Способ получения -хлор,- -сульфофенилэтилариловых эфиров

Союз Советских

Социалистических

Республик (l)) 521264 (б)) Дополнительное к авт. свид-ву (22) За я влено08. 07.74. (21) 2041578/04 с присоединением заявки _#_å (23) Приоритет (43) Опубликовано 15. 07.76)бюллетень ) 1о 26 (45) Дата опубликования описания 1;).10,76

Ф(51) М. Кл.

С 07 С 147/06

Государственный комитет

Совета Мнннотров СССР по делам нзобрегеннй н QTKpblTMN (53) УДК 54 7.569.07 (088.8) о (72) Авторы изобретения

А. В, Калабина, Т. И. Бычкова и М. А. Васильева

Иркутский государственный университет им.. А. А, Жданова (71) Заявитель

: (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о - -ХЛОР,- O СУЛЬФОФЕНИЛЭТИЛАРИЛОВЫХ

ЭФИРОИ

360 СН(В)С(С1)3 RI

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе соединений Ы -хлор-, /Ъ -супьфофенилэтнлариловых эфиров, Известен способ получения Р -хлорорганилсульфонов, обшей формулы

If ttl

10 где R — арил, алкил; R, R, R — Н, алкил, арил, хлор взаимодействием соответствующих сульфохлоридов с олефенами при нагревании в присутствии катализатора — соединения железа или меди, с последующим вы- ) делением целевых продуктов известным способом.

Использование в указанной реакции бензолсульфохлорида и ненасышенных эфиров 20 ароматического ряда н проведение процес« са в присутствии катализатора радикального типа — аэодииэобутнронитрила позволяет получить неописанные соединения о<- -хлор -сульфофенилэтилариловые эфиры.

2 .Полученные этим способом соединений благодаря наличию подвижного а -атома хлора и сульфогруппы могуч представлять интерес в качестве полупродуктов для синтеза новых химических средств зашиты растений.

Предлагаемый способ получения а(-xacy— P -сульфофенилэтилариловых эфйров, заключается в том, что бензолсульфохлорид подвергают взаимодействию с соответствующим винилариловым эфиром в присутствии азодиизобутиронитрила с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Для сокращения времени проведения процесса и увеличения выхода целезых продуктов реакцию, желательно проводить при ульО трсфиолетовом облучении и 65-7СЕ С.

Выход целевого продукта после перекристаллиэации иэ этилового спирта составляет 957.

Процесс взаимодействия бензолсульфохлорида с ненасыщенными эфирами арома521 264 тического ряд можно представить в виде с едующей схемы

С, Я 50 С1+СН CHOAX — 6 У

С ri О СН СЯС10А1

Пример, Синтез A -хлор- Р-сульфофенилэтилфенилового эфира.

В кварцевую колбу загружают смесь, состоящую из 0,1 моли бензолсульфохлорида, 0,1 моля винилфениловсго эфкра и

О,Ol% от веса реакционной смеси азодиизо. бутиронитрила, после чего нагревают при ультрафиолетовом обцучении в 1ечение 6 ч

4 при 65-70 С и получают 26,7 r (90%) о

y(.-хлор- P -сульфофенилэтилфенилового эфира с т. пл. 74-75 С после трехкратной перекристаллизации из этилового спирта.

Ь Все полученные 4. -хлор-, p -сульфофеиилатилариловые эфиры представляют собой белые кристаллические вещества, ° слегка розовеющие при стоянии на свету, х.рошо растворимые в ацетоне, диоксяне, хлороформе и малорастворимые в спирте.

В таблице дана характеристика некоторых полученных этим способом,ф -хлор-, P—

-сульфофенилэтилариловых эфиров, 521254Составитель" В. Полетаев

Редактор Л. Емельянова Техред A. Вогнан Корректор A. Дакида

Заказ 4900/545 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушскаа наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

1. Способ получения K -хлор-, P -суль— фофенилэтилариловых эфиров, о т л и ч а— ю щ и и с а- тем, что. соответству.ощие винилариловые эфиры подвергают взаимоцействию с бензолсульфохлоридом при ультрафиолетовом облучении в присутствии азодиизобутиронитрила с последующим выделением целевых продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийс- я- тем что процесс ведут при нагреваФ о нии реакционной массы при 65-70 С.