Инсектицид и акарицид

 

О П И C А-Н И. Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ (1)) 454722

Союз. Советских..Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента (51) М. Кл. А 01п 9!20 (22) Заявлено 10.11.68 (21) 1289910/23-4 (32) Приоритет 10.11.67 (31) 15746/67 (33) ФРГ

Опубликовано 25.12.74. Бюллетень № 47

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 28.03.75 (72) Автор изобретения и (71) заявитель

Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) (54) ИНСЕКТИЦИД И АКАРИЦИД

0CO — } . г}

R, X — Л вЂ” Y — }1, 10 где R) — водород илп низший алкильный остаток;

15 Кз — низший алкильный, алкенильный или алкинильный остаток;

R — водород, галоген или низший алкильный остаток;

А — разветвленный алкпленовый остаток с

20 3 — 6 атомами углерода;

Х и Y — кислород пли сера, причем группа — X — A — Y — R2 находится в орто- пли мета- положении к карбамоилоксильной группе.

25 Указа нные соединения, получают взаимодействием соответствующего фенола с метилизоцианатом или хлоридом алкил- или диалкилкарбаминовой кислоты ил и путем взаимодействия фенилкарбоната или фенилхлор карбона30 та с метиламином или метилалкиламином.

Изобретение относится,к области примене ния органических соединений, в частности карoBMBTGB, IB качестве инсектицидов и акарицидов.

Извест)но использование для этой цели карбамата общей формулы где R> — мепил;

Rg — низший алкил;

R3, R4, R< — водород или алкил.

Однако это соединение не обладает достаточно длительным остаточным действием.

Замена в фвнилкарбамате вместо заместителя аминогруппы на группу Х вЂ” А — Y — Rp, где

Х и Y — кислород или сера, а А — разветвленный алкиленовый остаток с 3 — 6 атомами углорода, причем группа Х вЂ” А — Rz находится в орто- или мета-положении,к карбамоилоксильной группе, придает соединению более длительное остаточное действие .при его использовании для указанной цели.

Для изыскания эффективных инсектицидов и акарицидов в ряду карбаматов предложено использовать для этой цели соединения общей формулы

454722

Уничтожение клопов

1 Äl через

Концентрация, мг/чашка

Соединение

45 мин

6 час

24 час

0,01

0,001

100

100

ЗО

Наиболее активные соединения, соот|ветствующие,предложенному изобретению:

1. О- (1-метокси-2-пропокси) -фенил-N-метилкарбамат.

2. О-(1-метокси-2-пропилтио)-фенил-N - метилкарбамат.

3. О- (1-этокси-2-пропокси) -фенил-N - метилкарбамат.

4. О- (1-аллилокси-2-пропокси) -фенил-N — мепил карбамат.

5. О- (1-пропа ргилокси-2-пр покси) -фенил-Nм етилк ар б а м ат.

6. О-(1-метплтио-2-пропокси)-фенил - N - метил,карбамат.

7. О- (1-метилтио-2-пропилтио -фенил-N - метилкарбамат.

8. О- (1-этокси-2-пропилтио) -фенил-М-мет илкарбамат.

9. О- (1-этилтио-2-пропокои) -фенил-N-мстилкарбамат.

10. О- (1-этилтпо-2-пропилтио) -фенил-Х - метилкарбамат.

11. О- (1-метокси-2-бутокси) -фенил-N-метилкарбамат.

12. О-(1-метплт ио-2 - пропокси)-фенпл - N,Nдим етилкар б ам ат.

13. О- (1-метилтио-2-пропилтио) -фенил - N,Nдиметилкарбамат.

14. О- (1-метокси-2-пропокси) -4-метилфенилN-метилкарбамат.

15. О- (1-метокси-2-пропокси) -5 - хлорфепилN-метилкарбамат.

16. О-м- (1-этокси-2-бутокси) -5-ме.гилфенилN-метилкарбамат.

Пример I. Для проверки эффективности против различных вредителей 2 г соединения

1 смешивают,с 38 r талька и смесь тщательно измельчают. Таким путем получают расцыляемый порошок, дающий следующие результаты: предельная, концентрация для 100 /о -ного уничтожения за 24 часа в м иллиграммах активного вещества на квадратный метр составляет для вредителей Phylodromia germanica — 3; Periplaneta americana — 3; Blatta orientalis — 25; Rhodnius prolixus — 25; Acheta domestica — 25.

