Композиция для регулирования роста растений
ОП ИСАНИИЗОБРЕТЕН ИЯ
> р»
» " ""
Союз Соиетсинн
Соцмалмстическин
Респтблмк (11)j 5911 18
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 09,04,76(21)2121786/30-05 (51) М. Кл.е
А Ol и 6/00
//С 07 13 327/06 (23) Прирритет(32) 09.04.74
Гасударственная наинтет
Вавата Мнннатраа СВСр па делам изабретаннй н атнрмтнй (3l) 469442 (33) США (43) Опубликовано 30.0l.7ÜÁþëëåòåíü № 4 (45) Дата опубликования описании!20.01.78 (53) УДК631.811.98 (088.8) Иностранцы
Брюс Аллан Грехем (Австрайияур
Майкл Антони Патток,Этель Эллен Фелауер (Кайада) и Роберт Веслн Нейдермайер
<США) Иностра иые фирмы
Щннройял Инк" (США) иЧ0ниройял Лтд. (Канада) (У2) Авторы изобретения (71) Заявители(54) ХОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ РЕГУЛИРОВАНИЯ
РОСТА РАСТЕНИЙ
Иэобре гение orriimmes к химическим сретютвам зашиты растений, а именно к композициям для регулирования роста растений, содержатцим производные oacerassa.
Извес ген стимулятор роста рае:тоний, цействутошиь Йетцеством которого .являеъ ся 2,Здигищк -.ф-:карбоксиамидо» 6- метил
° -З.ф4-оксатиин а,Я
Целию) нэобрвтениа является новая ком, позиция байи регулцрованни роста растений щ иа основе нронэводнык титсатиина, Ви етого иредиожеио Испольэовать ироизводиые формулы
За.2 где Я мл ут быть одинаковыми ила различиымч выбранными иэ Груниы. 40569_#_4 метил, атил, хлор, бром, фтор, метоксие амино,. м гитггие, вцетилоксщ тт - :равно О, 1 или 2.
Содержанйе активного дейотвутошего аетцества и композиции составляет от 0,002 до 95 вес» %.
Заметцвиньте, 3»З» Фиги щэо Л у 4»оксатинныр исиольэуеыые в:.иэ®репнин, могут быть иолучены в реэултегатв взаимодействия
2-меркащ ицинаиоца с совтзечстеутсмим юб разом эаметцеиным: 2галэ-"2-фенилацетофено. ном в присутствии осиоваеии с иослвдуютцей ииклиэацией полученного в резултетатв иро» межуточного вешества путем удаления воюй,,в присутствии ф„ голуилсулафокиснотм в качестве катализатора.
Этой методикой получают следующие еа т мешенныв lg4-оксатинны, приведенные в табл. 1»
591118 ф
Та блица 1 о 1; ил„С
Индекс снос оба
Номер иримера
Химическое название
2,3-Дигидрэ-5 6-дифенил-1,4 -оксатиин
2,3-Дигидро-2-метил-5,6-дифенил-l,4, оксатиин, 68-6 0
2,З дигидро-5,6-дифенил-1,4-оксатиин-4-окись
157-15О
2,3-Дигидро-5,6-дифенил-1,4-оксатиив -4,4 диокись
178-179
88-87
8 2,З-Днгидро-6-(4;-метилфенил) 5-фенил-1,4-оксатиин-4-окись
165
7 2-(4 Хлорфенил) -5,6-ригидро-З-фенил-1 4-oscavssa
8 2 (4Хлорфенил)-5,6-дигилра-Зфенил-l,4-окоатиин-4-окись
174178
9 ° 3-(4-Хлорфеннл )-5,6-дигидро-2-фенил1,4-оксатиин
68-70
10 3 -(4 Хлорфенил),5,6-дигидро-2-фенил-1,4 оксатиин-4-окись
109,5 110 140
1l 3-(4 Хлорфенил)-S,S-дигидро-2-фенил-1,4оксатиин-44,4-диокись
152187
l2 2-(4-Фторфенил)-5,6-дигидро
-З-фен ил-1,4-ексатннн
80-82
13 2-(4 Фторфенил -5,5дигидро-З-фенил
1,4-оксатиин-Ф,4-диокись
153-154
2-(4-Фторфенил)-5,5-дигон дро-З-фенил-1,4 оксатиин4,4-диокись
3-(З«Хлорфенил)-5,5-дигидрэ-.2-фенил -1,4-оксатиин, 150-15 2
130-131
8 2,3--Дигидро-6-{ 4-метилфе ил) -8 ssn-1,4-овсатиин
