Способ полученияу-тиоизоцианатпропаргиловых эфиров а- и р- нафтолов

l ет ее с" тентreвебер еевич К .:::.

О П И С А Н И Е»» 419520

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.02.71 (21) 1615078 23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 15.03.74. Бюллетень ¹ 10

Дата опубликования описания 11.10.74 (51) М. Кл. С 07с 161/04

Государствеииый комитет

Совета Министров СССР ео делам изооретеиий и от:;рытий (53) УДК 546.268.6 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Г. Махсумов, А. М. Сладков и И. Иорахимов

Ташкентский государственный медицинский институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ у-ТИОИЗОЦИАНАТПРОПАРГИЛОВЫХ ЭФИРОВ а- И -НАФТОЛОВ

11pcëì T пзобрсте»пя

Настоящее изобретение относится к способу получения у-тиоизоцианатпропаргилового эфира нафтола формулы

R — Π— СН, — С вЂ” С вЂ” NCS, где R — a- или р-нафтол.

Известен способ получения у-тиоизоцианатпропаргилового эфира фенола взаимодействием Р-иодпропаргилового эфира фенола с родапистым натрием, Однако создание новы., соединений подобного типа, но с лучшими свойствами в настоящее время не теряет своего значения.

Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако использование в качестве исходного соединения у-тиоизоцианатного производного нафтола позволяет получить новые соединения, обладающие лучшими полезными свойствами.

Предложенный способ состоит в том, что уиодпропаргиловый эфир нафтола взаимодсйствуст с роданистым натрием

NaSCN+ R — Π— СН, — С вЂ” С вЂ” Y — R— — Π— СН,— С С вЂ” N — С вЂ” S где R — а- или р-нафтол, при тсмпсратурс

50 — 55 С в среде органического растворителя.

Пример. К 30,8 г у-иодпропаргилового эфира а-нафтола в 80 мл бензола добавляют постепенно при перемешивании по каплям

10,5 г роданистого натрия в 100 мл метилового спирта. Нагревают 2,5 час при 50 — 55 С, оставляют стоять ночь, экстр агируют эфиром, перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают у-тиоизоцианатпропаргиловый эфир а-нафтола с т. пл. 52 — 54 С. Выход 96%.

Найдено, %: С 69,53, 69,60; Н 4,06, 3,94; N

5,74, 5,76; S 13,60, 13,94.

Вычислено, %: С 70,29; Н 3,76; N 5,85;

13,80.

10 Аналогично получают у-тиоизоциапатпропаргиловый эфир р-пафтола с т, пл. 77 — 78 С.

Выход 98%.

1-1айдсно, ",,: С 71,00, 70,63; Н 4,02, 3,35; N

5,65, 5,37; S 13,88, 13,45.

15 Вычислено %: С 70,29; Н 3,76; N 5,85;

13,80.

Подтверждением наличия тиоцианатгруппы в эфире является сильное смещение полосы в

ИК-спектре. Как известно, поглощение света

20 2200 †22 см †обусловлено валентным колебанием =С 1 связи, а налипче полосы поглощения в области 2160 — 2170 см- показывает нà»>чис — N=С=S — -группы.

Способ полу сипя q -тиопзоцпанатпропаргиловых э рпров c.— и Р-нафтолов формулы

R — Π— -СН вЂ” С вЂ” С вЂ” N=-С=-S, 30 где R — а- пли р-»афтол, 419520

Составитель Г. Смирнова

Редактор Л. Емельянова Техред 3. Тараненко Корректор Е. Миронова

Заказ 2!29/9 Изд. М 1465 Тираж 506 Подписное

Ц1-!ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )!(-35, Раушская наб., д. 4!5

Типография, пр. Сапунова, 2 отличающийся тем, что Т-иодпропаргиловый эфир n.- или (J-нафтола подвергают взаимодействию с роданпстым натрием при температуре 50 — 55 С в среде органи !еского растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами,