Стириловые производные 1-аминоантрахинонов в качестве дисперсных красителей для полиэфирного волокна

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскни

Социалистическик

РЕснублик (и1 9984? 7 (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 02. 11. 81 (21) 3352803/23-05 Р11М. КЛ.з

С 09 В 1/32

С 09 В 23/14

//Р 06,Р 3/54 с присоединением заявки HP

Государствеииый комитет

СССР . оо делам изобретеиий и открытий (23) Приоритет(33) УДК бб8, 812 (088. 83

Опубликовано 230283. бюллетень М7

Дата опубликования описания2302Я3

И.В. Казанков, Л.Г. Гинодман и И.Я. Мустаф (72) Авторы изобретения

1 ! Д

ll ! (71) Заявитель (54) СТИРИЛОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 1"АИИНОАНТРАХИНОНОВ

В КАЧЕСТВЕ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ .ДЛЯ ПОЛИЭФИРНОГО

ВОЛОКНА у-ин со-ч-У;н

Я,! а! (I ). сн с

Х где х— у

Ч с,dводород, хлор, метил, этил, метокси-, этокси-, Феноксигруппа, 4

ee!!-а-н < ама

-!

- «Ф

Изобретение относится к органическим красителям, в-частности к новым стириловым производным 1-аминоантрахинонов, которые могут быть использованы в качестве дисперсных краО . Нг

0 Z циано-, карбалкокси-, карбонамидот или Фенилсульфониль- 35 ная группа, -БО - или -Со-, амийо-,или нитрогруппа, -О- или -NHY 20

2 сителей для полиэфирного волокна.

Известные стириловые Производ ные.:1-аминоантрахинонов общей форму-, лы ° .. т

° .

R - незамещенный или замещенный алкал

R — алкилен.

Красители окрещивают волокна в желтые и зеленые цвета (.1).

Однако для получения зеленых тонов необходима дополнительная стадия восстановления нитрогруппы.

Известны такие красители общей Формулы

998477 где Х - циано- или этоксикарбонильная группа;

2< - водород или оксигруппа, Z - водород, амино- или нитрогруппа;

R,R,dè с имеют указанные значения, 5 окрашивающие полиэфирные волокна в зел еные цвета (2j

Однако технология их сложна и многостадийна вследствие того, что осно,вана на использовании в качестве 10 промежуточных продуктов предварительно полученных красителей стирилового и антрахинонового рядов, взаимодействие которых проводится при высокой температуре (140-150 С). 15

Цель изобретения — улучшение технологических свойств, расширение цветовой гаммы и упрощение технологии стириловых производных 1-аминоантрахинона, используемых в качестве дисперсных красителей для полиэфирного волокна.

Поставленная цель достигается новой химической структурой, выражаемой формулой и

О И где R" — водород амико- или метил1

35 аминогруппа, R — водород или метильная группа, R — циано- или этоксикарбонильная -группа.

Стириловые производные 1-амино- 40 антрахинонов общей формулы (II) получают по реакции Кневенагеля взаимодействием 1-фениламиноантрахинонов, содержащих в положении 4 фенильного остатка альдегидную группу, с малоно-45 динитрилом или циануксусным эфиром.

Реакцию проводят при комнатной температуре в органическом растворителе, преимущественно в диметилфориамиде или подобном ему апротонном биполярном растворителе, обеспечивающем хорошую растворимость антрахннонового реагента, в присутствии катализатора основного характера, например

1 пиперидина.

В качестве исходных альдегидов йспользуют 1-и-формилфениламинопроизводные антрахинона, 4-амино- 4-метиламиноантрахинонов, получаемые взаимодействием соответствующих 1-Фениламиноантрахинонов с формальдегидом в серной кислоте, а также 1-N-ме-. тил-п-формилфениламиноантрахинон, полученный по реакции Вильсмайера.

Стириловые производные получают в хроматографически чистом виде с выходом 96-98%. Они окрашивают из водных дисперсий синтетические волокна в интенсивные красные, коричневые, зеленые цвета, обладающие хорошей устойчивостью к сублимации и свету.

Пример 1. К раствору 0,3 r

1-п-формилфениламиноантрахинона в

50 мл диметилформамида прибавляют

1 мл малонодинитрила и 2-3 капли пиперидина. Перемешивают 4 ч при комнатной температуре, выливают на воду, отфильтровывают осадок, сушат и получают 1-N-(антрахинонил-1)-амино-/ -дицианстирол с выходом 96%, т. пл.

296-297,5o С (этанол) .

Элементный анализ для С H<>N <0<, Найдено,Ъ: С 76,85, Н 3,56, N 11,02.

Вычислено,%: С 76,89; Н 3,49;

N 11,20.

Окрашивают полиэфир в алый цвет.

В условиях, аналогичных примеру 1, получены красители, представленные в таблице.

