Способ получения 1-арилселено-2,3 -эпоксипропанов

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 527422 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 11.04.75 (21) 2122933/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 05.09.76. Бюллетень № 33 (45) Дата опубликования описания07.0777 (51) М. Кл.е

С 07 С 163/00

//А 61 К 31/095

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК

547.269 (088.8) М. М. Гусейнов, И. М. Ахмедов, С. Б. Курбанов и Ф. Г. Гасанов (72) Авторы изобретения

Сумгаитский филиал Ордена Трудового Красного Знамени института нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 — АРИЛСЕЛЕНΠ— 2,3 — ЭПОКСИПРОПАНОВ

Изобретение относится к способу получения 1арилселено - 2, 3 - эпоксипропанов общей формулы

Se-СН -СН-СН, где R — водород или метил, обладающих физиологической активностью.

Известен (1) способ получения 1- арилселено2, 3 - эпоксипропанов на основе селенофенолята, синтезируемого из селенофенола, этилата натрия и эпихлоргидрина (ЭХГ). Выход целевого продукта

37 — 40%.

Однако известный способ сложен и связан с использованием ядовитого селенофенола.

С целью упрощения процесса предлагается фенилмагнийбромид подвергать взаимодействию с селеном и полученный селенофенолят броммагния обтвбатывать ЭХГ в эфире при нагревании, предпочтительно при температуре кипения эфира, с последующим дегидрохлорированием промежуточного продукта щелочью.

Пример 1. Получение 1 - фенилселено- 2,3эпок сил ропана.

К реактиву Гриньяра, полученному из 39,2г (0,25 r — моля) бромбензола и бг магния в 100 мл абсолютного эфира, в течение 30 мин добавляют порциями при 36 С и перемешивании 19 r сухого порошкообразного селена, прикапывают 23,2 г (0,25 г — моль) ЭХГ, перемешивают 20 мин при кипении реакционной смеси, добавляют воду, отделяют органический слой, обрабатывают его 10 г едкого натра, перегоняют в вакууме и получают

22,2 r (42%) целевого продукта, т. кип.

121 — 122 С/5 мм;

1п пр 1,5972; d 1,4242.

При ме р 2. Получение 1 - (и — толилселено)2, 3 - эпок сипропана.

Как в примере 1, из 42,7 г (0,25 r — моль) и — толилбромида, бг магния, 19г селена и 23,2 r ЭХГ

1б получают целевой продукт, выход 43,4%; т. кип.

115 — 116 С/4мм; и 1,5874; с1, 1,3621.

Формула изобретения

20 1. Способ получения 1 - арилселено - 2, 3эпоксипропанов общей формулы R Яе-СН -СН-CHz б

О где R — водород или метил, с использованием

527422

Составитель Т. Левашова

Техрсд А. Демьянова

Корректор С Шекмар

Редактор Т. Шарганова

Тираж 568 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретениИ и открытиИ

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 915/18

Филиал ППП " Патент ", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 селснофенолята и эпихлоргидрина, о т л и ч а ю. щи и с я тем, что, с целью упрощения процесса, фенилмагнийбромид подвергают взаимодействию с селеном и полученный селенофенолят броммагния обрабатывают эпихлоргидрином в эфире при нагревании с последующим дегидрохлорированием промежуточного продукта щелочью.

2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре кипения эфира.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 . Авторское свидетельство СССР Р 329174, М.кп. С 07 с 163/00, опубл, ."7.03.72,