Способ получения 5,10-дигидрофеназина
l (>))522186
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социапистииеских
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 22.10.74 (21) 2069536/04 с присоединением заявки № (ЬЦ И. Ул.
С 07 D 241/46 (23) Приоритет
Государственны» ноннтет
Совета И»»»строе СССР
IIo делан нэабретеннй н отнрытнй (53) УДК 547.864.3, .07 (088.8) (43) Опубликовано25.07,76.Бюллетень №27 (45) Дата опубликования описания 06.09.76 (72) Авторы М. Г, Воронков, Э. Н. Дерягина и Э. H. Сухомаэова изобретения
Иркутский институт органической химии
Сибирского отделения AH СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,10-ДИГИДРОФЕНАЗИНА
Известны различные способы получения
5,10-дигидрофеназина, основанные на процессе восстановления фенаэина.
Известен способ получения 5,10-диги10 дрофеназина, заключаюшийся. в том, что феназин восстанавливают сероводородом в спиртовом растворе аммиака.
В ПМР-спектре 5,10-дигидрофенаэина (в диметилсульфоксиде) имеется химический з0 сдвиг (® 10,7 м.д.) протонов К -Н. Со отношение интегральных интенсивностей ароматических протонов указывает на наличие примеси фенаэина.
Пример 2. Синтез прсаодят в рецирЬ куляпионной системе. В куб рециркуляцион!
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5,10-дигидрофе,назина, который может найти применение в синтезе термостойких полимеров.
Целью изобретения является упрошение технологии процесса.
Для этого анилин подвергают дегидродимеризации в атмосфере сероводорода при
720 740оС
Пример 1, Через кварцевую трубку (длина 660 мм, диаметр 30 мм), нагретую до 720-740оС, пропускают одновременно
30,0 г анилина (V 1=мл/час) и серовоЬ ород (V 3-5 л/час). Конденсат собирают
2 и охлаждаемый приемник. При вакуумной раэгонке конденсата выделяют 19,0 г исходного анилнна (т.кип. 50оС)30 мм рт.ст) и
2,0 г (21,5%, считая на прореагировавший, анилин) 5,10-дигидрофеназина с т.кип. 200220оС/1 мм рт.ст., который очишают пере- ристаллиэацией иэ толуола. Т.пл. 238оС.
Найдено,%: С 79,19; Н 5,23; 8 14,84.
С„Н,с,H .
Вычислено,Ж С 79,20; Н 5,49; Й 15,33, ИК-спектр 5, 10-дигидрофеназина полностью идентичен ранее описанному, в котором ! характерным является наличие частоты ва :лентных колебаний связи Я -Н (3410 см ), 522186
Составитель Т. Якунина
Редактор А. Бер Техред И ковач Корректор А. Гриценко
Заказ 3579/318 Тираж 575 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР
° по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/S
Филиал ППП Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 ной установки помещают 70,0 г (0,65 моля)( акилина, который нагревают до кипения. Пары акилина током сероводорода (+ =1,52 л/час): подают в пустую кварцевую трубку длиной 520 мм и внутренним диаметром 5
30 мм, нагреваемую до 750оС, и конденсируют в холодильнике. Через 7,5 час температура в кубе поднимается íà 50оС. Пра перегонке реакционной смеси выделено6,5 r исходного анилина и 38,5 г (72%, считая l0 на прореагировавший анилин) 5,1О-дигидрофеназина. После очистки т.пл. 238оС.
Ф ор мула и зобре тени я
Способ получения 5,10-дигидрофеназина с использованием сероводорода, о т л И— ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в атмосфере сероводорода анилин подвергают дегидродиме« ризации при 720-740оС.
