Способ получения пигментов производных изоиндолина из аминов

 

О П И С "-К К- Щ<п1 551888

Союз Советсник

Социапистичесник

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свнд-ву -(22) Заявлено 11.07.72 (21) 1866951/23»04 (51) Я, Кл. с прнсоеднненнем заявкн МС 09 & 57/04

Гевудврствеивй квмитвт

СССР ве авивм изебретеиий и еткрмтий (23) Приоритет

Опубликовано 07 01.83- Бюллетень М 1

Дата опублнковання описания 07.01.83 (53 ) УДК668.819 (088,8) .В. А. Титков, Э. B. Панкратова, Н. И. Табачникова, Т. С. Климова, О. А. Абрамова и Н, Л. Ганжа (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИГМЕНТОВ ПРОИЗВОДНЫХ

ИЗОИНДОЛИНА

С1 ВК, Изобретение относится к получению новых красителей производных изоиндолина обшей формулы

Ck МВ где Р,„и Я - замешенные или конденеи-1о рованные фенильные остатки, причем Р. и Я2одинаковые или разные.

Известен способ получения пигментов производных изоиндолина путем конденса- пии аминов, содержаших неионногенно замешенный или конденсированный фенильный остаток с гептахлоризоиндолином или триметокси- или триморфолинотетраго хлоризондолином, К недостатку известного способа сле» дует отнести сложность получения исходного сырья. Кроме того, по известному способу можно получить только симмет ричные пигменты.

По предлагаемому способу за счет использования нового исходного сырья . можно получить пигменты - производные изоиндолина, обладаюшие высокой светопрочностью, термостойкостью, миграпионной устойчивостью в поливенилхлориде, прочностью к воздействию химических реагентов. Кроме того, полученные пигменты обладают яркостью и чистотой тока.

Способ состоит в том, что тетрахлорфталонитрил конденсируют с 1 молем амина, содержашего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде низкомолекулярных спиртов в присутствии едких шелочей с последующей конденсацией продукта со вторым молем амина, содержашего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде высококипяшего органического растворителя.

1888 оси, н10

С1 С1

03Н унсо се

С1

С1— С1

3 55

Желательно для получения симметричных пигментов последующую конденсацию продукта проводить с аминами, содержащими те же заместители, что и в предыдущей конд нсации, а для получения несимметричных пигментов — с аминами, содержащими другие заместители по сравнению с предыдущей конденсацией.

Пример 1 . К смеси, состоящей из 0,665 r тетрахлорфталонитрила и

0,425 r 2-хлор5-аминобензамида в

15 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,05 rедкого кали,,растворенного в 5 мл метилового спирта.

Смесь размешивают вначале при 40 С, о затем при кипении. Выпавший желтый кристаллический осадок фильтруют, промывают спиртом и сушат. Получают 0,98 r продукта моноконденсации.

Смесь из 0,98 r продукта моноконденсации и 0,4 r 2-хлор-5-аминобензамида в 50 мл уксусной кислоты нагрева ют до кипения, размешивают 30 мин, выпавший осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спиртом, ацетоном.

Получают 1,0 г желтого пигмента следующего строения

Ъ

Найдено,%: С 45,99 и 45,70;

Н 2,25 и 2,19; N 12,59 и 12,77;

CP 32,81 и 32,93.

С Н СР М О .

Вычислено,%: С 44,74; H 1,86;

g 11,86; CP 36,1.

Пример 2 „К смеси, состоящей из 0,665 г тетрахлорфталонитрила и

0,7 r 2-метокси-5-аминоанилида 4-хлорбензойной кислоты в 15 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,05 г едкого кали, растворенного в 5 мл метилового спирта. Смесь размешивают при

40 С, затем при кипении. Выпавший осао док фильтруют, промывают и сушат. Получают 1,32 г продукта моноконденсации. Смесь из 0,54 г продукта моноконI денсании и 0,35 r 2, 4, 5 -трихлоранилида 2-хлор-5-аминобензойной кислоты в 20 мл уксусной кислоты кипятят при размешивании 30 мин. Осадок фильтруют, промывают уксусной кислотой, спир» ф том, ацетоном. Получают 0,35 r пигмента красно-коричневого цвета следующего строения

Найдено,%: С 48,75 и 48,69;

Н 2,39 и 2,46; N 8,19 и 8,11;

СР 34,93 и 34,84.

С, Н„,СгР 0,.

