Гербицидное средство
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
« >759047 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 030172 (21)1732457/30-15 (51)М. Кл.
А 01 N 43/70 (32) 04. 01. 71
24.03.71 (33) СЩА (23) Приоритет103881
127625
Государственный комитет
СССР оо делам изобретений и открытий
Опубликовано 23088(1 Бюллетень М 31
Дата опубликования описания 250880 (53) ДК б 32. 954 (088.8) Иностранцы
Джон Пол Чапп и Чин Чен Дун (аале) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Мосанто Компани" (7!) Заявитель (СШЛ) (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
s-сн и к и и кг-» -4 J- » — к1
1 где R < = R = Í HzH R „= Н С Н 15 и С Н > сл Н9 или н.
Однако известное гербицидное средство недостаточно избирательно действует в посевах злаковых культур.
С целью усиления гербицидной ак- 20 тивности и избирательности действия предлагается гербицидное средство, включающее в качестве активного вещества производные метилтио-симм-триаэина общей формулы
Е »Ф И Кт
lL» г- н — к
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с нежелательной растительностью в посевах возделываемых культур.
Известно гербицидное средство, включающее в качестве активного вещества производные метилтио-симм-триазина общей формулы где 2 — хлор, алкокси- или алкилтиогруппа с числом атомов углерода 14;
R — алкил или алкоксналкил с числом атомов углерода 1-8;
R — - алкил с числом автомов углерода 1-8;
R — 1-циклоалкен-1-ил с числом 3 атомов углерода 5-7 нли замещенный низшим алкилом или низшим алкоксиостатком 1-циклоалкен-1-ил или группа
СН-С.„1
4t
В где R — алкил с числом атомов угле-, 4 рода 1-2;
R — алкил с числом атомов угле» рода 1-4, причем, если R g не означает 1-циклоалкен-1-ил, à Z — алкоксигруппу, то
R — ал.;ил с числом атомов углерода не более четырех, как и каждый из алкильных остатков, обозначенных радикалами Rl u Ry и если R> означает алкил-1-циклоалкен-1-нл, то сумма атомов углерода для алкильных остатков, обозначенных радикалами Rg и и может быть не менее четырех, причем содержание активного вещества равно
0,5-95 вес.Ъ.
759047
Таблица
4,6-Дихлор-2-(й-метил-N-(1-циклогексен-1-ил)|амино-симм-триазин
86-106
2-Хлор-4- fN-(1-циклогексен-1-ил)—
-N-azza)axvzo-6- (изопропиламино)—
-симм-триазин
2-Хлор-4-(этиламино)-б-(й- этил-N-(1-циклогексен-1-ил) амино-симм-триазин
90-125
100-138
IV 2-Хлор-4-(3-метбксипропиламино)—
-6-(N-(1 — циклогексен-1-ил)-й -метил1 амино-симм-триазин
75-113
2-Хлор-4-(трет-бутиламино)-6— (N-(1-циклогексен-1-ил)-N-azzxj амино-симм-триазин
2-Изопропиламино-4- 1М-метил-N†(1-циклогексен-1-ил) амино-б-метокси-симм-триазин
2-(трет-Бутиламино)-4- fN-(1-циклогексен-1-ил)-й-этил) амино-б-метокси-симм-триазин
2- (й-(1-Циклогексен-1-ил)-N- метил(амино-4-метокси-б-(3-метоксипропиламино)-симм-триазин
85-105
119-123
Vl I
Каучукообразное вещество
V II I
55-72
2-(Этиламино) -4- (й-(1-циклогексен-1-ил)-й-этиламино-б-метокси-симмтриазин
2- $N-(1-Циклогексен-1-ил)-N-srz ) амино-4-(изопропиламино)-б-метокси-симм-триазин;
2-Изопропиламино-4- й-метил-N- . †(1-циклогексен-1-ил) амино-6†(метилтио)-симм-триазин
2- (й-Метил-N-(1-циклогексен-1-ил) амино-4-(3-метоксипропиламино)-бвЂ(метилтио)-симм-триазин
2-(Этиламино)-4- М-(1-циклогексен-1-ил)-М-этил1амино-б-(метилтио)—
-симм-триазин (Х
103-105
83-85
30-83
X II
27-85
Х III
84-116
2+N-Этил-й- (1-циклогексен-1-ил) амино-4-(изопропиламино)-б-метилтио-симм-триазин.
XIV
В табл.1 дана физико-химическая характеристика предлагаемых в качестве, гербицида производных метилтиосимм-триазина указанной формулы.
Пример 1. В почву высеивают семена сорных растений, Спустя две недели проводят учет гербицидной активности по следующей шкале: 0 — погибло 0-25% растений;
1 — погибло 50Ъ расч ний; 2 — погибтаких как бодяк, дурнишник, импомея, перец, сыть, пырей, гумай, костер, ежовник и в дозе
1,12 кг/ra обрабатывают соединениями I-XIV, указанными в табл. 1.
5 ло 75% растений, 3 — полная гибель растений.
Результаты испытаний представле65 ны в табл.2.
759047
Таблица 2 з г о
О 3 О О
О 3 О О
1 1 1 3
3 2 3 2
3 1 — 2 о о о
1 3 О 2
О 3 О О
1 О О 2
1 О . 1 1 з
1 О 2
О 0 3
0 О 1 з з з
2 2 О
Бодяк полевой
Дурнишник
Марь
Перец водяной
Сыть
Пырей
Гумай
Костер
Ежовник
О 0 1 О 1
О 1 О О О
О О О 1
0 1 1 1
1 О
О О
О 1 О
1 1 1
О 1 2
0 - 0 О
0 О 2 О
2-изопропиламино-4- (N-этил-N†(2-метил-1-пропен-1-ил)амино1 -б-метилтио-5-трназин (Г), 30
2-хлор-4-этиламино-6- tN-зтил-йвЂ(2-метил-1-пропен-1-ил)амнно)-S-триазин (Д)
2-хлор-4- й-изопропил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино) -б-метиламино-S-триазин (Е), Пример 2. Сравнительные испытания по изучению фитотоксичности дЛя культурных растений и гербицидной активности для сорных растений проводили путем обработки почвы, в которую высевали семена культурных растений таких, как соя, сахарная свекла, пшеница .и рис, сорго, а также сорных например конопли, типчака, дурнишника, гречихи, импомеи, перца, проса,:костра пушистого., ежовника, элевзины, лимнохариса, в дозе
1,12 кг/га следующими соединениями:
2-этиламино-4- (И-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -б-метилтио-S-триазин (A), 2-метиламино-4- Q-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино)-6-метилтио-S-триазин (Б), 2-иэопропиламино-4" Q-метил-й-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино1-б-метилтио-S-yoaassa (В}, 2-хлор-4-(изопропиламнно)-6— (М-этил-N-(2-.метил-1-пропен-1-ил) . амино -8-триазин (Ж), 4р 2-трет-бутиламино-4- fN-метил-N†(2-метил-1-пропен-1-ил)амино) -б.-метилтио-8-триазин (3).
Спустя 2 недели проводили учет
45 гербицидиой активности и избирательности действия в баллах. Результаты испытаний представлены в табл. 3.
Т а б л и ц а 3
Культурные
1 О О
О О О О 1
3 3 3 3 2
О О О О О
Соя
Свекла сахарная
Пшеница
2 3 3
О 0 . О
О О 0
1 0 0
О О О 0 О
0 1 0 0 1
Рис
Сорго
Просвирняк индейский О
Ипомея пурпурная 2
О О 1 О О 1
О О 3 0 1 О
О 3 О 2 2 О
О 2 О 0 3 1
О 3 2 3 2 3
О 2 1 3 3
О 2 1 3 3 1
759047
Продолжение табл. 3
0 0 0 0
1 2 1 2 1
2 0 3 0 0
1 2 3 2 2
3 3 . 2 3
Перец водяной
2 1 1 0
0 0 1
1 2
0 1
0 ,2 3
1 3
2 1
0 2
2 1 р и м е р 3. Всходы сорных. щ растений в возрасте 2 или 3 недель, таких как репей, дурнишник, сыть, ипомея, типчак, перец, лимнохарис, пырей, гумай, костер и ежовник, обрабатывали в дозе 4,5 кг/ra соединения- З5 ми t†- XIV, указанными в табл. 1. Спустя 2 недели проводили учет гербицидной активности по следующей шкале:
0 — нет повреждений, 4 — полная гибель растенйй. Результаты испытаний представлены в табл. 4.
