Способ получения бис-

Авторы патента:

C07C49/613 - полициклические

C07C45/65 - отщеплением атомов водорода или функциональных групп; гидрогенолизом функциональных групп

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

00 43ll56

Союз Советски1т

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 15.01.73 (21) 1871744/23-4 (51) M. Кл, С 07с 49, 76

С 07с 49/12 с присоединением заявки № 1874736/23-4

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений н открытий (32) Приоритет

Опубликовано 05.06.74. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 22.11.74 (53) УДК 547.442.8.07 (088,8) (72) Авторы изобретения

М. Н. Тиличенко и Т. И. Акимова

ВП" Б

l (71) Заявитель

Дальневосточный государственный университет (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(2-ОКСО-1,2,3,4,5,6,3,4,5,6 ДЕКАГИДРОБИФЕНИЛИЛ-3)-МЕТАНА ИЛИ БИС-(2-ОКСО2,3,4,5,6,2,3,4,5,6 -ДЕКА ГИДР ОБ И Ф Е Н ИЛ ИЛ-3)-МЕТАНА

Изобретение относится к способу получения новых соединений бис-(декагидробифенилил)-метанового ряда, а именно бис-(2-оксо1,2,3,4,5,6,3,4,5,6 - дека гидр обифенилил-3)метана или бис- (2-оксо-2,3,4,5,6,2,3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана, которые могут найти применение как полупродукты в тонком органическом синтезе ми огоядерных гидроароматических и ароматических соединений карбоциклического и гетероциклического рядов.

Известна реакция дегидрогалогенирования карбонильных соединений, содержащих атом галогена, путем обработки их спиртовым раствором ацетата натрия.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения бис- (2-оксо1,2,3,4,5,6,3,4,5,6 вЂ” декагидробифенилил-3)метана или бис-(2-оксо-2,3,4,5,6,2,3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана, заключающийся в том, что бис-(1 -хлор-2-оксопергидробифенилил-3) -метан дегидрогалогенируют ацетатом натрия в водноспиртовом растворе или этилатом натрия в спиртобензольном растворе соответственно с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

С целью получения бис-(2-оксо-1,2,3,4,5,6,3, 4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана дегидрогалогенирование ведут при кипении, а для получения бис- (2-оксо-2,3,4,5,6,2,3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана вЂ” при 40 С.

Предлагаемый способ позволяет получать целевые продукты с высоким выходом.

5 Пример 1. 15 г (0,034 моль) бис-(1 -хлор2-оксопергидробифенилил-3) -метана смешивают с 200 мл спирта, затем приливают раствор 6,6 г (0,08 моль) ацетата натрия в 7 мл воды кипятят 6 час, следя за ходом реакции

10 по тонкослойной хроматографии. После охлаждения реакционной смеси выпадает белый кристаллический осадок целевого продукта, который отфильтровывают, промывают спиртом (2, 10 мл), а затем водой (3+30 мл).

15 Продукт хроматографически индивидуален.

Выход 10 г (80%).

Найдено, %: С 81,66; 81,77; Н 10,15; 10,16.

Мол. вес 368.

С 5Нз60г.

20 Вычислено, %: С 81,52; Н 9,78. Мол. вес 368.

ИК-спектр: поглощение при 1715 см вЂ” (С=О, не сопряженная с С=С).

Из фильтрата можно извлечь (после удаления спирта и очистки остатка кристаллиза25 цией) еще 1,3 г целевого продукта, содержащего небольшую примесь изомерного я,р-дикетона.

Пример 2. 5 г (0,011 моль) бис(1 -хлор2-оксопергидробифенилил-3) -метана раство30 ряют при 40 С в смеси 150 мл бензола и 50 мл

431156

Предмет изобретения

Составитель P. Марголина

Корректор Л. Царькова

Техред Т. Курилко

Редактор 3. Горбунова

Заказ 3155/4 Изд. № 986 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 спирта, после чего приливают раствор 0,7 r металлического натрия в 40 мл спирта. Реакционную смесь выдерживают 30 мин при

40 С, затем охлаждают, осторожно нейтрализуют концентрированной соляной кислотой, отфильтровывают выпавший хлористый натрий и промывают его бензолом (20 мл).

Фйльтрат вместе с промывным бензолом упариваю1 досуха в слабом вакууме при температуре бани не выше 70 С. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из спирта.

Выход 3,4 r (80 ); т. пл. 124 вЂ” 126 С (из спир га) .

Найдено, о . С 81,37; 81,69; Н 10,16; 10,25.

С25Н3602.

Вычислено, : С 81,52; Н 9,78.

ИК-спектр: поглощение при 1683 и

1645 см вЂ”, отвечающее сопряженной О=СвЂ” вЂ” С = С-группировке.

1. Способ получения бис- (2-оксо-1,2,3,4,5,6, 3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана или

5 бис- (2-оксо - 2,3,4,5,6,2,3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана, отличающийся тем, что бис- (1 -хлор-2-оксопергидробифенилил-3)метан дегидрогалогенируют ацетатом натрия в водноспиртовом растворе или этилатом нат10 рия в спиртобензольном растворе соответственно с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отл ича ющийся тем, что, с целью получения бис-(2-оксо-1,2,3,4,5,6, 15 3,4,5,6 -декагидробифенилил-3) -метана, дегидрогалогенирование ведут при кипении.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью получения бис-(2-оксо-2,3,4,5,6, 2,3,4,5,6 - декагидробифенилил-3) -метана, 20 дегидрогалогенирование ведут при 40 С.

