Инсектицидный состав

 

О П И С А Н И E (1849978

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61)Дополнительный н патенту— (51) М. Кл. (22) Заявлено 05.06. 75 (21) 1969902/

/2139297/05 (23) Приоритет 06. 11. 73(32) 10. 11. 72

А 01 и 53/00

С 07 С 69/74

Государственный комитет

Совета Министров СССР

Ао делам нэооретеинй н открытий (31) 7239890 (331 Франция (43) Опубликовано 23.07.81. Бюллетень №27 (45) Дата опубликования описания 30. 07. 81 (53) УДК 632.951..2(088.8) Иностранцы

Жан Бюандиа и Жанни Шальбар (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Руссель- Юклаф" (франция) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ

СООХ

CH Н н сс

l43C сн,о

1

Изобретение ртносится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным составам на основе стереоизомерных (IR, 3R), (1"» 35) форм производных циклопропанкгрбоновой кислоты.

Известно, что малеинимидометнловые эфиры хризантемовой кислоты проявляют инсектицидные свойства l) .

Известен также торговый препарат аллегрии (2-аллил-3-метилциклопентен-2-0Н-l-ил-4-хризантемат, который используется как инсектицид 1 2).

Однако указанные соединения недостаточно активны.

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных составов, обладающих высокой биологической активностью.

Указанная цель достигается использованием инсектицидного состава, содержащего стереоизомерные (1R, 3R), 1К, 3S) формы производного циклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество общей формулы.где двойная связь закреплена в положении 3, имеет строение Е, а Х1н 5-бенэил-З-фурилметил, 3,4,5,6-тетрагидрофталимидометил; Ь-, dl-2-аллил-3-метилциклопентен-2-он-1

-ил У вЂ” метил.

Содержание активного вещества в составе от 0,2 до 90 вес.Х, остальное — добавка.

Предлагаемые соединения получают следующим образом.

Соответствующий стереоизомер слож с ного эфира 2,2-диметил-3-(2-метокси3 849978 4 карбонил-l {E)-пропенил)-циклопро- ным агентом с выделением полученной пан-1-карбоновой кислоты, подвер- при этом кислоты гают восстановлению, полученную 2,2- Целевой продукт выделяют в свобод/ !

-диметил-3-(2-метил-3-ол-1-(Е)-про- ном виде или в виде ее функциональпенил)-циклопропан-1-карбоновую ки- 5 ного пронзводного, которое далее слоту подвергают воздействию силь- подвергают действию спирта. ного основания с последующим омьг- Таким образом, получают соединения лением сложноэфирной группы шелоч- формулы I представленные в табл. 1.

Таблица 1

-СН / СН

7.

О

/

R -CH- Н

СН

Я !

5 (

R сй

СНл

О.\

Формы применения составов обычные; гранулы, суспензии, эмульсии раст45 вора.

Их приготавливают общими при изготовлении препаративных форм инсектицидов методами

Пример 1. Определение про- 50 ,цента падения, КТ и времени, необ-, ходимого для уничтожения 50Х насекомых.

Изучаемыми насекомыми являются домашние мухи, а точнее самки, в воз-55 расте трех дней. Действуют прямым разбрызгиванием в камере Керна и

Марша, употребляя в качестве растворителя смесь равных объемов опетона ™. керосина (количество растворителя 0,2 см ) ° Ъ

Используют около 50 насекомых на одну обработку. Контроль производят через две, четыре, шесть, восемь, десять, пятнадцать минут, а затем через 24 ч после разбрызгивания. Эталоном является аллетрин Е.

Результаты опытов изложены в табл. 2.

849978

Таблица 2

К.Д., 7 через

КТ мин

Смертность, 7 через 24

Доза, мг/л

Соединение

2 мин 4 мнн 6 мин 8 мин 10 мин 15 мин

500 4,0 62,0 74,0 82,0 86,0 100 50,0 2,8

500 8,9 31,0 44,1 60,0 73,3 73,3 20,0 6,5

500 76,6 65,1 89,9 95,7 100 100 14,9 2

500 8,9 31,0 44,1 60,0 73,3 73,3 20,0 6,5

500 1,9 25,4 41,2 66,6 83,3 100 21,6 6,5

500 14,0 36,0 50,0 66,0 80,0 )00 6,0 6,0

500 14,3 53,0 81,6, 83,7 89,9 96,0 8,1 3,8

44,1 60,0 73,3 73,3 20,0 6,5

500 8 9 31 О

Г

500 О О

16,0 16,0

100 6,0 6,0

100 20,0 2,6

4,0

2,0

500 14,0 36,0 50,0 66,0 80,0 б

100

250 10,0 25,4 38,9 57,4 62,7 83,0 8,5 6,9

125 О 8 3 23 3 31 7 41 7 51 7 3 3 15

500 3,3 33,3 65,0 35,д 90,0 100 100 4,7

16,7 26,7 38,3 63,3 76,7 6,7 8,5

250 0

: Прдолж.табл.3

40 )3

240

1.1 О

210

250

6),7

500

11,8

)6,9

98,9

250

49,0

8,0

А

250

82,2

50,2

100

500 43,3 70,0 98,3 100

Пример 2. Исследование летательной активности.

Объекты — домашние мухи, самцы и самки. Применяют местное прикладывание 1 мл апетонового раствора предлагаемого состава, на спинной торакс мух. Используют около 50 насекомых на одну обработку.

Через 24 ч после обработки производят контроль смертности.

Результаты опытов приведены в табл. 3.

Т а б л и ц а 3

500

98,0

82,0

47,1

3,9

68,5

36,2

l,6

90,0 сн н ll с йс Сноу

Составитель Т.Тимофеева

Техред С.Мигунова

Редактор Н.Егорова

Корректор М.Пожо

За саз 6124 81 Тираж 700

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

7 8499

Формула изобретения

Инсектицидный состав, содержащий стереонзомерные (1й, 3R), (IR, 3S) формы производного циклопропанкарбоновой кислоты, как активное вещество и добавку, выбранную из группы: твердый носитель, растворитель, поверхностноактивный агент, о:т л ич а ю шийся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, 1О он .содержит в качестве стереоизоиерного (1R, 3R) (1Я, 3S) производного циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы 1 сн> м

15 сц

Ъ соох

78 . 8 где двойная связь закреплена в положении 3, имеет строение Е; Х вЂ” 5-бензил-3-фурилметил; 3,4,5,6-тетрагидрофталимидометил; d-, d1-2-аллнл-3-метилциклопентен-2-он-1-ил;

У вЂ” метил, причем содержание активного вещества в составе от 0,2 до.

90 вес.% остальное — добавка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

В 225818, кл. А 01 N 9/24, опублик.

1968.

2. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. M., "Химия", 1968, с. 149 (прототип).