Этиловый эфир п-толилсульфонилпировиноградной кислоты, проявляющий анальгетическую активность
ОЛ ИСАНИЕ
ИЗОЬРЕтЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (») 52. ЗО28 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено31.12.74 (21) 2088757123-4 (51) М, Кл.а
С 07 С 147/Ос . с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет(43) Опубликовано05.05.76.Бюллетень № 17
Гасударственный намнтет
Саввтв Ннннстрав СССР аа делам нзааретеннй и атнрытнй (53} УДК 547.544.07 (088.8 ) (45) Дата опубликования описания11.05.76 }. (72) Авторы Е. Л. Пидэм кий, А. Ф. Голенева, Т. Б. Карпова, А. А. Онорин, изобретения Ю. С. Андрейчиков, B. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн и А. Л. Фридман
Пермский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. М. Горького и Пермский государственный фармацевтический институт (71} Заявители (54) ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР П-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛПИРОВИНОГРА |НОЙ
КИСЛОТЫ, ПРОЯВЛЯЮШИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ
О
5 (l
S-СН2 С-C ОС2Н5
И 11 И
0 0 О
Это соединение является биологически
0 О
МаН
Аг-80 -Сй +20-C-C-OR
2 3 — Àã-30 - СН <- С -C-ОR
И II
0 О где К—
Y- 6-0li,-6-0В -0-Мн
И II 1 т 11 2)
0 0 0 где Аг-С Н СН; R-С.Н
Соединения формулы 1 в orличиг вестных аналогов проявляют аналь
Изобретение касается нового химического соединения, а именно этилового эфира и толилсульфонилпировиноградной кислоты общей формулы активным химическим соединением, проявляющим анальгетическую активность.
Известны соединения обшей формулы
Х - хлор, бром;
R -С -С «алкил, 1 1 4 которые являются полупродуктами биологически активных соединений.
Предлагаемый кетосульфон обшей формулы 1 получают взаимодействием арилмегилсульфонов с диалкилоксалагами в присутст вии гидрида натрия в сухом бензоле с пооледуюшим выделением целевого продукта известным способом, Проне.с прогекаег по схеме:
51 3029 кую акгивносгь, благодаря чему могут;мйти применение в фармакологической промышленности. Хотя препарат и уступает широко известному амидопирину, однако его анальгегическая активность достаточно высокая, Пример, Этиловый эфир и-толилсульфонилпирови поградной кислоты.
Смесь 17 г (0,1 моль) метил-и-толилсульфона, 14,5 г (0,1 моль) диэтилоксалата и 2,4 r (0,1 моль) гидрида натрия в
В0 мл сухого бензола нагревают до начала выделения водорода, после чего оставляют стоять при комнатной температуре 0.5 час.
Выпавший осадок отсасываюг, промывают эфиром, добавляют воду, затем смесь подкисляюг 20%ной серной кислотой до рН
1-2 и экстрагируют эфиром. Зфирный слой промывают водой, cymar, удаляют pacraoритель и получают 19 г (76%) этилового эфи ра и-толилсульфс>нилпировинсградной киог лоты, т.пл. 71 — 72 С (из эфира).
Найдено, %: Ь 11,71.
С„Н „0,S.
Вычислено, %: S 11,75.
В ИК-спектрах присутствует полоса в области 1740 см характерная для кетонного карбонила, а также полосы сульфогрупВ пы в области 1160 и 1320 см 1.
Исследования биологического действия этилового эфира птолилсульфонилпирониноградной кислоты показали, что он проявляет достаточно высокую анальгетическую акИ тивносгь и является малогохсичным соединением (его ЛД „превышаег 1000 мг/кг), Результаты испытания, подтверждающие а нальге гич еское дейс гви е соеди нения обшей формулы 1, представлены в таблице.
ЯО
51ЗО2я
Составитель В. Полетаев
Редактор 3, Горбунова Техред О. Луговая Корректор Л„ Гусева
Заказ 278Л Тираж 576 Подписное
ШШИПИ Государственного комитета Совет,ь Министров СССР по делам изобретений и открытий
1 13035, Москва, Ж-35, Риу!псхая изб., д, 4/5
Филиал 1 lllll 11а генr" ° и. Ужi >1.од, ул. Гагарин», 101
Формула изобретения
Этиловый эфир и-толилсульфонилпировиноградной кислоты формулы
О
11
cH, y s - си - с-с -pg н
11 g 11
О О 0 проявляющий анальгетическую активность.
