Способ получения 3,3 диаминодифенилтиомочевины

Авторы патента:

Ковалёв М.П.

C07C335/20 - замещенного атомами азота, не входящими в нитро- или нитрозогруппы

Класс 12о, 17оз № 62882

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ",Г; и ч"

-- 1

М. П. Ковалев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3 -ДИАМИНОДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНЫ

Заявлено 8 мая 1941 г. за № 306812 в Народный Комиссариат химической промы1нленности СССР

Предмет изооретения

1. Способ получения 3,3 -диаминодифенилтиомочевины, отл и ч а 1ошийся тем, что и-фенилендиамин конденсируют с сероуглеродом в в спиртово-щелочной среде.

2. Применение полученной, согласно п. 1, 3,3 -диаминодифенилтиомочевины для получения дио- и полиазокрасителей.

Известен способ получения 4,4 -диаминодифенилтиомочевины KOHденсацией и-фенилендиамина с сероуглеродом в присутствии щелочи и спирта, равно как известно уже использование указанного соединечия для получения аэрокрасителей.

Автором установлено, что заменяя в вышеописанном синтезе и-диамин м-диамином, можно получить соответствующее м-производное тео; мочевины, а именно: 3,3 -диаминодифенилтиомочевину.

Обработкой последней в солянокислом растворе на холоду нитритом натрия получают соответствующий тетразоний, дающий при сочетании как в кислой. так и щелочной среде соответствующие диазокрасител и.

В частности, при сочетании с --кислотой образуются различные оттенки цвета бордо, а с Н-кислотой вЂ” фиолетового цвета.

Продукты щелочного сочетания имеют ясно выраженный субстантивный характер и способны прочно окрашивать хлопок.

Сочетание с азотолами А, ОА и ASSN дает красители различного оттенка красного цвета.

Сочетанием с 13-нафтолом получают красные нерастворимые красители, годные к употреблению в качестве пигментов. Все эти красители обладают достаточной прочностью к мытью и свету.

Способ получения 3,3 диаминодифенилтиомочевины

Ингибиторы типа erbb // 2592703

Изобретение относится к новым соединениям формулы 10 и способу их получения. Соединения обладают свойствами ингибиторов рецепторной тирозинкиназы типа I и могут быть использованы при лечении гиперпролиферативных нарушений. Изобретение также относится к новым промежуточным соединениям формулы 8 и формулы 9 и к способу получения соединений 9. Соединения 10 и 8 соответствуют общим формулам где каждый R6, R8 и R8a представляют собой независимо водород или С1-С6алкил, где указанный алкил необязательно замещен OR15; или R8 и R8a вместе с атомом, к которому они присоединены, формируют трех-шестичленное карбоциклическое кольцо; и R15 представляет собой водород или С1-С6алкил. Соединение 9 соответствует общей формуле где А представляет собой О; Е представляет собой в которых X представляет собой СН; D1, D2 и D3 представляют собой независимо N или CR19; D4 и D5 представляют собой независимо N или CR19 и D6 представляет собой О, S или NR20, причем по меньшей мере один из D4 и D5 не является CR19; D7, D8, D9 и D10 представляют собой независимо N или CR19, причем по меньшей мере один из D7, D8, D9 и D10 представляет собой N; R1 представляет собой Н или С1-С6алкил; каждый R2 независимо представляет собой галоген, циано, трифторметил, дифторметил, фторметил или С1-С6алкил; каждый R6, R8 и R8a представляют собой независимо водород или С1-С6алкил, где указанный алкил необязательно замещен OR15, или R8 и R8a вместе с атомом, к которому они присоединены, формируют 3-6-членное карбоциклическое кольцо; R15 представляет собой Н или С1-С6алкил; каждый R19 независимо представляет собой Н, галоген или С1-С6алкил; каждый R20 независимо представляет собой водород или C1-C4алкил, j представляет собой 0 и n представляет собой 0, 1, или 2. Способ приготовления соединения формулы 10 заключается в конденсации соединения формулы 8 с соединением формулы 2 в присутствии кислоты в приемлемом растворителе, с последующей циклизацией тиомочевины формулы 9, предпочтительно в водном растворе NaOH в тетрагидрофуране с добавлением тозилхлорида TsCl. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл., 281 пр. .