Вычислено,%: С 47,97; Н.2,05;

8 7,99; С0 36,49.

Такие же пигменты можно получить, если вместо уксусной кислоты взять полихлориды бензола или какой-нибудь другой высококипяший растворитель.

Пример 3 . К смеси, состоящей из 0,93 r тетрахлорфталонитрила и

0,78 г 2 -хлор-5 -метокси-4 -амино1 1 I анилида-4-хлорбензойной кислоты в . 25 мл технического метилового спирта, прибавляют 0,02.r едкого кали в 5 мл метанола. Смесь размешивают вначале о при 40 С, затем при кипении. Выпавший оранжевый осадок фильтруют, промывают и сушат. Получают 1,36 r продукта моно-. конденсации.

Смесь из 0,58 r продукта монокон, денсации и 0,33 r 2 -хлор-5 -метоксиI I !

-4 -аминоанилида-4-хлорбензойной кислоты в 40 мл полихлоридов бензола размешивают при кипении до почти полного

40 прекращения вьщеления аммиака.

Осадок пигмента фильтруют, промывают полихлоридами бензола, спиртом, ацетоном.

Получают 0,7 r пигмента красного

45 цвета следующего строения

I осн

Найдено,%; С 49 (:;0 и .,;.<-,;

H 2,62 и 2,67; N H,47 t 8 i :, °

551888

С8 31,22 я 31,48.

СЗЬН21СЮ Й5 0

Вычислено,Ъ: С 49,60; Н 2,41;

Цвет

Пример

Строение пигментов

ОКСО

С1

С1

Красный

УНСО

НСО

С1

С1

Оранжевый

НСО С1

ОСН

УНСО С1

Коричневый

ЗХСО С1

ЗЙС с1

С1

С1

Оранжевый

С1

С1

Й 8,03; С0 32,60.

Аналогично примерам 1-3 получают пигменты; указанные в таблице.

НН< С1

551 888

Ивет тенком

С1

g С1 те яком

С1

С1

Желтый

Пример

С1

С1

С1

С1

С1

С1

Строение нигментов З

НСО С1

Прололжение табл.

Красный с желтым отКрасный с желтым отЗеленоватожелтый

Зеленоватжелтый

551888

ПриИвет

Желтый

0СН

14 оск

НС0

Желтый

Строение пигментов н сн к-(-сн, С1 омн, ОСН

КСО С1

NH

3ЩСО С1

Прололжение табл.

Оранжевый

Зеленоватожелтый

Оранжевый

551888

Приме р

Ивет

С1

С1

С1

С1

С1

С1

ССН

С1 С1

0СН

С1

С1

То же

Строение пигментов

Ю осы, H00 (.1

ОСИ Ci

Н.С 0 H oem

НСО

H OeH

Продолжение табл.

Зеленоватожелтый

Оранжевый

Коричневый

Коричневый с красным оттенком

1З

11вет

С1

С1

Желтый

6о 14НСН

С1 N Ì4Í

27

Желтый

11ример

С1, С1

С1

С1

С1

С1

Строение пи ментов

Н.СО С1 сБ нсо-() ОКСО С1

СО С1 сменен

Прсаолжение табл.

Желтоватокоричневый

Красноватожелтый

Зеленова тр желтый

L5. - ..::., .. ".-" 551 888

Продолжение табл. П мер

Строение пигментов

Ивет

С1

С1

Красноватожелтый

О

С1

С1

i 29

Желтый

Корректор М. Шароши

Заказ 10747/4 Тираж 637

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4!

Формула изобретения

1. Способ получения пигментов произ

30 водных изоиндолина из аминов, cogepжаших замешенные или конденсированные фенильные остатки, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью расширения цветовой гаммы и упрощения технологии, тетра- хлорфталонитрил конденсируют с одним молем амина, соцержадего замешенные или конденсированные фенильные остатки, в среде низкомолекулярного спирта в присутствии едкой щелочи со вторым молем амина, содержащим замешенные или конденсированные фенильные остатки, I

Редактор Л. Письман Техред М.Надь в среде высококипяшего органического растворителя с последующим вьщелением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью получения симметричных пигментов, последнюю кон денсацию продукта проводят с аминами, содержащими те же заместители, что и в предыдущей конденсации.

3. Способ по п. 1, о т л и ч а юm и.й с я тем, что, с целью получения несимметричных пигментов, последнюю конденсацию продукта проводят с амина-. ми, содеркашими другие заместители