Способ получения четвертичных аммониевых солей

Оке ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАеЕН1У

Ссноз Соввтснмя

Соцмалмстмцескми

Республмн (22) 505347 (62) Дополнительный к патенту (22) ЗаявлЕно 15.10.73 (21) 1963344/23-4 (52) М. Кл. С07 С 87/30 (23) Приоритет — (32) 16.10.72 (31) 7236571 (33) Франция (43) Опубликовано 28,02.76. Бюллетень N 8 (53) УДК 547.233.07 (088.8} (45) Дата опубликования описания !2.12.77

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытый

Иностранцы

Андре Анри Пасседуэ н Робер Пилон (Франция) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Рон — Пуленк, С. А." (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ

АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ

3 2

l0,H)

SN-CO-Р1!т-й--Н Х ф

1 (1! - -нн-со-еп„-х, 1н}

Изобретение относится к способу получения новых четвертичных аммониевых солей, обладающих терапевтической активностью.

Известен способ получения четвертичных аммониевых солей, содержащих 1 или 2 алкипьных радикала с числом атомов углерода не менее 8, однако отсутствуют сведения о получении четвертичиых аммониевых солей обшей формулы: где R — алкильный радикал, содержащий 7 16 !

5 атомов углерода

Х вЂ” одновалентный неорганический ипи органическийанион, которые обладают ценными свойствами.

Предложенный способ заключается в том, что соединение общей формулы подвергак)т взаимодействию с соединением общ ъй формулы где, когда Х,— галоген, то г -Ис

Хснв ког; а Х) < s, то Хг гагГогн, - те "гк

CH%

R имеет вышеуказанные значения.

Реакцию проводят в инертном органическом растворителе, например кетоне, предпочтительно в ацетоне и метилэтилкетоне, или эфире, предпочтительно дибутнповом эфире ири температуре от

20 С до температуры кипения реакционной смеси.

Реакцию проводят также беэ растворителя. 11елевь е продукты «ыделяют известнГпм сГГособом.

l1 р и м е р 1. (месь иэ 39,55г фтор - 4карбаиипииохлормегаГГа, 5!,85 l N,N - диметилгеитипамипа и 60см метилэгипкетонэ нагревают ири 100 Г,перемешивая, в течение 15 мии. Образовавший я осадок отфильтровывают и суцит llpM

45 С ири пониженном давлении. 11опучают 82 г ф гор - 4 - карбаиипииометил геитилпиме тинам. монийхпорида в виде порошка белого цве Г а сГ,,(1/ь 115 (.

505347

Формула изобретения сн

У 14Н-СО-СН,-И-И

Гоставитель А. Фрегер

Техред Н. Андрейяук кт р А. Купрякова

Корректор А. Кравченко

Заказ !128/540 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СГСР но делам изобретений и открытий! 3035, Москва, Ж 35, Раушская наб.. д. 4!5

° Филиал !ИИ! "Патент", r. Ужгород. ул. Проектная, 4

Пример 2. Нагревают с обратным холодильником и при пере мешивании в течение 2 час смесь из 31,4 г N,N - диметилоктнламина, 37,5 г фтор - 4 - карбанилинохлорметана и 100 мл ацетона. Смесь охлаждают «о 5 С,выпавший осадок о

5 отфильтровывают и судит нри 50 С при пониженном давлении. Получают 52 г (флор - 4- карбанилинометил) - октилдимстиламмоннйхлорида в виде порошка белого цвета с тлш. 136 С.

Пример 3. 11агревают с отратным хололиль10 ником и при неремешивании в течение 1,5.4,5 час смесь из 24,4 г фтор - 4 - карбанилинохлорметана, 20,4 г N, N - диметил - (этил - 2 - гексил) - амина в

"Ч

50 мл метнлэтилкетона. Реакционную смесь охлаждают до 20 С и выдерживают при перемешивании в

15 течение 14 час. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 50 С при пониженном давлении. Получают 38 г (фтор - 4- карбанилинометил) - (этил ° 2- гексил) - диметиламмонийхлорида в виде порошка белого цвета с тлл. 140 С.

Пример 4, Смесь иэ !9,7 r фтор - 4-карбанилинохлорметана, 20,6 г N,N - диметилдецнламина и 100 см дибутилового эфира выдерживают, перемешивая, при 45-50 С. Нагревание продолжают в течение 4 час, затем реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, дважды промывают 120 ìë гексана, сушат прн 40 С, а затем нри 50 С,прн пониженном давлении. Получают 37,1 r фтор ° 4 - карбанилинометилдецилдн- метиламмонийхлорида в виде порошка белого цве. т с т.пл! l 2 С.

П р н м е р 5. Смесь из 48,2г фтор - 4тсарбанилинохлорметана и 57,5 r N.N - диметиллаурнламтгна нагревают, перемешивая, прн 120"С в течение 9,5 час. К охлажден!ой реакционной смеси добавляют 500 мл ацетона, затем смесь нагревают до полного растворения твердой части. Полученный раствор охлаждают и осадок отфильтровывают, а ,затем сушат прн 40 С при пониженном давлении.

Получают 20r (фтор - 4 - карбаиилннометнл) доде цилметиламмонийхлорида в виде rtopouaca белого цвета с т.пл. 95 С.

Пример 6. Смесь из 148 r фтор ° 4 карбанилинобромметана, 13,2 r диметилдециламина и 100 см бутилового эфира нагревают, перемешивая, при 45-50 С в течение 4 час. Осадок, выпавший после охлаждении смеси до 20 С,отфильтровывают дваждь!, промывают 100 мл гексана, сушат при 50 С прн пониженном давлении. Получают 26 r (фтор - 4 - карбанилннометилдецилднметиламмонийбромида в виде порошка белого цвета с т.пл.

112 С.

Способ получения четвертичных аммониевых солей общей формулы

+ где и - алкнльный радикал, содержащий 7.16 атомов углерода;

Х - одновалентный неорганический или органический анион; . о т и и ч а ю шийся тем, что соединение общей формулы подвергают взаимодействию с соединением обще> формулы

Ь 2 где когда,Х» - автоген, то Х1- ь1 !»

Ся

Ы "Я когда Х! Сць9т Х2. галоген, 8 имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом.