Патент ссср 412189

Авторы патента:

C07C327/32 - с атомами серы этерифицированных тиокарбоксильных групп, связанными с атомами углерода углеводородных радикалов, замещенных карбоксильными группами

412189

ОП ИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

IOQH1BHCTNHBCKHX

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ” гЧ. Кл. С 07с 153/07

Заявлено 27.Х11.1971 (№ 1730071/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

Опубликовано 25Л.1974. Бюллетень № 3

Дата опубликования описания 19Х111.1974

Государствеииьгй комитет

Совета Мииистров СССР по делам изооретекий и открытий

УДК 547.399.07 (088.8) Авторы изобретения

М. А, Коршунов, Р. Г. Кузовлева, И. В. Фураева и И. В. Рахманова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

КАРБАЛ КОКСИМЕТИЛТИОЛОВЫХ ЭФИРОВ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к,получению ранее

Hå опиcà ;øûõ,êàploàëêñ êGElìåòèë TEIîëoâûx эфи ,рОВ карбоповых кислот, которые могут найти применение в качестве,мономеров и присадок к смазочным маслам.

Известен способ получения карбалкоксиалKEI;IoiBI Ix эфиров акрлловой и мета!криловой кислот взаимодейст!вием эфиров хлорка!рбоновых кислот со щелочными солями ненасыщенных клслот.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способах пол!учеггия карбалкс!Кси,метилтиоловых эфиров карбоповых,кислот, которые вместе с тем обладают ценными свойствами.

Предлагается способ получеггия карба Têç-! ксиметилтиоловых эфиров карбоновы!х кислот путезг взаимодействия эфиров,мер каптоуксус-! ной кислоты с хлорангидридами ка!рооновых кислот при напреваегии. Выход целевого продукта 55 вЂ” 73%. ,Пример 1. Карбометоксиметнлтиолметакрилат СН2=С (СНз) СО$СНиСООСНз.

В ко lоу, снабженную термометром, мешалкой,и обратным холодильникозг, помещают

53,0 г (0,5 г лголя) метилс!ного эфира меркаптоуксусггой кислоты, 57,5 г (0,55 г . мо гя) хло рангидрида метакриловой кислоты, 120 лг.г бензола и 0,2 г дифенилпарафенилендиамина.

Смесь нагревают при перемешивании при

85 вЂ” 90 в течение 5 вЂ” 6 !гас. Затем отгоняют бен3ол, остаток .перегоняют в вакууме. По Iучают 12,7 г (выход 55%, считая на,прореаг!.ровавший эфир меркаптоуксусной кислоты) !

Карбметоксиметилтлолиетакргглата с т. i Ill..

5 96 /1,5 !г,гг рт. ст.; гг > = 1,4987; Й., = 1,1618, МК!!. найдено 43,95: вычислено 43,72.

Найдено, %: С 48,63; Н 5,80; S 18,35.

СгНггОз$

Вычислено, %: С 48,25; Н 5,80; S 18,39.

Пример 2. Кароэтокснметилтполметакрилат СН2=С (СНз) СО$СН2СООС2Нз.

Из эт илсвого эфира меркаптоуксусной кислоты,и хлорàElãèäðèäà мегакрпловой кис IОTь. в условия.;. примера 1 получ-ют с выходом

630 0 (на прореатировавший эфир) карбэтоксиметплтиолметакрилат с т. кнп. 97 /2 !г.гг рт. ст.; л,! = 1,4906; d» = 1,1133, Мгхг! . найден:

48,88; вь1члс".åíî 48.34.

Найдено, ": С 50,72; Н 6,29; S 16,87.

СеН!20зS

Вычислено, %. С 51,06; Н 6 38; S 17.02.

Пример 3. Карбэтоксиметгг lTIIoëàêpèëà-.

СН =CiHCО$CiH2CООC2Н5.

25 В усло!виях примера 1 из этилового эфгг,к. меркаптоуксусной кислоты ги хлоранггггдрнд:. акриловой кислоты пол!увеча!от гкарбэтоксн»гетилтиолакрллат с т. кип. 81 /1 .ч.!г рт. ст.: гг > == 1,4942; с1» = 1,15 8. МКО . найдено

Зп 3.74; вычислено 43,72.

4I2189

Предмет изобретения

Составитель А. Свиридова

Техред Е. Борисова Корректор А. Васильева

Редактор Н. Джарагетти

Заказ 1050/204 11зд. ¹ 397 Тираж 506 Подписное

LIHHHHH Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Най дено, %: С 48,31; Н 5,75; S 18,22.

С,Н,.О,$

Вычислено, %: С 48,25; Н 5,80; S 18,39.

Пример 4. Карбэтоксиметилтиолацетат

СН СО$СН,СООС,Н,. ,В описанную,в,примере 1 колбу помешают

30 г (0,25 г лоля) этилового эфира меркаптоуксусной кислоты, 23,5 г (0,3 г. гиоля) хлористого а цетила,и 120 мл бензола. Смесь нагревают при перемешивании 5 час при 73 вЂ” 83 .

Затем отгоняют бензол, остаток перегоняют в вакууме. Получают 29,б г (выход 73,5% от теоретического) карбэтокоиметилтиолацетата зо с т. ки,п. 74 вЂ” 75 /3 1ш рт. ст,; по = 1,4710; д4 = 1,1371, NRо.найдено 39,8б; вычислено

39,57.

Найдено, %. С 44,50; H б,25; S 19,51.

СаН1оОз$. .Вычислено, %: С 44,42; Н 6,21; $19,72.

Способ получения .карбалкоксиметилтиоловьвх эфиров карбоповых кислот, отличающийся тем, что эфир,меркаптоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с xлорангидридом карбоновой кислоты пр и .нагревании с после дующим,выделением, целевого продукта известным способом,

Изобретение относится к циклическим тиозамещенным производным амида ациламинокислоты формулы I, в которой R означает (низш.)алкил, циклоалкил, фенил, тиенил, пиридил, моно- или ди(фенил, тиенил или пиридил) (низш

Фенилкарбамоилметиловый эфир -бромбензоилтиопировиноградной кислоты, проявляющий анальгетическую активность // 784231

Способ получения меркаптоациламинокислот или их солей // 955857

Способы и композиции, относящиеся к синтетическим бета-1,6-глюкозаминолигосахаридам // 2532911

Изобретение относится к эффективным для лечения и профилактики инфекционных заболеваний конъюгатам олигосахарид-носителям, содержащим олигосахарид, конъюгированный с носителем через линкер формул VIIIa или VIIIb: где n больше 1, m выбран из 1-10, p выбран из 1-20 и R представляет собой H или алкил, линкер связан с атомом кислорода олигосахарида через концевую CH2 группу, и линкер связан через концевую CO группу с аминогруппой соединения носителя посредством амидной связи, олигосахарид является β-1-6 связанным глюкозамином, и носитель является пептидом, белком, полисахаридом, нуклеиновой кислотой, липидом или столбнячным анатоксином. Предложены новые конъюгаты, эффективные для стимуляции иммунного ответа, и способ их получения. 9 н. и 12 з.п. ф-лы, 12 пр., 23 ил., 1 табл.