Изобретение относится к способу получения 2,5-диметоксибенэальдегида, который находит применение в производстве цветных фотоматериалов, пищевой и парфюмерной промышленности.

Известен способ получения 2,5-диметоксибензальдегида взаимодействием диметилового эфира гидрохинона со смесью хлористого водорода и цианистого водорода в присутствии хлористого алюминия (1).

Существенным недостатком этого способа является применение в качестве реагента сильного яда- синильной кислоты, что фактически исключает его применение в лабораторной практике и промышленности. Кроме того, другим недостатком описываемого способа является низкии выход целевого продукта (до 248).

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения 2,5-диметоксибенэальдегида в две стадии. Первая стадия заключается в реакции монометилового эфи ра гидрохинона о- хлороформом в присутствии едкого натра, с образованием 2-окси-5-метоксибензальдегида, метилированием которого диметилсульфатом получают целевой продукт (2).

Недостатками указанного метода являются: двухстадийность получения целевого продукта; низкий выход 2-окси-5-метоксибензальдегида на первой стадии (до 50%); загрязнение продуктов сопутствующими соединениями, что требует дополнительной очистки.

Целью изобретения является упрощение процесса получения 2,5-диметоксибензальдегида.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2,5-диметоксибензальдегида, состоящим . в том, что диметиловый эфир гидрохинона подвергают взаимодействию с дихлорметилбутиловым или дихлорметиламиловым эфиром при 0-30 С в присутствии четыреххлористого титана в среде низкокипящего органического растворителя. В качестве растворителя предпбчтительно применяют хлористый метилен.

Реакция протекает по следующей схеме 0СН> оса, Отличительными признаками способа является проведение процесса с использованием укаэанных реагентов при указанных условиях проведения процесса, предпочтительно в среде хлористого метилена.

Пример.13,8 r (0,1 моЛь) диметилового эфира гидрохинона и 14 мл дихлорметилбутилового эфира в 100 мл хлористого метилена охлаждают до О С.

Приливают при перемешивании в течение 10 мин 16,5 (0,15 моль) че- 10 тыреххлористого титана. Перемешивание продолжают в течение 15 мин при

0 С и 30 мин при 20-25 С. Реакцйонную смесь выливают на лед, нейтрализуют раствором поташа до щелочной 15 реакции. Промывают 2 раза водой по

100 мл. Хлористый метилен отгоняют, а кристаллический продукт промывают петролейным эфиром (фракция 70-100 C).

Кристаллизуют из петролейного эфи-ра (70-100 С>, Выход 15,2-16,6 г (92-100Ъ) .

Аналогичные результаты получены при использогании дихлорметиламило- вого эфира в качестве реагента.

Технико-экономические преимущества предлагаемого способа состоят в. том, что продукт получают в одну стадию; обеспечивается высокий выход продукта (92-1ООЪ); продукт не требует дополнительной очистки.

Формула изобретения.

1. Способ получения 2,5-диметоксибензальдегида на основе метилового эфира гидрохинона, о т л и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, диметиловый эфир гидрохинона подвергают взаимодействию с дихлорметилбутиловым или дихлорметиламиловым эфиром при О-30 С в присутствии четыреххлористого титана в среде низкокипящего хлорорганического растворителя.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве хлорорганического растворителя используют хлористый метилен.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. W, Q cuber Зег, 75 В, 1942, 29.

2. методы получения химичег..ких реакторов и препаратов, вып. 20, N., 1960, с. 146.

Составитель н. Гозалова

Редактор T. Девятко Техред Л. Алферова Корректор А, Власенко

Заказ 2639/29 Тираж 512 Подписное

Ц ИИПИ ГОсУдарственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 /5

I филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения 2,5-диметоксибензальдегида

Способ получения цитраля и метилцитраля // 598864

Производные бензальдегида,содержащие дифторметокси-, дифторметилтиоили дифторметилсульфонильные группы, в качестве продуктов для синтеза препаратов,обладающих гипотензионым действием,и способ их получения // 595281

Способ получения -ненасыщенных альдегидов // 586834

Способ получения фенолов и карбонильных соединений // 555840

Способ получения -непредельных альдегидов // 539024

Способ получения -формилоксиалканалей // 499798

Способ получения гелиотропина // 490793

Способ получения -диалкилированных альдегидов // 487058

Способ получения бета-ацетоксипивалинового альдегида // 486502

Способ переработки древесины в продукты тонкого органического синтеза // 2119427

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно - к технологии получения ванилина, сиреневого альдегида и левулиновой кислоты из древесины

Способ химической переработки древесины // 2158192

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, конкретно к технологии получения ванилина, левулиновой кислоты и 5-оксиметилфурфурола из древесины

Способ получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья // 2164511

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья

Способ получения замещенного 4-гидроксибензальдегида // 2164911

Способ получения ароматических альдегидов // 2165920

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов

Нафтилпроизводные или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2167849

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Способ выделения ванилина и сиреневого альдегида // 2177935

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, а именно к способу выделения ванилина и сиреневого альдегида из раствора, полученного окислением лигниносодержащего сырья, путем экстракции высококипящими спиртами или сложными эфирами с температурой кипения более 130oС при рН 6-8 с дальнейшей реэкстракцией водно-щелочным раствором при рН 10-14 и выделением ванилина подкислением серной кислотой до рН 5

Способ получения 4-гидроксибензальдегида и его производных // 2194032

Изобретение относится к новому способу получения 4-гидроксибензальдегида и его производных, в частности касается получения 3-метокси-4-гидроксибензальдегида (ванилина) и 3-этокси-4-гидроксибензальдегида (этилванилина)

Способ переработки древесины мелколиственных пород в ценные органические продукты // 2219048

Изобретение относится к способу получения продуктов тонкого органического синтеза - ванилина, сиреневого альдегида и левулиновой кислоты

Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида // 2234492

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,3,4-триметоксибензальдегида, используемого в качестве промежуточного продукта для синтеза лекарственных веществ