Способ получения карбофункциональных алкиловых эфиров алкансульфокислот

 

Изобретение касается сульфосоединений и, в частности, получения карбофункциональных алкиловьк эфиров алкансульфокислот ЭСК общей .формулы (R)CH.pS ( СН,-CH (R,)YH, где R,- фенил, 5-хинолинил-8-меркаптогруппа; Rj, 3 или NH, S, которые могут быть использованы как мономеры для синтеза водорастворимых полимеров или как биологически и поверхностно-активные вещества. Цель - разработка одностадийного способа получения ЭСК. Получение ЭСК ведут из сульфокислот формулы II и трехчленным гетероциклом формулы III: Н (II) и CH,.,-Y-chr2(III), где R,,R,jH Y имеют указанные значения, в среде органического растворителя, выбранного из группы: диметилформамид, пнридин-гексаметапол, триэтиламин. Способ обеспечивает простое получение (в одну стадию новых производных сульфокислот с хорошим выходом

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИА ИИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (50 4 С 07 С 143/68

1 фТГГР Р-,I1-), 1 сф -) ; . г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ(СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ИОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3820656/31-04 (22) 05.12.84 (46) 23.03.87,Бюл. М 11 (71) Иркутский институт органической химии СО АН СССР (72) M,l .Âoðîíêîâ, В.И.Кнутов и О.Н.Шевко (53) 547.541.07 (088.8) (56) Шенфельд Н. Неионогенные моющие средства. Продукты присоединения окиси этилена. M. Химия, )965, с.55. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОФУНКЦИОНАЛЬНИХ АЛКИЛОВИХ ЭФИРОВ АЛКАНСУЛЬФОКИСЛОТ (57) Изобретение касается сульфосоединений и, в частности, получения карбофункциональных алкиловых эфиров алкансульфокислот ЭСК общей формулы I:R„ÓÑÍ(R )СН„Р8(О )СН—

„„SU„„1298208

-CH(R )VH, где R — фенил, 5-хинолинил-8-меркаптогруппа; R -Н, СН

7=0 или NH, S, которые могут быть использованы как мономеры для синтеза водорастворимых полимеров или как биологически и поверхностно-активные вещества. Цель — разработка одностадийного способа получения

ЭСК. Получение ЭСК ведут из сульфокислот формулы II и трехчленным гетероциклом формулы III: R,SO H (II) и СН 7 СНК.(III), где К,R и 7 имент указанные значения, в среде органического растворителя, выбранного из группы: диметилформамид, пиридин-гексаметапол, триэтиламин.

Способ обеспечивает простое получение (в одну стадии новых производных сульфокислот с хорошим выходом (75-90X).

I гд Г,,= С,Н,;

R = Н СН

33

7=0,NHS, I

55! 1298208

Изобретение относится к органическому синтезу, а именно к новому способу получения ранее неизвестных карбофункциональных алкиловых эфиров алкансульфокислот общей формулы !

R YCH(R )CH 0 SO СН CH(R )YH (. ) которые могут найти применение в качестве биологически- и поверхностноактивных веществ,мономеров для получения водорастворимых полимеров.

Целью изобретения является разработка нового одностадийного способа получения нового типа карбофункциональных алкиловых эфиров алкансульфо-20 кислот, обладающих ценными свойствами, что достигается взаимодействием сульфокислот формулы

К Я 0 (II)

Э

25 где R — имеет укаэанные значения

1 с трехчленным гетероциклом формулы с; тй (пт)

Y где R — имеет указанные значения в и среде основного растворителя.

Пример 1.(2-Фениламинозтиловый эфир)-2-аминоэтансульфокислоты (Т) .

К раствору 1,72 r (0,04 моль) азиридина в смеси 50 мл диметилформамида.и 2,5 мл триэтиламина медленно прибавляют раствор 3,16 r „ (0,02 моль) бензолсульфокислоты в

150 мл диметилформамида. Смесь перемешивают 4 ч, при 20-25 С, растворитель выпаривают, оастаток растворяют в метаноле и высаживают эфиром. Вы- 45 павшее масло отделяют и сушат в вакууме. Выход 3,9 r (80%) .

Найдено,X: С 48,44; Н 6,20;

N 12,17; S 12,60.

1О

Вьиислено, X: С 49, 18; Н 6,55;

N 11,48; S 13,11.

Пример 2.(2-Фениламиноэтиловый эфир)-2-аминоэтансульфокислоты (I) °

Получен аналогично иэ 0,86 г (0,02 моль) азиридина и 3,16 r (0,02 моль) бензолсульфокислоты.

Густое масло . Выход 1,9 г (40%) .

Найдено,X: С 48,40, Н 6,10, N 12,05, S 12,50.

Вычислейо,X: С 49,18, Н 6,55, N Il,48,S 13,11.

Пример 3.(2-Фениламиноэтиловый эфир) -2-аминоэтансульфокислоты () .

Получен аналогично из 2,15 г (0,05 моль) азиридина и 3,16 г (0,02 моль) бензольсульфокислоты.

Густое масло. Выход 3,9 г (80%).

Найдно,X: С 48,42, Н 6,20, N 12,18, S 12,61.

С10Н Nî S

Вычислено,X: С 49,18, Н 6,55, N 11 48, S 13,11.