Таблица 4
Тест-растения
Показатель гербицидной активности, балл
Соединения
I II lll IV V Vl VII Vill IX Х XI XII XIII XIV
3 4
1 3
4 2 0 3 4 3
4 3
3 4
Репей канадский 4
Дурнишник 3
Лимнохарис 0
3 4
О 4
0 4 1
0 1 0
0 4 2
3 3
1 4
3 4
2 3
2 3
3 4 2 3
Ипомея
Типчак
2 4 4 3
4 3 - 3 4 4,Перец водяной 4
I ать 0
1 — 2 4 3 0 4
0 0 0 1
0 0 0 1 1
0 0 0 1
0 2 3
0 0 0
1 1 1
1 2 0
1 1.
1 3
3 3
3 2
2 2
Пырей
Гумай
° Костер
Ежовник
Сорные
Дурнишник
Гречиха дикая
Ипомея
Конопля
Типчак Лимнохарис
Костер пушистый
Куриное просо
Ежовник
Элевзина
1 1
2 0
3 1
3 2
1
0 2
1 2
0 1
1 3
0 0
3 0
1 0
1 3
3 2
3 3
1 0
1 3
1 3
759047
Пример 4. Всходы культурных растений, таких как соя, сахарная свекла, пшеница, рис, сорго, а также сорные растения, такие как лимнохарис, куриное просо, перец водяной, конопля, импомея, гречиха,элевзина, костер, ежовник, дурнишник, в стадии
2 и 3 недель обрабатывали в дозе
0,05 кг/га следующими соединениями:
2-этиламино-4- й-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино)-6-метилтио-S-триазин (A), 2-(метиламино)-4- 4N этил-М-{2-метил-1-пропен-1-ил)амино1 -б-метилтио-S-триазин (Б), 2-изопропиламино-4- (М-метил-йвЂ(2-метил-1-пропен-1-ил)1 амино-6-метилтио-S-триазин (В), Т а б л и ц а 5
Культурные
3 2 4. 3 4 1 0 3 3 1
4 2 4 4 4 2 4 4 4 4
1 0 2 1 2 0 0 2 1 0
1 1 3 2 3 2 0 3 2 0
3 3 4 2 3 0 0 1 0 0
Соя
Свекла сахарная
Пшеница
Рис
Сорго
Сорные
4 1
4 3
3 2 4 3 4 2,3 — 4 2
3 1 4 4 4 1 1 3 0 1
4 3
4 3
4 3 1 3
3 3 4 4
3 2 3 3 — 2 4 4
4 3 1 4
0 0 1 0 1 О 0 2 3 0
2 0 3 2 2 0 0 1 4 0
4 0
4 0 0
4 " 0 2
4 4
4 2
3 3
3 1
3 0
Возраст растений, недели
3 3 3 3 2 2 2 2 2 2
Пример 5..Соединениями:
2-этиламино.-4- tN-этил-N-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино)-6-симм-триазин A), 2- й-этил-N-(2-метил-2-пропен-1-ил)амино-4-этиламино1-б-метилтио-симм-триазин (К), Дурнишник
Гречиха дикая
Ипомея
Конопля
Типчак
Перец водяной
Лимнохарис.
Костер пушистый
Ежовник
Куриное просо
Элевзина
2-изопропиламино-4- IN-этил-N†(2-метил-1-пропен-1-ил)амино) -6-метилтио-S òðèàýèí (Г), 2-хлор-4-этиламино-6- й-этил-йвЂ(2-метил-1-пропен-1-ил)амино-S-триазин (Д),.
2-хлор-4- iN-изопропил-й-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6-метиламино-S-триазин (Е), 2-хлор-4-изопропиламино-6-М-этил-М-(2-метил-1-пропен-1-ил)амино)- 5
-триазин (Ж), 2-трет-бутиламино-4- (N-метил-М†(2-метил-1-пропен-1-ил)амино -6-метилтио-5-триазин (3), 2-хлор-4-трет-бутиламино-б15 - $N-метил-й-(2-метил-1-пропен-1-ил)
-амино1-S-триазин (И).
Результаты испытаний учтены спустя 2 недели и представлены в табл.5.
