Уксуснокислые феноксизамещенные эфиры в качестве пластификатора полиэтилена высокого давления

Союз Советских

Социалистинеских

Реслублик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 21.06.75(21) 2158231/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.03.78.Бюллетень № 9 (45) Дата опубликования описания 14.02.78

596574

/ (51) М. Кл.

С 07 С 67/03

С 08 К 5/10

Государственный ноннтет

Совета еенннстрав СССР но делан нзобретеннй н открытей (У) УДК 66.612.07 (088,8) (723 Авторы изобретения

Д. Л. Рахманкулов, Е. А. Кантор, П. С. Белов, P. X. Нуриев и Н, Е. Максимова

Уфимский нефтяной и,т3ститут (71) Заявитель (54) УКСУСНОКИСЛЫЕ ФЕНОКСИЗАМЕШЕННЫЕ ЭФИРЫ

В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА ПОЛИЭТИЛЕНА

ВЫСОКОГО ДАВЛЕНИЯ

Q (дЦ Яю. где R водород, трет-бутип; я - -сн-ан сн осокин сн сн -сн NQQH

15 бн, -с- сн,сн,оемн,, o606v Ей() о н 3

hHg

Изобретение относится к синтезу пластификаторов к полимерным материалам, конкретно, к синтезу уксуснокислых феноксизамешенных эфиров обшей формулы (Х) Указанные эфиры обладают ппастифицирующими свойствами, что дает возможность

2 использовать их в качестве пластификвтора полиэтилена высокого давления.

Известен ацетат 3-метил-3-бутен-3-опа

)1) Однако этот- эфир не обладает ппастифицируюшими- свойствами.

Наиболее широко применяется в качестве нластификатора полиэтилена высокого давления дибутилфтапат (21. Однако его пластифицируюшие свойства недостаточно высокие.

UBJIb изобретения - синтез уксуснокиспых фелоксизамешенных эфиров обшей формулы P ).

Пример 1. В колбу, снабженную ректификационной колонкой с головкой полного орошения, помешают 1 моль (194 г)

4-феноксиметил-l,3-диоксана, Ь моль (96 ) метанола и7,,5 r серной кислоты. Смесь нагревают до кипения - и сверху колонки непрерывно выводят метилапь > т, кип, 42-44 C). Продолжителыюсть реакпии 8 ч.

По окончании реакции смесь пейтра> и зуют, промывак>т, сушат и фракционируют в вакууме. Получают 162 r (выход 89%).

4-оксифенил- 1,3-бутандиола с т. кип. 49 С. йибутнлфталат - нзвестный .ппастнфнкатор 190-200

200

250

220

230-240

250

210

0 СН - Й - СНФ - Ий-О и ) 228 оСоСх>

258

205 ба -C„é (Змм ), обпадаюшего унучшеннымн ппастифи анруюшцми свойствами.

Уксуснокнспые феноксизамешенные эфн ры попучают взаимодействием 4-аамешенных,s

4-фенокскметил-1,3-диоксанов со спиртами нпи тиоцамн при нагревании до 50 120ОС в присутствии кислых катализаторов. Г1опученные дкопы"этерифнцнруют уксусной кисло той ипн уксусным ангидридом, попучают (n целевые продукты. а g 1,5246.

Найдено,%4. 1 66рЗэ Н 7 4р 0 26б3

Вычислено,%: С 66,0; Н 7,6 О 26,4

Е10814О3

3$

В ИК-спектре диода присутствует шнрокан полоса погношення 3610 см 8 O H).

Пример 2. Аналогично примеру 1 испопьзуют 4 метил 4-фенокснметйл-1,3

-дноксан. Продопэкитепьность реакции 8-9 ч, Катапнзатор т -топуопсульфокиспота. Попучают с выходом 83,5% 4 метил-4-фенокснметип-1,л3.-бутандиоп с.т. кнп. 53 С (Эмм) > 1,5229. Стрлоенне доказано анапоглично ао"-- - . "

) примеру 1.

Пример 3. В непрерывно встряхнвае-, мой металлической ампуле, помешенной в

М - О

В. о — Сн,- e -em-ea„-оС-Сн, термостат, выдерживают при 80 С в течение 3 ч смесь, состояшую нэ 1 моль (194г)

4феноксиметин 1,3-диоксана, 2 моль (124rj этанопа н 5 г катионита К2-2 в Н-4юрме (СОЕ-5,2 мг экв/ г, впажность 2-3%).

После разгонки под вакуумом получают

173г 4-феноксн-l,3»бутанднола (выход 95,6%), н. 130 г 3,5 днтиогептана (выход 95,6%), т. кнп, 78©С (16 мм),n g 1,5048. Мол масса 136 (опредепена масс-спектрометр ческн). В ИК-спектре полоса средней интенсивности при 736 см" отнесена к колебаниям С - 5» »С. - группы.

П р н м е р 4. По методике, описанной в примере 1, нз 4-(2,4 днгрет-бути феноксиметип) -1,3-дноксана попучают 4-(2,4ди-трвтбутилфвиокси)-бутвддиол-1 3 с вмкодом 68.4в, т; иил. 86ВС (3 мм, It Лрв

1,5206.

Этернфнкацией уксусным ангндрндом 4» (2,4 ди-трет-бутипфеноксн) -бутандиопа-.1,3 получают диацетат 4-(2,4днгречбутипфеноксн)-бутинднопа-1,3, (см, табпнпу).

Результаты испытания полученных монои днэфиров формупы (Х) в качестве ппастн фнкаторов попнэтилена высокого давления приведены в таблице.

59657 4

В4 R3.. о-Сн -м где R> - водород, трет-бутил;

Я - сн - сЯабн ОЙИЯ, 3 осочка

Корректор М. Иемчик

Заказ. 1017/26 Тираж 559 Подписное

БНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва„ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, уп. Проектная, 4

Формула изобретения

Уксуснокислые феноксизамешенные эфиры

Обпжя формулы

Составитель H. Антипова

Редактор Л. Ушакова Техред 3. Фанта h ! — С- СН,СН,ОСОСК, особы .ск

-h-сн-m -aeacus в качестве ппастификатора попиэ.плена высокого давления.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Авторское свйдетельство СССР

И 125800, кп. С07 С 69/155, 1959.

2. К. Тинус. Пластификаторы. М.-Л., "Химия, .1964.