Способ получния производных изатина или их 3- тиосемикарбазонов

СПИ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Сео3 Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено03.06.74 (21) 2032115/04 с присоединением заявки №(23) Приоритет— (43) ()публиковано05,07 76 Цу- ллетень Яо25 (45) Дата опубликования описании 1О.ХХ.76 асударстееннмй неинтет

Яейета Инннетрее ЫР не денни неебуетеннй н етн Впнй (53) УДК 547.756.07 (088.8) Иж .>странен

Дотар .>>афу цн>> (ГЙР) (72) Автор изобретении

Иностранное предпрцчтце

Академи дер Виссеншафтен дер Длд " (5@) сгюсоы полхчкния га оизвоаных изкги-;л или их

3-ТИОСБМИКАРБАДСНОБ

Изобретение относится к новому способу получения производных изатина цли цх 3-тиосемикарбазонов, которые обладают высокой биОЛОгическОЙ активнос вью B могут найти применение в фармацевтической промьппленностц

Известен способ полученця Я -алкцл (или арил, или аралкил)цзатцна взаимодействием М -алкил (или арич, цли аралкил) анилина с оксалилхлоридом в растворе хло- >О рНсТо метилена В присутствии катализатО

pQ хлОристогО алюминия, И -алкцл(или аралкил)цзатин можно также получить взаимодействием натриевого производного изатина с галоидным алкилом д (или аралкилом) в растворе диметилформамида Однако этим спОсОбом нельзЯ ПОлучить

Я црилизатин.

Известные способы пжтучения Я -замешенных изатинов дают целевой продукт низ- 36 кого качества с болыпим содержанием примесей вследствие жестких условий проведения процесса. В связи с этим необходима дополнительная очистка целевого продукта, что усложняет процесс. Кроме того, по од- 25 ному из BBBGcTEtB GocoGQH тре>.; c поцмененце металлического натрия, что усложняет пооцесс, Изд> с-.ен cHor об пол>т >иск: и Я у тцл

О-иоизатина Окислением > «.1 >етцлиндолин

-2-тиона кислородом в спиртовой среде, одна, +>HOP ПЕ>>юс>ОГО ПРОДУКТа О ЕЧЬ НИЗ>>ЦЙ

> o у > -BB> и способ получения производ цых ц«атцна обшей формул-. » где Е алкилр аралкил арил

К вЂ” кислород цли сера, свободен от этих недостатков, позволяет получать целевой продукт в мягких условцяхэ причем выделяют чистые соединенияу которые мои нО использовать без дополнительной Оч ист кию

Согласно изобретению предложенный способ получения производных цзатцна обшей

Формулы Х или их 3-тиосемикарбазоьов зак520356

Формула изобретения

Составитель С, Дашкевич

Редактор Л. Ушакова Техред М. Левицкая Корректор М. Руснак

Заказ 4341/186 Тираж 576 Подписное

ПНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул. IIpoemraarr, 4

5 парекристаллиэовывают из спирта Т.пл.

17 -178оС, Вьаюд 1,5 r (75% от теории), II р и м е р 8 Я -Метил-2тиоизв тинЗ гиосемикарбазоне

1,6 г (0,005 моль) й-диметиламинофе нюцпирона В -метилгиоглиоксиланилида и 0,45 г (О 005 моль) тиосемикарбазида кипятят с обратным холодильником в 20 мл

2 н,соляной кислоты 30 мин. Полученные красновато-коричневые кристаллы перекрио таллизовывают из спирта. Выход 1,0 г (80% от теории). Тпл. 199-200оС (c разложением).

Пример 9. 5. 0т л--у-лоизатин

-З-тиосемикарбазоы.

1,6 г (0,005 моль) й-диметиламинофенилнигрона К -этил-2-тиоглиоксиланилида и 0,45 r (0,005 моль) тиосемикарбазида кипятят 30 мин в 20%-ной соляной кислоте, Полученные темно-красные кристаллы перекрисмллизовывают из ледяной уксусной кис лоты. Выход 0,9 г (65% or теории) ° T,ïn.

211-213оС (с разложением) °

Способ получения производных изатина обшей формулы 6 м ж, l

Rg где Я вЂ” алкил, аралкил, арил

- кислород или сера, или их 3-тиосемикарбазонов, о т л и ч а ю ш и й— с я тем, что, с целью упрошения процесса и повышения качества целевого продукта, фенилнитрон обшей формулы

1 lHK x(6K ) р

X-С-В, l

В где 3Р< и Я имеют вьппеуказанные зна.— чения; подвергают взаимодействию с минеральной кислотой, например соляной, с последуюшим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде 3-гиосемикарбазонаэ