Инсектицидная композиция

С6Н (R ) ОС Н „(R )„R,rpe Х вЂ” хлор, фтор, метил; Х вЂ” водород, хлор, фтор; Y — - кислород,, сера; ; R — метил при условии, что m равно 1; R — одинаковые или разные заместители, выбранные из группы:хлор> метил, при условии, что m равно 2 или 3; R хлор, бром, метил, метокси при условии, что п равно 1; К вЂ” одинаковые или разные заместители, выбранные из группы: хлор, бром, метил, циано, при условии, что п равно 2; Кз — метил, трет-бутил при условии, что, если и меньше 2, то m не может быть равно 1, поверхностно-активное вещество — алкилфеноксиполиэтоксиэтанол, растворитель — ацетон и воду при следующем соотношении компонентов,мас.7: активное вещество 0,5; поверхностноактивное вещество 0,05„ ацетон 20,78; вода 78,67. 5 табл.

)3

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидной композиции на основе производных 1-феноксифенил-3бенэоилмочевины.

Целью изобретения является усиление инсектицидного действия.

В табл. 1 приведены составы производных 1-феноксифенил-3-бензоилмочевины, используемых в качестве активного вещества композиции.

Суспензии испытуемых соединений получают растворением 1 г соединения в 50 мл ацетона, в котором растворено О,1 г (10X от массы соединения) алкилфеноксиполиэтоксиэтанольного поверхностно-активного агента в качестве эмулъгирующего или диспергирующего. Результирующий раствор смешивают с 150 мл воды и получают приблизительно 200 мл суспензии, содержащей соединение в тонкоизмельченном виде. Полученная таким образом исходная суспензия содержит 0,5 мас.X соединения. Концентрации испытуемых соединений получают соответствующими раэбавлениями исходной суспензии водой. Методики испытаний следующие.

Испытание кормлением южных походных червей опрысканными листьями.

Испытуемые насекомые представляют собой личинки южного походного червя (Spodoptera eridania, Gram), выращиваемые на растениях капустной фасоли при 24-29 С и относительной влажности 50+5 .

Испытуемое соединение готовят раэбавлением исходной суспензии водой с получением суспензии, содержащей

40569

10 ,5

40 испытуемое соединение в концентрации

5ОО ч./млн.ч. готовой смеси.

Растения капустной фасоли стандартной высоты и возраста помещают на вращающийся столик и опрыскивают

100-110 мл испытуемого соединения с использованием опрыскивателя Delilbess, установленного на давление воздуха 2,8 кг/см . Нанесение в течение

25 с достаточно для кругового смачивания растений. Для контроля 100110 мл водно-ацетонового раствора эмульгатора, не содержащего испытуемого соединения, также наносят разбрызгиванием на заражаемые растения.

После высыхания парные листья срывают и каждый из них помещают в чашку

Петри диаметром 9 см, выстланную влажной фильтровалъной бумагой.В каждую чашку помещают по 5 случайным образом отобранных личинок, после чего чашки закрывают. Закрытые чашки помечают и выдерживают при 26,7о

29,4 С в течение трех дней. Хотя личинки легко могут потребить целый лист в течение 24 ч, пищи больше не прибавляют. Личинки, которые не способны сокращаться даже при стимулировании тычками, рассматриваются как мертвые. Процент смертности регистрируют для различных концентраций.

Испытание на божьей коровке, проводимое опрыскиванием листьев.

Испытуемые насекомые представляют собой личинки божьей коровки (Epilaehna barivestis, luis), находящиеся в четвертой возрастной стадии и выращиваемые на растениях капустной о фасоли при 24-29 С и относительной влажности 50+57..

1340569

1

1

1 сч сч в о о о

В В В

4О 4О 4О

1О

М 4О CO

С A б

an в ссс м л

В A сс О м

an

N м о Ф о

° В 4 ю ссс О а со с о о

В A В со О Л м с сс4

СО

В

4О

1

1х

О4 О»4

О Со

В В В м»т м м

Ф 00

A с

4 1 и л Ф

СО 4О 4О

В A A м

C»I 00

СЧ»C. CO с В

Ф о

4О ОЪ с В A м an т н1 м

A м

СЧ

С0 С!4

A л

Л О

Ю а СС! Н! л с с сч л с»

4СС а 4Л м

A м

ССС с С Сл!

