Хлоргидрат метилового эфира -фенилтио- b - аминоизовалериановой кислоты как стимулятор протеолитической активности



 

(19)SU(11)677303(13)A1(51)  МПК 5    C07C323/63, A61K31/265(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 17.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) ХЛОРГИДРАТ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА -ФЕНИЛТИО- b - АМИНОИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК СТИМУЛЯТОР ПРОТЕОЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ

Изобретение относится к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно к синтезу хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты, обладающему свойствами стимулятора протеолитической активности. Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их в микробиологической промышленности. Известны хлоргидраты этилового эфира -метил-, этил-, бензилтио- -аминоизовалериановой кислоты, являющиеся близкими по структуре к новому соединению. Однако эти соединения не обладают способностью увеличивать протеолитическую активность. Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм. Поставленная цель достигается новой химической структурой хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты, которая выражается следующей общей формулой (CH3)OOCH3 Указанное соединение получают взаимодействием метилового эфира -фенилтио- -хлоризовалериановой кислоты, охлажденного до -40оС, с жидким аммиаком. Процесс ведут в запаянной ампуле, которую выдерживают при комнатной температуре 15 мин. После вскрытия ампулы аммиак упаривают, остаток растворяют в абсолютном эфире и отфильтровывают хлористый аммоний. Затем прибавляют эфирный раствор хлористого водорода до полного осаждения целевого продукта. Выход 94% . П р и м е р. 29 г (0,005 моль) метилового эфира -фенилтио- -хлоризовалериановой кислоты помещают в стеклянную ампулу, охлаждают до -40оС, прибавляют 2 мл жидкого аммиака, ампулу запаивают и выдерживают 15 мин при комнатной температуре. Затем ампулу вскрывают, аммиак упаривают, остаток растворяют в абсолютном эфире, NH4Cl отфильтровывают. Прибавляют эфирный раствор хлористого водорода до полного осаждения хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты. Выход 94% . Для очищения хлоргидрата его растворяют в воде, экстрагируют эфиром, к водному раствору прибавляют эквивалентное количество раствора бикарбоната натрия, экстрагируют эфиром, сушат MgSO4, эфир упаривают в вакууме, растворяют в 15 мл абсолютного эфира, прибавляют эфирный раствор до полного осаждения хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метанола и абсолютного эфира, т. пл. 152-153оС. ПМР-спектр в D-ацетоне: (CН3)2C 1,50; 1,53; СН 4,06; ОСН3 3,68. Найдено, % : С 52,25; Н 6,66; Cl 12,25; N 4,94; S 11,34. C12H18ClNO2S Вычислено, % : C 52,26; H 6,58; Cl 12,85; N 5,08; S 11,62. Данное вещество активно действует на заводской штамм Bacillus subtilis, выращенный в качалочных колбах на 750 мл в 100 мл полусинтетической питательной среде следующего состава, г/л:
Крахмал нераство- римый 100,0 Глюкоза 10,0
Цитрат аммония (гидрат) 30,0
Однозамещенный
фосфорнокислый калий 2,0
Двузамещенный
фосфорнокислый натрий 3,0
Сернокислый маг- ний 1,5
Сернокислый каль- ций (гидрат) 1,5
Железо сернокислое, закисное (гидрат) 0,02
Марганец сернокис- лый 0,00125 Медь сернокислая 0,0075
n-Аминобензойная кисло- та 0,01
Влияние хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты на прирост биомассы Bacillus subtilus в биосинтез протеолитических ферментов показано в таблице. Как видно из таблицы, в полусинтетической питательной среде, когда концентрация хлоргидрата метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты равна 0,005% , протеолитическая активность по сравнению с контрольной в 4 раза выше. (56) Кнунянц И. Л. , Линькова М. Т. Превращение меркаптоаминокислот. Известия АН СССР, отделение химических наук, 1955, N 1, с. 59.


Формула изобретения

Хлоргидрат метилового эфира -фенилтио- -аминоизовалериановой кислоты общей формулы
(CH3)2-OCH3
как стимулятор протеолитической активности.