591118
Продолжение таблицы
130-131
Масло
135-136
145-147
75-77
145-147
172-173
83-85
168
152-153
1 22-124
Масло
128-130
58-60
113,5-115
16 З-,(З-Хлорфенил)-5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин-4-окись
17 3-(4-Бромфенил)-5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин
18 3-(4-Бромфенил) -5,6-диги про-2-фенил-l,4-оксатиии-4-окись
19 2,3-Дигидро-2-метил-5,6-дифенил-1,4-оксатиин-4-окись
20 2,3-Дигидро-5-(4-метилфэнил)-6-фенил-1,4-оксатиин
31 2,3-Дигидрс-5-(4-метилфенил)-6-фенил-1,4-оксатиин-4-окись
22 2,З-Дигндро- 5-(метилфенил)-6-фенил-1,4-оксатиин-4,4-диокись
23 3-(4-Фторфенил)-5,6-дигидрофенил-1,4-юксатиин
24 З-(4-Фторфенил)-5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин-4-окись
25 3-(4-Фторфенил ) «5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин-4,4-окись
26 5-(4-Аминофенил)-2-етил-2,3-garsäðâ-6-фенил-1,4-оксатиин
27 2,3-Днгидро-5-(2-метилфенил)-6-фенил-1,4-оксатиин
28 2 3-Дигидро-5-(2-метилфенил)-6 фенил-1,4-оксатиин-4-окись
29 2, 3-Дигидро-5-(3-метнлфенил)-6-фенил-1,4-оксатиин
30 2, 3-Дигидро-5-(3-метилфен ил ) -6-фенил-:1,4 -оксатйин-4-окись
Гидрирование соответствуюшеу го нитросоединения
591118
Продолжение таблицы 1
Т. an. С
Номер примера
Химическое наэвание
59-6 1
141-142
96-97
Масло
Масло
134-) 36
108-109
76-72
72-73
76-77
143-145
I
3 1 2,3-йыгидро-.6- (4-(метылтыо)-феныл1 -5-феныл-1,4-оксатиин
32 3-(2 Хлорфеныл)-5,6-дигидро-феннл-.1,4-оксатыын
33 3-(2-Хлорфеннл)-5,6-дыгыдро-2-феннл-l,4-оксатыин-4-окись
34 3-(4-Аминофеныл)-5,6-дигидрэ-З.фенил-1,4- оксатиин
35 3-(4-Этылфеныл)-5,6-дигыдро-2-феныл-1,4-оксатынн
36 3-(4-Этылфеныл)-5,6-дигидро-2-фэныл-1 4-оксатиин-4-окись
37 2,3-Дыгыдро-5-(4-метоксифеннл)-2-фенил-1,4-оксатиын
38 2,3-Дыгыдро-5-(4-метоксифеныл)-6-феныл-1,4-оксатыин-4-юкись
39 2-4-(Ацетилокси)-феныл,) -5,6-дыгндро
-3-феныл-1- 4-оксатиин
40 2-(4-Фторфеныл) 5,6-дигыдро-3-(4-метылфеныл ) -1,4-юксатыин
41 3-(3,4-дыметылфенил)-5,6-дигыдро-2-фен ил-1,4-оксатиин
42 3-(3,5ФДыметылфенил) -5,6-дигидро-2-фенил-1,4-оксатиин
43 3-(3,5-Диметилфенил)-5,6-para дро-2-фен an-1,4-оксатыин«4-oaacb .
2,3-Дигыдро-5-(З-метоксифеныл )-6-феныл-1,4-оксатиын
2-(2-Хлорфеныл ) -5,6-диги рро-3-феныл-1,4-оксатиин
Гыдрырованне соответствующего нитросоединеныя
73-76
7 1-73
591118
Продолжение таблицы 1
2 (3-Хлорфенил)-5,6-днгндро-3-4еннл-1,4-оксатнин
49-50
47 5,6-Дигидро-2-(3-метнлфеннл) "феннл
-1,4-оксатинн
Масло
48 5,6-Дигндро-2-(2-метнлфеннл) -3-фенил-1,4-оксатинн
57-53
49 2,3-Дигидро-2-метил-5-(4-метилфеннл)-б-феннл-1,4-оксатиин
Масло
50 2,3-Дигндро-2-метил-5-(4-метнлфенил-б-фенил)-1,4-oxcersas-.4-окись
Масло
5 1 3-(4-Хлор-3-метилфеннл)-5,6-дигидро-2-фенил-1,4 оксатиин
Масло.Таблица2
100
100
1ОО
10Î
1ОО
100
100
75
100
100
100
100
100
2 Гэ
90
0
Формы применения препаратов обычныепасты, порошки, эмульсии. Их готовят ме., тодами, обшими при изготовлении препаратнвных форм пестицидов. Концентрация активного действуюшего соединения в препаративной форме меняется .er, 1, до 95 вес.%.
