Гербицидно-антидотная композиция
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (50 4 А 01 N 25/32
И flATEHTV
S-CH Ñ1
О
0 ! -СН С1
/ и
S — Си у
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3520521/05 (22) 26.11.82 (31) 205555/1981» 10342/1982 (32) 19.12.81; 26.01.82 (32) JP (46) 30.04,87. Бюл. 16 (71) Кумиаи Кемикал Индастриз Ко., Лтд (JP) (72) Седзи Сигемацу, одзи Ямада и Итиро Кимура (JP) (53) 632.954(088.8) (56) Патент США Р 4021229, кл. А 01 N 9/12, 1977.
Патент США Р 4093445, кл. А 01 N 9/12, 1978. (54) (57) ГЕРБИЦИДНО-АНТИДОТНАЯ KOMIIOЗИЦИЯ, включающая гербицид-S-(4-хлорбензил) -М, N-диэтилтиокарбамат. и антидот при массовом соотношении 100:1100, отличающаяся тем, что, с целью снижения фитотоксического воздействия гербицида на культурные растения, она в качестве антидота содержит соединение общей формулы где Х вЂ” хлор, бром, йод, С -С - алкил, нитро, тиоциано или остаток мале нимида, n — целое число от 0 до 3, или соединение формулы
Приоритет по признакам:
19.12.81 при Х вЂ” хлор, бром; и О или 1
26. 01,82 при Х вЂ” хлор, бром, йод, С -С -алкил
1 4
Ъ нитро, тиоциано, остаток маленимидa и — целое число 1 или 3.
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к гербицидно-антидотной композиции на основе гербицида-S-(4-хлорбензил)-N,N-диэтилтиокарбамата.
Целью изобретения является снижение фитотоксического воздействия гербицида на культурные растения.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами. 10
В качестве гербицида композиция содержит S-(4-хлорбенэил) -N, N-диэтилтиокарбамат, а в качестве антидота соединения, указанные в табл. 1.
Пример 1. Испытание в ка- 15 честве противоядия на культуре риса.
В горшок Вагнера в масштабе 1/5000 вносят почву, собранную с орошаемой рисовой плантации на суглинистой песчаной почве, и туда же вносят 24 r на 20 горшок тонко нарезанной рисовой соломы. Горшок заливают водой, после чего воспроизведенное рисовое поле обрабатывают граблями. Через 5 дней г модельное рисовое поле обрабатывают соединениями, указанными в табл. 2, в условиях затопления, Через день пере саживают две группы ростков риса (сорт
Kinmaze), причем каждая группа содержит два ростка риса на двухлистковой 30 стадии. Для каждого испытания были подготовлены,цва горшка, в которых поддерживают ночью комнатную 18 и дневную температуру 28 С. Через 30 дней после пересадки измеряют высоту ростков риса и число соломы в каждой группе.
Полученные результаты приведены в табл. 2.
Пример 2. Гербицидное испы- 40 тание.
Горшок Вагнера заполняют в ".ом же масштабе и тем ж способом, что и в примере 1. Затем горшок заполняют землей, после чего модельное рисовое 45 поле обрабатывают граблями. Через день поверхностныи слой воды сливают.
Горшок засевают примерно 20 семенами
Echinochloa crus galli (е>ковник), Scirpus juncoides (камыш) и Иопосhoria vaginalis. Эти растения собраны
81 осенью, хранят их в холодильнике прн низкой температуре во влажных условиях, в результате чего мйнуется состояние покоя.. Горшок оставляют при комнатной температуре на 5 дней и по мере прорастания ростков сорняков в горшок наливают воду на уровень
3 см. Примерно через 5 дней, когда сорники дистигают стадии 1-2 листа, моделированное орошаемое рисовое поле обрабатывают соединениями, указанными в табл. 3 при обязательной заливке водой. Через 30 дней после обработки указанными соединениями считают число сорняков, оставшихся в каждом горшке.