C) СЧ Сс!

В A о л м нс о. о м .Ф

СЧ

an с 1 4! сО

СЧ

Ф О4 сч t ° о с0 Ю сч

ССС О 4О л

СЧ с

СЧ

ССС О

4О

an и !

4О »с м

CO СО CO

В A * с сс о an м

В с сс сс о cv о о

° Ch с 1

В В В °

О Я О сс4 ю м

4С4 л м с л

О сч О сс

О Л сЕ с * В с ,О О СС а

СЧ

О О с л со 4О

О Ф СО Л

О О f л Ф

A с л A м м M м м Ф

4О Ф

М

Ф

ЧЭ

A A ф »4 »4t со

В м л О

В м о л м Ф л

Ф м мс

С 4 CO с с а с О л с В

4"1 Iri

1 С Х

° .Ф СО о о с м

tn o

Сч Ф

CO О с В с л сс! ю

О СС

Оа л с

44 СЧ

Л СЛ

441 л

СЧ

4Л

° Ф

О 4

СЧ

Ю сч о сч о

С0 СО С0 СС4 с

О СЧ СЧ

40 Р О

04 л — м

04 оа о о со

В A с

О О с с! Ф О

Л а О О. 4СС О

44 СЧ Ф л л Л л л н л л Л л и v сс $ j y 6 и б и

СЧ х о !

Пс л л

7c y v

СЧ СЧ

44 ссс v

I I сч

44 сй!

СЧ

СЧ СЧ СМ н

Ссс

Ф и v 6 и и v

СЧ СЧ! 1 1 1 сч с ч а»а сч с 4

o u! I л и

1 I

44» б с х

v v

4О О

В 4 м и

6 б с! х "с

° 4 «4 1

С™И tt л Г»

Al

v o и

4О Ч:4 с

СС и! О

В A

М Сс\ сс! сн м г» л

tA и Y

v u e

1 1 1 с нс и ч сс с В В A

М М 4!

О О О О О И

СП О

О О О О О О О н с ° 4

Y ссс Y aO

N СЧ СЧ

144

И 0.

1 I

4О с

СЧ СЧ

144 Си

I !

40 о СВ4!

СЧ СЧ СЧ

It4 н !

04"

«-4 «-4 и ч! v

I ° 1

Ct4 СЧ СЧ н

1 44

О 1Э

СЧ Ctl

1 X

I СЧ ! — — — — — 4

СЭ О СЭ

СЧ СЧ

° о" о х х м

«144

«4

v o!

4 С4

СО ССС

r х х л

v u

О о сл о о и х о

«Х и м

Х Си Си Х л н и Си

4 «4

o o o v в 44 И х х м и л

tl t и 44

v u v v сп м O о н Х н и

«Си

Ч 14 и и а

t4 . Ь и х х х с е л

44 44 44

u v v о о

О и н м х х

Х Ь4 и

144

u u v ю

44 t4 t4

Х ICI Х

44 М 44 и и и м и о с Ф сп о

М Л О л х о м

144 Х

ttl

v u

l4t ° х.м

v v аА О

О м х н м сн И и М х Ф и

4 .Л

С.) Р х" х"

v u

1 I О О л а и

В м и

1 сс!