РИСУНКИ

Рисунок 1



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области медицины и касается фармацевтической композиции для лечения и/или предупреждения первичного и/или вторичного стеноза, включающей аналоги жирных кислот формулы I, способу профилактики и лечения рестеноза и процедурной травмы сосудов

Изобретение относится к медицине и может быть применимо для лечения хронических ран

Изобретение относится к медицине, а именно к дерматологии, и может быть использовано для лечения трофических язв

Изобретение относится к оптически активной форме (-)-O-экзо/С-экзо-трицикло[5.2.1.02,6]-дец-9-илксантогеновой кислоты, обладающей противовирусной активностью

Изобретение относится к новым биологически активных веществам, а именно к трет-бутиловым эфирам N-тиозамещенных амидов малоновой кислоты, обладающим гипотензивным действием, общей формулы (I) R--NH--CH2--O-C(CH3)3 , где R-C6H5, n-CH3O-C6H4, n-NO2-C6H4, С6Н5-СН2-S, С2Н5-S
Изобретение относится к медицине и предназначено для лечения синдрома раздраженного кишечника с диареей (СРК-Д)

Группа изобретений касается композиции для ухода за полостью рта и способа ее применения. Предлагаемая композиция включает терапевтически эффективное количество, по меньшей мере, одного карбонатного соединения, выбранного из или и, по меньшей мере, один эксципиент, где композиция для ухода за полостью рта обладает противомикробной активностью и активностью по предотвращению прикрепления биопленки. Предлагается также способ обеспечения благоприятных эффектов при уходе за полостью рта, включающий введение в полость рта указанной композиции. Использование, по меньшей мере, одного из вышеуказанных соединений в составе композиции для ухода за полостью рта обеспечивает эффективное противомикробное действие и ингибирование образования биопленки. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Изобретение относится к содержащим серу производным арила, обладающим антибактериальной и антивирусной активностью, в частности к арилтиосоединениям нижепредставленной формулы (I), их фармацевтически приемлемым солям и сольватам, фармацевтической композиции, обладающей антибактериальной и антивирусной активностью, и способу лечения бактериальных или вирусных инфекций

Изобретение относится к ингибитору активности холестерин этерифицированного транспортного белка (ХЭТБ), включающему в качестве активного ингредиента соединение, представленное формулой (I), где R представляет прямую или разветвленную алкильную группу; низшую галогеналкильную группу; замещенную или незамещенную циклоалкильную группу; замещенную или незамещенную циклоалкилалкильную группу; замещенную или незамещенную арильную группу, или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, Х1, X2, X3, и X4 могут быть одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу; низшую алкоксигруппу; цианогруппу; нитрогруппу; Y представляет -СО- и Z представляет атом водорода или меркаптозащитную группу, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидрат, или сольват

Изобретение относится к новым производным антраниловой кислоты, обладающим ингибирующей активностью в отношении продуцирования металлопротеазы 13 матрикса формулы 1 ,где R1 представляет собой атом водорода или карбоксизащитную группу, выбранную из C 1-3алкила; R2 представляет собой фенил, С 3-6циклоалкил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом, которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C 1-6алкокси, ацетилом, ацетокси, галогеном, галогенС 1-6алкилом, нитрогруппой, гидроксильной группой, CN, аминогруппой, фенилом, насыщенной или ненасыщенной 5-6-членной гетероциклической группой, содержащей 1-4 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть дизамещена C1-6алкилом; R3 представляет собой фенил, С3-6циклоалкил, С5циклоалкенил, насыщенную или ненасыщенную 5-6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, S, которая может быть конденсирована с фенилом (за исключением бензоксазола), которые могут быть необязательно замещены C1-6алкилом, C1-6алкокси, фенилом, ацетилом, галогеном, галогенС 1-6алкилом, галогенС1-6алкокси, нитрогруппой, гидроксильной группой, гидроксиС1-6алкилом, CN, ацетиламино, кето, фенокси, бензоилом, бензилом, аминогруппой, которая может быть дизамещена C1-6алкилом, карбоксигруппой, C 1-6алкилсульфонильной группой или пирролилом; X1 представляет собой карбонильную группу или сульфонильную группу; X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом, или связь; при условии, что, когда X1 представляет собой сульфонильную группу и X4 представляет собой связь, X2 представляет собой C1-3алкиленовую, С2-3алкениленовую или С2-3алкиниленовую группу, которая может быть необязательно замещена C1-3 алкилом; X3 представляет собой атом кислорода или связь; и X4 представляет собой группу, представленную общей формулой -Х5-Х6- или -Х6 -Х5-, где связь с левой стороны каждой общей формулы присоединена к R3; и X5 представляет собой атом кислорода, атом серы, иминогруппу, которая может быть необязательно защищена, или связь; и X6 представляет собой С 1-4алкиленовую, С2-3алкениленовую или С 2-3алкиниленовую группу, или связь, а также к их фармацевтически приемлемым солям

© Патентный поиск, поиск патентов на полезные модели - PoleznayaModel.RU 2012-2024
Игромания Политика конфиденциальности Реклама на сайте Вход/Регистрация
Рейтинг@Mail.ru
Наверх