Похожие патенты:

;-г:г;;пзная // 386503

Всесоюзнаяnal?htbq-t:xhh'ikhafi // 386502

Способ получения 2-формилиндандиона-1,3 // 368796

Патент 336866 // 336866

Патент 333756 // 333756

Способ получения оксизамещенных 2-арилиндандионов-1,3 // 202105

Патент 154258 // 154258

Способ получения вератрового альдегида // 48295

Способ получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона // 2258060

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-[(4-хлорфенил)метил]-2,2-диметилциклопентанона и включает: взаимодействие метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3-метил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты с гидридом натрия и метилгалогенидом, причем количество гидрида натрия составляет 1,0-1,3 моля на один моль соответствующего эфира, а количество используемого метилгалогенида составляет 1,0-1,3 моля на один моль исходного эфира, гидролиз полученного метилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты или этилового эфира 1-[(4-хлорфенил)метил]-3,3-диметил-2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты

Способ получения 2,6-ди(3,3'5,5'-ди-трет-бутил-4,4'-оксибензил)циклогексан-1-она // 2301795

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,6-ди(3,3',5,5'-ди-трет-бутил-4,4'-оксибензил)-циклогексан-1-она, используемого в качестве стабилизатора полиолефинов и низконепредельных карбоцепных каучуков

Способ получения м-хлорбензофенона // 2361854

Изобретение относится к способу получения м-хлорбензофенона, который используется в качестве промежуточного продукта в синтезе оригинального антиконвульсанта «галодиф» (м-хлорбензгидрилмочевина)

Способ получения 2-алкилциклоалкан-1,3-дионов // 1201280

3-феноксифенилсодержащие 1,3-дикетоны в качестве исходных соединений для получения их хелатных комплексов с ионами меди (ii) и способ получения 3-феноксифенилсодержащих 1,3-дикетонов // 2475473

Изобретение относится к химии производных дифенилоксида, а именно к новым 3-феноксифенилсодержащим 1,3-дикетонам, промежуточным соединениям в синтезах широкого спектра веществ, обладающих биологической активностью, общей формулы например, в качестве исходных соединений для получения их хелатных комплексов с ионами меди (II) общей формулы которые представляют интерес в качестве экстрагентов, аналитических реагентов РЗЭ, важнейших полупродуктов в синтезе вероятных биологически активных веществ

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она // 2481321

Изобретение относится к способу получения (Е)-4-фенил-3-бутен-2-она (бензальацетона) (I), который может быть использован в качестве вкусовой и ароматической добавки в пищевой промышленности и в парфюмерии

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она // 2482105

Способ получения (е)-4-фенил-3-бутен-2-она // 2482106

Способ получения адамантилсодержащих бета-дикарбонильных соединений // 2496766

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения адамантановых производных β-дикетонов, являющихся полупродуктами для органического синтеза и потенциальными лигандами для ионов металлов. Способ получения адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений из 1-адамантанола и β-дикарбонильных соединений осуществляют в среде органического растворителя при катализе кислотой Льюиса, где в качестве кислоты Льюиса применяют трифлат индия в количестве 5 мольных процентов, а в качестве органического растворителя 1,2-дихлорэтан, реакцию осуществляют при нагревании при температуре кипения до полного расходования исходных компонентов, взятых в эквимольных количествах. Техническим результатом является создание экологически безопасного и безвредного способа получения ряда адамантилсодержащих β-дикарбонильных соединений с использованием коммерчески доступных исходных соединений с хорошим выходом целевого продукта. 5 пр., 1 табл.

Способ получения мета-хлорбензофенона как полупродукта противосудорожного препарата "галодиф" // 2510638

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения мета-хлорбензофенона, являющегося промежуточным продуктом в синтезе оригинального антиконвульсанта «галодиф». Согласно предлагаемому способу мета-хлорбензофенон получают диазотированием 2-aмино-5-хлорбензофенона при комнатной температуре. При этом диазотирование проводят в смеси ледяной уксусной и соляной кислот с использованием водного раствора нитрита натрия с последующей обработкой полученной соли диазония водным раствором фосфорноватистокислого натрия или закисью меди в этиловом спирте в течение 0,5-1 ч. Способ позволяет осуществлять процесс при комнатной температуре, сократить его время и получать мета-хлорбензофенон с высоким выходом. 2 пр.

Способ получения би- и полициклических кетонов и их производных // 2220947

Изобретение относится к способу получения би- и полициклических кетонов и их производных с помощью реакции окисления 1,2-дигидронафталина, аценафтилена, индена или норборнена, и их производных в соответствующие кетоны закисью азота или ее смесью с инертным газом

Способ получения 13-кетобицикло/10,3,0/ пентадека-1/12/ehob // 827478

Способ получения 3,3-этилендиокси-4,5-секо-19-норандрост-9- ен-5,17-диона // 999977