1 м л х

1О

В м

Y !

tl

Б

С 1 о и х

СВ4

4 и л

CO х, и и и

1 и

1 и х и

О л м о

44 х

44

144 с 4 и

1 сО а х

t4 о

Y и

1 х

О ! О

С 1

44 4 «4

u o v

1 I 1 а С! а

1 1 н « с» » Г»

4В л Л х х

o o u! 1 1

4О 40 О

4i м м м

1340569

ul СЧ Л N 1««»C Cti Л О Л М»C () Ч) (h Ф ul

О И . С» (h I ОС СЧ О СЧ е С Ъ И О И О М И О N

° с л е е е л е е В В л а е е а б е е

I/l и и I/l и И сО и 40 сО И сО И ul и и ul I/I »О

И вЂ” О N СЧ С Ъ С» СЧ ф N И сО СЧ О О С» О Л ф ф N С 4 0 ОЪ Л С \ И ф С Ъ ОЪ О СЧ

« л е е В а * л л е л В

l/l »C н Ъ ul И И Ф»C Ф М И Ф М М Ф И

С»Ъ

В

О

I а

»О

СЧ

В,6

И О сО

В В

С 4 СЧ сО сО И

Ос ф 00 И И !»

° 0 И 00 !Ч О а \ ° л е е

С Ъ С Ъ I/l Ch сО сО Ч) сО сО И сО сО »О е

Ф сО

И И

С»

4"Ъ сО е е

O0 . 4O

»4) И сО Ч)

Ос е

t б

»О с/I

ЧС

ЪО Л

В В

О ul

I/l »О

СЧ СЧ ul

С», С/с Л

* а с/Ъ И ul

Ос

4/Ъ л

ul И О

ОЪ с Ъ Л л л «

И »О И сч О О

И л л сО сО С/Ъ

N ЧС

»О сО

И С» ссЪ ul

Ф . СЧ И

О \ С» С» Са! е л е

И И И сО

»О е с/ъ гГ1 (h

ОЪ л 4

М С Ъ

М М

О л

Ф И

»с О (h л.Ф и) Ф

0Ъ

В .0 И

И

О С»! И М л е

О Ъ Ъ. 4 » сО ф С Ъ е с»Ъ И м

«» а

0I

Л (h л

М М

О

С Ъ е л

СЧ СЧ сО К) ф

С

4 сО сО М

С0 сО л ф ЪО

ul ю

С 4 «О

l0 -Ф е л

Ф сО

И И (сс Ф

И С

В

М

° О Ч) И Ос

М -4

« е

Ct! сО

М С0 сО М

* сО И

»О

СО

М сО

«

И ф сО с/\

N cO сО Ф

«О

И с/Ъ

l

»С Ф

U y

СЧ N СЧ се Ь

С 4 СЧ

Х

0 0

И И

Х Х

0 O

1 I

Т Ф у 6 сч и

Х Х"

U 0

I I

Ф е« tt« с/Ъ с/Ъ м м "4, 0 !

М

44 х 2

U О

I I

М С"Ъ е е

СЧ N х

Х

0 0

СЧ С! е

0 0 с 4 СЧ

Ф 6

1 I I

4 » «»

Х

k Н

С0 Ф

0 «»

Н Н

Ф Ф

1 1

«4 л л

U U

И И

I 1 м м,л

Х Х

0 О

»О .М с»Ъ

U U

И с/Ъ

1 I

« м м

О О

1 l сс4 сО л

М М

И

4 tl

0 0 м м

Х Х И И

О 0 I с

I Х Х

КР ф 0 0

° л 1 1

М с 4 N

i I

И И

Сс М М а»

° м м

5 Х

»»

1 1 с/с И И

С Ъ С Ъ С»Ъ

N N

О О uI И О () О О О О О О О О О О О

Сс»

4 I

0 сО

I e сч сч

144

1

О сЧ

Слс

0 Сс»

О «О О Ссс Сс»

I I !

СЧ 04 N СЧ СЧ

Сс»

1 л сО О !

N С4

11 К ! к с

Сс»

«О О

° 1 I с Ч 4 СЧ

Ссс» Сй! Х ге

Ч) Ч) 0 0

° «1 !

N С 4 С 4 С 4

Р»

«О

С4

Сс»!