Пример 1. Для того чтобы продемонстрировать эффективность онйсанных ок-, сатиинов в качестве гербицидов; нредшествуюших произрастанию, 600 мг химикалия растворяли в 10 мл.органического растворителя (например ацетона), к которому доI бавляли обычный эмульгируюший агент (нзооктилполнэтоксиэтанол, тритон Х 100).
Раствор разбавляли до нужной концентрации дистиллированной водой. Процентный контроль прорастания сорняков по сравнению с необработанными образцами определялся через две недели после обработки. В. табл. 2 представлены результаты гербицидов настояо щего изобретения, полученных в соответствии с приведенными Выше прямерамн, в которой 100% означает полное регулирование роста растений, -0% - нет действия., 591118
Продолжение таблипы 2
50
О,О
О
О
100
9, О
О
100
О
60.
100
90
6О
100
90
ОО
ЭО
О
100
lOO
100
100
О
100
100
95
100
90
О
100
,100
43
100
90.0
100
П р н м е р 2. Селектнвность действия гербицнда является весьма желательной, поскольку она nossanser контролировать рост сорняков среди полевых культурных . растений. Для того чтобы продемонстрировать нрименимостъ оксатиинов настояцего нэобретення в качестве селективыых предростовых гербицидов, 15 мг химического соедянения 1растворяли в 5 мл органнчес» кого растворителя, содержащего 26 мг обычного эмульгнрующего агента н разбавляля до иеобходнмой коннентрацинiдистнллированной водой.
Табл.З иллюстрирует использование химиу ческйх соединений настояшего нзобретеиия в качестве селектнвных предростовых гербинидов.
581118j
Таблица3
70 100 100 100
85 100 100 100
Оо
Хлопок
20% .э.
20% фито
30% э. н, а»
10% фито н.р. слегка деформарованный и хлоротичный
Небольшое сморшнванне
20% э.
80% и;ф., з.
80% замедление конечного роста
30% потемненае зелена
Трехлист ники сильно з н ре н. s, t
30% э.
75% фито
30% з.
60% з.
5% фито
50% фито
g. з.
28 s. э.
10% фито
Р р а и е р 3. Испытаны четыре разновидности культур.
Шестьдесят мг хамнческого соединения
Растаоряли Ia 10 мл ацетона, 1-3 мл толуола н 30 мг иэооктнлфенилполаетокснетанола, смесь разбрыэгнвалн такам образом, чтобы она стекала на культуры, на следующих стаднях их роста:
В щнастыз бобы - очень ранний первый
Фрехлнстник, хлоцок - стадия полного распусканая первого лиаткау
22 g. э. не е °
27 Трехластаих з. 2 Щ фито
29 Трехлнстнак н.р. 60% з.
50% з. соя - первый трехлистнак, почта распустился; пшеннца - стадия образовании 2-1 листьев
Наблюдення регуляции роста растения начанали проводичь через пять дней после опрыскивания и продолжала в течение после дующих трех недель: наблюдалась замедление, форматавные эффекты (аффекты роста)
s фитотокснчность. Г3олучениые данные пред ставлены в табл.4, где a . означает замед.ление, фито - фитотоксичность, н.р. - новый рост (новообразование), т, - трехлист
30 иик, н,е. - отсутствие эффекта.
Таблица4
591118
Процолжеиие таблицы 4
Соя Пшеница
Хлопок
I н.р. 6()% з.
60% з.
30 20% э.
10% н. з.
g,р. 50% э. н.р, 60% з.
35 низа н. р. 60% э, 20% фито н. р. 50% з. н.р. 80% э.
37 н,р, 20% з.