Полученные при этом результаты приведены в табл. 3.
Пример 3. Испытание в качестве противоядия на культуре риса.
Горшок Вагнера заполняют почвой в масштабе 1/2000 с орошаемой рисовой плантации на песчаной суглинистой почве и в тот же горшок вносят 80 r тонко нарезанной рисовой соломы. Горшок заливают водой и полученную таким образом модель рисового поля обрабатывают граблями. Через 7 дней в каждый горшок пересаживают три группы рассады риса (сорт Нареваре), причем каждая группа. содержит два растения на стадии 2 листа.
Через 5 дней моделированное рисовое поле обрабатывают соединениями, перечисленными в табл, 4, при обязательном присутствии воды. Для каждого опыта подготовлены два горшка, содержащиеся при температуре ночью в
20 С и дневной температуре. в 35 С.
Через 40 дней после пересадки в каждой группе замеряют высоту растений риса и подсчитывают число увядших растений.
Полученные результаты приведены в табл, 4.
Таким образом, фитотоксичность
S-(4-хлорбензил)-И,И-диэтилтиокарбамата по отношению к культуре риса снижается за счет введения в композицию хлорметансульфонильных соединений.
1308181
Соединение, Ф
58,5-60,5
80-82,5
67-70
-CH Ñ
173, 5-175
114-116
92-94,5
147 5-149
Структурная формула
Ci О
-сн2С1
Вр 0
g— - снгс
О » s-сн,с
О О
Вг Б-СН2С1
ВГ О
Вг "-снс>
Вг — си с
Br О Таблица t
Температура плавления, OC
1308181
78-79,5
54-56
31, 5-31
68,5-70
45-47
89,5-90,5
131-133
113-114
cH,-сн,с сф — сн с1
О с,н,,-can
Qi (сн,,сн- -ь-сн,с(С Н9 — СИ С1
О (сн ),с - в-сн,с1 яо,- -s — сн,с
NOR О
c s — сн с1 — ll
6
Продолжение табл, 1 1308181
И02 О
Ж s-сн,с о
151-153 о
О о
131-132
>0 о
S-CH C1 ,i, II
2 о
134-135
157-159
132-134
105-108 сн с
51-53
22 О2
ВР
О
П
О
Б — СИ С
Продолжение табл, 1
1308181
122-t23
23 ЭЕН,С1
149-150
105-108
Число стеблей
Высота, см
Расход, r/àð
64,8
6,2
0,3
6,3
65,2
30
6,3
64,8
6,1
64,6
0,6
6,2
65,t
6,2
64,4
60
6,1
64,8
0,3
6,2
65,5
6,3
65,0
30
6,0
63,9
0,6
6,2
64,8
Соединение сульфонилхлорметана
Соединение, Расход, Ф r/àð
О
11
С1 ЬСН С
П
О
И СН,С1
1 11
Б-(4-хлорбензил)N,N-диэтилтиокарбамат
Продолжение табл. 1.Та блица 2
Состояние рисовых растений
1308181
Соединение сульфонилхлорметана
S- (4-хлорбе из ил)—
К, N-днэтилтиокарбамат
Продолжение табл. 2
Состояние рисовых растений
6,2
64;0
60
6,2
64,9
0,3
6,5
65,0
6,5
65,3
30
6,3
64,0
0,6
6,4
65,4
6,3
65 0
6,4
64,8
0,3
6,5
65,2
6,5
65,0
6,3
65,0.60
0,6
6 5
65,3
6,4
65,1
60
6,0
64,6
0,3
6,0
64,5
0,6
6,2
64,9
6,5
65,6
60
6,4
64,9
0,3
6,7
65,2
6 5
65,1
30
6,4
64,7
g,6
6,5
65,3
6,5
65,3
60
6,4
64,8
0,3
Соедине ние, У
Расход, г/ар
Расход, г/ар
Высота, см
65,6
65,3
Число стеблей
6,4
6,4
1308181
Высота, сМ
Соединение сульфонилхлорметана
S-(4-хлорбензил)—
Я,М-диэтилтиокарбамат
Продолжение табл. 2
Состояние рисовых растений
Число стеблей
6 5
65,1
6,4
65,0
30
6,4
65,0
0,6
6,5
65,6
6,5
65,3
6,2
65,3
0,3
6,2
65,4
6,3
65,5
30
6 5
65,5
0,6
65,4
6,5
65,6
60
6,3
64,6
0,3
6,4
65,3
6,4
65,4
30
6,2
64,9
0,6
6,5
65,6
6 5
65,4
60
65,0
0,3
6,5
65,3
6,4
65,4
30
6,4
64,9
0,6
6 5
65,6
6,5
65,5
60
6,3
65,0
0,3
6,4
65,5
30.