Пример 4. (2-(8 -Меркапто-. хинолинил-5 )-аминоэтиловый. эфир)2-аминоэтансульфокислоты (II) .

Получен аналогично из 1,72 r (0,04 моль) азиридина и 4,82 г (0,02 моль) 5-сульфо-8-меркаптохинолина. Выход 5,9 r(90%). Т.разл.300 С.

Найдено,7.: С 47,01, Н 4,45, N I2,5, 8 20,91.

Вьиислейо,%: С 47,71, Н 5,19, N I2,84, 8 19,57.

Пример 5. (2-Феноксипропиловый эфир)-2-гидроксипропансульфокислоты (III).

Получен аналогично иэ 2,32 r (Ф,04 моль) окиси пропилена и 3,16 r (0,02 моль) бензолсульфокислоты..Выход 4,66 г (85%). T.разл. 170 С.

Найдено, : С 52,53, Н 6,50,S 12,15.

H 0S.

12 18 5

Вычислено,X С 52,55, Н 6,56, S I1,б8.

Пример 6. (.2-(8 -Меркаптохинолинил-5 ) -оксипропиловый зфир—

2-гидроксипропансульфокислоты (IU) .

Получен аналогично из 2,32 г (0,04 моль) окиси пропилена и 4,82 r (0,02 моль) 5-сульфо-8-меркаптохинолина. Выход 6,42 r (90%). T.ðàçë, 260-265 С.

Найдено,X: С 50,23, Н 5,03, N 3,50; S 17,54.

С„б Н18 NOSS2

Вьиислено,%: С 50,42, Н 5,32, S 17,92.

Пример 7. (2-Фентиоксипропиловый эфир)-2-меркаптопропансульфокислоты (V).

Получен аналогично из 2,96 г (0,04 моль) пропиленсульфида и! 298208

Способ получения карбофункциональных алкиловых эфиров алкансульфокислот общей формулы

R V CH (R ) СН 0 ЯО СН СН (R ) YHg где R,=-С Н>, Y,О N-Н,Я отличающийся тем, что ароматические сульфокислоты общей формулы

К,Я1 Н

45 где R»Y имеют указанные значения, в среде основного растворителя, выбранного из группы днметилформамид, пиридин, гексаметапол, триэтиламин.

Составитель Т.Власова

Редактор. Г.Волкова Техред М.Моргентал КорректоР С.Черни

Заказ 857/24 Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул. Проектная, 4

3,16 г (0,02 моль) бензолсульфокислоты. Выход 4,9 r,(80%). Густое масло. 1

Найдено,X: С 46,90, Н 5,60, S 31,15.

С Н ОЯз °

И 8 ЗЗ

Вйчнслено,X: С 47,05, Н 5,88, Я 31,3.

Пример 8. (2-Фениламиноэтиловый эфир)-2-аминоэтансульфокисло- 1О ты (I)

Получен аналогично из 1,72 r (0,04 моль) азиридина в 50 мл триэтиламина и 3,16 r 0,02 моль бензолсульфокислоты в 150 мл триэтнл- 15 амина. Густое масло. Выход 4,1 r (85X).

Найдено,X: С 48,50, Н 6,35, Н 12,05, $ 12,80.

Вычислено,%: С 49,18; Н 6,55, Н 11 48, Я 13 11.

Пример 9.(2-Фениламиноэтиловый эфир)-2-аминоэтансульфокислоты (I) ° 25

Получен аналогично из 1,72 г (0,04 моль) азиридина в 50 мл гексаметапола и 3,16 r (0,02 моль) бензолсульфокислоты в 150 мл гексаметапола. Густое масло, Выход 3,9 r (80%) 30

Найдено,X: С 48,45, Н 6,25, N 12,15; S 12,65.

Вйчислейо,X: С 49,18, Н 6,55;

N 11,48, S 13,11.

Пример 10. (2-Фениламиноэтиловый эфир -ф-аминоэтансульфокислоты (I).

Получен аналогично из 1,72 г (0,04 моль) азиридина в 50 мл пири- 40 дина и 3,!6 г (0,02 моль) бензолсульфокислоты в 150 мл пиридина.

Густое масло. Выход 3,6 r (75X).

Найдено,X: С 48,50, Н 6,20, Ы 12,20, S 12,65.

Вйчислейо,Ж: С 49,18, Н 6,55, И !1,48, S 13,È . !

Пример 11. (2- 8 -Меркаптохинолинил-5 -аминоэтиловый эфир)—

2-аминоэтансульфокислоты (II).

Получен аналогично из 1,72 г (0,04 моль) азиридина в 50 мл гекса" метапола и 4,82 r (0,02 моль) 5-сульфо-8-меркаптохинолина. Т. разл.

300 С. Выход 5,9 г (90%).

Найдено.7.: С 47,15, Н 4,50;

N l2,50; Я 20,5. Ъ П

Вычислейо.X: С 47,71; Н 5,19, N 12,84; S 19,57.

Таким образом, предложенный способ позволяет в одну стадию получить новые эфиры алкансульфокислот фор" мулы (I), которые могут быть использованы в различных синтезах.

Формула изобретения где К вЂ” имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с трехчленными гетероцйкламн общей формулы