60% з., темно-велений
30% э, 60%, з., ми зеленый
Легкая енинастия
75% з.
° 20% фито
Ei pe н. з. т,100% з, 100% з.
80% з.,9 н. в.
80% э.
10 н. з. т. з. н. э.
30% з.,темнозеленый т.80% з.
5% фито н. з. не ее
30% э. 100% фито 10% фито н. р. 100% э 20% з.
20% э, 100% з.
80%, 30% з.
30% з.
15% фито н.р. 100% з, н.р. 60% з.
10% фито
60% темно- зеленый н. р. 30% .
20% э.
Конечный 60%
20% фито
23 г. з.
20% з.
60% з. н. э.
30% э„темноэеленый н. е. н. е. н. э, Пример Бобы
36 т. 75% з.
15 10% фито
16 20% з. н. р. 30% з. конечного роста
Легкая, эпинастия.
Легкая энинастия
Конечное 80% з.
Конечное 80% э.
80% з., остщиевка конечного росте
Конечное 80% з.
Конечное 30% з.
50% э. темно-зеленая
85% фито н.р. 60% з.темноэеленый
30% э. темно-зеленый,591118
Продолжение таблицы 4
Пример Бобы
Хлопок
Пшеница
Соя
a0% з., темно <зеленый н. э, 50% э, Не Эе н.р. 30% з. н. э. н.э. н. s, 80% э.
10% э.
Н, 8, н. э.
60% з, 60% э. н. р. 30% э.
60% з.
75% э. н.р. сморшенный внешний вид н. e, 60% з.
80% э. н.р. 95% гибель н.р. 35%
46 н. э.
47 н. р. темноэеленый н. р. 95% гибель
40% з. н. э. н.р. 90% гибель
48 н. р. темнозеленый
40% з. н, а.
50% э.
30% э. н. р. 80% э.
Не Эе. н. р. 60% эе н. р. 80% э.
Пример 4, Данные показывают сво ства соединений, позволяюшие замедлять рост сои. 75 мл химикалия растворяли в
lO мл ацетона, 20 мл толуола и 30 мг тритона Х 100 (изооктилфенилполиэтоксиэтанол), а затем разбавляли до нужной кои центрации.
Смесь„распрыскивали на поверхности чашек, каждая нэ которых содержала по два растения сои, находяшихся в ранней стадии образования первого трехлистника.
Первое измерение высоты растения проводили во время опрыскивания, а .второе измерение проводили в тот момент, когда контрольное растение начинало покрываться стручками или приблизительно через «етыре недели после опрыскивания.. Изменение роста в процентах рассчитывали на основания следующей формулы:
Замедление роста - р к р о % р.о.
rae р.ке означает рост контрольных растений, см., р.о. — рост обработанных растений.
Данные, представленные в табл.5, демонстрируют специфические свойства химических соединений . изобретения, заклк чающиеся в замедлении роста сои.
591118
2О
Таблица5
750
20
750
750
750
1500
10
1500
l 500
1500
28
800
800
ЗО
800
1500
38
Пример 5, Данные дем трируют особые свойства соединений изобрете ня .по
Ф ингибироианию пазушного роста. 400 мг химического соединения растворяли в 10мл растворителя (например, толуола, ацетона, илн их смеси), содержащего 3% поверхностно-активного агента (например,изооктилфенилполкетоксиетанопа) и разбавляли водбй полноксиетилансорбитан монолаурата.. 20 мл смеси распрыскивали на табачных растениях на ранней стадии цветения, однако цветы удаляли для того, чтобы формировать пазушный рост. Опрыскиванию подвергали конечные растущие пчошади, чтобы способсч вовать смачиванию каждого узла растений
IIo мере стекания смеси вниз по стеблю. Данные в процентах, контроля боковых бегов рассчитывали на основании веса зеленой.массы боковых побегов, которые обры- валн приблизительно через четыре недели после опрыскивания. Для расчета проценч ного контроля боковых побегов испольэовали формулу:
Контроль боко- в.к.п. -в.о.п. х. 1 00,„ %у вых побегов в.к.п. в которой в.к.п. означает вес бокового
Ю побега на контрольном растении; в.о.п. - вес бокового побега у обработанного растения.
Табл.6 демонстрирует спепиальную способность химических соединений изобретения ингибировать рост бокового побега илн пазушной почки.
59lil8
Таблица6
4000
1ОО0
4000
4000
4000
100
4000
3000
3000
21
3000
<ооо
ЗО
3000
ЗООО,.