Соединение, Ф
Расход, г/ар
Расход, r/àð
6,4
60 зо
0,З зо
0,6
60 о,з
0,6
60 о„з
0,6 зо
0,6 о,з
О,б
60
30
30
60
60 зо
30
60
60 зо
30
60
30
ЗО
60
Ф 308181
65,6
65,1
65 3
65,2
65,0
65,3
65,5
64,8
65,2
65,3
64,8
65,4
65,2
65,0
65,8
65,1
63,4
62,9
64,8
64,2
64,6
64,8
65,0
65,4
65,2
64,8 ие табл. 2
ых растений
Число стеблей
6,4
6,3
6,2
6,2
6,3
6,4
6,1
6,4
6,1
6,6
6,4
6,4
6,6
6,3
6,2
6,1
6,3
6,3
6,3
6,3
6,2
6,2 б,з
6,1
1308181
60
65,3
30
65 0
0,3
6 5
30
60
60
65,0
0,3
6 5
65,4
6,5
30
0,6
65,2
60
6,1
0,3
6,2
6,3
30
0,6
65,5
6,3
60
6,0
64,6
0,3
65,1
30
60
64,8
60
0,6
0,6
65,9
65,6
65,2
65,4
65,4
65,6
65,2
65,4
64,6
65,5
65,4
65,2
65,4
65,4
65,4 65, 3
l8
Продолжение табл. 2
ых растений исло стеблей
6,2
6,3
6,4
6,6
6,4
6,4
6,4
6,4
6,3
6,4
6,3
6,3
6,1
6,4
6,4
19
1308181
Соединение сульфонилхлорметана
Высота, см
Число стеблей асход, г/ар
0,3
65,0
6,3
65,4
30
65,4
6,4
0,6
65,4
6,5
65,1
6,5
60.
6Р,З
0,3
65,0
6,3
65,2
6,5
30
65,3
6,4
0,6
6,3
65,3
6,4
60
65,2
6,4
0,3
64,9
6,6
65,0
6,5
30,30
65,6
6,4
0,6
65,1
6,4
65,3
6,3
60
65,5
6,2
0,3
65,4
6,5
65,9
6,6
30
65,4
6,5
64,9
0,6 о
60
65,0
6,3
60
65,1
6,1
0,3
65,2
6,5
Соедине ние, Ф
Расход, rfap
-(4-хлорбензил) ,К-дизтилтиоарбамат
Продолжение табл. 2
Состояние рисовых растений
1308181
Соединение сульфонилхлорметана
Состояние рисовых растений
Число стеблей
Высота, см асход, r/àð
65,4
6,6
6,5
65,1
30
6,3
65,5
0,6
6,2
65,4
6,4
65,4
60
6,5
65,3
0,3
65,3
6,4
6,6
65,4
30
6,7
65,2
0,6
65,2
6,3
6,2
64,4
6,0
64,0
60 6 5
65,1
0,3
6,2
63,3
63,5
6,5
65,6 0,3
64,4
6,1
64,3
6,5
65,1
0„3
65,4
6,6
6,5
65,0
6,5
65,4
0,3
6,4
65,3
6,3
65,0
Соединение, В асход, r/àð
0,3
-(4-хлорбенэил ,N-диэтилтиоарбамат
65,5
65,4
Продолжение табл. 2
6,4
6 5
1308181
Соединение сульфонилхлорметана
Высота, см
Число стеблей асход, г/ар
0,3
65,6
6,5
65,2
6,3
65,0
6,3
0,3
65,5
6,5
65,0
6,5
64,8
6,3
0,3
65,5
6,5
65,5
6,3
65,0
6,3
0,3
65,4
6,5
65,4
6,5
65,0
6,3
0,3
65,4
6,5
65,3
6,3
65,1
6,4
0,3
65,4
6,5
65 0
6,2
65,0
6,2
0,3
65,4
6,4
65,1
6,2
65,0
6,3
65,6
13.