С4

О Е

О м 44 м

Х Сс» О

Ъ м» м сс слс U Х л

О О Ф U о ь б м м м

Х Х Х Х

» Л сс СС с м

0 0 0 О

О м д

Х о

Ф Ф ь

Х Х ь сл м

0 О с»Ъ

О

tl м сч м с-4 л

С.) О

М С»

Х сл м

«» »4

0 О

1 ха аэ

Х X

I» C0 Ch О

Сс С ° СЧ М

М С»1

СЧ С»Ъ

С«4 С 4

И Ч)

СЧ N ()

СЧ

I

И

I м с

Х

1

»О сЪ

tl

Сс»

U л

tt

I с/Ъ

Х

I сО

М

M н

О м

Слс

tC!

l м

tt4

О н

Р» м

0 м

Х м

Х

СС»

0 с»

Х сл «

« с О

О м м

R Стс

Сс» л

О О

М Cl

Х л е

«4 м

О U

I о с И

I I

Х Х

y U

N N

О tl м

Х Сс» с4

U О й

Ф Ф

Х Х сл м м

U 0

44

Х

О

И е

СЧ

О м

»«

44!.4

° 4 а

Х м

О

44 л

О

I сО

С Ъ л

О м

«4 м

О 144

Н 44

Ф 0 н

° 4 М

Х м сл

0 0

)340569

»О о

»О м иЪ

В и о

»О»О

В л

ЪО И

00 иЪ л иЪ

00 (О

В иЪ м о л иЪ О

»О О»

0 л и ф л

СЧ л

1

lO ! 1 З о

»40

I B ж

00 CO

«» л

Ch СЧ л л l м м

Ф Ф л т (Ъ

1 (Ч аО

0 л м

СЧ л » В иЪ

«h (4 (0! 1 о

Ц о

Й иЪ иЪ

В (Ч

»О о

ОЪ л

C«I

»О

»О Л

»/Ъ

A A м иЪ (Ч л

00 и

С Ъ

«О иЪ

СЧ

Л»О

° л

С Ъ, С \ иЪ »О

an оъ л

В

М ОЪ

О И х

1 ! v л л м иЪ О

СЧ «0

С 4 Ch л

-иЪ И (ч о

Ch л

И иЪ л и

° 0 0 иЪ о

С Ъ

»О

ЪО л

»/\

СЧ (O л иЪ 00 (Ч

00 О . л иъ

»3

Ю л

М

-Г )

1 2

04 1 иЪ М

Ch л и

О О

Ch С Ъ и

4 (Ч

»О л

«

О м

«/

Ф и м

M (Ъ и (l «« (\

1 Х 1

% и ь л л

С»\ С»Ъ

О о иЪ О (Ъ Ф о и

C0»О

О О ("Ъ (Ч и о (О

С0 (Ч

О

С4 (О м

Сп л

M С»Ъ и и м о м

»О

С Ъ л/

Ф и м .0

СО иЪ

1

1 ! — -4 х х

v v

I I

И иЪ

» l х и ! (4

5 и х

u u

I I иЪ и х

О

1 м х х

y u и х и

1 иЪ х

О

1 м х и

Ъ х

О

I иЪ

Ю

I х

I (4 о

I ! х и

СЧ и !.

I м х

О ! м л х

1 !

» «/ и! (4

СЧ (4 Н

lt Ю« х х

v u

/ / л

С 4 СЧ (» н лн I и

-Т и (4

1.и

1 х о! (4 х

I

СЧ н

»»

v v"

И иЪ ! н н х х

u u

»О»О

С Ъ С Ъ и !

t4 в х и

»О м х и

I м

О О О О О О О

О (» (4»

o u e v y

С4 С4 С4 (Ч (4

»» и н (4» (4» (л»

1 1 I

»О»О О

СЧ (4 (4

«л» (4

»О

»»

СЧ

«4»

1 (О

СЧ

«»»!

