Способ получения производных 1,2,4триазолона-5
1п1 497298
ОЛИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.04.74 (21) 2015039/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 30.12.75. Бюллетень № 48
Дата опубликования описания 21.09.76 (51) М. Кл. С 07cI 55/06
Государственный комитет
Совета Министров СССР ло делам изобретений и открытий (53) УДК 547,792.1 (088З) (72) Авторы изобретения
Т. П. Кофман, М. С. Певзнер и И. В. Васильева
Ленинградский ордена Трудового Красного Знамени
Л (71) Заявитель
ВСН(0Н)СН;М-(2
0=,,Х
СН, В (11)
Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-триазолона-5, а именно производных 1-метил-3-нитро-4- (P-оксиалкил) -1,2,4-триазолона-5, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов для синтеза различных производных в ряду З-нитро-1,2,4-триазолона-5.
Способ получения указанных соединений ранее не был известен.
Предлагаемый способ получения производных ) 2,4-триазолона-5 общей формулы где К вЂ” атом водорода, метил, — СН С1 —, — CH>ONO>-группа, заключающийся в том, что 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазолон-5 подвергают взаимодействию с х-окисью формулы
2 где R — имеет указанные значения, в водноспиртовой среде в присутствии едкого патра при 15 — 25 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
5 Примеры 1 — 4.
К раствору 3,8 г (0,0269 моль) 1-метил-3нитро-1,2,4-триазолона-5 в 50 мл этанола приливают раствор 0,21 г (0,0052 моль) едкого патра в 10 мл воды и дозируют 0,0526 моль
10 а-окиси. Реакционную массу выдерживают в закрытом объеме при комнатной температуре в течение нескольких дней, периодически контролируя рН среды (рН обработки 7—
7,5) . Реакционную смесь разбавляют водой
15 вдвое, отдувают этанол сжатым воздухом и экстрагируют этилацетатом (ЗХ50). Экстракт сушат над прокаленным сульфатом магния.
После отгонки растворителя остаток очищают кристаллизацией. Строение синтезиро20 ванных соединений по примерам 1 — 4 доказано их аналитическими и спектральными данными.
В таблице приведены аналитические, спектральные и другие данные, а также выход
25 1-метил-3-нитро-4- (p - оксиалкил) - 1,2,4-триазолонов-5 общей формулы I.
497298 о ь
Я 8
31 ц
1,2,4-триЯЗ 83
C«I О СО СО о со о оо
СЧ M C«I СО СО
1-ч м С ч (.»
»Ч н ч»им
10 о х
С» х
СН2 СН
20
Ф (о
СО С Э
Р.
И а о е а
v„
z"
z сУ
z z
v v о а
z" о
«»
»»
«» а
»» ж х о
С»
«. v о с»
О»
О (С»
СЧ С 4 со
1 к о
Ж о
С»
«С
С» о а о
z! -3
1 ф
СЧ
СЧ со о о о о о х
«г о
»С cR вз
Ф к «гх
С» а, g v о.
II
Г7 и о х II
v ь со
V I«
«» а « ».
° О о«» 0
»»
СЖ « ао со
С»
|( о о0 о
col
»с» (с»» о о» оз о
2: о х и х х и
С»
Ж,ц х
«г Е о
Д о х д е ж
Д
С» о
« », Ж СС» о о
»Т о » о
И х
II»
Бж
»»» «
С» аф я о v
С»
K,«+
С»С= СО
С» + о (о»
С»О С »
1:о
Бо
o»z + а» 0
ЕХ
П р ед м ет изобретения.
Способ получения производных азолона-5 общей формулы
5 всн(он)сн;м —
О=(,1(N
СНЗ где R — атом водорода, метил, — СН2С1 —, — CH2ONO2-группа, отличающийся тем, что 1-метил-3-нитро-1,2,4-триазолон-5 подвергают взаимодействию с in-окисью общей формулы: где R имеет указанные значения, в водноспиртовой среде в присутствии едкого натра при 15 — 25 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Составитель T. Архипова
Редактор T. Никольская Техред Е. Митрофанова
Корректор А. Дзесова
Заказ 2699/13 Изд. № 1132 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