3000
3000
Соединение
Пример 1
16 дней после первого 10- часового дня
16 дней после первого десятичасового дня
2500
П р.и м е р 6. Пля того чтобы более ясно показать активность предлагаемых соединений по отношению к цветению, испытанию, по двергали хризантемы. Снос обиу1о к распылению смесь применяли на Р ц брсь-4е щКЦ щцще, которые экспонировалн в течение трех дней,(по 10 час) для индуцирования цветения, Растения помешали в в камеру для роста, где оии находились до завершения обшего коротко-дневного периоУ да в течение шести недель. Затем растения вынимали из камеры и помешали и теплицу до момента начала цветения. Экспериментальные данные получали в результате расчета количества пазушных почек цветков размеров в полдюйма (1,25 см) или длиннее, которые образовались ийже конечного цветка. Эти данные представлены в табл.7.
Свойства соединений заключаются в уменьшении колйчества почек цветков, которые обычно приходится удалять вруч
Кую.
Та блица7
5000
23 дня яосле первого 10-часового дня
4,0
2500
Необработанное растение
12,0
1 хара определялн в результате измерения со держания сахароэы в свекле, которую произ» вольно выбирали с каждого опытного учась
2S ка, В табл,Ь приведены ексйернментальныа данные, которые иллюстрируют повышение родержання сахара в результате применения кнмикалкев, основываясь sa среднем урожае, равном 40 ООО фунтов свеклы на акр (44009 кг/га). Следует отметить, что увеличение содержания еахара-на. 1% дает ш полннтельио, 49(3О .. s (44ОО кг) экстра санаев:на. Йф. Габляпа 8
Содержание примера: 1
16,08
3(3/3)
1-1,2(1,ВВ) L6,62
l6,О6
Контрольаый опыт
П р н м е р 8. Определены особые, регулнруквдне рост, свойс гва химикалиев в отде шенин цветения, 8,5 г химикалия примера
1 в виде 4 фунтового актнвнопо галлона до" водили до объема 400 мл с помощью воды., Эмульсию химического соединения прнменалк на четырех ветвях персикового дерева разновидности fed Начеи .возраст которого составлял два года. Цветковые
П р н м е р 7.,Пля того чтобы проиллюстрировать регулирующие рост свойства химических соединений по изобретению в отнощеннн метаболической активности ра- стений, раствором обрабатывали сахарную свеклу Э еЬМ чиРфа 1я за трн неделя перед сбором урожая.
Данные, показывающие влияние хнмнкаляев, на урожай, собирали в результате ручного сбора каждой нз,трех обработанных рупп раста,,нй, которые сосмвляли рщ ,длиной 25 футов (4,5 м). Содержание са почки в ето время находиннсь sa стаднн образования плотных йочек, Эмульсию хими» калия наносили на ветку в точке стекаиня с помощью 1,2-дюймовой шатки (1,26 см).
Количество почек на каждой ветке сосчитана и записано. Каждая ве,лщ имела в среднем
36 цветопочек. Число распустившихся цвето очек считали на 28 н 33 день после прн менещщ н сравннвалк с первоначальным кэ»
591118
Пример 1
17,6
64,3
91,6
100,0
Составитель H. Аимеева.
Редактор Л. Герасимов Техред, Н. Аидрейчук Корректор С. Гарасиняк
Заказ 246/1 Тираж 748 Подписное
UHHHfIH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5
Филиал ППП "Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4
2S личеством почек. На основании этих данных рассчитывали процес распускания; полученные результаты преж,тавлены в табл.9.
10.000
5.000
2. 500
Формула изобретения
Композиция. для регулирования роста ра- ® стений, содержащая производные оксатиина как активное вещество, а также носитель, отличающаяся тем, что, с целью усиления росторегулирующей активности, она: содержит в качестве производных оксатиина 2 соединение обшей формулы
2b
Таким образом показано, что нредложзные соединенйя обладают высокой ростостимулируюшей активностью. в которой Я могут быть одинаковыми или различными, выбранными из группы водород, метил, этил, хлор, бром, фтор, метокси, амино-, метилтио, ацетилокси и равно нулю, 1 илн 2, причем соде.ржание активнодействуюшего вещества в композиции составляет от 0,002 до 95 вес.%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Патент США М 3454391, кл. 71-77>
1969,
