Способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов

О Л И С А Н И Е и ) 488826

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Со :: з Совеских

Социалистических

Республик фее

Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

;61) Дополнительное к авт. свнд-ву(22} заявлено 28 06.74 (21) 2037498/23-4 с присоединением заявки М

{23) Приорнтет(о1» М Кл. С 071 9/нл

Гесударстаенный намнтет

Севета Мнннстраа СССР ее делам изааретеннй н открытей

ОпУбликовано25. 0.75иБюллЕтЕнь % 39 {53) УДЕ 547.241.07 (088. 8) Дата опубликования опнсания24.08.75.. (72) Авторы изобретения

А. Н. П;.-овик, Г. B. Романов, P. 3. Шакиров и А. А. Лапин

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. У. Е. Арбузове (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАРИЛФОСФОНИЙСУЛЬФОБЕТ АИНОВ г

Предлагается способ не известных ранее триарилфосфонийсульфобетаннов обшей форR,P (О -, где Я. - врил, 5 которые могут быть использованы в качестве важных биологически активных или поверхностно-активных веществ.

В настоящее время описано лишь получение фосфобетвинов с внионной сульфогруппой, отделеннгЪ от атома фосфора алкильной т руппой, нагреванием. например, смеси тр тинного Иосфнн }Г - Стиросулитоном в среде ксилола.

Предлагаемый способ получения трнарил- и фосфонийсульфобетаинов приведенной формулы заключается во взаимодействии триарнлфоофина с конпентрированной серной кислотой в среде инерт»ого органического растворителя с последу. =шим выделением целевого продукта язв.естньп- :: прием.зми.

В троиессе . южет быть использована, например, 95%-ная сер: ая кислота. В ка:тестве растворителя прим няют абсолютный трир или уксус;; и ангидрид. Выход анали- б тически чистого целевого продукта состав ляет 76-85 .;.

Пример 1. Получение трифенил» фосфонийсульфобетвннв.

K раствору 1 г (От004 моль) трифент лфосфинв в вбсолтотном эфире при интенсивнном перемешнявниь прибавляют по каплям концентрированную серную кислоту до превращения выделения осадка. Образующиеся ттосле перемешиввния кристаллы огфильтрс вывают. Выделяют 1,1 г (85 с) рифенилфосфонийсульфобетаинв, т.пл. 196 С .(из нитрометана ) .

Найдено, %: С 63,20; Н 4,68; Р 9,14;

Q 9,40.

С еН,аО P5.

Вычислено, Ъ: С 63,15; Н 4,41; P 9,05 9 3-, -1

МК-спектр, см: Q 1 440.

1482, 1590, 692, 755, Vgg, 1184

1190, 1260.

ПМР-спектр растворе в нитроме вне: сиыглет при 7.2 3 м.д.,протоны бензо»т»ного Ko. l b U8 ) . оМР (31 Р)-спектр: синглет с химсдвигом 5 5 м.д.:,в нитроме тане ).

Пример 2. Получение три«(2,-";,6-триметилфенил ) фосфонийсульфобетаина.

К раствору 3,88 г (0,01 моль) три«(2,4,6 - триметилфенил)фосфина в уксусном ангидриде прибавляют по каплям прн леремвшивании 0,98 г (0,01 моль) серной кислоты (0,6 мл 95%-ной серной кислоты), растворенной в эфире. При стоянии из раствора выпадают кристаллы, которые отфильтровывают и промывают эфиром.

Выделяют 3,56 r (76 о) три-(2,4,6—

-триметилфенил )-фосфонийсульфобетаина, о т.дл. 211 С (из уксусного ангидрида).

Найдено,: P 6 16; S 6 91.

С„Н„О,Р 5

Вычислено, о . = 6 61; Я 6 84.

ИК-спектр, см: Q 1460, 1610,, 670, 840, V 1160, 2

1185, 1230.

Предмет изобретения

Способ получения триарилфосфонийсульфобетаинов обшей формулы

Н,Р 50,1, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что триарилфосфин подвергают взаимодействию с конпентрированной серной кислотой в среде инертного органического растворителя с последуюшим выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель jj, Захарсж

РедакторО. КузнецоваТе ед А. /Лемьянова Корректор И. Гоксич

Заказ 1097 Тиржк 5 2 9 Подписное

1ЛНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, Ужгород„ул. Гагарина, 101