»О (Ч

«(»"

»О (Ч

»4 и

1 (Ч

0«

Iк

»- — »

О»л о н о

t4 Я tl

«4» ВЪ и и и

0 Л (4» ° х х х и, ч

Н (4 tl

u u o (0

1 а ®

О он а н

v н ( х

° »

«р

1 ха

0L 04

И й

О

l/Ъ

I иЪ

1 и х и

40 л

С»Ъ н о н

I(» и

tl х е и и о

00

»4

«4»

° (и

0 х

t4 и

»/Ъ

tl х

»О л м о (4 х и

«4»

М и о

«!» т

tl и и

I иЪ

I н х и

»О

С»Ъ о (l

° 4 (»» н и

3 х и

О ! и

I (4 х и !

»О л

С Ъ о (4 а

v а» (О

В х и и

«4

u u

I и и

Н»4

»» н» х

u u

Ч) (О

M М е

О н х

» и (Й

» х

»I н

»»

v v ! I и и ! н н м»л х

u v

»О»О л

М (Ъ

О о

\ ° н

Н (4»

»-4

o co (4

»» х х (ч В»

o u и

0 !

I

О I

I и !! I н !! л« х

О!! I

«О !! м

О к н

«н и

a и х

»» н

Испытание на совке и на совке хлопковой, проводимое кормлением оп- 13

35 рысканными листьями.

Испытуемые насекомые представляют 14 собой личинки совки (Heliothis birescens. F), имеющие вес приблизительно

4,5 мг, и совки хлопковой (Heliothis

zea/Boddie), имеющие вес приблизи- 16 тельно 2,5 мг, выращиваемые на искусственном корме при 24-29 С и отно- 17 сительной влажности 50+5 .

45 18

Используют методику, аналогичную использованной, за исключением того, что фасоль заменяют растениями хлопка, листья хлопка обрабатывают, сушат и помещают в чашки Петри диаметром

9 см, образуя при этом группы по 21

10 чашек. По одной случайно выбранной личинке помещают в каждую из 10 чашек группы и чашки закрывают. Закрытые чашки помечают и выдерживают при 23 о 55

24-29 С в течение пяти дней.

В табл. 2 приведены данные инсек- 25 тицидного действия производных бензоилмочевины.

20

26

9 1340569

Рецептуры испытуемых соединений получают разбавлением исходной суспензии водой с полУчением сус- Соед,н пензии, содержащей испытуемое соеди- по. нение в концентрации 500 ч./млн.ч го- 5 примеру товой смеси. Растения капустной фасоли в горшках, имеющие стандартную высоту и возраст, помещают на вращающийся столик и ог!рыскивают 100110 мл испытуемого соединения с ис- !0 пользованием опрыскивателя Devilbiss, 1 установленного на воздушное давление

2,8 кг/см . Нанесение в течение 25 с

2. 2 достаточно для кругового увлажнения растений. Для контроля 100-110 мл !5 водно-ацетонового раствора эмульга4 тора, не содержащего испытуемого соединения, также наносят разбрызгиванием на заражаемые растения. После высыхания парные листья отрывают и 20 каждый из них помещают в чашку Петри диаметром 9 см, выстланную влажной фильтровальной бумагой. В кажду чашку помещают по 5 случайно отобранных личинок и чашки закрывают. Закрытые чашки помещают и выдерживают при 24о 9

29 С в течение трех дней. Хотя личинки легко могут потребить лист в течение 24-48 ч, дополнительную пищу не вводят. Личинки не способные даже 3!

У

11 при стимулировании сокращаться, рассматриваются как мертвые.

Активность, Ж, при концентрации 500 ч./млн

Божья коровка!

Ожный походный червь

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-!00

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70 †1

70-100

Та блица 2

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

1340569

Продолжение табл.2

Т а блица 3

Соединение

Доза нанеПодавление чеАктивность,X. при конценррации 500 ч./млн

Соединение по сения, ч./млн рез

5 дней, 7 примеру

Южный по- Божья коходный ровка червь10

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

Известное

<30

100

29.15

70-100

30

70-100

31

70-100

70-100

70-100

30

10.

