Гидробромид 8-адамантил-1,з-диметилимидазо 4,5-с имидазо 1, 2-а пиридин-2-она,обладающий спазмолитическим действием

 

Гидробромид 8-адамантил-1,3-диметилимидазо 4 ,5-с1 имидазо С 1 , 2-а 1 1ПИридин-2-она формулы S обладающий спазмолитическим действием

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК ае 01) 1594 C 07 D 71 1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬС ГВУ. %

О

Щ НВГ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 33.85038/04 (22) 29.01.82 (46) 30.12.87. Бюл.У 48 (71) Институт Физико-органической химии и углехимии АН Украинской ССРи Донецкий медицинский институт им. А.М.Горького (72) Ю.М.1Отилов, К.М,Хабаров, И.В.Комиссаров и И.Т.Филиппов (53) 547.785.5(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

У 891671, кл. С 07 D 471/14, опублик. 1981.

Машковский М,Д, Лекарственные средства. М., "Медицина", .1972, т.1, с.366. (54) ГИДРОБРОМИД 8-АДАИАНТИЛ-1, 3-ДИМКТИПИМИДАЗО t 4,5-с3ИМИДАЗО (1, 2-а )

ПИРИДИН-2-ОНА, ОЮ1АДАМЩИЙ СПАЗМОЛИТИчкским дкйствйкм (57) Гидробромид 8-адамантил-1, 3-диметилимидазо (4,5-с) имидазо (1, 2-а 3 пиридин-2-она формулы обладающий спазмолитическим действием, 99

1 1048746

Изобретение относится к новому химическому соединению ряда имидазопиридина, а именно к гидробромиду 8адамантил-1,3-диметилимидазо(4,5-с) имидазо(1,2-а)пиридин-2-она формулы

СН3

i, о

1 (1) сн нвг

1В

Спаэмолитическая активность гидробромида 8-адамантил-1,3-диметилимидазо(4,5-с)имидазо(1,2-а1пиридин-220 она оценивалась в опытах на изолированных отрезках подвздошной кишки . крыс массой 180+20 г. Отрезки помещались в раствор Тироде (рН 7,3+0,1) при температуре 38 С в условиях поо

25 стоянной аэрации кислородом. Активность выражалась величиной рА опредЭ деляемой по методу Schild. Значение рА1, найденное на 5 — 6 отрезках кишки, усреднялось. Сокращения кишки

Зп достигались воздействием хлорида бария в концентрациях 7 ° 10 5 и

«5

° 14. 10 г/мл. Регистрация тонуса осуществлялась в изотоническом растворе с помощью тензоэлектрического преобразователя. Начальное растяжение отрезка кишечника составляло 1.

Сокращения расшифровывались самопишущим потенциометром ПСРТ-1. Эффекты, вызываемые исследуемым соединением, 4О сопоставлялись с аналогичными эффектами дибазола.

Установлено, что изучаемое соединение 1 обладает спазмолитическим действием, обнаруживая активность (pA = 4,9+1), сопоставимую с активностью дибазола (рА = 4,73+0,28).

Гидробромид 8-адамантил-1,3-диметилимидазо-14,5-с -имидазо(1,2-а пиридин-2-она обладает малой токсичнос-.

80 тью: ЛД более 400 мг/кг.

Таким образом, гидробромид 8-ада- мантил-1,3-диметилимидазо(4,5-с)имикоторый проявляет спазмолитическую активность и может найти применение ,в медицине.

Известны производные имидазо(4„

5-c)mmpaaoll,2-a)-пиридина общей

СК (2 }

1 где R — водород, метил ° .-третичный бутил, адамантил, фенил, 3,4-диметоксифенил.

Однако сведения о вторичных свой.ствах этих соединений в патентной и научно-технической литературе отсутствуют.

В медицинской практике в качестве спазмолитического средства широко применяется дибазол (гидрохлорид 2бензилбензимидазола) формулы (3) ., НС1

Н г

Целью .изобретения является расши рение арсенала средств воздействия на живой организм. . - Поставленная цель достигается описываемым гидробромидом 8-адамантил-. .1,3-диметилимидазо-(4,5-с)имидазо (1,2-а)пиридин- 2-она формулы 1, который может быть получен взаимодействи ем 4-амико-1,3-диметилимидазо(4,5-c) пнридин-2-она с бромацетиладамантаном ,в.кипящем диметилформамиде.

Пример. Кипятят 1,78 г (10 ммоль) 4-амино-1,3-диметилимидазо (4,5-с)пиридин-2-она и 2,83 r (11 ммоль) бромацетиладамантана в

40 мл диметилформамида в течение 1 ч, охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок, промывают его ацетоном, эфиром и сушат.

Выход . 2,80 г (607). T. пл. 348350 .

Найдено, Х: С 57,1; Н 6,2;

3r 19,3; N 13,7;

Вычислено, Х: С 57,5; Н 6,0;

3r 19,1; N 13,4. дазо (1, 2-а1пиридин-2-она обладает спазмолитической активностью, сопоставимой со спазмолитической активностью дибазола.

ВНИИПИ Заказ 6418

Произв.-полигр. пр-тие, r.

Ти аж 372 Подписное

Ужгород, ул. Проектная, 4