Бис-/2-(п-оксифениламино)-нафтил/-метан,проявляющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков

Л.А. Скрипко, В.Л. Тростянецкая, С.4. Грачева"," М.Н.Золкотруб, А.Т.Емельянова и Э.И.Кириллова ( (72) Авторы изобретения (73) Заявитель (54) БИС- (2- (и-ОКСИФЕНИЛАИИНО) -НАФТИЛ )-ИЕТАН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ СВОЙСТВО СТАБИЛИЗАТОРА

ПОЛИСТИРОЛЬНЫХ ПЛАСТИКОВ

Изобретение относится к новым химическим соединениям аминонафталинам, а именно к бис- (2-(n -Оксифениламино)—

-нафтил)-метану общей формулы

АйалоФФОм ао назначению для данно го вещества является 2,6-трет-бутил-4-метилфениловый эфир плрокатехинфосфористой кислоты f2).

20 мн он

СН жн, NOH проявляющему свойство стабилизатора полистчоольных пластиков.

Ф

Укаэанное-свойство позволяет предполагать возможность применения данного вещества в промышленности полимерных материалов.

Наиболее близким к предлагаемому является бис-(I-амино-2-нафтил)-меган (1) формулы

Однако указанные соединения име- . ют недостаточно высокие стабили нру. ющие свойства.

Цель изобретения - расширение арсенала средств, стабилизирующих полистирольные пластики.

Указанная цель достигается новым соединением бис-Д(n-,Îêñèôåíèë" амико-нафтил)-метаном формулы (1)., которое обладает улучшенными своИствами стабилизатора полистирольных пластиков.

Бнс-(2-(n-Оксифениламино)- нафтиЛ2 1 метан получают взаимодействием Й"(п-

-оксифенил)-1э-нафтиламина с формальдегидом в спиртовой (этиловой, изопропиловой) среде в присутствии ,каталитических количеств концентри- 1 рованной соляной кислоты при комнатной температуре в течение 2-3 ч.

Целевой продукт вь1дел пот известными способами.

Бис- f2-tn-Оксифениламино) зафтил)

-метан представляет собой кристаллический порошок белого цвета с серым оттенком, растворимый в ацетоне,диметилформамиде,, метилцеллозольве, этилацетате, при нагревании.в бензо. ле, толуоле, хлорбенэоле, спиртах.

В ИК-спектре бис- (2-(n-оксифениламино)нафтил)-метана отмечено наличие полос поглощения в области

3420 см " 3510 (Фон), 1470-1625 см (1с-с) I310 см (®>) 82О, 750 см (Зс ) °

В ИК-спектре бис- )2-(n-аксифениламино)нафтил)-метана, снятого в таблетке с KBr, имеется полоса поглоще-t ния при 3420 см с небольшой инфлек-1 сией при 3510 см . Первая полоса, проявляющаяся также и в спектре йсходного продукта Й-,(п-оксифенил - -нафтиламина, отнесена к валентному колебанию ЙН-группы. Однако в длинновол . новой области спектра Й-(и-оксифенил)"

-1э-нафталамина присутствует также и полоса при 3470 см . Длинноволновые участки спектров растворов бубис--2-(п-оксифениламино)нафтил)-метана и Й-(n-оксифенил)-Р-нафталамина .также различны.

В спектре Й-(и зксифенил »«Ъ-нафтиламина имеются полосы при 3620 и 3435 см, обусловленные соответственно валентными колебаниями 0Н- и ИН" групп. В этой области в спектре бис— f2-(è-оиоиФениламино) нафтил -метана обнаруживается только одна полоса при 3420 см, уширенная с длинноволновой стороны спектра. 857373 4

В спектре ПИР анализируемых продук" тов обнаружены сигналы при 9,15 и

8,47 м.д., связанные соответственно с

ОН- и NH-группами, что свидетельствует о наличии данных функциональных групп в бис-(2-(n-оксифениламино нафттил)-метана. На основании рассмотренных данных можно заключить, что уши-, грение полосы при 3420 см в ИК-спек6 тра раствора бис-1.,2-(п-оксифениламино)нафтил)-метана и инфлексия при 3510 см в спектре его твердой фазы связаны с виутримолекулярной димерной ассоциацией гидроксильной группы.

Пример. Бис-(2 (n-Оксифениламино)нафтилД-метан 7С-717).

В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром

О и капелькой воронкой, загружают

23,5 r (О,l мг/моль) Й-(и-оксифенил

--1-нафтиламина, 150 мл изопропилового спирта и 0,5 мл концентрированной соляной кислоты.

25 К образовавшемуся раствору при тем пературе 20-25 С в течение получаса .

О добавляют 4,58 г (0,055 г/моль)

36Х-ого раствора формальдегида °

Реакционную массу выдерживают при

Ю комнатной температуре, через 30 мин после начала выдержки выпадает осадок серого цвета, выдержку продолжают в течение 2-3 ч.

После окончания выдержки реакцион35 ную массу охлаждают до 10оС и фильтруют, промывая осадок на фильтре

50 мл изопропилового спирта. Продукт переносят в. 200 мл воды и при рН i 7 подщелачивают 10Х-ным раствором едкого натра до рН 7-8.

Продукт отфильтровывают, промывая на фильтре водой до нейтральной реакции °

Получают 23 г бис 2-f(n-оксифениламиио)нафтил -метана в виде nopoimca светлосерого цвета с Тщ 209-212 С, о что составляет выход 95,3Х от теории.

После перекристаллизации из изопропилового спирта Тлon 2I8 220 С.

Найдено, Х: С 81,80; Н 5,33; и 5,66.

И О;2, ычислено, 7: С 82,13; Н 5,43;

Й 5,80.

ДЬнные по термостабильности сополииеров в присутствии различных стабилизаторов, определенные по скоро,сщ поглощения кислорода на окислиСтирол +pi-метилстирол 65; нитрилакриловой кислоты 24; полибутадиен 11

ЗО (160 С) .

Полигард (2)- 0,5 45 (160;С) 67 (160 С) То ке

Ирганокс

1010 12) 0,5 62(160 С)

i,0 100 (160 С) 0,5 300 (160 С1

1 0 430 (160 С).) С-.717

Стирол 54; нитрил акриловой кислоты 28 12)

Ь «ф полибутадиен 1ь

12 (! 50 С)

0 4 30 (150 С))

0,4 195 (150 С) Ионол (2 )

C-717

То же

Формула изобретения H оц

СН мн > он

Составитель В.Гринев

Редактор Н.Лазаренко Техред N,. Рейвес Корректор Ю.Макаренко

Заказ 7134 36 Тирам 443 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета ССцР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, N-35. Раушская наб., д. 4/5

Филиал ПНП 11атент, г. Уятород, ул. Проектная, 1елъной установке представлены в таблице.

Данные, приведенные в таблице, показывают, что С-717 является стаВис-) 2-(n-оксифениламино)-нафтил1—

-метан общей формулы

85?ll3 Ь билизатором нолистирольных пластиков и по зффективности значительно превосходит применяемые s промышленности полигард, ионол,, ирганокс 1010.

Л %

;проявляющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков.

Источники информации, принятые во внимание при зкспертизе

1. Pharmacol I., Meginty P.À.

and 8ywater M.G. Antlthyroid studies. (. The goitroyenic activity some thioureas, pyrimidines and m: сеllаneous compounds. 84, рр.342-347, 1945.

2. Вспомогательные вещества для

ll ll полимерных материаЛов, М,, Химия с.- 62, 1966.