33

1- ((4-Цианофенокси)-3-хлорфенил) -3- (2, 6дифторбензоил) мочевина

34

70-100

70-100

70-100

70-100

7,5 36

37

1О0

100

40

100

100

42

43

2 100

1 5 100

2 100

0,25 90

45

46

47

100

100

70-100

100

В табл. 3 приведены сравнительные результаты действия предлагаемой бензоилмочевины и известных соединений на южных походных червей.

100

100

70-!00

70-100

70-100

70-100

70-100

70 †1

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

70-100

1-(4-Хлорфенил)- 1О

-3 .,(2,6-дифторбензоил)мочевина 5 (димилин) 1- (4-(4-Метилфе- 500 нилтио) фенил) -3"

-(2,6-дихлорбен- 125 зоил)мочевина. д0 11редлагаемое по примеру

13 1340569

Продолжение табл.3

100 43

90

100

100

10 45

100

100

80

100

19

47

100

20

100

21

100

100

20 50

100

100

l 00

В табл.4 и 5 приведены сравнительные результаты действия предлагаемой бензоилмочевины и известных соединений на Heliothis Zea.

70

26

Таблица4

100

100

28 so ° ч . /млн.

Соединение

100

Известное

100

100

500

100

100

100

Предлагаемое

100

100

50

100

0,4

100

40

100

100

0,7

100

2 100

1,31 100

14

Продолжение табл.З

1 †(4 — Хлорфенил)-3(2,6-дифторбензоил)мочевина (димилин) 1- ((4-Метилфенилтио) фенил)-3-(2,6-дихлорбензоил)мочевина 100

1 — (4-(2,4,5-Триметилфенокси)-3,6-диметил-5-хлорфенил) -3- (2,6дифторобензоил) мочевина (пример 45) 1 — (4-(2,5-диметил-4хлорфенокси)-3,6-диметил-5-хлорфенил) †3(2,6-дифторбензоил) мочевина (пример 41) 5 1340569 l6

Таблица5 растворитель — ацетон и воду, о т—

ЛД ro ч./млн.

Соединение

Известное

1-(4-Хлорфенил)-3(2,6-дифторбензоил)мочевина (диминил) 31

1 — (4- (4-Метилфенилтио) фенил) -3- (2, 6-дихлорбензоил) мочевина - 100

Предлагаемое

0,63

Формула и з о б р е т е н и я

0 5 щество

Поверхностно активное ве0 05

20,?8

78,67 щество

Ацетон

Вода

Составитель Н. Кибалова

Редактор О. Юрковецкая Техред Л. Сердюкова Корректор A. Зимокосов

Заказ 4354/58 Тираж 627 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1I3035, ÈoñKâà, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1-(4-(2 5-Диметил-4хлорфенокси)-3,6-диметил-5-хлорфенил)-3(2,6-дифторбензоил)мочевина (пример 41)

1- 14-(2-Метил-4-третбутилфенокси)-3,6-диметил-5-хпорфенил)-3(2,6-дифторбензоил) мочевина (пример 19) Таким образом, предложенная композиция обладает высоким инсектицидным действием.

Инсектицидная композиция, включающая активное вещество на основе производных 1-феноксифенил-3-бензоилмочевины, поверхностно-активное вещество — алкилфеноксиполиэтоксиэтанол, л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, 5 она содержит в качестве производного

1-феноксифенил-3-бензоилмочевины соединение общей формулы

О

10 Х 11 . Il -Щ г NH О

С С / 3

Х . (R<>m ®г1н

15 где Х - хлор, фтор, метил;

Х вЂ” водород, хлор, фтор;

7 — кислород сера

R, — метил при условии, что m=1;

R. — одинаковые или разные замес1 тители, выбранные из группы: хлор, метил, при условии, что m=2 или 3;

К вЂ” хлор, бром, метил, метокси

25 при условии, что п=l;

R — одинаковые или разные заместители, выбранные из группы: хлор, бром, метил, циано, при условии, что n=2;

30 Э

R — метил трет-бутил при услоУ вии, что, если и меньше 2, то ш не может быть равно 1, при следующем соотношении компонентов, мас.Е:

Активное. ве