Способ получения замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву—
Союз Советскик
Социалистических
Республик,1 687069 т
Фй ).:: (5!) N. Кл.
С 07 С 159/00
A 61 К 31/175 (22) Заявлено 180571 (2!) 1658626/23-04 (23) Приоритет - (32) 14 07 70 (3l) ЖР 120/148803 (33) ГДР
Госудврственный комнтет
СССР
ПО дФлкн нзООРФтбннй н Открытнй
Опубликовано 250979.Бюллетень РЙ 35 Дата опубликования описания 250979 (72) Авторы изобретения
Иностр анцы
Юстус Шварц и Хельмут Юст (ГДР) Иностранное предприятие Феб Берлин-Хеми (ГДР) (7!) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ
1-AUHJITH0CEMHKAP SA3HÄÎB
Цель изобретения — способ получения новых биологически активных эамещенных 1-ацилтиосемикарбаэидов общей формулы 1.
Предлагаемый способ заключается в том, что соединение общей формулы
»
R CONHNHэ (2)
I где R принимает все, значения R, кроме значения, В»»»НСЯИНИНСО(СН ) и .фили пРедставляет собой групйу общей формулы
ЫН МНСО (СН )„ где п имеет укаэанные значения, подвергают взаимодействию с иэотноцианатсм общей формулы
R1 Ncs (3) где R» имеет укаэанные значения, с последующим выделением целев ого продук та. сц
К СОМНЯНСЗИНВ
Пример. К 6,6 г (0,05 моль) моногидраэида этилового эфира щавелевой кислоты в зтаноле при нагревании добавляют раствор 7,5 г (0,055 моль) фенилиэотиоцианата в зтаноле, смесь кипятят 1 ч, после охлаждения отделяют осадок 1-карбзтоксикарбонилПредлагается способ получения не описанных в литературе замещенных 1-ацилтиосемикарбазидов общей формулы где
R» — фенил, 4-хлорфенил, циклогексил, бенэил, нафтил нли бутил1
R — 4-нитрофенил, стирил, адамантил, 4-хлорфеноксиметил, фенил, карбэтоксигруппа или группа общей формулы
В,ЫНСБИНМНСО(СН)„ где R имеет укаэанные значения; и равно 0,1 нли 2, 1 обладающих биологической активностью.
Известен способ получения 1-ацилтиосемикарбазидов., заключающийся в том, что гидразид карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с изотиоцианатом (1) .
Использование известной реакции позволило получить не описанные в литературе замещенныь 1-ацилтиосе-микарбаэиды общей формулы 1, обладающие биологической активностью. (53) УЙК 547.497 ° 1.. 07(088.8) 687069
Формула изобретения
Составитель В.Матросов редактор П.Пинчук Техред З.фанта Корректор В.Синицкая, Зак аз 5654/24 Тираж 513 Подписное цНИИПИ Государственного комитета СССР ао делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал IIIIII Патент, г,ужгород, ул.Проектная,4
-4-фенилтиосемикарбазида, выход 11, 5 r (883) . т.пл. 153-154 С (из этанола) .
В аналогичных условиях получают
1-(4-хлорфеноксиацетил)-4-фенилтиосемикарбазид, выход 91%, т.пл. 192 С;
1-бензоил-4-(нафтил-2)тиосемикарбазид, выход 93%, т.пл. 178 С;
1-(4-хлорфеноксиацетил)-4-(нафтил-1)тиосемикарбаэид, выход 95%, т.пл.
170 С;
1-адамантоил-4-циклогексилтиосемикарбазид, выход 89%, т.пл. 234 С;
1-циннамоил-4-бутилтиосемикарба.зид, выход 64%| т.пл. 169 С; малонил-бис-(4-циклогексилтиосео микарбазид), выход 81%, т.пл. 203 С; сукцинил-бис-(4-(4-хлорфенил)тиосемикарбазид), выход 92%, т.пл.
182 С1 сукцинил-бис-(4-фенилтиосемикарбазид, выход 92%, т.пл. 163 С; свкцинил-бис-(4-бенэилтиосемикарбазид), выход 9И, т.пл. 192 С; . 1-(4-нитробензоил) -4-циклогексилтиосемицарбазид, выход 40%, т.пл. 203 С.
Способ получения эамещенных
1-ацилтиосемикарбазидов общей формулы
В СОННННСЯМНВ где R1 - фенил, 4-хлорфенил, цнклогексил, бензил, нафтил, или бутил;
4-нитрофенил, стирил, адамантил, 4-хлорфеноксиметил, фенил, карбэтоксигруппа или группа общей формулы
RgNHCSNHNHCO(CHg)» где имеет указанные эначе ния у и равно О, 1, 2, о т л ич а ю шийся тем, что, соединение общей формулы
В, CONHNHg где R принимает все значения Й кроме значения Rg NHCSNHNHCO(CHp) g или представляет со ой группу общей формулы
ын унсо(сн,)„ где и имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с иэотиоцианатсм общей формулы и НСВ где R, имеет укаэанные значения, Источники. информации, принятые во внимание при экспертизе.
1. Materi Ilie, Comanita Eugenfa, Syntete
de noI ас!1-thiosemicsrbezide st semicarbezide. Nota 1. Ви1. Inst. Polktehn. last, 1966, 12, 189
