Способ получения @ -алкил-4-ацетонилиден-1,4- дигидрохинолинов

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (Зц4 С 07 0 215 14

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

flO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3692918/23-04 (22) 24.01 ° 84 (46) 07.01.86. Бюл. М (71) Днепропетровский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. 300-летия воссоединения Украины с Россией и

Днепропетровский инженерно-строительный институт (72) Т.С.Чмиленко, А.К.Шейнкман и Ф.А.Чмиленко (53) 547.831(088.8) (56) ХГС, 1983, М 7, с.961. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11-АЛКИЛ-4АЦЕТОНИЛ@ЦЕН-1,4-ДИГИДРОХИНОЛИНОВ общей формчлы

СНСОСН

„„SU„„1203090 A где R " алкил, путем обработки соответствующей, четвертичной соли Й-алкилхинолиния общей формулы где R имеет указанное значение, Х вЂ” галоген, ацетонилиденирующим агентом, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и повьппения выхода целевого продукта, в качестве ацетонилиденирующего агента используют избыток ацетона, процесс проводят в водной среде при 65-70 С в присутствии едкого натра и окислителя—

fl -нитрозодиметиланилина.

1203090 2 смесь нагревают до 50-65 С. Выход

0,2 г (337).

Пример 3. Проводится аналогично примеру 1, но реакционную смесь по окончании нагрева до 6570 С оставляют на 15 мин при 18д

25 С. Продукт выделяют указанным образом. Выход 0,34 r (5?,?Е).

Пример 4. Проводится анало10 гично примеру 1, но реакционную смесь по окончании нагрева охлаждают на 15 мин до 0-5 С. Продукт выделяют, как указано в примере 7.

Выход 0,34 г (5?,7_#_).

15 Пример 5. Проводится аналогично примеру 1, но из реакционной смеси по окончании нагрева удаляют в вакууме растворитель до объема 15 мл. Продукт выделяют,как ука20 эано в примере 7. Выход 0,33 г (56,07).

СНСОСН3 где R - алкил, которые являются исходными продуктами для синтеза различных меэоэамещенных хинокарбоцианидов, ис- пользуемых в качестве органических красителей.

Целью изобретения является упрощение процесса получения N-алкил4-ацетонилиден-l,4-дигидрохинолинов общей формулы 1 и повышение выхода целевых продуктов.

Пример 1. 1-Метил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолин.

Раствор 0,81 r (0,003 моль) Й-метилхинолиниййодида, 30 мл ацетона, 15 мл воды, 0,3 мл 10 í. NaOH u

0,45 r и-нитрозодиметиланилина нагре" вают до 65-70 С. Перемешивают !5ЗО

20 мин охлаждают, оставляют на

12 ч при 18-25 С. Упаривают ра" створитель до объема 15 мл, 1-метил-4-ацетонилиден-l,4-дигидрохинолин экстрагируют хлороформом.

Хлороформ удаляют, получают 0,37 r (637.) продукта, т, пл. 148 С (из спир- та) °Найдено,X С 79,03; Н 6,72.

С Н„ ИО.

Вычислено,7.: С 79,39; Н 6,54.

Пример 2. Проводится аналогично примеру 1, но реакционную

Составитель Н.Нарышкова

Редактор Н.Егорова Техред.С.Мигунова Корректор А.Тяско

Заказ 8384/30 Тираж 383

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения й-алкил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолинов общей формулы

Пример 6. Раствор 0,67 r (0,003 моль) N-метилхинолинийбромида, 30 мл ацетона, 15 мл воды, 0,3 мл 10 н. la011 0 45 r A -нитрозодиметиланилина нагревают до 6570 С. Перемешивают 15-20 мин, охлаждают, унаривают в вакууме растворитель до объема !5 мл. 1-Метил-4ацетонилиден-1,4-дигидрохинолин выделяют указанным образом. Выход

0,34 г (57,7%) Пример 7. Проводится аналогично примеру 6. Перемешивание при

65-70 С осуществляют в течение 2030 мин. Выход 0,39 г (56,0Е).

Таким образом, предлагаемый способ получения N-алкил-4-ацетонилиден-il,4-дигидрохинолинов позволяет упростить процесс получения целевого продукта и повысить его чистоту.