Пр|и м ер 2. Эффективность проти|в самок москитов pedes aegypti.

В чашках П три диаметром 11 см 40 самок москитов подвергают 6 час воздействию (от покрытия чашек) испытуемым активным веществом. Для приготовления такого, покрытия перед опытами дно чашки;обрабатывают 1 мл ацетонового раствора соед и нения 1, в течение

1 час высуши вают. Используют растворы с

1000, 100, 10 и 1 ч/мил., что соответствует концентрации 1, 0,1, 0,01 и 0,001 мг на чашку.

Москиты охлаждают льдом и по 10 помещают в каждую чашку, Для каждой концентрации проводят параллельно два опыта. 100 /о-ное умерщвление москитов через 45 мин достигают лри минимальной концентрации 0,001 мг на чашку.

Пример 3. Эффективность против Rhod,ius prolixus.

Лналогично примеру 2 концентрации растворов в чашках Петри 1 мг -- 0,001 мг на чашку (1 мг на чашку соответствует 1 г на

9,4 м ). 10 клопов после про:ушки препарированных чашек в течение 1 час подвергают воздействшо активным веществом в течение

24 час.

Эффективность проверяют через 45 мин, 90 мин, 3 час, через 6 час и 24 час. Далее следуст повторение с новыми концентрациями, Результаты представ.1ень v, таблице.

Подобное же воздейстгпе оказывают и соединения 2 — 5, 9 — 13 и 15 íà Cimex lectularius (постельный клоп). В опыте, аналогичном тому, в котором использустся активное вещество на фпльтровальной бумаге в пластмассовых чашках (1 мг на чашку соответствует 1 г на 6 м ) и который протекает двумя этапами (дублированием) по 10 клопов, для активного соединения 1 при концентрации 1 мг на чашку летальный 100о/о- ый исход наступает через

45 мип, а при концентрации О,1 мг на чашку— через 6 час.

Пример 4. Эффективность против клещей Rhipirephalus bursa.

Пять маленьких голодных клещей помещают в стеклянную трубочку и погружают на

I — -2 мип в 2 мл водной эмульсии с концентрацией испытуемого вещества 100, 10 или

1 ч./мил. "àòåì трубочку затыкают нормированной ветошью и переворачивают вверх дном для того, чтобы эмульсия активного вещества впиталась г, вату. Результаты опыта определяют через 1 и 2 недели. Каждый опыт проводят дважды. Соединение 1 дает следующие результаты: при концентрации 100 ч,/мил. через 1 неделю 100 /о-ный летальный исход, при концентрации 100 ч./мил. через 24 час—

I 00 о/,; г ри концентрации 10 ч./мил. через

2 недели — 100 о/о.

Пример 5. Эффективность против Lucilia

sericata личинки.

Из эмульсионного препарата активного соединения 1 приготавливают несколько разбавленных растворов, 2 мл раствора определенной концентрации смешивают в 10 мл стеклянном сосуде с 2 г рубленой конины. В эти сосуды помещают затем по 20 — 30 свежих личинок. Чсрез 24 часа производят подсчет умерщвленных личинок. Концентрация вещества 3 ч./мил. дает I00 -ную летальность.

Подобные же результаты получают с соединениями 2, 3 — 9, 5 — 11, 14 и 16.

454722

ОСΠ— N

СН

Х вЂ” А — Y — В

Составитель И. Ялова

Редактор T. Загребельная

Корректор М. Щипкова

Техред Г. Дворина

Заказ 570/15 Изд. № 342 Тираж 565 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапунова, "

Предмет изобретения

Применение карбамата обшей формулы где Р— водород или низший алкильный остаток;

Rq — низший алкильный, алке ильный или алKèнилbHûé остаток;

5 R — водород, галоген или низший алкильный остаток;

А -- разветвленный алкиленовый остаток с

3 — 6 атомами углерода;

Х и Y — кислород или сера, причем группа

10 — Х вЂ” А — Y — R. находится в орто- или метаположении и карбамоилоксильной группе, в качестве инсектицида и акарицида.