Способ получения з-арилтио-1-тиаиндан- -1,1-диоксидов
GllHCAHHE
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских Социалистических
Республик
42)695
К АВТОРСКОМУ СВИДгсТЕЛЬСТВУ (б!) Зависимое от а вт. свидетельства— (22) Заявлегно 31.10.72 (21) 1842842/23-4 с при"оединенпем заявки ¹â€”
132) Приор:!Tcò—
Опубликовано 30.03.74. Бюллетень ¹ 12 ,:1,ата опубликования ониса ния 6.11.74 (51) М.Кл. С 07d 63/18
Ф осударственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытии (53) УДК 547.569.02.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
И. У. Нуманов, И. М. Насыров, У. К. Каримов и М. Я. Менликиев
:(71) Заявитель
Институт химии AH Таджикской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛТИО-1-ТИАИ НДАН-1,1-ДИОКСИДОВ
ИзобреTCHHO DTHoci!TcH !I< "совершенство:13нпю споссба получения производных тиаиндана, представляющих интерес в качестве исходных "îåäèí "íèé для получения пестицидов, красителей, физиологически активных веществ, флотореатентов, стабилизаторов полнмеризации H другиу ценных веществ.
Известен способ получения 3-Фенилтпо-1-тпаиндан-l, l-дпоксгг да, заключаlощийся В том, что тиофенол Н01двергакгт взаимодействию с
l-тнапнден-l,l-дисксидом. .Выход целевого продукта 25 — 33 Однако при известном способе имеет место низкий выход целевого продукта и использование труднодоступны; соеднпе пгй — гомологоз тиофенола.
С цсльго псзышенпя выхода целезого продукта предлагают способ получения 3-арилтио- l-тиаиндан-1,1-диоксидов, заключающийся з том, что З-бромтиаиндан-l,l-диокспд подзергапот взаимодействию с соответствующим арнлбромпдом з присутствии сульфида натри» с последующим выделением целезого продукTii известным способом.
Вг,гхoд целевого продукта 70 — 80%.
П р и м с р 1. Синтез 3-метил-3-феннлтно-1-1 иаиндан-!, -дноксидс1.
В треугорлу10 круглодонняо,KО0 лб", снг!0;кенную механической мешалкой, обратным
К 11 П l I H O i I ЗОР 0 Н . О й, !!l,3IoI 5.0 г (0,06 Ilo ь) сР.DHHcT0! 0 HBTpIIil
10 — 12 л:.г этилового спирта. Раствор »alpeзают до 70 — 75 C и при перемешивапии доба вляют по каплям спиртовый раствор 2,0 г (0,007 лоль) З-бром-З-метил-l-тпаиндан-l, lдиоксида, а затем 1,2 г (0,007 гголь) бромбензола. Реакц11я продолжается 16 — 18 час. По окончании рсакцнп и охлаждении реакционной смеси выпавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раз горячей водой для
lO растворения еорганнческнх солей.
Выделяют 1,8 г (85%) 3-метил-3-фенплтно- l-тиаиндан- l, l -диоксида; т. пл. 58,5 С (из спирта).
Найдено о/о . .С 61,90; 62,00; H 4,72; 4,76;
15 S 21,.97; 21,91.
С„Н1 О, о .
Вычислено, ого: С 62,06; $22,06; II 4,82.
Пример 2. C:Iíòåç 2,3-диметил-З-фенилтно-1-тиа инда н- l, l-диоксида.
20 5,0 г (0,06 лоль) сернистого натрия 3 10-—
12 игл этилового спирта, 2,0 г (0,007 зголь)
3-бром-2.3-д: метил- l -тиаиндан- l, l -диоксида и
1,2 г (0,007 11о.гь) бромбензола взаимодействуют в услоз11ях по примеру 1. зв Из .реакц:IDHlioil смесil выделяют 2,3- пгмеTlirt-3-фениlT!IO-1-Til3: H:I;Ií-l,l-диоксид; т. пл.
50 — 51 С (из стшрта), Выход 1,5 г (69,5%).
Найдено, % : С 63.06; 63, !9; S 20,86; 20,89;
11 II 5,10; 5,12.
421695
Предмет изобретения
Составитель А, Нестеренко (е.;.рсд 3. Тараненко
Редактор Т. Ннкоаьскал
Коррекзор H. Увакина
Заказ 3073 Изд. Л 1114
ЦIП IИПI I Государсз ii".ííîãî комитета по делам нзобретcllllil и
Иос к в a, gy-35, Ра ушск а я
I нр:i>ê ооб Подписное
Совета Министров СССР оз крытпй наб., д. 415
Обл. тпп. Костромского Управленин издательств, полиграфии и книжной торговли
С!6Н1602$2.
Вычислено, %; С 63,15; $21,05; Н 5,26.
Пр и м е р 3. Синтез 3-метил-3-п-толилтпо.
-1-тиаин дан-1,1-диоксида.
5„0 г (0,06 моль) сернистого натрия в 10—
12 мл этилового спирта, 2,0 г (0,00? моль)
З-бром-3-метил-I-тиаиндан-1,1-диоксида и 1,1 г (0,007 моль) и-бромтолуола взаимодействуют в условиях по примеру 1, Из реакционной смеси выделяют 3-метил-3-л-толилтио-I-тиаиндан-1,1-диоксид; т. пл. 64—
65 С (из спирта).
Выход 1,6 г (77% ) .
11айдено, %. С 63,31, 63,29; S 20,89, 20,92, II 5,09, 6,19.
С,gHIgOgS .
Вычислено, %: С 63,15; S 21,05; II 5,26.
Способ получения З-арилтио-I-тиаиндан-1,1диоксидов, отлича ощийся тем, что, с цельюа1овыгцсппя выхода целевого продукта. 3-бром-1- i паиндан-1,1-диоксид подвергают взаимодействию с соответствующим афилОдомидом в присутствии сернистого натрия.
![Способ получения з-арилтио-1-тиаиндан- -1,1-диоксидов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/418/4189986-s.jpg)
![Способ получения з-арилтио-1-тиаиндан- -1,1-диоксидов](https://img.poleznayamodel.ru/img_pat/418/4189987-s.jpg)