл.З, ПРодолхенне табл.3

Капуста Роиа вха пуста Роиашха

35 зО 36

pg 41

Ахтивное ве Опытньм Растеннн, эффРх- Ахтивное ве 0пцтнце растеннд

У щество, Р тивность в баллах щество, Р тивность в баллах