Способ получения -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида



 

(:":3

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ пщ 582250

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 16.07,76 (21) 2386452/23-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.11.77. Бюллетень № 44 (45) Дата опубликования описания 25.11,77 (51) М. Кл. С07D 211158

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло ленам изобретений и открытий (53) УДК 547.822.7.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

3. Г. Попова, Л. А. Скрипко, P. Д. Филина, Г. Н. Третьякова, В. М. Левин, Г. Н. Антипина и Е. В. Меркурьева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -БИС-(2,2,6,6ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИЛ-4) ОКСАМИДА

Изобретение относится к улучшенному способу получения N,N -бис- (2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида, который находит применение в качестве светостабилизатора полимеров.

Известен способ получения N,N -бис-(2,2,6, 6-тетраметилпиперидил-4) оксамида, заключающийся в том, что 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин подвергают взаимодействию ic ди«лорангидридом щавелевой кислоты (1).

Выход и качество целевого продукта в литературе не описаны.

Недостатками известного способа являются: использование труднодоступного оксалилхлорида, его высокая коррозионная активность, необходимость связывания выделяющего в процессе синтеза хлористого водорода, а также возможность протекания побочных процессов при ацилировании вторичной экранированной аминогруппы.

С целью упрощения процесса предлагают способ получения N,N -бис- (2,2,б,б-тетр аметилпиперидил-4) оксамида, заключающийся в том, что 4-амино-2,2,б,б-тетраметилпиперидин подвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром щавелевой кислоты в инертном органическом растворителе при нагревании, обычно при температуре кипения растворителя.

Целевой продукт предоставляет собой белый кристаллический порошок с т. пл. 229 — 231 С, который растворим в хлороформе и диметилформамиде, при нагревании — в бензоле, толуоле, дисксане.

Выход целевого продукта составляет 80—

5 90% от теоретического.

Пример 1. N,N -бис-(2,2,6,б-тетраметилпиперидил-4) оксамид, В четырехгорлую колбу емкостью 0,5 л, 10 снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 36,5 г диэтилового эфира щавелевой кислоты, 200 мл бензола и 78,1 г 4-амино2,2,б,б-тетраметилпиперидина. Реакционную

15 массу нагревают до кипения, кипятят 1 ч и о«лаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 100 мл бензола и сушат.

Получают 82,4 r вещества (90% от теории) с т. пл. 230 — 231 С.

20 Найдено, %: С 65,82; Н 10,59; Ж 15,96.

C2OH38N4О2.

Вычислено, %: С 65,57; Н 10,38; N 15,3.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из

15,6 г 4-амино-2,2,6,б-тетраметилпиперидина, 25 7,3 r диэтилоксалата и 75 мл толуола получают 14,7 г вещества (80%), т. пл. 229 — 230 С.

Пример 3. Аналогично примеру 1 из

15,6 г 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 7,3 г диэтилоксалата и 75 мл ксилола полу30 чают 15,4 г (84%), т. пл. 230 — 231 С, 582250

Составитель В. Ковтун

Редактор А. Соловьева Техред Н. Рыбкина Корректор О. Тюрина

Заказ 2606/12 Изд. Ма 954 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Аналогично примеру 1 из

78,1 r 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина, 36,53 r диэтилоксалата и 200 мл этанола получают 74,2 r (81,0 /о) с т. пл. 230 — 231 С.

Формула изобретения

1. Способ получения N,N -бис- (2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида взаимодействием

4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина с производным щавелевой кислоты, о т л и ч а ю щ и й- 10 с я тем, что с целью упрощения процесса, в качестве производного щавелевой кислоты используют ее диэтиловый эфир и процесс проводят в среде органического растворителя при нагревании.

2. Способ по п. 1, отл ич а ющий ся тем, что процесс проводят при температуре кипения растворителя.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ № 2040975, кл. С 08К 8/34, опублик. 1975.