0,3
6,5
65,3
6,2
65,1
6,3
0,3
65,5
6,5
Соединение, У
Расход, r/ар
-(4-хлорбензил) ,Ж-диэтиптиоарбамат
Продолжение табл . 2
Состояние рисовых растений
1308181
Состояние рисовых растений
Высота, см
Число стеблей
Расход, г/ар
65,6
6,3
65,0
6,3
0,3
65,6
6,5
65,0
6 5
65,3
6,5
0,3
65,5
65,1
6,6
65,0
6,3
0,3
65,6
6 5
65,1
6,4
64,8
6,3
18.
0,3
65,6
6,5
65,4
6,3
65,4
6,4
0,3
65,3
6,5
6,3
65,6
65,2
6 5
65,3
0,3
6,5
65,6
6,2
0,3
6,3
65,0
65,0
6,3
6,5
64,9
0,3
0,6
6,3
65,2
6,2
65,3
Соединение сульфонилхлорметана
Соединение, Расход, У г/ар
$- (4-хлор бе из ил)
К,N-диэтилтиокарбамат
65,0
65,4
26
Продолжение табл.2
6,2
6,5
1308181
27
Соединение сульфонилхлорметана
Высота, см
Число стеблей асход, г/ар
65,6.30
65,0
6,5
65,1
6,6
0,3
65,1
6,4
0,6
65,4
6,3
65,6
6,3
65,6
6,2
65,3
6,5
65,3
6,5
0,3
65,1
6, >
0,6
65,0 б,б
65,3
6,4
65,4
6,4
65,5
6,8
65,0
6,5
0,3
65,2
6,3
0,6
65,3
6,5
65,4
6,4
65,4
6,6
65,3
6,5
65,4
6,1
0,3
30,0
54,0
5,4
3,0
30,0
54,5
30,0
30,0
53,8
5,3
0,6
60,0
40,0
3,9
Соедине ние, В
26»
Известно
Расход, г/ар
-(4-хлороенэил ,Я-диэтилтиоарбамат
Продолжение табл. 2
Состояние рисовых растений
1308181
40,6
3,9
60,0
60,0
38,2
3,8
0,3
65,4
6,5
3,0
65,2
6,4
60,0
64,8
6,4
0,3
30,0
53,5
5,3
3,0
30,0
54 0
5,3
30,0
30,0
53,0
5,2
0,6
60,0
40,4
3,9
3,9
6,0
60,0
40,1
60,0
60,0
39,6
3,8
0,3
65,1
6,2
3,0
65,0
6,2
60,0
63,0
6,0
Контрольное О
53,6
5,3
40,3
3,9
О., О
65,3
6,5
Q -sogN(cgI@C1)
27""
Изнестно
Нео6ра6отанное
/ SOgqHR
1308181
Расход, г/ар
0,15
1,5
15
0,3
30
30
0,15
1,5
15
0,3
30
30
0 15
1,5
0,3
30
30
0,15
1,5
15
0,3
30
30
0,15
Соединение сульфонил-хлорметана
Соеди- Расход, нение, г/ар
S-(4-хлорбензил)N,N-диэтилтиокарбамат
Та блица 3
Гербицидный эффект (количество сорняков) Barnya- Hardstem Ifonochoria
ragrass bulrush
1308181
Расход, r
1,5
15
0,3
30
30
0,15
1,5
15
0,3
30
30
0,15
15
30
30
0,15
1,5
15
0,3
30
30.30
0,15
1,5
Соедин фонилС оединение, У
S-(4-хлорб
N,N-диэтил карбамат
34
Продолжение табл. 3 ффект (количество кон) dstem Nonochoria
rush
1308181
Гербицидньй эффект (количество сорняков) Расход, r/ap
0,3
30
15
0,15
15
1,5
15
0,3
30
15
0 15
1,5
0,3
30
15
0,15
1,5
15
0,3