4 1 1 4 4 1
3 3 4 1 0 4 4 0
d0
2-хлор-4-этиламино-б- IN-этил-N†(2-метил-1-пропен-1-ил)амино) -симм-триазин (Л) и
2- $N-этил-N-(2-метил-2-пропен-1-ил)амино1-4-этиламино-6-хлор-симм-триазина (M) 759047
12 в дозах 1,12 и 0,05 кг/га проводили обработку посевов как до появ.ления всходов, так и после их появления, когда тест-растения, такие как соя, свекла, пшеница, рис, сорго, а также сорные растения, такие как дурнишник, гречиха, конопля, типчак, перец водяной, лимнохарис, костер, просо куриное, ежовник, элевзина, наТаблица б
Культурные
0 0 1
0 3 1 1 0
Соя
3 1 0 2 4 4 2 0
0 0 0 0 1 0 0 0
0 0 0 0 1, 0 2 0
0 0 1 0 3 0 0 0
Свекла
Пшеница
Рис
4 0 1 0
3 0 2 0
1 0
0 0
1 О
О, 0
2 0
2 .0
1 0
3 3
0 0
3 3 1 0
3 2 3 0
3 - 4 2 3
2. 3 1
2 0
0 1
0 1 2 1
3 3 0 0
3 3 1 0
3 3 1 2
3 0
3 1
2 0
3 2 3 2 формула изобретения
Гербицидное средство, включающее производные метилтио-симм-триазина как активное вещество, а также добав- Я) ку, выбранную из группы растворитель, эмульгатор, диспергатор, о т л.и ч .а ю щ е е с я тем, что, с целью. усиления гербицидной активнос-! ти и избирательности действия, оно у соуЬржит в качестве производных метилтио-симм-триаэина соединение общей формулы
$ „. А.у ф, 1
К;М 3- Ы-Х1
3 где 2 — хлор, алкокси- или алкилтибгруппа с числом атомов углерода 1-4; 65
Сорго
Сорные
Дурнишник
Гречиха
Конопля
Типчак
Перец водяной
Лимнохарис
Костер
Просо куриное
Ежовник
Элевзина ходились в стадии 2-3 листочков °
Спустя две недели после обработки посевов проводили учет гербицидной активности по 5-балльной шкала: 0 нет повреждений, 1 и 2 — слабые повреждения, 3 — средние повреждения и
4 - сильные повреждения, 5 — полная гибель растений. Результаты .«спытаний представлены в табл.б.
R - алкил или алкоксиалкил с чис4 лом атомов углерода 1-8;
R - алкил с числом атомов углерода
1-8;
R — 1-циклоалкен-1-ил с числом
3 атомов углерода 5-7 или замещенный низшим алкилом или низшим алкоксиостатком 1-
-циклоалкен- 1-ил, или группа
«аи
-CE C где R - -алкил с числом атомов угле4 рода 1-2;
R — алкил с числом атомов углеро5 да 1-4, причем если R не означает 1-цикло3 алкен-1-ил, а Z — алкоксигруппу, то
Rg- алкил с числом атомов углерода не более четырех, как и каждый из ал13
759047
14 щенный низшим алкилом или низшим алкилостатком 1-циклоалкен-I-ил или группа
15
Составитель Л. Шелестенко
Редактор О. Кузнецова Техред N. Рейвес Корректор С. Мекмар
Заказ 5658/53 Тираж 72 3 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ПЛП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 кильных остатков, обозначенных радикалами R и Р, и, если R> означает алкил 1-циклоалкен-1-ил, то сумма атомов углерода для алкильных остатков, обозначенных радикалами R и R<, может быть не менее четырех, причем содержание активного вещества равно
0,5-95 вес.Ъ.
Приоритеты по признакам:
04.01.71 при Х вЂ” хлор или алкилтиогРУппа Сл- С4, -"л
R>-грУппа-CH-С, 15 где R4- алкил C Ñ, Р - алкил С, -С,, 24. 03.71 при Х вЂ” алкокси С,-Cg, Rл — алкил или алкоксйалкил С -С, Р 1- алкил С4 -Св, R — 1-циклоалкен-13
-ил C5.-C> или замеR
-сК=с, где
Р4- алкил С4-С1, Р5- алкил С4-С4, при условии, если R не означает 1-циклоалкен-1-ил, Z — алкоксигруппу, то R — алкил с числом атомов углерода не более четырех, как и каждый из алкильных остатков обозначенных радикалами Р4 и Р, может иметь их не менее четырех.
