Способ получения производных нафтиридина или их солей

О A И C А- Н И Е j<„ggggyy M3OSPE7K и ЙЯ

К AAIEBTY (» ЮМ. » .Ю»Э ЗЮГА»»Ю » . .О»Х

}

}, (61) Дополнительный н патенту

} (22) ЗЯЯВА6но18.93.76 (Я) 2026587/ !,(5)) g ((д ,/2 1 148 17/23-С}4 (23) Брноритет14.С}5.74Р2) 14.03.74 С 07 X} 401/14

: (3)) 74С}8728 (33) с?ранция

74О8730

< (43) Оцублиновано25.10,78.ÁâjfëåòeèL . :. =. "91 (53) УДК 547.921. (4о) Дата оп бликования о!1исаннц 2 (,68, ;8 ( Щей с Он ьТСНИ}1

Соцчалистиче<иих

Республик Уг.Р»1

Гкуднрств }}вью иитгт фу1Р Ццн;Цт," Д Щ(}

}10 Дийи 4430ОР67им } и бт}1ры7}1Й

Иностранцы

Клод Котрель, Клод Жанмар-,. 1айе Паук: Мессер (Франция) и Корнель Кривая (С,- Р ) (7}) Авторы изоорйтення

Иностранная фирма

Рон-Пулецк С. Л." (Франция . (73) 3аявктель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕ%11?} ПРО1!ЗВО. 1г1 :>}.";

НД,ф -ИРДДИ}}Д (}Д,1 }1», С1-}ЛГЦ

Ii

».

} /

0 C(} —:К К-Я () и

Предлагаеiсц способ получения с производных нафтиридина, которые могут найти применение в медицине.

В литературе Описаны метОды Окисления азотсодержаших гетероциклов надкислотами с целью получениями -окисей (1), 11елыо изобретения является разработка способа получения новых соединений с ценными фармакологическими свойствами

6а основе известных в литературе способов.

Предлагается способ получения произaoaBE lx нафтиридина Об1цей формулы где А одинаковые и озна 1ают = CH или =-Й-; — атом галогена;

У - алки, содв-.:æ=.lölf::"f "l.--4 атома угЛ Е Ооца g

11Л11 ИХ СОЛЕЙ. за;.;,: ют7;: f i в "- см 5 0 соедц

llенпе. Об}ц и bio рм ";1ы

4 где Л,, и Я 1:моют указанные значеHue

Окисля1от Органической нядкислотой HBприме 13 3-хл )рнадбензойной wi Jf 4-нитронадбензойной кислотой, В среде Органичес кого растворителя, на1.,ример хлороформа.

Целевой продуfiT выделяют В виде ocBoBG

Н1И ИЛИ CÎËH.

П р и м o p. К раствору 2,7 г 6-(7-хлор-1,8-нафт?1рид11И-2-ил )-5-(4-метклпипаpB.=iff1:1п1-1 ) YflpUo1f ff loKcff-! -Оксо-6 „7-g1f nlnpo 0ff пирро,ю., »?, — ь } пи разина В

e }

629877

Формула изобретения () ф Ф ) Составитель Г„Мосина

Редактор О. Кузнецова Техред Л. Алферова Корректор С. Гарасиняк

Заказ 5914/2 Тираж 559 Подписное

UHHNHN Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и Открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб,; д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

45 мл хлороформа прибавляют раствор

1,77 г 3-хлорпербеизойной кислоты в

60 мд хпороформа. Реакционную смесь перемешивают в течение l ч прн температуре около 20 С, потом прибавляют

40 мл насышеиного водного раствора бикарбоната натрия и 50 мл хлористого метнпена. Водный спой декантируют,,промывают 2 раза (по 50 мл) хлористым мети-. леиом. Затем объединяют органические 16 слон, промывают 2 раза (IIo 30 мл) водой, су»нат иад безводным сульфатом натрии и досуха концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в 50мл хлористого метилена и полученный раствор)Б фнйьтруют через 2 5 г с ил икагел я р соде р жашегоса и колонке диаметром 1,8 см.

Последовательно элюируют 620 мл смеси хлористый метилен/метанол (94:6 по Объему) и 190 мл смеси хлористый мети- о лен/метанол (90:10 по объему). Зти элюаты отбрасывают. Потом последовательно алюируют 140 мл смеси хлористый метилен/метанол (90:10 по обьему), 330 мд смеси хлорнстый метилвн/метанол (85„1 5 по объему) я 330 мл смеси хлористый метилен/метанол (80;20 по Объему). оответств ующ ие жпОа ты Объединяют и концентрируют прн пониженном давлении, После перекристалли ации полученного та-30 ким образом остатка из 20 мл метанола получают 0,6 г 4-45t6-(7-хлор-l,8-наф тирндин-2-ил ) -7-о кс О-6, 7 -а игид ро- 5н-nHppoIIoI3,4-Д пиразннил)оксикарбонил »-1 метилпипер:"-.знноксида-l, плавящегося

O при 245 С с разложением, Поступая налогично, исходя из Соответствующих исходных соединеий, мсжно подучить 4$$2-(7-хлор-1,8-нафтирлднн-2 yn ) -3-О кс О-1-изо индол инил1 окс икарбОI I Ki ij l -м ет ю (и ип е р ч з нн О кс ид- 1 --д иг нд ра т, ( плавящийся Около 200 С с разложением, СпОсоб получения производных нафтири дина обшей формулы где А Одинаковыев означают = CH нпи = И вЂ”; g - атом галогена; — алиш, содержашнй 1-4 ВТоМВ углерода, иди их солей О т л ы ч а ю щ и Й с я тем, что соединение Обшей Формулы где Л, и R имеют указанные значения, Окйсляют Органической надкислотой та кой как 3-хлорнадбензойная нлн 4-нитронадбензоиная кислота, в середе ".)рганнчес кого растворителя, такого как хлоро»товм, и целевой продукт пыделаот в виде Основания ипн соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Вейганд - Хильгетаг. Методы эксперимента в Органической химии, М., 1968, сю:o 33 î