30
15
0,15
1,5
15
0,3
Соединение суль фонил-хлорметана
Соеди- Расход, нение, г/ар
S-(4-хлорбенэил)—
N,N-диэтилтиокарбамат
Barnyaragrass
36
Продолжение табл. 3
Hardstem Nonocharia
bulrusb
130З181
Расход, r/àð
30
0,15
15
15
0,3
30
30
0,15
15
1,5
0,3
30
30
0,15
1,5
0,3
30
О.
30
0,15
15
1,5
0,3
30
30
Соединение сулЬфонил-хлориетана
Соеди- Расход, кение, г/ар
$-(4-хлорбензил)N,N-диэтилтиокарбамат
38
Продолжение табл. 3
Гербицидньй эффект (количество сорняков) Barnya- Hardstets Monachoria
ragrass bulrush
1308181
Гербицидный эффект (количество сорняков) Расход, г/ар
0,15
15
1,5
15
0,3
30
30
0,15
1,5
15
30
30
О, t5
15, 1,5
15
0,3
30
30
0,15
15
0,3
30
30
О, 15
Соединение сульфонил-хлорметана
Соеди- Расход, нение, г/ар
S- (4-хлорб ен з ил)—
N,N-диэтилтиокарбамат
Barnyaragrass
Продолжение табл. 3
Hardstem Nonochoria
bulrush
1308181
Продолжение табл. Э
Соединение сулйфонил-хлормет ана рбицидный эффект (количество сорняков) ИоносЬогГа
rnya- НаИв ten
grass bulrush
Расход, r/að
1,5
0,3
30
30
10
0,3
30
30
0,15
15 t,5
0,3
30
30
0,15
15
1,5
30
0,3
30
0,15
20
20
20
20
Соединение, У
Расход, е/ар
S-(4-хлорбензил)О, Я-диэ тилтиокарбаиат
0
О
1308.181
44
Продолжение табл. 3
Гербицкдный эффект (количество сорняков) nochoria
Расход, г/ар
20
0,15
20
20
20
20
20
0,15
19
21
19
19
19
20
0,15
20
20
30
20
0,15
20
30
20
21
20
0,15
20
20
20
20
19
0,15
20
30
20
20
О, 15
20
20
30
20
0,15
19
Соединение сул6фонил-хлорметана
Соеди- Расход, некие, r/ар
0,15
S- (4-хлорбензил)—
N,N-диэтилтиокарбамат
О
Barnyaragrass
19
Hards t
bul rus
19
1308181
Расход, г/ар а ав
20
20
0,15
20
20
30
20
0,15
20
20
30
21 l3
О, 15
20
19
20
30
20
0,15
20
20
20
20
0,15
20
21
20
30
20
16
0,15
20
19
19
19
17
0,15
20
20
21
20
19
0,15
20
19
19
30
20
Соединение сульфонил-хлорметана
Соеди- Расход некие, г/ар
Ю Юй
S- (4-хлорбенэил)N, N-диэтилтиокарбамат
46
Продолжение табл. 3
Гербицидный эффект (количество сорняков)
Вагпуа- Hardstem Monochoria
ragrass bulrush
1308181
48
Продолжение табл . 3
Гербицидный эффект (количество сорняков) Barnya- Hardstem Monochoria
ragrass bulrush
Расход, г/ар
0,15
21
20
19
20
30
20
21
О, 15
20
20
ЗО
19