Способ получения -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида Способ получения -бис-(2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4) оксамида 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым 1,2,4-замещенным пиперидинам формулы 1, где R1 - незамещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом фенил или дифенил-C1-C4-алкил, ; 9-флуоренил, пирадил-C1-C4-алкил; хинолил-C1-C4-алкил; 5-хлор-2-[1H-1,2,4-триазолил-1-ил]-фенокси-C1-C4-алкил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном, трифторметилом, ди-C1-C4-алкиламино-группой и/или цианогруппой бензоил; нафтоил; 2-флуореноил; фенил- или дифенил-C2-C4-алканоил; нафтил-C2-C4-алканоил; диметилциклогексаноил; хинолилкарбонил; пиридил-C2-C4-алканоил; бензилоксикарбонил, незамещенный или замещенный ацетилом или 4-карбоксамидобутироилом фенилаланинил или фенилкарбамоил; 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-пиридо[3,4-b] индол-3-ил-карбонил; R2 - незамещенный или замещенный галогеном фенил или нафтил; R3 - водород, C1-C4-алкил, циклогексил- или фенилкарбамоил, или 3-аминокарбонилпропионил; R4 - в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом или C1-C4-алкоксилом фенил, нафтил, бензил, пиридил, в случае необходимости, C-замещенный C1-C4-алкоксилом или N-замещенный C2-C4-алканоилом индолил; хинолил; бензофуранил; в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом бензтиофенил, дигидробензопиранил или анилино-группа, X1 - простая связь, метилен, гидроксиметилен или карбонил, X2 - простая связь, X3 - простая связь, метилен, этилен, бензилиден или карбонил или их солям

Изобретение относится к 4-амино-1-пиперидилбензоилгуанидинам формулы (I): где R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают H, A, Ph, Ph-алк, CO-A, CO-Гет или известную из химии пептидов защитную для аминогруппы группу; R1 и R2 вместе также обозначают алкилен с 4-5 C-атомами, причем одна или две CH2 - группы могут быть заменены на -O-, -S-, -CO-, -NH-, -NA- и/или -N-CH2-Ph и в случае необходимости бензольное кольцо может быть приконденсировано таким образом, что образуется дигидроиндолильный, тетрагидрохинолинильный, тетрагидроизохинолинильный или дигидробензимидазолильный остаток; R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначают H, A, Гал, -X-R5, CN, NO2, CF3, CH2-CF3, SOn-R7 или SO2-NR5R6; R5 обозначает H, A, CF3, CH2-CF3, Ph, Ph-alk, C5-C7- циклоалкил или C5-C7-циклоалкил-alk; R6 обозначает H или A, или R5 и R6 вместе также обозначают алкилен с 4-5 C-атомами, причем одна CH2-группа может быть заменена на -O-, -S-, -NH-, или -N-CH2-Ph; R7 обозначает A или Ph; X обозначает O, S или N-R6; A обозначает алкил с 1-6 C-атомами; alk обозначает алкилен с 1-4 C-атомами; Гал обозначает F, Cl, Br или I; Ph обозначает незамещенный или одно-, или двух-, или трехкратно замещенный A, OA, Гал, CF3, NH2, NHA или NA2 фенил; Гет обозначает насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный гетероциклический остаток с 1-4 атомами азота, кислорода и/или серы; и "n" обозначает 1 или 2; а также к их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным ароилпиперидина формулы I, где Х и У независимо друг от друга обозначают N или СН, кольцо А представляет собой незамещенное или замещенное бензольное кольцо, или их солям

Изобретение относится к производному -аланина и его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к азотсодержащим соединениям, которые могут представлять собой активное вещество фармацевтической композиции, проявляющей активность в качестве антагониста нейрокинина, более конкретно к производным арилглицинамидов и фармацевтической композиции, содержащей эти соединения

Изобретение относится к производным 5-ароилнафталина формулы I, где А означает -СН2-, -С(О)- или -S(О)2-; Z означает группу формулы В или D: где Х означает О или S; R6 и R7 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, CF3, С1-С6алкилтио, С1-С6 алкокси, галоген, нитро, гидрокси и -NR9R10, где R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или С1-С6 алкил; R1 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, гидрокси С2-С6алкилокси, гидрокси, галоген, циано, карбокси, ОСН2СОN(СН3)2, -СОNR9R10, -ОСОNR9R10 или -ОSO2R11, где R9 и R10 имеют значения, указанные выше, а R11 означает С1-С6алкил или CF3; R3 означает -SO2R12 или -SO2NR13R14, где R12 означает С1-С6алкил; R13 означает водород или С1-С6алкил и R14 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, гидрокси С2-С6алкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С6алкоксикарбонил-С1-С6алкил, бензил, фенетил, нафтилэтил, ацил, морфолино-С1-С6алкил, пирролидинон-С1-С6алкил, пиридил-С1-С6алкил, фуранил-С1-С6алкил или R13 и R14 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют гетероциклоаминогруппу, выбранную из пиперидино, морфолино, ди-(С1-С6алкил)морфолино, пирролидино, метилпиперазино, фенилпиперазино и фторфенилпиперазино; и их фармацевтически приемлемым солям или их сложным эфирам или карбаматам, индивидуальным изомерам и смеси изомеров и способу его получения

