Способ получения 2-иминотиазолидона-4

Авторы патента:

C07D277/40 - незамещенные амино- или иминогруппами

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 1909.79 (2t ) 2819215/23-04 (51) М. КЛ. з с присоединением заявки ¹

С 07 D 277/40

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и открытий (23) Приоритет ($3) УДК 547. 789, ° 1 ° 07(088.8) Опубликовано 23.08,82. Бюллетень ¹ 31

Дата опубликования описания 230882 (72) Автор изобретения

В.Г. Зубенко

Львовский государственный медицинский институт

1 (73) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИИИНО1ИАЗОЛИДОНА-4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-иминотиаэолидона-4, который находит применение в качестве исходного соединения в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получения 2-иминотиазолидона-4, заключающийся в конденсации с монохлоруксусной кислотой тиомочевийы в спиртовой среде при температуре кипения реакционной смеси, с выделением образовавшегося гидрохлорида 2-иминотиазолидона-4 и обработкой ацетатом натрия в водной среде. Выход 80% (1).

Недостатками указанного способа является недостаточно высокий выход целевого продукта, а также его двухэтапность °

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Цель достигается согласно способу получения 2-иминотиаэолидона-4, который заключается в том, что тиомочевину,конденсируют с монохлоруксусной кислотой в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при температуре кипения реакционной смеси. это позволяет получать целевой продукт с выходом 93%.

Пример.Смесь 9,4 г (0,1 моль)

Монохлоруксусной кислоты, 7рб (0,1 моль) тиомочевины и 8,2 г (0,01 моль) ацетата натрия в 25 мл ледяной уксусной кислоты нагревают в колбе с обратным холодильником до появления экзотермической реакции 3-4 мин. Затем нагревание прекращают и реакционную смесь оставляют для завершения реакции на 1 ч при комнатной температуре. После охлаждения прибавляют 30.-40 мл воды, кристаллический продукт реакции отфильтровывают и высушивают. Выход целевого продукта составляет

10,8 г (93,1% от теоретического) с т.пл. 255-57оС (с разложением).

Найдено,%: N 24,37, S 27,43, СЗНаНОБ

Вычислено,%г N 24,13, S 27,61.»1 Формула изобретения

Способ получения 2-иминотиазоли25 дона-4 конденсацией тиомочевины с монохлоруксусной кислотой в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, ЗО с целью увеличения выхода целевого

952844

Составитель С. Кедик

Редактор Н. Джуган Техред М.Коштура: Корректор.о. Билак

Заказ 6200/37 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Росударственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 продукта и упрощения технологии процесса, в качестве органического растворителя используют ледяную уксусную кислоту и процесс ведут в присутствии ацетата натрия.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Туркевич Н.М.,Введенский В.М., Петличная Л.Й. Замещение в азолиди.новом кольце. Xlll. Метод получения псевдотиогидантоина и тиазолидиндиона-2,4.-Украинский хим. журнал, т. XXVII, вып. 4, 1961, с. 680 (прототип) .

2-изоамил-2-карбэтокси-4/2-аминотиазолил4/-пентанолид-4, проявляющий противосудорожную и анальгетическую активность // 565037

Способ получения 2-амино-4-имино-тиазолина // 245112

Способ получения 2-амино-4-метил-5-ал килтиазолов^/у, -*^ // 199895

Способ получения 2-аминотиазола // 106446

Способ выделения 2-аминотиазола из реакционных растворов // 98085

Способ непрерывного хлорирования этилового спирта // 73139

Способ выделения 2-амино-4-метилтиазола // 72453

Способ получения 2-аминотиазола и его хлоргидрата // 66120

Способ получения 2-аминотиазола // 66044

Производные полизамещенных 2-амидо-4-фенилтиазолов, способ их получения, промежуточные соединения синтеза и фармацевтическая композиция на их основе // 2125569

Новые амидные производные и фармацевтическая композиция, промотирующая секрецию инсулина и усиливающая восприимчивость к инсулину // 2191177

Изобретение относится к новым амидным производным общей формулы (I) или их солям, где А означает тиазолилен, имидазолилен, триазолилен, бензимидазолилен, бензотиазолилен, тиадиазолилен, имидазопиридилен или имидазотиазолилен; Х означает связь, -NR5-, -NR5CO-, -NR5CONH-, NR5SO2-, -NR5C(= NH)NH-; R1 означает Н, низший алкил, арил, пиридил, тиенил, фурил, тиазолил, бензимидазолил, имидазопиридил, триазолил, тиадиазолил, имидазолил, имидазотиазолил, бензотиазолил, циклогексил, которые могут быть необязательно замещены галогеном, низшим алкилом, -ОН, -CN, -NO2, -CF3, -NH2, -O-низшим алкилом, а заместитель низший алкил может быть замещен фенилом, нафтилом, фурилом, тиенилом или пиридилом; 2a, R2b означают Н или низший алкил; R3 означает водород или низший алкил; R4a, R4b означают Н или ОН или взятые вместе образуют группы =O или =N-O-низший алкил; R5 означает Н или низший алкил

Получение z-изомера бромоводородной соли производного 2- аминотиазола // 2218338

Изобретение относится к способу получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III) и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY (III), где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI), где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше

Альфа-форма или бета-форма кристалла производного ацетанилида // 2303033

Изобретение относится к новым кристаллическим формам, которые могут использоваться в качестве ингредиентов для получения твердой фармацевтической противодиабетической композиции и противодиабетического лекарственного средства: к -форме кристалла и -форме кристалла (R)-2-(2-аминотиазол-4-ил)-4'-[2-[(2-гидрокси-2-фенилэтил)амино]этил]ацетанилида

Способ получения 2-амино-5-метилтиазола // 2318819

Изобретение относится к способу получения 2-амино-5-метилтиазола, который используют как промежуточный продукт при синтезе лекарственных веществ

Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии // 2400472

Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков // 2056413

Гидрохлориды серосодержащих 2-аминоимидазолов или 2- аминотиазолов, обладающие цитотоксической и противоопухолевой активностью и проявляющие ингибирующее действие в отношении некоторых ферментов // 2076864

Изобретение относится к органической химии, а точнее к новым соединениям - гидрохлоридам 2-аминоимидазолов и 2-аминотиазолов общей формулы (1), содержащим арильный заместитель в положении 4 и дисульфидный мостик в положении 5, где Х-алкиламиногруппа, например, метиламино, а R1-R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкил, например, метил и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-этоксигруппа и R2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-галоген, например, хлор и RF2-водород; Х-метиламиногруппа, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-этиламиногруппа, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-алкоксигруппа, например, метокси и R2-водород; Х-сера, а R1-R2-алкоксигруппа, например, метокси; Х-сера, а R1-галоген, например, фтор и R2-водород

Способ получения производных цефема, реакционноспособные тиофосфатные производные тиа-(или диа)золуксусной кислоты и способ их получения // 2097385

Способ получения гидрохлорида 2-аминотиазол-4-илуксусной кислоты // 1015825