О, 15
21
0,3
19
1,5
20
21
21
20
23
0,15
20.О
О,З
20
1,5
20
20
15
30
21
24
0,15
20
0,3
20
1,5
21
19
15
20
Соединение сульфонил-хлорметана
Соеди- Расход, нение, г/ар
0,15
S-(4-хлорбензил)N,N-диэтилтиокарбамат
19
19
1308181
30
21
О, 15
20
0,3
20
1,5
19. 20
20
20
20
15 0
10
15,0
1,5
15,0
15,0
30,0
0,3
30,0
3,0
30,0
30,0
20
0,15
21
3,0
20
30,0
15,0
15,0
-1,5
15,0
15,0
30,0
0,3
30,0
3,0
30,0
30,0
21
0,15
20
3,0
20
30,0 м+
Известно 0,15
27""
Известно 0 15
Продолжение табл. 3
21
1308181
Гербицидный эффект (количество сорняков) Расход, г/ар
30
20
Состояние рисовых растений
Число стеблей
Высота
82,1
9,9
81,3
9,9
10,2
81,4
9,9
81,3
2 г
81,7
1О 7
81,7
8i,2
10,5
11,0
81,7
69,8
8,0
0,5
10,4
82,1
16
10,7
80,9
80, 45,8
6,0
10,4
82,0
81,7
10,3
10,3
81,7
Соединение суль фонил-хлорметана
Соеди- Расход, нение, г/ар
У.
Контрольное 0
Необработанное . 0
Хлорметансульфонильное соединение
Соеди- Количестнение, во, г/ар
$-(4-хлорбензил)N,N-дизтилтиокарбамат
S- (4-хлорбензил)—
N, N-диэтилтиокарбамат, количество r/ар
Barnyaragrass
52
Продолжение табл.3
Hardstem Monochoria
bulrush
Таблица 4
1308181
10,4
81,4
40
81,4
9,9
81,7
11,0
80,8
10,7
81,7
10 2
40
81,7
10,5
82,1
0 5
65,4
8,9
80
82,1
10,5
81,3
10,7
49,3
6,8
10,4
81,0
80,9
9,8
81,7
81,6
11,0
82,2
10,9
80,9
10,0
81,3
81,3
10,0
10,1
81,3
1О, 3
81,4
10;4
81,7
10,7
80,9
0,5
Хлорметансулъфо нильное соедине
Соеди- Еоличестнекие, во, г/ар
S-(4-хлорбекзил)Б,Я-диэтилтиокарбамат, количество r/à
Продолжение табл. 4
Состояние рксовьпс растений
Высота Число стеблей
1308181
Состояние !
Хлорметансульфонильное соединение рисовых растений
Высота
Число стеблей
Количест во, г/ар
10,4
80,9
10,7
82, 1
10,3
81,3
81,4
10, 1
10,3
82,1
23
10,3
80,8
10,6
81,5
10,5
10,7
82,0
10 2
81,7
9,.9
81,,0
0,5
Контрольное
7 9
62. 3
4,1
32,1
Без обработки О
81,3
10,3
Корректор А. Зимокасов
Редактор Ю, Середа
Заказ 1644/58
Тираж 630
Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„, д, 4/5
Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Соед нени
8- (4-хлорбензил). 1, > -диэтилтиокарбамат количество г/ар
Составитель H. Кибалова
Техред М.Ходанич
56
Продолжение табл.4