Изобретение относится к новым амидам кислот формулы I где R1 - C1-C6 алканоил, С1-С6 алкоксикарбонил, бензоил, бензоил, замещенный галоген (С1-С6)-алкокси, С1-С6 алкилсульфонил, фенилсульфонил, фенилсульфонил, замещенный галогеном, или цикло (С3-С6) алкилкарбонил, R2 - фенил, фенилокси или фениламино, где каждый фенил может быть замещен галогеном; пиридил или пиридиламино, А представляет одинарную связь, Е - этилен, Х представляет СН, Y-NR5, где R5 - водород, Q представляет -С(О)- или -SO2-, R3 и R4, вместе взятые, образуют этилен, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к новым производным 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина ф-лы (I), где Ar представляет собой группу формулы (Ar-1) или (Ar-2), где R1 представляет собой галоген, R2 представляет водород или низший алкил, R3 представляет водород, низший алкил или низший алканоил, R4 представляет водород или низший алкил, R5 и R6 являются одинаковыми или различными и представляют водород или низший алкил, n имеет значение 1, 2 или 3, А представляет собой группу формулы (А-1), (А-2) или (А-3): -Z-N(Q1)(Q2) (A-1), где Z представляет собой -СО-, CS или -SO2-, Q1 и Q2 являются одинаковыми или различными и представляют водород, низший алкил, циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил или фенил(низший алкил) или Q1 и Q2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое, гексагидроазепиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое или пиперазиновое кольцо; -CO-R7 (A-2), где R7 представляет водород, низший алкил, низший алкокси, низший алкоксикарбонил, замещенный низший алкил; -(CH2)p-CH(R8)-COR9 (A-3), где р имеет значения 0, 1, 2, 3, 4 5; R8 представляет водород или низший алкил; R9 представляет низшие алкил или алкокси, или фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным циклических аминов и их использованию в качестве лекарственных средств, конкретно к соединению, представленному общей формулой (I), его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли или его фармацевтически приемлемой C1-С6 алкиладдитивной соли, R1-фенил, С3-8-циклоалкил, ароматический гетероцикл с 1-3 гетероатомами, выбранными из О, S, N или их комбинации, причем указанные группы могут быть сконденсированы с бензольным кольцом или ароматической гетероциклической группой с гетероатомами, выбранными из О, S или N, или их комбинации, а также могут иметь различные заместители

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их стереохимически изомерным формам, их солям, полученным присоединением кислоты или основания, их N-оксидам или их четвертичным аммониевым производным, где пунктирная линия представляет собой необязательную связь; Х отсутствует, когда пунктирная линия представляет собой связь, или Х представляет собой водород или гидроксигруппу, когда пунктирная линия не является связью, R1, R2, R5 и R6 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, SO3Н и тому подобных; R3 и R4 каждый независимо выбирают из водорода, галогена, гидроксигруппы, С1-4алкила, С1-4алкоксигруппы, нитрогруппы, аминогруппы, цианогруппы, трифторметила или трифторметоксигруппы; представляет собой радикал формулы (а-1), (а-2), (а-3), (а-4), (а-5), (а-6), (а-7), (а-8), (а-9), (а-10), где А1 представляет собой прямую связь или C1-6алкандиил; А2 представляет собой С2-6алкандиил; R7 - R11 представляет собой водород, C1-6алкил, аминоС1-6алкил и подобные, при условии, что, когда L представляет собой радикал формулы (а-9), R11 отличен от водорода
© Патентный поиск, поиск патентов на полезные модели - PoleznayaModel.RU 2012-2024
Игромания Политика конфиденциальности Реклама на сайте Вход/Регистрация
Рейтинг@Mail.ru
Наверх