Ртутные соли @ -(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)-лактамов, обладающие свойствами фунгицидов и протравителей семян
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (19) (ll):
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
:В»
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2577165/23-04 (22) 01.02.78 (46) 15.07.83. Бюл. и 26 (72) С.И.Шестакова, С.С.Кукаленко, Т.А. Уланова, Е.И.Андреева, Т.С.Пронченко, Л.fl.nåòðîâà Е.К.Юхнина и Н.C.Óêðàèíåö (53) 547.466.3(088.8) (56) 1. Мельников H.Í. Химия и технология пестицидов. М., 1974, с.353.
2. Авторское свидетельство СССР
bio заявке К 2510800/23-04, кл. С 07 О 207/26, C 07 Г 3/14, 1977, Зс5)) С 07,0 207/27..С 07 0 223/10;
А 01 и 43/36: А 01 и 43/46 (54) (57) РТУТНЫЕ СОЛИ й-(1-ОКСИ- 262, 2-ТРИХЛОгЭТИЛ) ЛАКТАМОВ ОБЩЕЙ ФОРМУЛ 1
0 0 (e ПРОТРАВИТЕЛЕЙ СЕМЯН. 0=0 (с%)а I M- QH — eel 0Н где п=3или5, . путем взаимодействия N-(1-окси-?,22-трихлорэтил) лактамов с HgCin npu нагревании в абсолютном спирте. Испытания заявляемых соединений на фунгицидную активность проводят по отношению к грибам Botгу is cine геа,,Fusarium moni/iforme, Venturia inaegreales, Aspergillus niger, Vectici1lium dahliae. Соединенйе СН2 СН2 м- az-aai, няс1, сн,— д сн О полностью подавляет рост мицелия изучаемых грибов и в этом отношении не уступает принятому за эталон тетоаметилтиурамдисульфиду (ТМТД). Изобретение относится к химическ средствам защиты растений, а именно новым веществам - ртутьорганическим солям N-(l-окси-2,2,2-трихлорэтил) лвктамов, являющимся фунгицидами и протравителями семян. Известен тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД), обладающий пестицидными свойствами P) . Известны ртутьорганические соли лактамов общей формулы: 1 Н,— Н, м — сн-eel> - Х QH2 — 6 05 где, если у= О, то XHg(CH C00)q, если = S, то ХНд C12, CuCl, обладающие психотропными свойствами и не проявляющие пестицидной активности (2) . Целью изобретения является изыскание новых биологических активных соединений, которые могут быть использованы в качестве фунгицидов и протравителей семян, обладающих широким спектром действия ° Поставленная цель достигается получением ртутных солей N-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)лактамов, общей формулы: 681779 l им Соединение формулы Са2 м-сл.-сс1, нсс, 5 Ы М С 2 2 0 ОД. О полностью подавляег рост мицелйя гри" бов Venturia inaeguales u Vertici lli10. um 4аЬ1iae. Пример 1 ° Получение соли хло. рида ртути с М-(1-окси-2,2,2-трихлор-. этил)пирролидоном. К 1,2 г соответствующего пирролидона в абсолютном спирте, добавляют 1,36 r HgCl в абсолютном спирте и кипятят в течение 8 ч. Спирт упаривают, остается белый осадок, который несколько раз промыв от холодным спир. том поп":ают 2,4 r продукта-(выход 95 ) с температурой плавления 133-135 С. Строение полученного сое= 0 динения подтверждено элементным анализом и ИК-спектрами. 25 Найдено,3: С 13,89; k 1,87; М 2,79. С Н С15 NOgHg Вычислено,Ф: С 14,27; H 1,591 М 2.,78. В ИК-спектрах наблюдаются полосы поглощения в области 320Q см «4 (Я М Н), 1630 см i 9 СО), 230 см (a М--нд). Пример 2. Получение соли хлорида ртути с М-(1 oêñè-2,2,2-трихлорэтил)капролактамом. В 1,3 r соответствующего лактама в абсолютном спирте добавляют 1,36 г HgCl2 в абсолютном спирте.. Смесь кипятят в течение 8 ч, упаривают 4 спирт, оставшийся белый осадок промывают несколько раз холодным спиртом и получают 2,4 г продукта (выход 90 ) с температурой плавления 129-130 С Найдено,Ф: С 15,10; Н 2,05; М 2,50. С8 Н1, С1 МО Н9 ° Вычислено,З: С 15,70; Н 2,25; N 2,62. В спектрах наблюдаются полосы 50 поглощения s области 3280 см " -1 (4 N Н), 1645 см 1 (g СО), 210 см (9 N-Hg) . Пример 3. Активность соединения по отношению к грибам Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Henturia 1naequales,aspergileus niger, Vertici1lium dahl 1ае изучают на мицелии укаэанных грибов. Препараты 681779 Таблица Результаты испытания ртутных солей й-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил) -лактамов на фунгицидную активность. Подавление роста мицелия грибов Название соединений Vortici1. 