Способ получения -диароилпиразол- -ohob
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВ ТЕЛЬСТВУ
Cons Соеетскик
Сецнапнстнческии
Республик
< >852866 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (51) М. Кл. (22) Заявлено 250579 (21) 2806756/ 23-06 с присоединением заявки Но—
С 07 D 231/1Я
Государственный аомнтет
СССР но делам нзобретеннй н отнрытнй (23) Приоритет—
Опубликовано 070881.бюллетень N9 29 (53) УДК547 ° 772.2. (; (088. 8) Дата опубликования описания 07D881 (72) Авторы изобретения
Ю.С.Андрейчиков и Л.Ф.Гейн
Пермский государственный фармацевтический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3 5-ДИАРОИЛПИРАЗОЛ-4-ОНОВ
2-диазо-l, 5общей форгде Х вЂ” Н или СН з
У вЂ” CI илн СН»
Изобретение относится к новому способу не известных ранее 3,5-диароилпиразол-4-онов, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.
Известен способ получения 3,5-диароилпиразол-4-онов, заключающийся в том, что 1,5-диэамещенные 1,3,5пентантрионы подвергают взаимодействию с тозилазидом в присутствии триэтиламина в спирте (1) .
Недостатками известного способа являются труднодоступность исходных
1,5-диэамещенных 1,3,5-пентантрионов и образование двух изомерных продуктов. Кроме того, по такому способу нельзя получить новые соединения.
Предлагается способ получения
3,5-диаронлпнразол-4-онов общей формулы и-Х-(yHq- ЮО-Й!- СО
Н- Н С- СО-С6К4-У-
2 заключающийся в том, что диарил-1,3,5-пентантрион мулы
% Х-Þ()Ê4Ñ6-СН -СО-С-CO
2 2 где Х и У имеют вышеуказанные зна1О чения, подвергают циклизации в спирте в.присутствии триэтиламина при
l8-20 С в послЕдУющим выделением целевого продукта.
Пример 1. Получение 3-бензоил-5- -хлорбензоилпиразол-4-она. К
15 раствору 0,8 г (0,0024 моль) 2-дназо-5-фенил-l-п--хлорфенил-1,3,5-пентантриона в 15 мл спирта приливают 0,25
0,0024 моль триэтиламина и выдерживают 2 ч при 18 С. Выпавшие кристаллы
20 отфильтровывают. Получают 0,65 г (81%) целевого продукта, т.пл. 265266 С (из диоксана) . Найдено, %г И 8,39; С9 10,72, С 62,23) Н 3,$7.
С „, Н „„СП О%.
Вйчислено, %: N 8,57, СХ 10,87;
С 62 ° 48) Н.3е37 °
Пример 2. Получение 3,5-ди-.п-Метилбензоилпираэол-4-она. K раст. 30 вору 0,32 г (0,001 моль) 2-диазо852866!
Составитель Т Якунина
Редактор Э.Бороднина Техред М. Гайдамак КорректорЮ.Макаренко
Заказ 9208/34 Тираж 446 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, r. ужгород, ул. Проектная, 4
"1,5-ди"Н-метилфенил-1,3,5-пентантриона в 8 мл спирта приливают 0,1 г. .(0,001 моль) триэтиламина и выдерживают 2 ч при 20аС. Выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают
0,26 г (82%) целевого продукта, т.пл.
229 С (из бутилового спирта).
Найдено, Ъ: С 71,18, Н 4,93;
N 8,69.
С19 H„b Н,103
Вычислено, Ъ: С 71,25; Н 5,00;
N 8,75 °
Формула изобретения
Способ получения 3,5-диароилпиразол-4-онов общей формулы и g-ф Н -CO-CM- -
Н.-М „С-СО-С6 4- )
I N где Х вЂ” Н или СН, 1 — CO или С Hg, отличающийся тем, что, 2"диазо-1,5-диарил-l,3,5-пентантрион формулы
Х-Суп4С0-4 Н -СО-С-004yHg Y
2 2 где Х и Y имеют указанные значения, подвергают циклизации в спирте в . присутствии триэтиламина при 18-Уб С с.последующим выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1 ° М.Regitz "Synthese . von 3,5d асу1pyrazoiones-4 durch Diazogrup"
pen Obertragung",. Chem.Ber,.
1968, 101 с. 1473.