Il р и м е р 2. 0,15 г 1-и-формилФениламиноантрахинона (пример 1) затирают с раствором диспергатора Ф из расчета 1-2 г/л до получения однородной суспензии, к которой до5авляют уксусную кислоту до рН 5 и воду до модуля ванны 1:40 и помещают в стакан из нержавеющей стали, туда же вносят 5 г смоченной полиэфирной ткани. Стакан помещают в аппарат, герметизируют, нагревают в течение

40 мин до 130 С и красят в течение

1 ч при той же температуре. Цвет волокна — алый. Окрашенный материал обладает высокой светостойкостью(6-баллов ) и устойчивостью к сублимации (4 балла) .

Аналогично примеру 2 производят крашение красителями, указанными в таблице.

Изобретение обеспечивает простоту технологии, обусловленную проведением процесса в одну стадию при комнатной температуре, сокращение времени проведения процесса с 16-20 ч до 4 ч, улучшение технологических свойств красителя, расширение цветовой гаммы от алого до коричневого.

Окраски на полиэфирном волокне обладают высокой устойчивостью к свету (б баллов прочности по 8-бальной шкале) и сублимации (4 Лалла прочности по 4-бальной шкале)..

998477 ф х х х о

1 о х

И

I Х аo нх" х

Э 1 3

tel O O

2 и 2

Ц м О ю х (ч е

1 & (Ч

Ю О

<Ч вЂ” с ъ е

1»! ч о

1 а, «Ч И

10 сч х

tA

tet e (Ч 1» о а ац

0ХО сч - Х

Г" с е

N I» о

0Ъ а!» ч хо сч х

1 е г"ъ

o L !»

wg0

И ! » ю е

СЧ

1 O ах ахц

M к Ю

Š— —, Ю

1 м

1 tA

° Ф -»

СО

» м

00 м

% Ф

\ Ч

M

О\

Ch с м

М о х

Э

Ц о х

I x

1!

1 (Ч

I 0Ъ ь

I M

1 t

1 ! и

I

1 !

Ю м

»

»Ф ! » Ю

С0 с м !

00 м

Ч-!

tA

СЧ Ф ! »

Ф Ъ

% мЧ ф о>

О1 ! х

1 ! и

1 о 1 х и> о фЪ сЧ и> сР Ъ

tCt х

ttt Р о е4 о х и Ч о!

Ф 1. сФ и о"

Рх"

3 е

o t." н . х н е

W 0

o,о ав

СЧ

%-!

Ф

Ю

%»

Ю

1 1

»Ъ

I 1

I Е 0

1 1

I — — Ф

I Ф

1 1 . м х

Ч

I 1 -Ф

I ЪО

I СЪ

I 1 и м

I м

»

Ю

ФЧ

С0 м с

»! о х

Э

Ц ф

t6!

C)

М У ! »

СЧ

° Ф с

1 пах е о

Э 3

2 н х х

C(Э о с и е

o e

М 0

1 а !! ео с-1 1

Э 2 Э

2 х

ItI Ц оо

1 бЪ

ttt ах хо н а и и а(й а н

4 е й

» Е t I

I O53 а 0О еоэах

go нх и хэ.е а а 6ъ ехоэх

1цх .! хо хх ÅIC3 е х ! !уао ахи !

Оех !ВО хха

1! а! а

I Е цх! Х I, о 1=ц х хо

1х е 0

1ххх

,е: н! а! о н ttt g! х! о

I, ЕОХ хо

1! ХН е о!

Ч I О!

r .1, а О сч Х е р н !!Ъ 0Ъ (Ч

0Ъ ф

Ь

Ю

\ !

1 I х ххх

XICg

t Э td Ц e0Î! цнх э ох

ze o с

И!» Х е х

1 (2!. с а 1 но

Ц а-4 и х! о н !»ъ

Эхе ихх о

7"5 I х!

Фе

3 х о ъ о х е хв

Q ttt

I а(1

Rt0 1 рхо

О <х

К!Х О

4М б!" ЭВ

01 Е

eoz х бах!: ФЕОХ

11 ха

I еаоо нха ха х

4 ! о

4 1ФI

1 Х.а е

465а оМ j) ч!е>

=!!k

О 5й

КХ! O

1 ИЕ.Х схо ухх евха

11й о

-j5 а

I Х

wc;0e х х,* ю 1 3 эвхх

И 4

55х6

- х 5 о

Е I!le кй ю I

998477

Формула изобретения г

CHeà з

Составитель T. Калинина

Редактор Г. Безвершенко Техред A.A÷ Корректор Н. Король

Заказ 1069/43 . Тираж 637

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Стириловые производные 1-аминоантрахинонов общей формулы

4 где R - водород, амино- или метиламиногруппа;

R -, водород или метильная группа,,, R - циано- или этоксикарбо5 нильная группа, в качестве дисперсных красителей для полиэфирного волокна.

Источники информации, принятые Во внимание при экспертизе

IO 1. Патент Cm В 366,3577 кл. С 09 B 1/32 опублик. 1968.

2. Патент СНА 9 3759959, кл. В 09 В 1/32, опублик. 1973.