Способ получения полигидрохинона

ОП И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ и> 440387

Союз Советских

Социалистических

Республик (б1) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 14.02.73 (21) 1882630/23-5 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.08.74. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 14.02.75 (51) М. 1(л. С 08g 33/00

Тосударствеиный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УД1(661.183.123 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. В. Рагимов, С, И. Садых-заде и Ф. T. Бекташи (71) Заявитель

Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИГИДРОХИНОНА

Изобретение относится к получению термостойкого редокс-полимера — полигидрохинона, обладающего наряду с высокой термостойкостью полупроводниковыми и парамагнитными свойствами, Известен способ получения полигидрохинона путем окислительной поликонденсации гидрохинона в присутствии перекиси трет-бутила при 200 С.

Применение перекиси трет-бутила для синтеза полигидрохинона ведет к образованию большого количества побочных продуктов (бутиловый спирт и ацетон) и включению третбутиловых групп в состав полигидрохинона.

Последнее обстоятельство должно привести к снижению термостойкости и электронообменной емкости полимера.

Предлагается способ синтеза полигидрохинона путем окислительной поликонденсации гидрохинона в присутствии водного раствора перекиси водорода.

Преимущества предлагаемого способа заключаются в том, что синтез целевого продукта не сопровождается получением побочных соединений, увеличивается выход целевого продукта с 33 до 95%, реакция идет при меньшей температуре (90 С), ввиду проведения поликонденсации гидрохинона в отсутствие катализаторов получается полимер высокой чистоты, что является очень важным показателем при практическом применении редоксполимеров.

Пример. Синтез полигидрохинона.

3,3 г возогнанного гидрохинона и 20 мл

5 дистиллированной воды загружат в 4-горлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром. Затем реакционную смесь нагревают до 90 С и через капельную воронку в реак10 ционную зону в течение 1 час прикапывают

7 г 30% -ного раствора перекиси водорода.

Через б час реакционную смесь переводят в фарфоровую чашку и выпаривают на водяной бане досуха. Далее для удаления следов гид15 рохинона остаток нагревают в вакууме (1 мм рт. ст.) в сушильном шкафу при 80 С до постоянного веса.

Полученный полимер представляет собой черный порошок, хорошо растворимый в по20 лярных органических растворителях. Полимер плавится .при 280 С.

Полигидрохинон активно участвует в электронообменных процессах и обладает высокой электронообменной емкостью (ЭОЕ определе25 на йодометрически и равна 14,0 мг эвк/г).

Результаты термогравиметрического анализа показывают, что полигидрохинон обладает достаточно высокой термостойкостью на воздухе, например при 500 С потеря в весе

30 полимера составляет 30%.

440387

Составитель Г. Русских

Техред Е. Борисова

Корректор Н. Аук

Редактор О. Кузнецова

Заказ 158/8 Изд. № 167 Тираж 565 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

ИК-спектр полимера, полученного в процессе поликонденсации гидрохинона в присутствии перекиси водорода, идентичен таковому для полигидрохинона, полученного известными способами. Полосы поглощения в области

1610, 1498 и 1440 см — связаны с колебаниями ароматического кольца и С=С-связи скелета. Полоса при 1202 см — обусловлена валентными колебаниями С вЂ” О-групп гидрохинона, а полоса при 3305 см — указывает на наличие ОН-групп. Полосы внеплоскостных колебаний ароматических С вЂ” Н-групп обнаруживаются при 834 — 811 см — .

Предмет изобретения

Способ получения полигидрохинона путем окислительной поликонденсации гидрохинона, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и улучшения

10 технологии, реакцию проводят в присутствии водного раствора перекиси водорода.