Способ получения @ -аллилдифениламина

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-АПЛИЛДИФЕНИЛАМИНА алкилированием дифениламина , отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкилирование проводят аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (1И

0 А

3(5Н С 07 С 87/54

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ/ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕНН61й НОМИТЕТ CCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНР6П ИЙ (21) 3361786/23-04 (22) 05. 12. 81 (46) 15. 07. 83. Бюл. Р 26 (72) Е.Е.Сироткина, Г.Ф.Галкина, Р,М.Коган и Г.С.Меринова (71) Томский ордена Октябрьской Революции и ордена Трудового Красного

Знамени политехнический институт им. С.М. Кирова (53) 547.233.07(088.8) (56) 1. Сироткина Е.Е., Коган P М., Галкина Г.Ф., Ковалевич Л.И. Сб.

"Минеральное сырье и нефтехимия".

Томск, 1980, с. 148 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛЛИЛДИФЕНИЛАМИНА алкилированием дифениламина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, алкилирование проводят.аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.

1028660

Составитель И. Андрианова

Редактор Т. Веселова Техред.С.Мигунова, Корректор Л. Бокшан

Заказ 4888/21 Тираж 418

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения производных дифениламина, а именно к

N-аллилдифениламину, который может быть использован как мономер для синтеза фоточувствительных полимеров, 5 используемых в несеребряных способах записи информации, например и электрофотографии.

Известен способ получения N-аллилдифениламина иэ дифениламина и 10 аллилового спирта в присутствии солей ртути в кислой среде (1).

Недостатком этого способа является Необходимость использования высокотоксичных ртутных катализаторов, Цель изобретения — упрощение процесса.

Поставленная цель достигается тем, что алкилирование проводят аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, капельной воронкой, термометром, помещают 1,69 г (0,01 М) дифениламина, 3, 22 г (О, 01 M )тетрабутиламмонийбромида, 10 г едкого натра, 10 мл воды и при непрерывном интенсивном перемешивании добавляют 1,86 мл 30 (О, 016 М} бромистого аллила. Контроль за ходом реакции осуществляется хроматографически (ТСХ, силуфол, толу.ол: СС14.ацетон = 15:5:1,5 об.Ъ).

Температуру реакционной смеси поддер- З5 живают в пределах 60-65 С, Время реакции 2,5 ч. После окончания реакции органический слой отделяют от водного, растворяют его в диэтиловом эфире.

Эфирный слой промывают водой до нейтральной среды прсэывных вод и пропускают через слой окиси алюминия, после чего эфир отгоняют. Выход

N-аллилдифениламина 1,9 r (95% от теор. ). Т.кип. 135-140ОС/2 мм рт.ст.

Непредельность 99-99,5% (определяется с помощью ацетата ртути в метаноле) .

Пример 2. По способу, описанному в примере 1, из 16,9 r (0,1 М) дифениламина, 14 мл (0,16 М) бромистого аллила, 32,2 г (0,1 М ) тетрабутиламмонийбромида, 150 г едкого натра,.150 r воды при 6570ОC в течение 2 ч получено 19,5 (95,8% от теор.) N-аллилдифениламина.

Предлагаемый способ позволяет . получать N-аллилдифениламин хроматографической степени чистотй в мягких условиях с использованием доступных реагентов без применения токсичных ртутных катализаторов.

Отсутствие следов дифениламина в целевом продукте, полученном предлагаемым способом, позволяет применять

N-аллилдифениламин как мономер в радикальной полимеризации (дифениламин является ингибитором радикальных процессов ), для получения полимеров, обладающих фоточувствительными свойствами и использующихся в несеребряных способах записи информации.