1 l Um da hi iae gsper.g111us niger Botryt1s cinerea Venturia Fusar ium mani l ifоrme inae qua1es Н2 Н 2х X-CH-са, HgC1, н,— он 100 ТОО 100 100 100 100 35 100 803. ТМТД (эталон) (тетраметилтиурамдисульфид) 100 100 100 100 100 растворяют в ацетоне и в стерильных условиях вводят их в расплавленный картофельно-декстрозный агар, который далее разливают по чашкам Петри.из расчета 20 мл среды на одну чашку Петри. Эталон — ТМТД. Концентрация препаратов в среде 0,0033 по действующему веществу. Че рез 18-20 ч после разлива агаровую пластинку инокулируют кусочками мицелия указанных выше грибов и выдерживают в течение 4-5 суток при 25-26ОС. По истечении указанного 26Н2- 0Н ) 1Ы2, ! CH CC+;ngCl dH2 сН2 1- Он Пример 4. Испытания препаратов против фитофтороза томатов проводят на растениях томатов сорта "Грибовские" в возрасте 2=3 недель после 0 пикировки. Повторность опытов трехкратная. Соединения испытывают в концентрации 0,1i по действующему веществу, расход жидкости 3-6 мл на одно растение. Через 1 ч после 55 обработки препаратами растения ино, срока определяют размер колоний изучаемых грибов, а затем по формуле Эббота определяют процент подавления роста мицелия грибов по сравнению с эталоном. Процент подавления = А-С А где А - рост колоний гриба в контроле, С - рост колоний гриба по препарату. Результаты испытаний представлены в табл.1. кулируют водной суспензией спор гриба Phytophthora infestaes. Концент-., рация зооспор в суспензии соответствует 50 тыс. и 1 мл воды. После заражения растения помещают во влаж. ную камеру 24 ч. Степень поражения болезни определяют по пятибальной системе. Процент подавления болезни рассчитывают по формуле Эббота. Резуль таты испытаний представлены в табл.2. 681779 Т а б л и ц а 2 Результаты испытания ртутных солей й-(1-окси-2 2„2-трихлорэтил)"лактамов против фитофтороза томатов. Название соединений Подавление заболевания по отношению к контролю, Ф Концентрация препаратов по д.в., Ф н,- н, >-$n-<< z 9 4 Сп, С ОЙ, II О СН2 СН g-СК2, -CM-eel-Hg632 з на- - on О 803 цинеб )N,N -этилен-бис(дитиокарба мат ) цинка 94,2 0,1 68,6 а,1 99,8 Развитие болезни и контроле 87,Я выдерживают .при 22.-24 С. На седьмой день определяют процент пораженных плесенью семян, всхожесть, измеряют величину проростков. Пример 5. Активность препаратов против комплекса возбудителей плесневания определяют во влажной камере путем раскладывания протрав- 30 ленных семян (норма расхода препаратов 2 r/êã) на увлажненную фильтровальную бумагу в чашки Петри, которые Результаты. испытаний .представлены в табл.3. Пшеница Норма расхода препарата, г/кг Ячмень Препараты 8схопоражено поражено величина всхопрораста- жесть ния, см жесть, ф гелиминто плес неве стеб- кор ли ни спориозом,Ф нием, Ф СК2 eE2% х-ск-еО, ngdxz 2 11 OH 452-Сн2- СН2 ! > . Щ 9с1, 2 . OH 8 43 32 19 5 2 69 8 5О 2 68 9 5 Таблица 3 Результаты испытания ртутных солей М-(1-окси-2,2,2-трихлорэтил)лактамов в качестве протравителей семян, 681779 Продолжение табл. 3 Ячмень Пшеница Препараты Всхожесть, поражено вели чи на прорастания, см всхожесть, пор.àжено плесневегелиминто стеб- кор ли ни нием, спориозом,Ф 804 .ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид 1 19 9 11 62 9 51 Контроль (ез внесения препарата) 76 7 9 42 92. Редактор П. Горькова Техред И. Гайду Корректор И.Вртрушкина Заказ 6381/1 Тираж 418 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 415 Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Норма расхода препарата, г/кг Гранозан (этилмеркурхлорид) 2 Пример 6 Изучение активности препаратов против корневой гнили (гельминтоспориоза) ячменя про- 5 водят в лабораторных условиях. Семена ячменя, инфицированные семидневной культурой гриба Helminthasporium sa-. tivun, протравливают изучаемыми препаратами из расчета 2 г препарата 30 на 1 кг семян полусухим способом, высевают в растильне с увлажненным песком и выдерживают 11-14 дней при 20-22 С ° На 14-й день определяют всхожесть семян ячменя и подсчитывают пораженные гельминтоспориозом растения. Результаты испытаний приведены в табл.3.
