Способ получения гормона желтого тела прогестерона
КЛаСС 12О, 25„
СССР
ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Заявлено 10 марта 1947 года в Министерство медицинской промышленности СССР за ¹ 42 (352998) Опубликовано 29 февраля 1948 года
C0Cl
| вос!2
Аа. пр е гиен-3-ол-2 0-он
Прогестерон
В литературе описан ряд способов синтетического получения гормона желтого тела — прогестер она — из стерлнов и их производных, Однако большинство этих способов не могло найти практического применения по своей сложности или из-за неудовлетворительных выходов и малой доступности исходных материалов.
Получение прогестерона можно осуществить более простым путем, если исходить из Л,-3-оксиэтиохоленовой кислоты, которая может быть выделена из так называемых «кислых продуктов» окисления холесте.б . СООН
Ргб б б (!
CH,ÑÎ0, „б
3-ацетокси-этиохоленовал кислота
СΠ— СН
Г ""Л.. (НО, рина, являющихся отходом при производстве ацетата дегидроандростерона. При этом установлено, что при взаимодействии хлорангидрида
3-ацетоксиэтиохоленовой кислоты с диметилкадмием в эфирном растворе и последующей обработкой реакционной смеси получается с хорошим выходом А.-прегнен-3-ол-20-он, который был переведен в прогестерон окислением циклогексаноном в присутствии изопропилата алюминия.
Процесс получения прогестерон а по предлагаемому способу идет по следующей схеме:
Г б Г 1,: (сне)ес4
11
СнзСОО, Г,б
Хлорангидрид 3-ацетоксиэтиохоленовой кислоты б СОСН, IVV Р № 70576
Предмет изооретения
Спосоо получения гормона желтого тела — прогестерона — из А,-3-оксиэтиохоленовой кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что в хлорангидриде вышеуказанной кислоты хлор
Отв. редактор M. М. Акишин
76 замещают метил ьной группой при помощи диметил-кадмия, и полученный Аа-прегнен-3-ол-20-он превращают в прогестерон известным or>разом, путем окисления циклогексаноном с изопропилатом алюминия.
Редактор А. Е. Никитский

